Objetivos

● Extraer el principio activo ácido acetil salicílico de la aspirina con etanol.

● Acomplejar el ácido acetil salicílico con cu2+ en medio básico.
Diagrama de procesos
Reacciones

Mecanismo

Producto Obtenido

Discusiones

La extracción del ácido acetil salicílico de la aspirina comercial se realizó mediante una
extracción sólido-líquido con acetona, la filtración para la separación de excipientes se realizó
en caliente ya que de este modo el ácido acetilsalicílico permanece disuelto en el disolvente.
Terminada la filtración se calentó la solución para solidificar el ácido acetilsalicílico por
evaporación del solvente. La recristalización se realizó con una mezcla 1:1 de etanol-agua al
ser el producto soluble​[1]​ en ellas.
Encontramos que la alta concentración de ácido acetilsalicílico al comienzo de la reacción
promueve la formación de una solución verde (probablemente cobre-salicilato) en lugar de
los cristales simples de azul turquesa de cobre-aspirinato.​[2]
La síntesis se realizó en medio básico para lograr la desprotonación del ácido y así poder
situar los centros de coordinación adecuados.
El Cu​2+ puede coordinar por seis lados sin embargo sólo coordina por 4 lados debido al efecto
Jahn-Teller:
Cu​2+​ ⇒ 3d​9 ⇒ (t​2g​)​6.​(e​g,​)​3

Al inicio de la síntesis se observó una coloración azul clara para finalmente adquirir una
tonalidad azul oscura, esto puede deberse a la interacción de los ligandos presentes en la
mezcla reaccional con el ion cobre.

Conclusiones

● Se extrajo 3,88 g de ácido acetil salicílico de la aspirina comercial con un rendimiento

del 77,6%
● Se logró sintetizar aspirinato de cobre (II) con un rendimiento del 78,96% partiendo
de AAS y sulfato de cobre (II).

Referencias

[1] Lide, D. ​CRC Handbook of Chemistry and Physics. Section 3: Physical Constants of
Organic Compounds: Physical Constants of Organic Compounds. Pág. 131.

[2] Pérez, A., Mendez, M., Bernès, S., González, E.(2008). ​Hybrid
(Electrochemical-Chemical) Single Crystal Synthesis of Copper Aspirinate Starting from an
Aspirin Tablet: an Undergraduate Bioinorganic.​ Experiment.Chemical Education Journal
(CEJ), Vol. 11.