INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

EQUIPO 6:

GRUPO: 2QV1.

MATERIA: LABORATORO DE QUIMICA ORGANICA.

PRÁCTICA 10: I SÍNTESIS DE FENOLFTALEÍNA

II TINCIÓN DE DIFERENTES FIBRAS

OBJETIVOS:

1. Sintetizar un colorante del tipo de las ftaleínas.

2. Evidenciar su uso como indicador ácido-base.

3. Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean diferentes mordentes.

4. Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de diferentes fibras en el proceso de tinción.

ANTECEDENTES:

La fenolftaleína es un colorante que pertenece al grupo de las

ftaleínas, siendo un derivado del trifenilmetano.

La fenolftaleína se obtiene por una reacción de acilación especial de

Friedel-Crafts, utilizando dos moles de fenol y uno de anhidrido
ftálico; la reacción es catalizada con ácido sulfúrico.

Los principales usos de la fenolftaleína son:

1. Como indicador ácido-base, lo cual se debe a que a un pH inferior a 8.5, la fenolftaleína es

un compuesto incoloro; a un pH mayor de 9 presenta un color rosa o violeta intenso y a un pH
fuertemente básico, vuelve a ser incolora.

2. Como ingrediente activo de algunos laxantes. La fenolftaleína fue el primer indicador

sintetizado, Baeyer la obtuvo condensando el anhídrido del ácido ftálico (ortobencenodicarboxílico),
con fenol, en 1871. A partir de ahí se han sintetizado muchos indicadores.

La fenolftaleína no es soluble en agua por lo que se disuelve en alcohol para su uso como indicador.
Es un ácido débil que pierde protones en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en
cambio, el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa o violeta, este anión se forma cuando
ésta se encuentra en presencia de una base.

Tinción:

La tinción es un proceso por el cual un colorante se fija fuertemente a una determinada fibra. Para
que un colorante se pueda emplear en el proceso de tinción, debe tener la propiedad de permanecer
fijo a la fibra después de lavado y no decolorarse al exponerlo a la luz.

El mecanismo por el cual un colorante se une a la fibra, depende de la estructura del colorante y de
la estructura de la fibra.

Existen diferentes tipos de tinciones, éstas pueden ser:

a) Tinción directa

b) Tinciones con formación del colorante (colorante al hielo sobre la fibra).

c) Tinción a la tina.

d) Tinción con mordente.

Las tinciones directas y a la tina son muy parecidas en el método directo. Se introduce la fibra
directamente al tinte y a la tina se ponen el colorante en un medio dispersante en el que se sumerge
la tela.

Algunas materias colorantes azoicas (llamadas colorantes al hielo) suelen presentarse en forma de
mezclas de una sal de diazonio estabilizada y de un copulante y crean la materia colorante azoica
insoluble sobre la propia fibra.

La mayoría de los tintes naturales requieren de ciertos fijadores o asistentes para poder teñir, estas
substancias se denominan mordentes. El término mordente es aplicado a cualquier substancia de
origen natural o sintético que sirve para fijar el colorante en la fibra. Antiguamente se empleaban
productos naturales como cenizas, hojas de aguacate, corteza de nogal, guamuchil, etcétera. Hoy en
día el empleo de mordientes son de origen químico, la mayoría son sales metálicas como aluminio,
cobre y estaño.

Las cuales se disuelven en agua caliente separando el metal de la sal para posteriormente unirse a
la fibra para fijar el tinte.

El mordentado puede realizarse antes o después del teñido e implica generalmente agregar el
mordiente en agua caliente junto con la fibra que puede estar o no teñida.

MECANISMO:

El mecanismo para la obtención de fenolftaleína, comprende una acilación tipo FriedelCrafts.

La primera etapa es una reacción ácido base entre el carbonilo del anhídrido ftálico y el ácido
sulfúrico, originándose el carbocatión (A), que actúa como electrófilo en una reacción de sustitución
electrofilica aromática (SEA) con el fenol, originándose (B). La siguiente etapa es otra reacción
ácido-base entre el intermediario (B) y el ácido, produciendo el ión oxonio con estructura(C), de la
cual se libera una molécula de agua con la formación de la estructura (D), cuyo carbocatión
reacciona nuevamente con otra molécula de fenol por un mecanismo SEA, originando el producto (E)
que es la fenolftaleína en forma leuco.
RESULTADOS

La fenolftaleína se sintetizó obteniéndola en forma de cristales.

Las diferentes tinciones de telas se llevaron a cabo obteniendo los trozos de ellas con el color
impregnado.
ANÁLISIS DE RESULTADOS

Las diferentes tinciones muestran el grado de coloración en cada una, siendo la tinción con FeCl3 la
más teñida, esto debido a que el mordente favorece la impregnación del colorante en la tela, en este
caso la más colorida fue con Orange II.

En el caso del CuSO4 como mordente también presentan las telas una tinción intensa. En la tinción
directa, las telas muestran una coloración menos intensa debido a que los colorantes no se fijaron
tan fuerte como en las dos coloraciones anteriores.
CONCLUSIÓN

* La fenolftaleína es un colorante sintetizado a través de una acilación de Friedel-Crafts en la cual

reaccionan el fenol y anhídrido ftálico catalizada por un medio ácido a través, principalmente, de una
sustitución electrofílica aromática.

* Las tinciones se ven favorecidas por el uso de mordentes en la solución colorante, además de
elevar la temperatura de la solución colorante en la tinción.

BIBLIOGRAFÍA

* Bruice, Paula. Química Orgánica, Pearson Education, 5° Edición, México, 2008.

* McMurry, John. Química Orgánica. Cengage Learning, 7° Edición, 2008.