QUIMICA ORGANICA

INFORME DE LABORATORIO

Por: MÓNICA FERNANDA VELA CARO-SERGIO ANDRES CELIS PINEDA

UNIVERSIDAD DE BOGOTA JORGE TADEO LOZANO

Agosto 14 de 2015
1. Tablas de resultados
Realice una tabla de resultados por cada reactivo de reconocimiento que
incluya las muestras de referencia (patrones) y la muestra problema
(número), donde detalle qué compuestos agregó en cada tubo, la
observación y si la prueba es positiva o negativa.
2. Discusión de resultados
Para elaborar la discusión de los resultados de cada reactivo de
reconocimiento tenga en cuenta las siguientes preguntas o sugerencias.
- Incluya fotos.
- Describa el fundamento químico de la prueba realizada, y su relación con
la estructura química de cada carbohidrato (en fórmulas estructurales
ilustrativas que usted entienda y que le permitan explicar las pruebas).
- Explique si la prueba es positiva o negativa para cada compuesto de
referencia y muestra problema, comparando con el control negativo.
- Clasifique el carbohidrato que identificó según corresponda con cada
prueba realizada (aldosa, cetosa, hexosa, pentosa, disacárido, polisacárido,
reductor, no reductor, etc), para la muestra problema especifique su
caracterización de acuerdo con la figura 1 de la guía.
- De un ejemplo de la ecuación de la reacción química específica, no la
general de la guía, con uno de los compuestos usados como referencia
(excepto para la prueba de lugol que no es una reacción).

-*Recuerde explicar tanto las pruebas positivas o negativas, hacer citas que
correspondan con la bibliografía, usar y relacionar la discusión de cada
prueba con el fundamento teórico de la guía, la consulta e resultado
esperado del preinforme.

3. Redacte la bibliografía correspondiente con las citas que realizó en la

discusión de resultados( NORMAS APA)
ENSAYO DE BARFOED.

La Prueba de Barfoed es un ensayo químico utilizado para

detectar monosacáridos. Se basa en la reducción de cobre (II) (En forma de
acetato) a cobre (I) (En forma de óxido), el cual forma un precipitado color rojo
ladrillo.
RCOH + 2Cu+2 + 2H2O → RCOOH + Cu2O↓ + 4H+

FRUCTOSA.

Se observó un precipitado color rojo ladrillo entre 5 y 10 minutos, entonces esta

fue prueba positiva para monosacáridos reductores. Al compararse con el control
negativo que no reaccionó.

LACTOSA.

Se observó un precipitado color rojo ladrillo entre 10 y 15 minutos, entonces esta

fue prueba positiva para disacáridos reductores. Al compararse con el control
negativo que no reaccionó.
AGUA.

El agua no es un monosacárido reductor ni polisacárido reductor por lo tanto no

podía haber reacción.
MUESTRA PROBLEMA 4.

Para esta reacción no se observó ninguna de las coloraciones propuestas por lo

tanto fue negativo y nuestra muestra no su puede clasificar como un
monosacárido reductor ni polisacárido reductor.

ENSAYO DE MOLISCH.

Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos en el que

los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta
monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los
cuales reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.
RAMNOSA.

Se observó la formación de un anillo violeta lo cual nos muestra que el compuesto

es un carbohidrato por la hidrolisis con ácido sulfúrico, al compararse con el
control negativo.
ALGINATO.

Se observó la formación del anillo color violeta en la parte superior del tubo de
ensayo, como prueba positiva para esta reacción. De esta manera se puede decir
que el polisacárido es un carbohidrato.

AGUA.

Para el control negativo con el reactivo de Molish no hubo ninguna reacción ya

que el agua no es un carbohidrato. Esta prueba solo sirve de referencia o
comparación con las demás.
MUESTRA PROBLEMA 4.

En esta reacción también se observó la formación del anillo violeta, pero con este
ensayo solo podemos concluir que es un carbohidrato ya que sirve para el
reconocimiento general de estos.

ENSAYO DE LUGOL.
El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro, permite reconocer
polisacáridos, particularmente el almidón por la formación de una coloración
negra, azul oscura, morada o violeta claro, dependiendo de la concentración del
polisacárido. Este color es debido a la absorción de yodo dentro de los espacios
abiertos de las hélices de amilosa que constituyen el 20% del almidón. El
glicógeno y las dextrinas se caracterizan por la formación de coloración roja.

GLICOGENO.

En esta prueba se observó una coloración rojiza como prueba positiva para
polisacáridos por la absorción de yodo y su alta concentración.

ALMIDÓN.

En esta prueba se observó una coloración azul-violeta como prueba positiva para
polisacáridos tras la absorción de yodo que se encuentra en el reactivo.
AGUA.

El agua no es un polisacárido, por lo que no absorbe el yodo presente en el

reactivo de Lugol y como tal no hay ningún tipo de reacción.

MUESTRA PROBLEMA 4.

Para esta reacción se observó una coloración verdosa como prueba negativa ya
que esto no da para clasificarla dentro de un polisacárido
ENSAYO DE BENEDICT.

El ensayo de Benedict permite el

reconocimiento de carbohidratos reductores, al
igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict
contiene ion cúprico (Cu2+) en medio alcalino
que se reduce hasta óxido cuproso (Cu2O).
Durante el análisis un cambio de color de azul,
a verde, amarillo, naranja, café o rojo brillante
del óxido

Cuproso producido, sugiere la oxidación a ácido de un azúcar reductor el hidroxilo

hemiacetálico libre.
MALTOSA.

En esta reacción se formó un precipitado amarillo como prueba positiva, entonces

se clasifica como un disacárido reductor, capaz de reducir el ion cúprico presente
en el reactivo.
RAFINOSA.

En esta prueba no hubo reacción, por lo que la rafinosa no se puede clasificar

como un polisacárido reductor ya que cuenta con muchos anillos carbonados por
lo que no es capaz de reducir el ion cúprico.
ALMIDON.

Con la prueba del almidón no hubo reacción, por lo que el almidón no se puede
clasificar como un polisacárido reductor ya que cuenta con muchos anillos
carbonados por lo que no es capaz de reducir el ion cúprico.

AGUA.

El agua no puede clasificarse como un carbohidrato ni tampoco como polisacárido

reductor así que no hay reacción.
MUESTRA PROBLEMA 4.

La reacción de la muestra problema formó un precitado amarillo como prueba

positiva para polisacáridos reductores por lo que la podemos clasificar dentro de
este grupo.

OSAZONAS.
Los monosacáridos reaccionan con la fenilhidrazina, formando osazonas que se
distinguen por la forma de los cristales, punto de fusión, solubilidad y actividad
óptica.

La maltosa siendo un disacárido formado por 2 glucosas con enlace glucosidico

alfa glucopiranosil(1-4)alfa glucopiranosa

Estos se obtienen cuando el carbohidrato se divida tras la reacción con un ácido

en este caso el ácido acético

Así la glucosa reaccionara con la fenilhidrazina

La manosa siendo un monsacarido epimero de la glucosa en el carbono 2 también

reaccionara

Para la maltosa su osazona es maltosazona prueba positiva y para la manosa la

osazona es glucosazona prueba positiva

La muestra problema 4 no forma osazona igual que el control negativo

ECUACION QUIMICA

MALTOSA.
MANOSA.

AGUA.
MUESTRA PROBLEMA 4.

ENSAYO DE BIAL.

El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido clorhídrico, el cual forma complejos de

coloración sólo con las pentosas, las cuales rápidamente se deshidratan para
convertirse en furfural.

-H2O

D-Ribulosa Furfural

El furfural reacciona además con orcinol y cloruro férrico para formar una solución
verdosa, característica de las pentosas.
FRUCTOSA.

Para esta prueba se observó una coloración verdosa como prueba positiva puesto
que la Fructosa es una pentosa-hexosa que al reaccionar con el reactivo Bial,
forma complejos, deshidratándose y convirtiéndose en furfural que reacciona con
el orcinol en el Bial para dar una coloración entre verde y café.
XILOSA.

Para esta prueba se observó una coloración verdosa como prueba positiva ya que
la xilosa es una pentosa que al reaccionar con el reactivo Bial, forma complejos,
deshidratándose y convirtiéndose en furfural que reacciona con el orcinol en el
Bial para dar la coloración verdosa.

AGUA.

El agua la no cumple en ser un carbohidrato por consiguiente tampoco pentosa, y

el resultado de la prueba es negativo sin reacción.
MUESTRA PROBLEMA 4.

Para esta prueba se observó una coloración verdosa como prueba positiva por lo
que nuestra muestra problema es una pentosa que al reaccionar con el reactivo
Bial, forma complejos, deshidratándose y convirtiéndose en furfural que
reacciona con el orcinol en el Bial para dar la coloración verdosa.
ENSAYO DE SELIWANOFF.

Este ensayo es específico para cetosas y se basa en la conversión de la cetosa en

5-hidro-metil-furfural y su posterior condensación con resorcinol formando así
complejos coloreados.

FRUCTOSA.

En esta prueba se observó una coloración rojiza como prueba positiva ya que la
fructosa es hexosa-cetosa, es por esto que esta se ha convertido de cetosa a 5-
hidro-metil-furfural.
RIBOSA.

En esta prueba no hubo reacción por lo que fue negativo ya que la ribosa es una
pentosa aldosa y el reactivo de Seliwanoff determina únicamente cetosas.
AGUA.

El agua no es un carbohidrato por lo que no llega a tener estructura de cetosa lo

cual hace que no reaccione.

MUESTRA PROBLEMA 4.

Para esta prueba no hubo reacción por lo que fue negativo, así que no se puede
clasificar como una cetosa.
CARACTERIZACION MUESTRA PROBLEMA 4.

Se sometió la muestra problema a la prueba de molish esta dio un anillo violeta

prueba positiva por lo tanto es un carbohidrato

Después se prueba con el reactivo de benedict este da un precipitado amarillo

prueba positiva para carbohidrato reductor

Al probarse con el reactivo de barfoed prueba para monosacáridos y disacáridos

reductores, da prueba negativa por lo tanto debe ser un carbohidrato no reductor

Prueba de bial positivo coloración verde es una pentosa

Prueba de seliwanoff da negativo es una aldosa

En la prueba de formación de ozasonas no genera cristales

La muestra problema 4 podría contener ribosa o un polisacárido que contenga

ribosa

Podríamos concluir que la muestra problema 4 es goma arábiga ya que contiene

arabinosa un aldopentosa.
BIBLIOGRAFIA.

-Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición.
España. 1997.
-McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001
-The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals.Budavari S.
Guide for safety in the Chemical Laboratory.

-Morrison, J. Morrison, J. Boyd, R. (1976). Químicaorgánica: Bioquímica. Estados

Unidos.

-Teijón. J.Garrido. A, Villaverde, C.Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005).

Fundamentos de Bioquímica Estructural;Hidratos de Carbono. México, D.F.

-Morales. (2005)Reconocimiento de los monosacáridos, disacáridos y de los

polisacáridos, Universidad Nacional del Callao, Lima-Perú.

-J. Ernesto Luquet. (2010). Bioquímica; Carbohidrtaos, San Juan de Pasto.

-Harris RA (2004): Metabolismo glucídico I: Principales rutas metabólics y su

control. En Devlin TM (eds): Bioquímica, 4ª Ed. Editorial Reverté (Barcelona,
España), pp. 597 – 664.

-Muñoz E (1988): Propiedades químicas de los azúcares. En Lozano JA, Tudela J

(eds): Prácticas de bioquímica. Experimentación y Simulación, 1ª Ed. Editorial
Síntesis (Madrid, España), pp. 65 – 70.

-McKee T, Mckee JR (2003): Hidratos de carbono. En Mckee T, McKee JR (eds):

Bioquímica. La base molecular de la vida, 3ª Ed. Editorial McGraw-Hill
Interamericana (Madrid, España), pp. 200 – 233.