El Nitroestireno (1-Nitro-2-fenil etileno) es utilizado industrialmente para la síntesis de

colorantes, como por ejemplo el tinte Índigo y productos anti moho como el biocida Bromo-
Nitroestireno.
También se lo utiliza como precursor en muchas de las síntesis de fenetilaminas y anfetaminas
como por ejemplo la Tenamfetamina (MDA)

Preparación de Nitrometano:
Rendimiento teórico expresado en literatura 35 - 38
%
Volumen obtenido: 75 ml
94,49 g de ácido cloro acético _______ 61.04 g
Nitrometano
375,0 g de ácido cloro acético _____ = 242,2 g
Nitrometano
Rendimiento final: 75 ml / 242,2 ml * 100% = 31 %
Preparación de Nitroestireno:
Rendimiento teórico expresado en literatura 85 %
Masa final obtenida: 58,4 g
106,12 g benzaldehído _______ 149,14 g
Nitroestireno
106,00 g benzaldehído _______ = 149 g
Nitroestireno
Rendimiento Final: 58,4 g / 149 g * 100% = 39,2 %
Posibles sub - productos
Etapas de reacción
Síntesis de Nitroestireno
Usos:
Datos químicos
A continuación la disolución se mezcla con 274 g de
NaNO2 disueltos en 375 ml de agua y se comienza
a calentar suavemente en un balón de 2 L, el cual se
encuentra conectado a un sistema de refrigeración,
con el objetivo de condensar el CH3NO2 generado
durante la reacción.
Al alcanzar la temperatura de 80°C se observa la
formación de burbujas de CO2, momento en el cual
se retira toda fuente de calor, permitiendo que la
reacción prosiga por si sola
- Arthur I. Vogel, Practical Organic Chemistry, Ed. Longman, 3rd edition, página 1035.
- Gilman – Baltt, Síntesis Orgánica, 2° edición, páginas 388 a 390.
- http://www.merckmillipore.com/INTL/es/product/%C3%9F-Nitroestireno,MDA_CHEM-818165.
- http://en.wikipedia.org/wiki/Beta-Nitrostyrene.

El CH3NO2 obtenido es secado con 5 g de Sulfato

de Sodio Anhidro y re-destilado para eliminar agua
residual y obtener un producto de mayor pureza.
Preparación de Nitrometano:
A una mezcla agitada de 375 g de ácido cloro acético y 375 g de hielo molido se le adiciona la
cantidad de solución de NaOH al 40% necesaria, para tornar la solución final levemente
alcalina (determinado por medio de papel tornasol), cuidando por medio de la velocidad de
agregado y un baño de hielo, que la temperatura no supere los 20°C. La cantidad de solución
total de NaOH agregada fue de 380 ml.

Bibliografía consultada
Preparación de Nitroestireno:
Se prepara un balón de 2 L con un termómetro,
agitador mecánico y un embudo de goteo.
Se colocar 61 g (54ml, 1 mol) de Nitrometano, 106g
(101 ml, 1 mol) de benzaldehído y 200 ml de
metanol en el balón y se enfría con una mezcla de
hielo y sal a aproximadamente - 10 ° C.
Se disuelven 42 g de NaOH en 50 ml de agua, se
enfría y se diluye hasta 100 ml con hielo y agua.
Se añade la solución de NaOH a la mezcla de
Nitrometano, mediante goteo con agitación vigorosa,
de manera que la temperatura se mantenga entre
10-15 ° C.
Se observa la formación de un precipitado blanco
voluminoso.
Reacciones y posibles productos de reacción
A la solución fría, se le agrega con goteo y agitación
500 ml de ácido clorhídrico 4 M, momento en el cual
se observa la formación de un precipitado cristalino
de color amarillo pálido, que se separa casi tan
pronto como la solución alcalina se mezcla con el
ácido.
El sólido de Nistroetireno crudo se filtra por vacio,
para luego disolverlo en 85 ml de etanol caliente.
Posteriormente se enfría con agitación y se filtra por
medio de un embudo con vacío.
Fórmula: C₈H₇NO₂
Sinónimos: w-Nitroestireno, 1-Nitro-2-fenil etileno.
Masa Molar: 149.14 g/mol
Número de CAS: 102-96-5
Punto de ebullición: 250 - 260 °C
Temperatura de ignición: 250 °C
Punto de fusión de literatura: 54 - 57 °C

La temperatura interna se eleva gradualmente hasta

100 °C sin aplicación de calor externo.
Se observa el inicio de la destilación del CH3NO2 a
partir de los 90 °C. Se obtienen en esta etapa 80 ml
de CH3NO2 y 180 ml de agua.