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Manual de Practicas de Quimica Organica PDF
Manual de Practicas de Quimica Organica PDF
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA APLICADA
MANUAL DE PRÁCTICAS
Elaborado por:
Revisado por:
La Academia de Química General y Orgánica
México D.F., 2008.
Laboratorio de Química Orgánica. Manual de Prácticas.
PRÓLOGO
Los autores hemos tratado de incluir en este manual un conjunto de prácticas que
permita a los alumnos adentrarse en el maravilloso mundo de la química orgánica, ya que
esta comprende un sin número de reacciones químicas las cuales dan sustento a la vida
misma.
La selección y el diseño de los experimentos se realizaron basándose en los
contenidos del programa de estudios con el objetivo de que al finalizar el curso el alumno
genere su conocimiento en la materia, con lo aprendido en la parte teórica y la parte
experimental del curso.
Las prácticas están divididas en tres bloques, el primero (prácticas 1−3) |hace énfasis a
la seguridad en el laboratorio, a la caracterización física y a los métodos de purificación de
los compuestos orgánicos.
En el segundo bloque de prácticas se estudian las reacciones características de los
hidrocarburos (saturados, insaturados y aromáticos), los halogenuros de alquilo y alcoholes.
En esta parte, la intención es mostrar las propiedades químicas y físicas que son
consecuencia de la composición y estructura de cada grupo funcional. También se incluyen
algunas síntesis sencillas de compuestos con los grupos funcionales estudiados, por
mencionar algunas la síntesis de ciclohexeno y cloruro de ter-butilo.
El último bloque de prácticas (prácticas 10-14) incluye las reacciones características de
los grupos funcionales característicos de las biomoléculas: carbonilos, aminas y los ácidos
carboxílicos junto con sus derivados.
Las prácticas se presentan con instrucciones explícitas, de tal forma que el alumno será
capaz de proceder por sí sólo, aunque el profesor proporcionará mayor información y lo
asesorará, para la exitosa realización de los experimentos.
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ÍNDICE DE PRÁCTICAS
NOMBRE PAGINA
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PRÁCTICA No. 1
1. OBJETIVOS
1.2 El alumno revisará las medidas de seguridad más importantes que se utilizan en un
laboratorio de química orgánica para minimizar la posibilidad de accidentes.
1.3 El alumno realizará algunos cálculos químicos de los más utilizados en el laboratorio de
química orgánica, para preparar soluciones porcentuales, molares, normales, y cálculos
de rendimientos.
2. INTRODUCCIÓN
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Las soluciones molares son aquellas que tienen una relación de moles de soluto sobre
volumen de solución. Una solución 1 M es aquella que tiene un mol de soluto por litro de
solución. Estas soluciones se usan principalmente para fines cuantitativos, por lo tanto para
su preparación se deben usar matraces volumétricos y balanza analítica.
El intervalo del porcentaje de rendimiento puede variar desde 1% hasta 100 %. Los químicos
siempre buscan aumentar el porcentaje de rendimiento, entre los factores que se pueden
modificar para aumentar el rendimiento están principalmente la temperatura y la presión.
3. ACTIVIDADES PREVIAS.
3.2 Buscar y copiar en su bitácora las fórmulas que se utilizan para realizar cálculos para
preparar soluciones.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1 Por equipos analizar y discutir El reglamento de laboratorio y las medidas de seguridad,
criticarlas, considerar su pertinencia e importancia.
4.3 Realizar los siguientes cálculos por equipo, y después los profesores seleccionarán a
diferentes equipos para que pasen al pizarrón a resolver los ejercicios y a explicarlos.
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4.3.1 ¿Cómo prepararía 500 mL de una solución de hidróxido de sodio al 7 % p/v a partir de
reactivo de hidróxido de sodio que tiene una pureza del 95 % en masa?
4.3.3 ¿Cómo prepararían 100 mL de solución de ácido sulfúrico 0.5 N, a partir de ácido
sulfúrico concentrado que tiene una pureza del 98 % en masa y una d= 1.84 g/mL?
5. RESULTADOS.
5.1 Indicar los resultados de los análisis y discusiones de las Reglas de laboratorio y de Las
medidas de seguridad realizadas en su equipo y en el grupo.
5.1 Indicar los cálculos realizados para hacer las soluciones indicadas.
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
7.1 Realice sus conclusiones indicando la importancia que tiene el hecho de conocer y
respetar el reglamento de laboratorio, así como también tener conocimiento de las
medidas de seguridad más importantes que se tienen que observar en un laboratorio de
química orgánica.
8. BIBLIOGRAFÍA
8.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra,
España, 1979.
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PRÁCTICA No. 2
1. OBJETIVOS
2. INTRODUCCIÓN.
Extracción
La extracción es una técnica de separación de compuestos ya sean sólidos, líquidos o
gaseosos en la que se aprovecha las diferencias de solubilidad de los componentes de una
mezcla en un disolvente adecuado.
La forma mas simple de realizar una extracción consiste en tratar la mezcla de compuestos
con un disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva y los demás no. A
continuación se procede a la adición de un segundo disolvente, no miscible con el primero,
de manera que los componentes de la mezcla se distribuyan entre los dos disolventes según
su coeficiente de reparto, que está directamente relacionado con la solubilidad de cada
compuesto.
También existe lo que se llama extracción selectiva la cual se emplea para separar
mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad o de la
neutralidad de éstos.
Sublimación
La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, sin pasar por el
estado líquido. El punto de sublimación o temperatura de sublimación, es aquella en la cual
la presión de vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. La capacidad de una
sustancia dependerá por tanto de la presión de vapor a una temperatura determinada y será
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Cristalización
El proceso de cristalización es el más utilizado como técnica de purificación de
sustancias sólidas. Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles
en un determinado disolvente en caliente que en frío. Consiste en la disolución de un sólido
impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas
condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose
la cristalización.
Es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los
cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina.
Es muy importante la elección del disolvente adecuado ya que los compuestos no iónicos
no se disuelven apreciablemente en agua salvo si sus moléculas se ionizan en disolución
acuosa o si se asocian con las moléculas del agua a través de puentes de hidrógeno.
Un disolvente ideal es aquel que:
-No sea muy volátil.
-No sea inflamable.
-Sea barato.
-No reaccione con el soluto.
-Disuelva gran cantidad de sustancia a purificar a alta temperatura y poca a temperatura
ambiente. No disuelva ni en frío ni en caliente las impurezas o bien lo haga sólo en frío.
Destilación
La destilación constituye una de las principales técnicas para separar y purificar
líquidos volátiles. Este método se emplea para separar dos o más líquidos miscibles de una
mezcla, o para eliminar el disolvente de sustancias disueltas. La destilación se lleva a cabo
en dos etapas, la transformación del líquido en vapor y la condensación de este vapor.
Existen varios tipos de destilación tales como la simple, la fraccionada, al vacío y por
arrastre de vapor.
Destilación simple: Se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullición de los
componentes es grande, mayor de 80ºC, o cuando las impurezas son sólidos disueltos en el
líquido a purificar. En este tipo de destilación el líquido se calienta, a presión atmosférica, en
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un recipiente cerrado que contiene una salida hacia un tubo refrigerado donde se condensan
los vapores. Con esta sencilla operación podemos purificar un disolvente, pero no podemos
separar completamente dos o más líquidos volátiles.
Destilación fraccionada: Si la diferencia que hay entre los puntos de ebullición es
demasiado pequeña para que una destilación simple resulte eficiente, es necesario recurrir a
destilaciones repetidas. En la práctica se emplea una columna fraccionada, a través de la
cual la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas. De tal manera
que el vapor a medida que asciende por la columna es cada vez más rico en el componente
más volátil.
Cromatografía
Filtración
Desecación
Una técnica muy útil para la purificación de compuestos orgánicos es la desecación. Los
líquidos orgánicos, que han estado en contacto con disoluciones acuosas, retienen humedad.
Esa humedad interfiere en los procesos que se van a seguir posteriormente, por lo que su
eliminación es necesaria.
Para su eliminación total se añade, sobre el líquido orgánico, un agente desecante
sólido adecuado. La mayoría de los agentes desecantes químicos actúan combinándose con
el agua para formar hidratos. Son, generalmente, sales anhidras neutras, como sulfato de
sodio o sulfato de magnesio, inerte e insoluble en los líquidos orgánicos por lo que se pueden
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usar para "secar" cualquier disolución orgánica. Posteriormente se separan por filtración o
por decantación.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.2 Reactivos:
5. RESULTADOS
5.1 Reportar sus resultados: características físicas de los compuestos recuperados.
5.2 Reportar el peso del ácido benzoico después de la separación.
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6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que elabores tus análisis de
resultados, pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán valiosas para tu
aprendizaje.
6.1 ¿Las características físicas de los compuestos son iguales antes y después del
proceso de separación y purificación?
6.2 ¿Para qué se adiciona al recipiente A la solución de hidróxido de sodio que
compuesto se forma?
6.3 ¿Para qué se adiciona al recipiente B ácido clorhídrico que compuesto se forma?
6.4 ¿El peso de ácido benzoico es igual antes y después del experimento?
7 CONCLUSIONES
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que elabores tus conclusiones,
pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán valiosas para tu aprendizaje.
8. BIBLIOGRAFÍA
8.1 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra,
España, 1979.
8.2 Hess G, Química general experimental, 4a edición, editorial C.E.C.S.A, México 1982
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PRÁCTICA No. 3
1. OBJETIVOS.
El alumno:
1.1. Conocerá las ventajas y limitantes de utilizar el punto de fusión como criterio de
identidad y pureza.
1.2 Determinará las temperaturas de fusión de algunos compuestos orgánicos y mezclas de
estos.
1.3. Utilizando la técnica de cristalización realizará la purificación de una sustancia.
2. INTRODUCCIÓN.
Punto de fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino se puede definir como la temperatura a la cual
la sustancia pasa del estado sólido al estado líquido, en una sustancia pura, el cambio de
estado es generalmente muy rápido y la temperatura es característica. Por esto el punto de
fusión es una constante muy utilizada en la identificación de sólidos.
Una sustancia cristalina pura presenta generalmente un punto de fusión característico y
un rango de las temperaturas de fusión muy pequeño, aproximadamente de 0.5 a 1.0 °C.
La presencia de impurezas producen generalmente una disminución de la
temperatura de fusión, es decir, el compuesto empieza a fundir a temperaturas inferiores a la
esperada, esto trae como consecuencia que el rango de fusión se incremente, mientras
mayor es la cantidad de impurezas mayor es la depresión del punto de fusión y por tanto
mayor también el intervalo de fusión.
La depresión en el punto de fusión producida por las impurezas es una consecuencia
de los efectos que estos compuestos producen en la presión de vapor de la mezcla sólida, la
presencia de contaminantes solubles produce una disminución en la presión de vapor de la
mezcla y simultáneamente un descenso en la temperatura de fusión.
Tomando como base este fenómeno, la determinación de esta constante física se usa
frecuentemente como criterio de identidad y de pureza.
Cristalización
La cristalización es un proceso típico de laboratorio en el que un sólido cristalino en
solución se separa de una mezcla a través de cambios en su solubilidad la disminución en
este parámetro conlleva a la producción de soluciones saturadas y sobresaturadas que
resultan en la formación de cristales a partir de la solución. El proceso de cristalización
depende del grado de sobresaturación que se logre en la solución, formación de núcleos y el
crecimiento de cristales o partículas amorfas.
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3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Dar las definiciones de: punto de fusión, presión de vapor, temperatura de fusión.
3.2 Reporta los puntos de fusión de los siguientes compuestos: ácido benzoico,
acetanilida, urea, β –naftol.
3.3 Reporta las características físicas, químicas y toxicológicas del ácido benzoico,
acetanilida, urea, β –naftol.
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4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
INDICACIONES PARTÍCULARES:
-El punto de fusión se puede determinar con dos sistemas diferentes, uno es la platina
(aparato de Fisher- Johns) y el otro el baño de aceite. Por disponibilidad de materiales
algunos equipos harán sus determinaciones en platina y los demás con el baño de
aceite. Este último se puede hacer en un vaso de precipitados o en un tubo Thiele.
-Cada equipo hará la determinación de cuatro sustancias etiquetadas como A, B, C y D,
las cuales pueden ser: β-naftol, acetanilida, ácido benzoico y urea, se deben buscar los
puntos de fusión reportados en la bibliografía para estos compuestos (estos datos serán
útiles para identificación de dichas sustancias).
-Dos de estos compuestos tienen el mismo punto de fusión, seleccionar uno de estos dos
y preparar las siguientes mezclas:
Mezcla 1. Tomar una pequeña cantidad de la muestra seleccionada y mezclarla con
una pequeña cantidad de β-naftol (tratar de igualar cantidades)
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-Limpiar perfectamente la platina metálica del aparato para determinar puntos de fusión.
-Colocar unos cristales de la sustancia a probar en un cubreobjetos limpio y seco, colocarlo
en el espacio destinado para la muestra en la platina.
-Verificar que el bulbo del termómetro este bien pegado a la platina.
-Ajustar la lupa a la altura de los ojos para observar los cristales
-Iniciar el calentamiento, ajustar la velocidad de calentamiento entre 3 y 5 oC por minuto con
la perilla de ajuste de voltaje.
-Tomar la lectura de las temperaturas en el termómetro del aparato (una cuando inicia la
fusión y la otra cuando finalice la fusión del compuesto)
-Para poder hacer una nueva determinación es necesario esperar a que la temperatura de la
platina baje.
-Determinar la temperatura y rango de fusión de las muestras problemas A, B, C y D y de las
mezclas preparadas por el equipo.
-Introducir una pequeña cantidad de muestra en diferentes tubos capilares, que previamente
se han cerrado por uno de sus extremos.
-Unir con una liga o con un pedazo de manguera el capilar con muestra a un termómetro de
tal forma que la muestra quede a la altura del bulbo del termómetro.
-Introducir el termómetro con la muestra en el baño de aceite (en el vaso de precipitados o en
el tubo de Thiele) PRECAUCIÓN: Verificar que el tubo Thiele o el vaso donde se va a
depositar el aceite estén completamente secos para evitar quemaduras por proyecciones
del aceite.
-Calentar en una parrilla de calentamiento o directamente con un mechero de tal forma que la
temperatura vaya subiendo alrededor de 3 a 5 °C por minuto.
-Determinar la temperatura cuando se inicie y termine la fusión.
-Para hacer una nueva determinación dejar que se enfrié el baño de aceite alrededor de
20°C por debajo de la temperatura que se espera funda la siguiente muestra.
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5. RESULTADOS.
5.1 Reportar sus resultados: características físicas de los compuestos, puntos de fusión
tanto los reportados en la literatura como los experimentales e indicar la identidad de
cada muestra problema.
5.2 Reportar la cantidad de acetanilida recristalizada y hacer el cálculo de rendimiento.
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que elabores tus análisis de
resultados, pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán valiosas para tu
aprendizaje.
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6.2 Discutir a que se debe la variación del punto de fusión de la acetanilida antes y
después de la cristalización.
6.3 ¿Consideras adecuado el rendimiento obtenido en la cristalización de acetanilida?
Justifica tu respuesta.
6.3 ¿Cuál es el objetivo de realizar las mezclas en el punto 4.3.1?
7 CONCLUSIONES
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que elabores tus conclusiones,
pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán valiosas para tu aprendizaje.
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
8.1. McKay, D.C., Dale G. H., and Weedman J. A., Ind. Eng.Chem. 52, 197-198 (1960).
8.2. Vogel, A. I., Elementary Practical Organic Chemistry Part I, Small Scale Preparations,
Longmans, (1978).
8.3. Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry. A Small Scale Approach, Mc Millan Jr,
(1988).
8.4. Domínguez X, Experimentos de Química orgánica, editorial Limusa, México 1987.
8.5. Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos Experimentales de Laboratorios en Química
Orgánica Serie de Química Monografía No. 33. OEA.
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PRÁCTICA No.4
EXTRACCIÓN
1.-OBJETIVOS
1.1.- Que el alumno conozca las diferentes técnicas de extracción, y sea capaz de aplicarlas
para separar una mezcla de compuestos orgánicos.
1.2.- El alumno aplicará la técnica de extracción sólido-líquido y líquido-líquido.
2. -INTRODUCCIÓN
3.-ACTIVIDADES PREVIAS
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3.4.- Reportar propiedades físicas químicas y toxicológicas de: acetanilida, ácido benzoico
y cloruro de metileno.
3.5.- Si se tienen 0.5 g de una mezcla de ácido benzoico-acetanilida en una proporción
1:1.Calcular el volumen de solución de NaOH 0.1 N necesario para que reaccione
completamente el ácido benzóico contenido en la mezcla anterior.
3.6.- Elaborar un diagrama de bloques con la técnica experimental
4.2.- Reactivos
5.-RESULTADOS.
6.-ANÁLISIS DE RESULTADOS
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Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que elabores tus análisis de
resultados, pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán valiosas para tu
aprendizaje.
7.-CONCLUSIONES
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que elabores tus conclusiones,
pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán valiosas para tu aprendizaje.
8.-BIBLIOGRAFÍA
8.1.- Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química Orgánica, 2ª edición, editorial Alhambra,
España, 1979.
8.2.- Hess G, Química general experimental, 4a edición, editorial C.E.C.S.A, México 1982
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PRÁCTICA No.5
CROMATOGRAFIA
1. OBJETIVOS
1.2. El alumno será capaz de utilizar las diferentes técnicas cromatográficas para identificar y
purificar compuestos orgánicos.
1.3. Conocerá el procedimiento para elegir el eluyente más adecuado para separar una
mezcla de carotenos por cromatografía en columna.
2. INTRODUCCIÓN
La cromatografía comprende un grupo de métodos de purificación e identificación de
compuestos que depende de las afinidades diferenciales de los compuestos entre dos fases
inmiscibles. Una de las fases es fija con una gran área superficial y la otra es un fluido que se
mueve a través o sobre la superficie de la fase fija. La fase fija se denomina fase estacionaria
y la fase que fluye se llama fase móvil. La primera puede ser una sustancia porosa o un
sólido finamente dividido o un líquido que se encuentra recubriendo un soporte inerte. La
segunda puede ser un líquido puro, un gas o una mezcla de disolventes o de soluciones.
Existen varias técnicas cromatográficas dependiendo del tipo de fase fija y fase móvil, como
muestra la siguiente tabla:
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separar. Los líquidos eluidos son colectados en fracciones numeradas y cada una de las
cuales es evaporada y analizada.
La cromatografía en capa fina utiliza sustancias pulverizadas que se adhieren a una
placa de vidrio, plástico o aluminio, debido a que son inertes, resistentes y de fácil
manipulación. Las sustancias que se emplean como fase estacionaria incluyen gel de sílice,
alúmina, sulfato de calcio, polietileno o celulosa en polvo. Sin embargo, en los laboratorios de
Química orgánica la más usada es la sílica gel. La elección del adsorbente dependerá de las
características de las sustancias a separar, en general los compuestos lipofílicos se separan
sobre óxido de aluminio (alúmina) o gel de sílice, y las sustancias hidrofílicas se separan
sobre celulosa.
En cromatografía en papel y en capa fina es importante medir la relación entre la
distancia recorrida por el soluto y la distancia recorrida por el disolvente, denominada Rf. Si
dos compuestos tienen el mismo valor de Rf y éste se obtuvo en condiciones experimentales
similares, se puede considerar que los dos compuestos son iguales.
No todos los compuestos orgánicos a separar por cromatografía de adsorción son coloridos
por lo que para analizarlos es necesario utilizar medios físicos como la radiación UV o bien
medios químicos (sustancias reveladoras ) los cuales forman derivados coloreados o
fluorescentes.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
4. SECCION EXPERIMENTAL
Soporte universal
Algodón Columna cromatográfica o bureta
Tubos capilares 1 vaso de precipitados de 50 mL
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4.2. Reactivos
Hexano Cloroformo
Acetato de etilo Extracto de espinacas.
Cloruro de metileno
Metanol
Alúmina o silica gel
4.3.-Procedimiento experimental
-En la placa cromatográfica marcar ligeramente con lápiz de grafito una línea base, a una
distancia de 0.3 a 0.5 cm de la base de la placa.
-Preparar un tubo capiIar de manera tal que uno de sus extremos quede en punta, para esto
auxiliarse de un mechero o la flama de un encendedor: NOTA: Realizarlo fuera del alcance
de disolventes.
-Aplicar una muestra del extracto de espinacas con un capilar sobre la línea base de la placa
cromatografica, procurando que la aplicación no se corra más de un milímetro de diámetro.
-Dejar secar el disolvente de la muestra aplicada e introducir la placa en una cámara
cromatográfica (o en sustitución de esta usar un vaso de precipitados de 50 mL y taparlo
con un vidrio de reloj) que contenga como eluyente cualquiera de los siguientes disolventes:
cloruro de metileno, cloroformo, hexano, metanol o acetato de etilo (se sugiere que cada
equipo de trabajo utilice un disolvente diferente).
-Dejar subir o “correr“el disolvente hasta que llegue 0.5 cm antes del extremo superior de la
placa, sacar la placa de la cámara, marcar ligeramente con lápiz de grafito la línea hasta la
marca del disolvente en la placa y dejarla secar.
-Marcar el contorno de las manchas y hacer un dibujo de la placa para presentar como
resultados.
-Determinar el Rf de cada mancha.
- Colocar en la parte inferior de la columna cromatográfica (se usará una bureta como
columna cromatográfica) una capa delgada de algodón, de tal manera que permita la salida
del disolvente pero no de la sílica.
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-Pesar 6 gramos de silica gel y preparar una suspensión con 15 mL del disolvente elegido en
el apartado 3.3.1 (con esta suspensión se facilitará el empaquetamiento de la columna).
-Empacar la columna.
-Abrir la llave de la columna y dejar fluir el disolvente (eluyente) hasta que el menisco quede
sobre la superficie de la silica gel. Cerrar la llave.
-Con una pipeta adicionar la mezcla a separar, 0.3 mL del extracto, arriba del menisco en la
bureta.
NOTA: dejar caer el extracto gota a gota, procurando que no resbale por las paredes
-Abrir la llave de la columna para que se vaya introduciendo el extracto a la fase estacionaria,
adicionar poco a poco pequeñas cantidades de disolvente, para que no se seque la silica.
-Ya que haya penetrado toda la mezcla a la silica, depositar en la columna aproximadamente
20 mL de disolvente y empezar a eluir recogiendo en tubos de ensayo las diferentes
fracciones.
-Por cromatografía en capa fina observe las diferentes fracciones del extracto de carotenos.
5. RESULTADOS
5.1. Reportar cual fue el disolvente más adecuado para separar los carotenos.
5.2. Reportar los resultados de las placas cromatográficas.
5.3 Dar los resultados del valor de Rf para los diferentes compuestos encontrados en las
placas cromatograficas. (Incluir cálculos)
5.4 Mediante esquemas reportar los resultados de la cromatografía en columna.
5.5 Reportar los resultados de las placas cromatograficas de cada fracción recolectada en la
cromatografía en columna
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que elabores tus análisis de
resultados, pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán valiosas para tu
aprendizaje.
6.1 ¿Por qué fue necesario eluir las placas cromatográficas con los diferentes disolventes?
6.2. ¿Cuál fue el disolvente más adecuado y por qué?
6.3. ¿Qué puedes deducir de los valores de Rf calculados en las placas cromatográficas?
6.4. ¿Qué factores influyeron al eluir la columna cromatográfica?
6.5 ¿Cómo puedes identificar los sustancias separadas en la cromatografía de placa y de
columna?
6.6. ¿Por qué es necesario someter a una cromatografía en placa fina a las diferentes
fracciones recolectadas en la cromatografía de columna?
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7. CONCLUSIONES
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que elabores tus conclusiones,
pero no te limites a ellas. Tus propias aportaciones serán valiosas para tu aprendizaje.
7.1. ¿Es la cromatografía una buena técnica de separación y purificación de compuestos?
¿Tiene aplicación en tu carrera? justifica tus respuestas.
7.2. Diferencias entre la cromatografía de placa y la de columna.
7.3. Ventajas y desventajas de la cromatografía con respecto a las otras técnicas de
separación y purificación conocidas en prácticas anteriores.
8. BIBLIOGRAFIA
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PRÁCTICA No. 6
DESTILACIÓN.
1. OBJETIVOS.
1.1. Conocer las diferentes técnicas de destilación que se emplean en la purificación de
sustancias.
1.2. Separar los componentes de una mezcla por medio de la técnica de destilación simple
1.3 Separar los componentes de una mezcla por medio de la técnica de destilación
fraccionada.
2. INTRODUCCIÓN.
Los cuatro procedimientos frecuentemente utilizados en la purificación de especies
químicas son: Destilación, Cromatografía, Cristalización y Extracción. Ocasionalmente se
emplean la sublimación y otras técnicas especiales como electroforesis, electroenfoque, etc.
El método aplicado depende de las características fisicoquímicas de la especie química a
purificar y de las impurezas a eliminar como por ejemplo la solubilidad, puntos de ebullición y
fusión, densidad, acidez, basicidad, etc.
Principio de la destilación.
En un líquido las moléculas están en constante movimiento y tienen una tendencia a
escapar de la superficie aún a temperaturas menores del punto de ebullición. Cuando un
líquido se encuentra en un espacio cerrado, la presión ejercida por las moléculas gaseosas
incrementa hasta alcanzar el valor de equilibrio a una temperatura dada. La presión de
equilibrio es conocida como la presión de vapor y es una constante característica del material
a una temperatura específica. Aunque la presión de vapor varía ampliamente para los
diferentes materiales, ésta siempre se incrementa conforme se aumenta la temperatura y
comúnmente se expresa en mm de Hg.
Punto de ebullición y temperatura de ebullición.-El punto de ebullición de un líquido es
definido como la temperatura a la cual su presión de vapor es igual a la presión externa. Por
convención, los puntos de ebullición reportados en la literatura científica están indicados, a
una presión externa de 1 atm. La temperatura de ebullición es la temperatura real observada
cuando ocurre la ebullición y es generalmente a pocas centésimas o décimas de un grado
arriba del punto de ebullición verdadero debido a las dificultades experimentales involucradas
en la medición.
Destilación.- La destilación es un proceso de separación de mezclas constituidas de
componentes líquidos o soluciones que se basa en la diferencia de las presiones de vapor de
los componentes a una temperatura dada y por tanto en la divergencia de sus puntos de
ebullición. El proceso consiste en calentar la mezcla líquida y condensar el vapor que se
desprende durante dicho calentamiento, de tal manera que el condensado (destilado) se
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colecte en un recipiente por separado, esta porción destilada será más rica en el componente
más volátil que la solución de partida.
La destilación presenta algunas variantes, entre las que podemos citar a la destilación
simple, fraccionada, por arrastre de vapor y destilación al vacío.
La primera consiste en un solo ciclo de evaporación-condensación, como es lógico este
tipo de destilación solo es adecuada para conseguir la separación de dos componentes con
puntos de ebullición muy distintos. Cuando la ebullición de los compuestos de una mezcla se
presenta a temperaturas muy cercanas se puede usar la destilación fraccionada, en la que se
presentan ciclos múltiples de condensaciones y evaporaciones, esto se puede lograr usando
una columna vertical empacada con vidrio o una columna Vigraux.
3. Actividades Previas
3.1. Realice un diagrama de bloques de la parte experimental.
3.2. ¿Cuáles son las bases del funcionamiento de una columna fraccionada?
3.3. Investigue los puntos de ebullición y la toxicidad de la acetona, del metanol y del agua.
3.4. Explique que es una mezcla azeotrópica?
3.5. ¿Qué es un plato teórico
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo.
2 Matraces redondos de 100 mL (19/22) 10 tubos de ensaye
2 Matraces redondos de 250 mL (19/22) 1 Cabeza de destilación
1 Rejilla de asbesto 1 Probeta de 50 mL
1 Refrigerantes (19/22) 1 parrilla
1 Portatermómetro Uniones de vidrio
2 Pinzas 1 Anillo
1 Termómetro 1 Pipeta de 1 mL
Perlas de ebullición Bomba para agua con 2
mangueras
2 Soportes universales 1 Columna Vigraux
4.2. Reactivos
Metanol Acetona
Acetanilida
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2. Sostener el matraz con una pinza de tres dedos y ponerlo sobre la parrilla de
calentamiento que a su vez esta colocada sobre un soporte universal.
3. Unir la cabeza de destilación con el matraz y poner el termómetro con su adaptador en la
parte superior de la cabeza de destilación. A continuación ajustar otra pinza de tres dedos
lateralmente a la primera.
4. Sujetar el refrigerante recto con la segunda pinza y unir con la cabeza de destilación.
Asegurarse de que todas las uniones queden bien ensambladas.
5. Colocar una probeta graduada debajo de la punta de goteo del refrigerante, calentar
lentamente el matraz hasta que el líquido empiece a hervir, ajustar la velocidad de
calentamiento hasta que el vapor de condensación alcance la punta del termómetro y pase al
condensador.
6. Anotar la temperatura en la que se destilan las primeras gotas de la sustancia. Continuar
la operación a una velocidad de destilado de 2 mL/min y anotar la temperatura de destilación
a intervalos regulares de tiempo.
7. Parar el proceso cuando deje de gotear líquido del condensador. Transferir el destilado a
una botella anotando el rango de temperatura de ebullición y la fecha de destilación. Las
muestras a trabajar son: mezcla acetanilida-acetona, mezcla acetona-agua 1:1 y mezcla
metanol-agua 1:1. Los profesores del grupo indicaran que mezcla trabajara cada equipo.
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5. RESULTADOS.
5.1. Reportar el volumen e intervalo de ebullición (si aplica) del destilado obtenido en el
proceso de destilación simple, indicando al compuesto que pertenece y compararlo con el
reportado en la literatura
5.2. Reportar el volumen y temperatura de destilación del compuesto obtenido en la
destilación fraccionada e indique que compuesto obtuvo.
5.3 Reporte también los resultados de las otras mezclas que trabajaron sus compañeros.
6. ANALISIS DE RESULTADOS
6.1. Explique porque la mezcla de acetanilida-acetona destila a temperatura constante y en
cambio las mezclas de acetona-agua y metanol-agua destilan a temperatura variable en la
destilación simple.
6.2. Explique porque en la destilación fraccionada las mezclas de acetona-agua y metanol-
agua destilan a temperatura constante.
6.3. Explique el funcionamiento de la columna de fraccionamiento y en base a esto
justifique porque la destilación fraccionada es más eficiente en la purificación de los
compuestos liquidos.
6.4. Porque las temperaturas de destilación de la acetona y del metanol no son iguales a las
reportadas en la literatura.
7. CONCLUSIONES
8. BIBLIOGRAFÍA.
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PRÁCTICA No. 7
HIDROCARBUROS
1. OBJETIVOS:
1.1. Conocer las reacciones químicas que permiten poner de manifiesto la presencia de
insaturaciones en los hidrocarburos.
1.2. Sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol.
1.3. Distinguir mediante reacciones químicas los hidrocarburos saturados de los
insaturados.
2. INTRODUCCIÓN.
Los hidrocarburos pueden clasificarse básicamente en tres tipos: a) los saturados que
incluyen alcanos y los cicloalcanos, b) los insaturados dentro de los que se encuentran los
alquenos (olefinas) y los alquinos (acetilenos), y c) los aromáticos.
Los alcanos y cicloalcanos son prácticamente inertes desde el punto de vista químico, a
causa de esta baja reactividad, se les denomina parafinas (compuestos de poca afinidad). No
existen pruebas químicas simples para identificar a los hidrocarburos saturados, estos deben
en general ser detectados indirectamente al dar negativas las pruebas químicas de
insaturación y aromaticidad. Para el caso de los alquenos, cicloalquenos y alquinos, la
presencia de insaturaciones se puede confirmar por medio de reacciones de cis-
hidroxilación, con una solución acuosa de permanganato de potasio (prueba de Baeyer) y por
la adición trans de bromo a los dos átomos de carbono del enlace doble. Casi todos los
alquenos y alquinos reaccionan con estos reactivos. El número de dobles enlaces se puede
determinar cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo consumido.
Prueba de Baeyer
I I I I
+ 2 MnO4- + 4 H2O + 2 MnO2 + 2 OH -
_ _ _
3 C=C 3 C C
I I I I
OH OH
Adición de Br2
+
Br Br
C C + Br2 / CCl4 C C
C C
Br
ROJO INCOLORO
La excepción a la reacción del bromo son aquellas moléculas que contienen grupos
fuertemente atractores de electrones cerca del enlace múltiple; otra complicación de esta
prueba es la tendencia de los enlaces C-H adyacentes al doble enlace a reaccionar con el
bromo a través de una reacción de sustitución (vía radicales libres) que produce la formación
de ácido bromhídrico. Estas reacciones de sustitución se pueden detectar por la formación
de niebla ácida, cuando se sopla en la parte superior del tubo de reacción, Una prueba
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positiva para instauración es aquella en la cual el color del bromo desaparece, sin que se
desprenda bromuro de hidrógeno.
La prueba de permanganato de Baeyer es más selectiva que la reacción con Bromo; sin
embargo, también presenta sus limitantes, puesto que casi todas las moléculas que se
pueden oxidar, como los alcoholes, aldehídos y fenoles, dan positiva esta reacción.
Afortunadamente, los dos procesos son complementarios, se recomienda realizar primero la
prueba de Baeyer y si es positiva, continuar con la prueba del bromo.
Los alquenos son fácilmente oxidados por ciertos reactivos, incluyendo permanganato
de potasio acuoso. El producto orgánico depende de las condiciones de reacción, la cis-
hidroxilación se favorece bajo condiciones suaves y el rompimiento a un ácido dicarboxílico
se favorece bajo condiciones más vigorosas.
OH OH
3 C C + 4 MnO4- 3 C O O C
+ 4 MnO2 + 2 OH
-
O- O-
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4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo
10 Tubos de ensayo 1 Refrigerante
3 Pipetas de 5 mL 1 Unión
1 Gradilla 1 Termómetro.
1 Vaso de precipitados de 400 mL 1 Probeta
1 Embudo de filtración 1 Cristalizador
1 Embudo de separación de 125 mL Parrilla de calentamiento
1 Matraz redondo de 100 mL Baño maría
Determinador de punto de fusión Soporte universal
2 Matraces redondos de 50 mL Probeta de 50 mL
Conexión 1 Portatermómetro
Bomba para agua con 2 magueras Papel filtro
4.2 Reactivos
-Acetona -Solución de Br2 en CCl4 al 3%
-Sustancias de prueba: Ciclohexano,
ciclohexeno, aceite comestible, benceno y
tolueno.
-H2SO4 concentrado -Cloroformo
-Bisulfito de sodio al 10% -NaOH al 10%
-Solución de KMnO4 al 1% -Solución de Na2CO3
-Solución acuosa de KMnO4 al 10% -Na2SO4 anh.
3. Exponer el tubo a la luz y observar si existe la aparición de niebla en la parte superior del
líquido.
NOTA: Todos los experimentos anteriores hacerlos con ciclohexano, ciclohexeno, aceite
comestible, benceno y tolueno. Se darán dos muestra problemas etiquetadas como A y B
para determinar si son alquenos o no.
4.3.1.3. Oxidación de alquilbencenos con Permanganato de Potasio.
1. Colocar en un matraz balón redondo de 100 mL, 1 g de tolueno o dodecilbenceno más 40
mL de una solución acuosa de KMnO4 al 10% y 1 mL de NaOH acuosa al 10%.
2. Agitar y montar un dispositivo para reflujo, calentar y reflujar la muestra hasta que el color
púrpura del KMnO4 desaparezca (aprox. 1½ h).
3. Enfriar la mezcla de reacción y acidificar con H2SO4 concentrado (tener cuidado con la
efervescencia que se origina de la neutralización),
4. Calentar la mezcla por otra media hora y dejar enfriar, eliminar el exceso de MnO2 con la
adición de una solución acuosa de bisulfito de sodio al 10%.
5 Enfriar la solución en un baño de hielo, filtrar el precipitado, recristalizar el producto de
agua.
6. Dejar secar el producto, pesar y determinar su punto de fusión.
4.3.1.4. Síntesis de Ciclohexeno.
1. Colocar en un matraz redondo de 50 mL, 5 mL de agua y adicionar por las paredes 4 mL
de ácido sulfúrico concentrado, enfriar el ácido diluido del matraz a 20-25°C,
2. Agregar lentamente 3.2 mL de ciclohexanol, unas perlas de vidrio y montar un sistema de
destilación simple. El matraz de recolección debe sumergirse en un baño de hielo.
3. Calentar el matraz de destilación con una parrilla de calentamiento para iniciar el proceso
de destilación, detener el calentamiento cuando la temperatura de destilación llegue a 90 °C.
4. Colocar el destilado en un embudo de separación y adicionar 1 mL de una solución de
carbonato de sodio al 10% para neutralizar las trazas de ácido sulfúrico, agitar
cuidadosamente, dejar separar las capas, eliminar la capa inferior.
5. Lavar la capa superior (el ciclohexeno) con 1 mL de agua destilada. Transferir la parte
orgánica a un matraz Erlenmeyer de 25 mL y adicionar 0.5 g de sulfato de sodio anhidro
para eliminar el agua, agitar ocasionalmente.
6. Decantar el líquido en una probeta de 10 mL para medir el volumen y calcular el
rendimiento de la reacción.
Instrucciones Particulares.
-Varios de los reactivos utilizados en esta práctica son tóxicos, el bromo puede además
causar quemaduras.
-Manejar las soluciones con especial cuidado y de ser posible en lugares con ventilación.
-Las pruebas químicas se realizarán con pequeñas cantidades que pueden ser manejadas
fácilmente en frascos de reactivos por lo que la posibilidad de inhalación es mínima.
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-El ciclohexeno es un líquido volátil e inflamable, tomar las precauciones para evitar
incendios y pérdida por evaporación.
-Manejar los reactivos en una área ventilada y con precaución, puesto que a los
hidrocarburos aromáticos se consideran tóxicos y carcinógenos.
5. RESULTADOS.
5.1. Reportar los resultados obtenidos para las pruebas químicas en una tabla. Indique en
base a sus resultados si A y B son alquenos.
5.2. Escribir las ecuaciones de las reacciones químicas que tienen lugar en cada
experimento.
5.3. Reportar el rendimiento de la síntesis del ciclohexeno. Escriba todos los cálculos.
5.4. Reportar el punto de fusión y el rendimiento de la obtención del ácido benzóico. Escriba
todos los cálculos.
6. ANALISIS DE RESULTADOS
6.1. Explique si los resultados obtenidos en las pruebas de Baeyer y de bromo son de
acuerdo a lo esperado para los reactivos que se conoce su identidad, de no ser así, trate de
encontrar una razón adecuada para explicar los resultados erróneos.
6.2. Explicar porque los compuestos aromáticos no dan positivas las pruebas de Baeyer y
de bromo si también tienen dobles enlaces carbono-carbono como los alquenos.
6.3 ¿El intervalo de fusión del ácido benzoico fue igual al reportado en la literatura? Si no es
igual, a que se lo pueden atribuir.
5.4. ¿Cómo fue el rendimiento de su producto sintetizado? Si fue bajo (inferior al 65 %)
indique las razones probables por las que obtuvieron ese rendimiento.
7. CONCLUSIONES
7.1 ¿Qué son los hidrocarburos? ¿Cómo se clasifican los hidrocarburos? ¿Cuáles son los
usos principales de los hidrocarburos?
7.2 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
7.3 ¿Qué sugieren para obtener resultados más confiables y precisos?
7. BIBLIOGRAFÍA.
8.1. Fessenden, R.J. y Fessenden. J. S., Química Orgánica, Ed. Interamericana (1983).
8.2. Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry. A Small Scale Aproach, M. Millan Jr.
(1983).
8.3. Vogel, A.I., Elementary Prctical Organic Chemistry part I. Small Scale Preparations,
Longmono (1978).
8.4. Pine, S. H. Hendrickson, J. B. Craw, D. J. y Hammond, G. S., Química Orgánica, Ed.
Mc. Graw Hill (1985).
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PRÁCTICA No. 8
HALOGENUROS DE ALQUILO
1. OBJETIVOS
1.1. Identificar mediante reacciones químicas los halogenuros de alquilo.
1.2 Realizar la síntesis del cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutilico
2. INTRODUCCIÓN.
Los compuestos orgánicos halogenados pueden ser considerados como derivados de
los hidrocarburos (por la sustitución de uno o más hidrógenos por un halógeno).
De acuerdo a sus características químicas, se pueden clasificar en las siguientes categorías.
Primarios R X
Secundarios R2 CH X
Terciarios R3 C X
Alquilo
Alílicos CH2 CH CH2 X
Halogenuros CH2 X
Bencílicos
Vinilo CH2 CH X
X
Arilo
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favorecido por nucleófilos fuertes, alta concentración del reactivo y solventes poco polares. El
mecanismo SN1 es favorecido por nucleófilos débiles y baja concentración, y especialmente
en solventes altamente polares.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Desarrolle un diagrama de bloque para el procedimiento experimental
3.2 Investiga la toxicidad de los siguientes compuestos; ácido nítrico, clorobenceno, ácido
clorhídrico y cloroformo.
3.3 Describe con estructuras como ocurre el mecanismo SN1 y SN2.
3.4 Investiga el punto de ebullición y los usos del cloruro de terbutilo.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1 Material y equipo
12 Tubos de ensayo 3 Pipetas graduada de 5 mL
1 Gradilla 1 Pipeta graduada de 10 mL
2 Vasos de precipitados de 100 mL 1 Baño María
1 Embudo de separación de 125 mL 1 Anillo
1 Parrilla de calentamiento 1 probeta de 25 mL
4.2 Reactivos
Solución de nitrato de plata en etanol al 2% Solución de bicarbonato de sodio al
5%
Solución KI en acetona al 15% Sulfato de sodio anhidro
Solución ácido nítrico diluido (1:20)
*Sustancias a probar (Halogenuros)
clorobenceno, cloruro de sec-butilo,
diclorometano, cloruro de bencilo, cloruro de t-
butilo.
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ligeramente los tubos hasta que la solución empiece a ebullir, durante cinco minutos. Anotar
sus observaciones.
4. Si se forma un precipitado, ya sea a temperatura ambiente o por calentamiento, verifique
que se trata del haluro de plata y no de una sal de plata proveniente de un ácido orgánico,
adicionar 2 gotas de ácido nítrico diluido. Las sales de plata se disuelven, el haluro de plata
no.
4.3.1.2. Reacción del yoduro de potasio.
5. RESULTADOS.
5.1. Indicar que tipo de halogenuro es cada una de las sustancias probadas en la reacción
con nitrato de plata y con yoduro de potasio.
5.2 Indiquen el resultado que obtuvieron para cada compuesto que probaron, en este caso
también se debe reportar el tiempo que tardo en formarse el precipitado
5.3 Indiquen el volumen de cloruro de terbutilo que obtuvieron y calculen el rendimiento de
la reacción.
6. ANALISIS DE RESULTADOS.
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6.1. Indicar si sus resultados están de acuerdo con lo que indica la teoría, en caso de que
no sea así tratar de encontrar un a razón lógica y valida por la que no se observo lo
esperado.
6.2. Escribir todas las ecuaciones de las reacciones que se efectuaron durante la
experimentación
6.3. Explicar a qué se deben las diferencias entre las velocidades de reacción de los
distintos halogenuros probados.
6.4. Si su rendimiento fue bajo, explicar a que factores o por que razones fue así.
7. CONCLUSIONES
8. BIBLIOGRAFÍA.
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PRÁCTICA No. 9
ALCOHOLES
1. OBJETIVOS:
1.1 Diferenciar mediante la prueba de Lucas si un alcohol es primario, secundario o
terciario.
1.2 Determinar mediante la prueba del cloruro ferrico si una sustancia desconocida es un
fenol.
1.3 Realizar la síntesis de un alcohol por la reducción de una cetona.
2. INTRODUCCIÓN.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se
les ha reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo -OH
está unido a un anillo aromático se denominan fenoles. El efecto que el grupo hidroxilo ejerce
sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable, les permite asociarse por
medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además características hidrofílicas
(afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullición
y de fusión son más altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las
fuerzas de atracción que se presentan entre los hidroxilos.
La química de los alcoholes también dependen del tipo de grupo R al que esté unido el
OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alquílicas, arílicas,
vinílicas y bencílicas. Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios (RCH2OH), secundarios
(R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y alílicos (CH2=CH2-CH2-OH). Si el OH está unido
directamente a un doble enlace se denomina vinílico.
Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica
de la unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de manera
análoga a los halogenuros de alquilo.
Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta
información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del alcohol al
cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). La facilidad de dicha reacción
depende de la estabilidad del carbocatión que se forma y permite diferenciar los alcoholes
primarios y secundarios de los terciarios.
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo
bencénico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos compuestos
incluyen las características de ambos. El protón del grupo hidroxilo aromático es más ácido
que el protón de los alcoholes alifáticos, así mismo el anillo bencénico es más susceptible al
ataque por reactivos electrofílicos. Dos de las reacciones químicas que permiten identificar
en forma rápida un fenol es su reacción con álcalis y su reacción con cloruro férrico. Muchos
fenoles y algunos compuestos relacionados (enoles) forman complejos de coordinación con
el ión férrico de colores rojos, azules, púrpuras o verdes.
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Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en
el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polímeros,
perfumes y medicamentos, también se usan agentes saborizantes en confitería y algunos
otros se emplean como disolventes en la elaboración de lacas, pinturas y removedores. La
producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos, resinas y
colorantes se desarrollo de forma paralela con la industria del alquitrán de hulla.
Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratación de alcoholes, por
hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de hidroboración y por
reducciones de aldehídos y cetonas. La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y
cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de las más sencillas a nivel laboratorio se
consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad
reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehído. La
reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no reduce nitrilos,
compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Desarrolle el diagrama de bloque de la parte experimental.
3.2 Investigue la toxicidad y precauciones que se deben tener al usar los siguientes
reactivos; fenol, terbutanol, alcanfor y borohidruro de sodio.
3.3 Consulte el punto de fusión del alcanfor y el isoborneol.
3.4 Investiga las reacciones principales de los alcoholes.
3.5 Busca la fórmula semidesarrollada o de líneas de los compuestos que no conozcas,
de los indicados en la sección 4.2 Reactivos.
3. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.2 Reactivos
n-butanol Fenol
Secbutanol Resorcinol
Terbutanol Ácido salicilico
HCl conc. Aspirina
ZnCl2 anhidro Etanol 96 %
Cloruro ferrico alcanfor
Isopropanol Borohidruro de sodio
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Instrucciones Particulares.
- Los compuestos fenólicos en estado puro o soluciones concentradas son tóxicos y causan
quemaduras, evite el contacto con la piel.
- Evitar la inhalación de los vapores de los halogenuros de alquilo que se producen en la
prueba de Lucas. Recuerde que son tóxicos.
- La solución de FeCl3 3% debe prepararse el día de la práctica.
5. RESULTADOS.
5.1 Indique el resultado que obtuvo para cada compuesto en la prueba de lucas (para las
pruebas positivas debe indicar el tiempo que tardo en formarse el halogenuro de alquilo).
5.2 Para la prueba del complejo ferrico indicar cuales compuestos dieron prueba positiva.
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6. ANALISIS DE RESULTADOS
6.1. Clasifique los alcoholes usados en la prueba de lucas. Indicar si sus resultados
obtenidos en la prueba de lucas fueron de acuerdo a lo esperado. En caso de obtener
resultados erróneos trate de explicar a que se puede atribuir.
6.2. En base a las estructuras de los compuestos; resorcinol, ácido salicílico y aspirina,
indique si sus resultados obtenidos en la prueba del complejo ferrico son adecuados. En
caso de que la aspirina diera prueba positiva, (una muestra de aspirina caducada suele dar
prueba positiva) como explicaría este resultado.
6.3. En base a sus resultados de punto de fusión indique si obtuvieron el isoborneol. En
base al intervalo de fusión que pueden comentar con respecto a la pureza del producto.
6.4 Si su rendimiento fue bajo, indique las probables razones.
7. CONCLUSIONES
7.1 ¿Qué son los alcoholes? ¿Cómo se clasifican? ¿Cuáles son los métodos principales
para producir alcoholes? ¿Cuáles son los usos principales de los alcoholes?
7.2 ¿Qué pruebas se realizaron para caracterizar a los alcoholes y a los fenoles?
7.3 ¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
7.4 ¿Qué modificaciones se pueden realizar a la práctica para obtener mejores
resultados?
8. BIBLIOGRAFÍA.
8.1. Wilcox C. F., Experimental Organic Chemistry. A small Scale Approach., Ed. Mc. Millan
(1988).
8.2. March, J., Avanced Organic Chemistry, Wiley (1988).
8.3. Domínguez, X. A., y Domínguez X. A., Química Orgánica Experimental, Ed. Limusa
(1990).
8.4. Wingrone, A. S., Caret, R. L., Química Orgánica, Harla (1989).
8.5. Fessenden, R. J., Fessenden, J. S., Química Orgánica, Ed. Iberoamericana (1983).
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PRÁCTICA No. 10
ALDEHIDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS.
1.1. Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo.
1.2. Demostrar la influencia de los substituyentes del carbono carbonílico sobre el
comportamiento químico en los aldehídos y las cetonas.
1.3. Sintetizar mediante una reacción de condensación aldólica cruzada la dibenzalacetona.
2. INTRODUCCIÓN.
Probablemente uno de los grupos funcionales más importantes en química orgánica es
el grupo carbonilo (I). Forma parte estructural de un gran número de compuestos, como los
ácidos carboxílicos, ésteres, tioésteres, amidas, anhídridos, haluros de ácido, que
conjuntamente con los aldehídos y cetonas participan como intermediarios fundamentales en
la biosíntesis de moléculas de importancia biológica en los organismos vivos.
R
C O
R
Grupo carbonilo
(I)
Particularmente la conducta química y espectroscópica de los aldehídos y cetonas
dependen principalmente del grupo carbonilo, además de algunas variaciones que se
manifiestan por las diferencias de la naturaleza química del grupo R que está unido al grupo
funcional principal.
El centro de reactividad de estos compuestos es el enlace pi del grupo carbonilo, que se
encuentra fuertemente polarizado y puede atraer tanto electrófilos como nucleófilos.
Así una de las reacciones más generales para está clase de compuestos son las de
adiciones de agentes nucleofílicos.
Por otra parte, muchas de las reacciones de importancia de los compuestos
carbonílicos tienen lugar sobre el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo, en el
carbono α. Un ejemplo, es la enolizacion, proceso en el cual un átomo de hidrógeno unido al
carbono α de un compuesto carbonílico (hidrógeno α) se desplaza al oxígeno carbonílico, a
este proceso también se le conoce como TAUTOMERÍA CETO-ENÓLICA.
H O
OH
C C C C
CARBONILO ENOL
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Los iones enolato participan en algunos procesos sintéticos de la química orgánica que
son de mayor importancia. La mayoría de las reacciones del ion enolato tiene lugar a través
del carbono como nucleófilo, y no a través del oxígeno, también sabemos que el átomo de
carbono carbonílico es electrófilo. La combinación de ambas especies, la nucleofílica del
carbonión enolato y la electrófila del carbono carbonílico, conduce a un importante grupo de
métodos sintéticos conocidos como
REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL CARBONILO.
Un ejemplo de estas reacciones, es la CONDENSACIÓN ALDÓLICA, que es el resultado de
combinar dos moléculas de aldehído para generar una aldol.
Por otra parte, los aldehídos que no contiene hidrógenos α, no pueden formar iones
enolato, por lo que no pueden dimerizarse en una condensación aldólica. Sin embargo, estos
aldehídos se pueden hacer reaccionar con otros aldehídos o cetonas que contengan
hidrógenos α produciéndose una condensación entre ambos, conocida como “Condensación
Aldólica Cruzada”.
Una condensación aldólica cruzada es más útil cuando sólo uno de los compuestos
carbonílicos tiene hidrógenos α. Las metil cetonas pueden ser usadas en las condensaciones
aldólicas cruzadas con aldehídos que no contienen hidrógenos α (Aldehídos aromáticos o
formaldehído). Ejemplo:
O O O
CH + C CH CH C
CH3
BENZALACETOFENONA
Otro tipo de reacción que proporciona información valiosa es la oxidación. Las cetonas
no se oxidan con facilidad como ocurre con los aldehídos que forman rápidamente ácidos
carboxílicos. El KMnO4 y K2Cr2O7 son los compuestos más empleados, pero no son los
únicos que se pueden utilizar, también agentes oxidantes suaves como las sales de Ag y Cu
son muy empleados.
El reactivo de Tollens (solución alcalina de hidróxido de plata amoniacal) se utiliza para la
identificación química de aldehídos, formándose un espejo de plata al oxidarse el compuesto
en prueba.
El reactivo de Benedict (solución alcalina de citrato o tartrato cúprico) también es útil, sin
embargo es más sensible el reactivo de Tollens.
Por otro lado la prueba de la Fucsina de Shifft o amoniacal muestra la fácil formación de
aductos de SO2 de aldehídos, pero no de cetonas.
Algunas otras reacciones se utilizan para distinguir los aldehídos de las cetonas como
son la prueba del Iodoformo, bisulfito, etc.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1. El alumno deberá documentarse para poder escribir las ecuaciones de las
reacciones químicas que tienen lugar en cada experimento.
3.2. Explicar ¿A que se debe la reactividad del grupo carbonilo? y¿Que tipo de reacciones
puede presentar?
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo
12 Tubos de ensayo 1 Baño María
2 Pipetas graduadas de 1 mL 1 Agitador de vidrio
3 pipetas graduadas de 5 mL 2 vasos de precipitados de 250 mL.
1 Embudo para filtración 1 pinzas para tubo de ensayo
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 parrilla de calentamiento
4.2. Reactivos
Solución de nitrato de plata al 5%. Yodo al 10%
Solución de hidróxido de amonio al 2% Agua destilada
Solución acuosa de CuSO4 al 7% Etanol 96%
Solución alcalina de tartrato de sodio y potasio Solución de KMnO4 al 0.3 %
Ácido sulfúrico concentrado Ácido clorhídrico
NaOH al 10.0%. Reactivos de prueba: benzaldehído,
glucosa, acetaldehído, ciclohexanona,
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acetona y etanol
4.3.1.2. Reacción de Tollens, identificación del grupo aldehído (formación del espejo
de plata)
-Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de una solución de nitrato de plata al 5%. adicionar gota
a gota 1 mL de solución de NaOH al 10% (observar la formación de un precipitado); con
agitación constante adicionar gota a gota una solución diluida de amoniaco
(aproximadamente al 2%) hasta que se disuelva el precipitado (tener cuidado de no exceder
la cantidad de amoniaco).
-Agregar unas gotas de la sustancia a identificar (benzaldehído y acetona), agitar y dejar
reposar 10 min. Si no se observa ninguna reacción calentar los tubos en un baño de agua a
40 ºC durante 10 minutos y dejar reposar.
-La prueba es positiva cuando se forma un espejo de plata. Hacer esta prueba con los 5
reactivos *.
NOTA: Los compuestos orgánicos insolubles en agua se pueden disolver en alcohol.
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-En un tubo de ensayo mezclar tres gotas del líquido a probar (benzaldehído y acetona) en
2.0 mL de agua y 2.0 mL de hidróxido de sodio al 10.0%.
-Adicionar gota a gota y con agitación una solución de yodo al 10.0% en yoduro de potasio,
hasta que un color café persista (esto indica un exceso de yodo). Con algunos compuestos
el precipitado de yodoformo, de color amarillo aparece casi inmediatamente y en frío. Si
esto no ocurre en los primeros cinco minutos, calentar la solución a 60 ºC, sí desaparece el
color café adicionar más solución de yodo hasta que el color persista mínimo por dos
minutos, en ese momento adicionar algunas gotas de la solución de hidróxido de sodio para
eliminar el exceso de yodo y diluir la mezcla con 5.0 mL de agua. Dejar reposar cinco
minutos a temperatura ambiente.
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-En la reacción de Tollens el reactivo de hidróxido de plata amoniacal debe prepararse justo
en el momento de usarse. Una solución en reposo de éste compuesto puede
descomponerse y depositar un precipitado explosivo de nitruro de plata (Ag3N). Para
asegurar la eliminación total de trazas de éste reactivo, adicionar al término de la prueba
ácido nítrico concentrado a los tubos de ensayo y colocar esta solución en un frasco de
desecho
5. RESULTADOS
5.1. Resumir las observaciones de cada prueba en las tablas siguientes:
Benzaldehído
Acetona
Diga que tipo de compuestos caracteriza esta prueba y cuáles son sus limitantes
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________
Acetona
Diga que tipo de compuestos caracteriza esta prueba y cuáles son sus limitantes
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________
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Observaciones
Glucosa
Acetona
Diga que tipo de compuestos caracteriza esta prueba y cuáles son sus limitantes
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________
5.3. Anexar copia de los espectros infrarrojos reportados en la literatura para un aldehído y
una cetona*, (Se discutirá al final del curso).
6. ANALISIS DE RESULTADOS
El alumno analizará los resultados de la parte experimental sobre la reactividad del grupo
carbonilo en base a las actividades previas investigadas al desarrollo de esta práctica
7. CONCLUSIONES
El alumno concluirá sobre desarrollo de la práctica en base a los objetivo 1.1, 1.2 y 1.3
planteados al inicio de la sección.
8. BIBLIOGRAFÍA
8.1 Mayo, D.W and P. Ke,R.M. Microscale Organic Laboratory. Jhon Wiley and Sons. 1977.
8.2 Wilcox, C.F. Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach. Ed. Mc. Millan
1978.
8.3 Pavia, D.L. Lampan, G. M., Kriz S. G. Introduction to Organic Laboratory technique. W. B.
Saunders. Company. London 1976.
8.4 Vogel, A. I. A Textbook of PRÁCTICAl Organic Chemistry. A. Ed. Longmans. London
1982.
8.5 Pasto, D.,Jhonson C. R. Determinación de Estructuras Orgánicas. Ed. Reverte S. A.
México. 1974
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PRÁCTICA No. 11
I. OBJETIVOS.
1.1. Identificar químicamente los ácidos carboxílicos y sus derivados.
1.2. Determinar la relación estructura-reactividad química de los ácidos carboxilicos y sus
derivados.
1.3. Sintetizar acetato de isoamilo por reacción de esterificación.
2. INTRODUCCIÓN.
El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular de
los ácidos carboxílicos. En éste se resumen las propiedades físicas, químicas y bioquímicas
de los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo.
En general los ácidos carboxílicos y sus derivados se caracterizan por tener dentro de
su estructura molecular el grupo carbonilo; presentan propiedades químicas similares
obviamente con particularidades propias derivadas de las diferencias estructurales. Estos
compuestos participan principalmente en reacciones de sustitución nucleofílica y en
reacciones ácido-base formandose los carboxilatos y los α-carbaniones en algunos de los
derivados.
Los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y anhídridos de origen natural y sintético son
abundantes y ampliamente utilizados como fármacos, saborizantes, antioxidantes,
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la búsqueda constante de nuevas alternativas
biosintéticas y de síntesis química orientada hacia la obtención de dichos compuestos.
El ácido benzoíco se presenta de manera natural en la benzoína y en varias sustancias
balsámicas, de las que se puede obtener por sublimación, pero en pequeñas cantidades, se
puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el Tolueno, Anhídrido
Ftálico Benzaldehído, etc. Los procesos de síntesis química para el ácido benzoíco son
diversos y de fácil realización como se manifiesta en la síntesis de éste ácido a partir de una
metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito (reacción del haloformo).
R CH3 R O Na
C + X2 NaOH C + CHX3
O O
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3. Actividades previas
3.1 El alumno investigará porque en general los aldehídos y cetonas sufren reacciones de
adición y en cambio los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por
reacciones de sustitución.
3.2. Investigar en que tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes los
grupos, ácido carboxílico, amida, éster, haluros de ácido y anhídrido.
3.3. Explicar por lo menos dos métodos por los cuales se logra la eliminación de agua en la
esterificación.
3.4. Describir los usos importantes del éster preparado.
3.5 Investigar las propiedades fisicoquímicas y farmacológicas del acetato de isoamilo
6.1. 3.6. El alumno investigará y escribirá las cada una de las reacciones desarrolladas en
esta práctica.
6.2. 3.7 El alumno realizará un diagrama de bloques para la síntesis del acetato de isoamilo
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4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo
1 Pipeta graduada de 5 mL 12 tubos de ensayo
3 Vasos de precipitados 100 mL 1 Embudo de filtración
1 Matraz redondo de 50 mL 1 Refrigerante
1 Matraz redondo de 100 mL Bomba de agua
1 Gradilla Balanza analítica
1 Parrilla de calentamiento
4.2. Reactivos
Etanol Ácido salicílico
Sustancias de prueba: Ácido Acético, Solución etanólica de Verde de Bromocresol
Cloruro de Acetilo, Ácido Benzoíco, al 0.02%
Anhídrido Acético Metanol
Solución de NaOH al 0.5N y al 10 % Acetato de etilo
Anilina Ácido sulfúrico concentrado
Papel filtro Ácido clorhídrico
A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solución de NaOH 0.5M
hasta el nivel del indicador bromocresol. Anotar las observaciones.
Observaciones
control
ácido acético
ácido benzoíco
5. RESULTADOS.
5.1. Considerando las observaciones realizadas durante la experimentación, establecer el
orden creciente de reactividad de los ácidos y sus derivados, en las reacciones de sustitución
nucleofilica.
5.2. Justificar las diferencias en las velocidades de reacción de los derivados de los ácidos
carboxílicos.
5.3. Escribir todas las ecuaciones químicas de las reacciones que se realizaron durante la
experimentación.
5.4. Reportar el punto de fusión de la aspirina (compararlo con el reportado en la bibliografía)
y el rendimiento de la reacción. Escribir los cálculos
6. DISCUSION DE RESULTADOS
El alumno analizará los resultados de la parte experimental sobre la reactividad de los ácidos
carboxílicos y derivados de ácidos en base a las actividades previas investigadas y al
desarrollo de esta práctica.
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7. CONCLUSIONES
El alumno concluirá sobre desarrollo de la práctica en base a los objetivo 1.1, 1.2 y 1.3
planteados al inicio de la sección.
8. BIBLIOGRAFÍA.
8.1 Mayo, D.W., Ke, P. and R.M., Microscale Organic Laboratory. John Wiley and Sons.
1977.
8.2 Wilcox C.F. Jr., Experimental Organic Chemistry, a small scale approach. Ed. Mc. Millan.
1978.
8.3 Pavia, D.L. Lampan, G.M., Kriz, S.G., Introduction to Organics Laboratory Technique.
W.B. Saunders Company. London. 1976.
8.4 Vogel, A.I., a Textbook of PRÁCTICAl Organic Chemistry. rd Ed. Longmans. London.
1982.
8.5 Pasto D.J. Johnson C.R., Determinación de Estructuras Orgánicas. Ed. Reverte S.A.
México. 1974.
8.6 Brewster, R.Q. Vander Werf, G.A. Mc Ewen, W.E., Curso de Química Orgánica
Experimental. Ed. Alhambra España 1977.
8.7 Jacobs Thomas L., Truce William E. Robertson G. Ross, Laboratory Practice of Organic
Chemistry. Mc Millan New York 1974.
8.8 Muñoz Mena E., La Experimentación en Química Orgánica. Publicación Cultural S.A.
México 1973.
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PRÁCTICA No. 12
AMINAS
I. OBJETIVOS.
1.1 Diferenciar por medio de reacciones químicas los tipos de aminas.
2.1 Sintetizar la acetanilida
2. INTRODUCCIÓN.
Las aminas (compuestos orgánicos nitrogenados) se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza, tanto en plantas como en animales y muchas de ellas poseen
actividad biológica. Por ejemplo las catecolaminas actuan como neurotransmisores en el
sistema nervioso, la norepinefrina y la epinefrina (adrenalina) son compuestos de este tipo.
OH OH
OH CH CH NH2 OH CH CH NH CH
2 2 3
OH OH
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correspondientes. A su vez una sal de una amina se puede reconocer por su reacción con
una base.
Es posible identificar a la aminas por la preparación de derivados sólidos con puntos de
fusión conocidos. Por ejemplo los derivados acetilados de aminas primarias y secundarias
que se obtienen rápidamente por la reacción con anhídrido acético, o bien por los derivados
benzoilados o benzensulfónicos.
La caracterización de aminas terciarias es posible mediante la formación de picratos y
metilioduros que son también derivados sólidos de puntos de fusión característicos.
En el caso particular de las aminas primarias aromáticas es posible diferenciarlas por su
reacción con el ácido nitroso para formar sales de diazonio, clase de compuestos que se
caracterizan por su gran versatilidad en la síntesis de colorantes y de muchos otros
compuestos.
3. Actividades Previas
3.1. El alumno investigará las propiedades fisicoquímicas de las aminas.
3.2. El alumno investigará la basicidad de las aminas.
3.3 El Alumno investigará la síntesis de la acetanilida.
3.4 Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL.
4.1. Material y equipo
10 tubos de ensayo 1 Termómetro
3 Pipetas graduadas de 5 mL Matraz Erlenmeyer de 100mL
2 Vasos de precipitados de 50 mL Balanza analítica.
2 Vasos de precipitados de 200mL 2 pinzas universales
2 matraces redondos de 100mL 1 Embudo de filtración
1 Refrigerante 1 Soporte universal
1 Barra magnética 1 Parrilla de calentamiento
Determinador de punto de fusión Balanza granataria
1 Baño maría 1 Bomba recirculadora de agua
.
4.2. Reactivos
Solución acuosa de HCl 10 % o-toluidina
Anilina. Acetato de sodio trihidratado
Solución acuosa de NaOH 10 % y 3N Etil amina
Solución de nitrito de sodio al 20 dietilamina
Anhídrido acético Anhídrido acético
Trietilamina Agua destilada
Acido acético glacial
4.3.1.1. Basicidad
Colocar en tubos de ensayo unas 3 gotas de la amina (o-toluidina, anilina,
etilamina,dietilamina y trietilamina) a probar, adicionar 1 mL de agua y agitar. Tomar el valor
de pH, calentar ligeramente observar la solubilidad del compuesto, agregar ácido clorhídrico
al 10 % hasta disolver (calentar si es necesario), finalmente adicionar unas gotas de solución
de hidróxido de sodio al 10% hasta que se formen dos fases. Anotar sus observaciones.
4.3.2. Síntesis de acetanilida
En un matraz de 100mL disolver 1.4mL de anilina en 3mL de ácido acético glacial, a
esta solución adicionarle 1.8mL de anhídrido acético. Al matraz se le coloca un refrigerante y
la mezcla de reacción se calienta a reflujo en un baño maría durante 15 min. Transcurrido
este tiempo, el matraz se enfría a temperatura ambiente y se hidroliza el exceso de anhídrido
acético o cualquier derivado bis – acetilado, adicionado con precaución por la parte superior
del refrigerante 1mL de agua destilada y calentar a reflujo durante 5min. Enfriar el matraz y
verter la mezcla de reacción a un vaso de precipitados conteniendo 7 – 8mL de agua
fría(hacer esta operación por agitación), dejar reposar 15 min. Con agitación ocasional, filtrar
los cristales y lavarlos con un poco de agua fría.
Dejar secar, pesar y determinar su punto de fusión
4.4. Instrucciones particulares
-Las aminas son tóxicas al contacto con la piel
-Realice cada reacción para los tres tipos de aminas.
5. RESULTADOS.
5.1. Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas, cuando se encuentran en
medio neutro ácido y básico.
5.2. Reportar las diferencias observadas para las aminas primarias, secundarias y terciarias
al formar derivados sólidos y acetilados.
5.3 Calcular el rendimiento de acetanilida.
6. ANALISIS DE RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. BIBLIOGRAFÍA
8.1. Wingrove, S.A. y Carret, R.L., Química Orgánica Ed. Harla 1981
8.2. Gould, E.S., Mechanim and Structure in Organic Chemistry Ed. Holt Rinehart. ( )
8.3. Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry A Small-Scale Approach. MacMillan
Publishing Company 1988
8.4. Fessenden R.J., Fessenden, J.S., Química Orgánica Ed. Iberoamericana 1989
8.5 March, J., Avanced Organic Chemistry. 5ª Edition Ed. Wiley 1988
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PRACTICA No 13
SINTESIS DE AZOCOMPUESTOS
I. OBJETIVOS
Que el alumno:
1.1 Aprenda a preparar colorantes azoico por medio de reacciones de copulación de las
sales de bencendiazonio.
1.2 Pruebe la efectividad de tinción de un colorante azo.
2. INTRODUCCIÓN:
La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación de
aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación se lleva a
cabo en solución alcalina, neutra o ácida. Debido a que este tipo de reacciones se llevan a
cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son llamados algunas veces
colores fríos.
La copulación de una sal con un fenol da un colorante específico. Por ejemplo, el naranja II
está hecho por copulación del ácido sulfanílico diazociado con beta-naftol en medio alcalino;
otro, el naranja de metilo, es preparado por copulación de la misma sal de diazonio con N,N-
dimetilanilina en una solución débilmente ácida. El naranja de metilo es usado también como
un indicador que vira a un pH 3.2-4.4. El cambio de color se debe a la transición de un
cromóforo (grupo azo) a otro (sistema quinonoide). Ambas sustancias tiñen lana, seda y piel.
¿Qué tienen en común la lana, la seda y la piel? Las tres fibras están hechas de proteínas, y
por lo tanto contienen abundantes grupos (NH2) y (CO2H) en sus unidades (aminoácidos)
que reaccionan con los colorantes ácidos y básicos. El caso contrario es la poco reactiva
celulosa (componente del algodón, yute, henequen y lino), hecha de unidades de glucosa; la
celulosa se tiñe con dificultad. El rayón, celulosa regenerada, toma los colores con un poco
más de facilidad. El nylon66 y nylon6 se asemejan a las proteínas en su comportamiento
ante los colorantes.
En este experimento se preparará el naranja II. El naranja II es la sal de sodio de o-
sulfobencenazo-4-dimetilanilina, y la reacción para su obtención es:
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3. Actividades Previas:
3.1 El alumno investigará las propiedades fisicoquímicas del colorante naranja II.
3.2 El alumno investigará cuales son las pruebas de identificación de un colorante azoico
3.2 El alumno investigara las pruebas de desecho de residuos.
4. Desarrollo experimental
Equipo
1 matraz Erlenmeyer 125 ml
1 matraz Kitassato 500 ml
1 probeta 100 ml
1 probeta 10 ml
1 vaso de precipitado 250 ml
1 vaso de precipitado 400 ml
1 vaso de precipitado 50 ml
1 soporte universal
1 anillo mediano
1 mechero Bunsen
1 baño para hielo
1 embudo Buchner 10 cm
1 agitador
1 espátula
papel filtro 9 cm
Sustancias Químicas
• Beta-naftol (2-naftol) 3g NaOH 10% 20 ml
• Acido sulfanílico 4.8 g Na2CO3 2.5 % 50 ml
• NaNO2 1.9 g HCl 5 ml
• NaCl 10 g solución saturada de NaCl 100 ml
• Hielo trozos de tela 2 x 6 cm 3 piezas
• lana, algodón y seda. colorante 1 g
• Na2SO4 15% 10 ml CH3CO2H 1 ml
• jabón
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Procedimiento
Intermediario: cloruro de p-sulfonico fenildiazonio
Colorante
8. Bibliografía
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PRÁCTICA NO. 14
1. OBJETIVO
2. INTRODUCCIÓN
Por ejemplo la capacidad reductora de algunos azúcares se debe a la presencia del grupo
aldehído libre, y se puede visualizar por medio de la reacción de Fehling que a continuación
se esquematiza:
H O O O
C C
H OH + Cu+2 + 2OH H OH + Cu2O + H2O
R R
Solución azul Precipitado Rojo
Las proteínas son quizá las macromoléculas más complejas que se producen en la
naturaleza (se dice que son como las mujeres: muy importantes, muy sensibles y muy
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3. ACTIVIDADES PREVIAS
4. SECCION EXPERIMENTAL
4.2 Reactivos.
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Reactivo de Fehling
Solución A) CuSO4 al 7% en agua
Solución B) 12 g de NaOH más 35 g de tartrato de sodio y potasio en 100 mL en agua.
Solución de lugol: yodo al 10 % en yoduro de potasio.
Se prepara una solución de albúmina batiendo la clara de un huevo durante unos instantes
(tener precaución de que no espume demasiado) y mezclándola después con cinco veces su
volumen de agua destilada. La mezcla se filtra a través de un trozo de algodón y el filtrado se
usa en el siguiente ensayo.
En una serie de cinco tubos se adiciona en cada uno 2 mL de la solución de albúmina. Uno
se calienta poco a poco y se observa la temperatura aproximada a la que ocurre la
coagulación. En otro tubo se añaden 4 mL de etanol al 96 %. Al tercer tubo se añaden gotas
de ácido clorhídrico concentrado, al cuarto 5 gotas de ácido nítrico concentrado y al quinto
10 gotas de solución de hidróxido de sodio al 10 %. Anote los casos en los que se produce la
coagulación.
La leche a utilizarse en este experimento de preferencia debe ser descremada. Debe dejarse
en reposo en un refrigerador durante la noche anterior a utilizarse, eliminar la capa superior
donde se concentran las grasas, en un vaso de precipitados de 200 mL colocar 40 mL de
leche y adicionar solución de ácido acético 6 N hasta que el pH llegue a 4.6
aproximadamente. Filtrar y lavar el precipitado con agua, lavar el precipitado con 2 porciones
de 5 mL de etanol al 96 % y dos porciones de éter etílico dejar secar. Determinar el peso de
caseína obtenido.
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5. RESULTADOS
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
6.1 ¿Qué factores influyen para que se lleve a cabo la coagulación en el ensayo 4.3.2?
6.2 Comparar el porcentaje obtenido experimentalmente de caseína con el reportado en la
literatura. Hacer observaciones al respecto.
6.3 ¿A que se debe el olor y el precipitado oscuro que se obtuvo en el ensayo 4.3.4?
6.4 Explicar por que después de la hidrólisis de la sacarosa con HCl, da positiva la prueba
de Fehling.
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6.5 A que se debe la coloración y la decoloración de la solución de almidón con yodo, indicar
la reacción que se lleva a cabo entre el yodo y el tiosulfato de sodio.
6.6 Explica por que después de cierto tiempo ya no se colorea la muestra de almidón.
7. CONCLUSIONES
8. BIBLIOGRAFIA
AUTORES: María del Socorro Camargo Sánchez, Luis Francisco Esquivel Ruiz, Efrén V. García Báez,
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