QUI-2002-Manual-Quimica - Organica - 202310

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Química Orgánica
MANUAL DE LABORATORIO
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA

202310
LA PRESENTE EDICIÓN DE ESTE MANUAL HA SIDO DESARROLLADA POR:

Ing. Daniela Viteri
Ingeniera Química
Ing. Juan Fernando Santos
Ingeniero Químico
Revisado por: José Mora, PhD
Aprobado por: José Álvarez, PhD
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
COLEGIO DE CIENCIAS E INGENIERÍAS
UNIVERSIDAD SAN FRANCISCO DE QUITO
QUITO - ECUADOR
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Contenido
Introducción.................................................................................................................................. 4
Cuaderno de Laboratorio ............................................................................................................. 5
Seguridad ...................................................................................................................................... 6
Reglas de seguridad .........................................................................................................................6
Pictogramas de seguridad ................................................................................................................7
Accidentes y lesiones/ Emergencias ..............................................................................................13
Desechos Químicos ........................................................................................................................13
Limpieza-Responsabilidades ..........................................................................................................13
Equipo de Laboratorio ................................................................................................................ 14
Uso apropiado del material de vidrio ............................................................................................15
Prácticas de Laboratorio............................................................................................................. 16
PRÁCTICA 1: DETERMINACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ..........................................................16
PRÁCTICA 3: DESTILACIÓN SIMPLE ................................................................................................23
PRÁCTICA 4: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR .................................................................27
PRÁCTICA 5: EXTRACCIÓN DE COLORANTES Y TLC........................................................................38
PRÁCTICA 6: EXTRACCIÓN ÁCIDO - BASE Y RECRISTALIZACIÓN ...................................................38
PRÁCTICA 7: SAPONIFICACIÓN ......................................................................................................55
ANEXOS ....................................................................................................................................... 59
• ANEXO 1.................................................................................................................................59
• ANEXO 2 ................................................................................................................................63
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Introducción
El curso de Laboratorio de Química Orgánica está diseñado para el aprendizaje

de las técnicas básicas que son empleadas en un laboratorio de química orgánica. Todos
los estudiantes deberán haber aprobado sus cursos de Química General 2 o en su
defecto Química Teórica, debido a que deben manejar con claridad los conceptos
obtenidos en estos cursos para poder comprender las prácticas realizadas en el
laboratorio.
Entre las prácticas de laboratorio, tendremos; por ejemplo: una operación muy
utilizada en la industria para separar uno de los subproductos de las fermentaciones
(alcohol), para rectificar solventes e incluso purificar muestras. A esta operación la
conocemos como destilación simple. Ahora, ¿a qué tipo de muestras se les puede aplicar
esta operación? ¿Bajo qué condiciones? Es justamente esto lo que aprenderán en sus
prácticas.
¿Saben cómo se producen los perfumes? ¿Cómo se obtienen las fragancias? En
este caso se usa una operación conocida como destilación por arrastre de vapor, así se
obtienen compuestos volátiles fragantes de plantas. ¿Cómo se podría mejorar el
rendimiento de estos procesos? Eso también lo aprenderán en el laboratorio de
orgánica y podrá ser reforzado a lo largo de su carrera como Ingenieros Químicos.
Entre otras prácticas, se trabajará con la reacción de saponificación, mediante la
cual podrán preparar jabón de diferentes fuentes de triglicéridos.
Finalmente, es necesario que entiendan la importancia de cuidar su salud e
integridad dentro del Laboratorio. Es indispensable que en las prácticas usen mandil,
gafas de seguridad y guantes de nitrilo, los zapatos deben ser cerrados y su vestimenta
adecuada para trabajar en el laboratorio.
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Cuaderno de Laboratorio
Es necesario llevar un cuaderno de laboratorio para registrar TODOS los datos de

los experimentos (tanto prácticas como el proyecto), así como el detalle de cómo se
realizaron. Esto nos permitirá tener un control de datos, hacer un análisis y examinar
datos potencialmente útiles, para así mejorar el diseño experimental. Ojo: No existen
resultados malos, solo resultados, entonces todo debe estar anotado.
En un Laboratorio es importante llevar un cuaderno para transmitir la
información a otra persona que continúe con los experimentos. Otra razón fundamental
es que es la única prueba para dar soporte a información patentable.
Características de un cuaderno de laboratorio
• El cuaderno debe ser cocido, o en su defecto un cuaderno empastado. No se

aceptan cuadernos con espiral. Las páginas deben ser enumeradas y jamás se
debe arrancar las hojas. (Pueden usar cuadernos que han usado para otros
laboratorios)
• Identifique en forma clara su cuaderno, incluya su nombre, apellido y año.
• Las primeras 2 hojas deben ser reservadas para incluir una Tabla de Contenidos.
Paulatinamente se irá completando esta información en 2 columnas. La primera
con el nombre del experimento y la segunda con la página en la cual inicia.
• Nunca arranque una hoja, esto garantiza la veracidad de la información.
• Debe escribir siempre con esfero permanente, no con lápiz ni con una tinta
borrable.
• Si se transcribe información errónea o algún error; no usar corrector o intentar
borrar. Dibuje una línea sobre el error, enumere el error y escriba nuevamente.
En la numeración detalle el tipo de error, por ejemplo:
50 ml de solución 1:1 MeOH:H2O 1 100 ml de solución 0.8:0.20 MeOH:H2O
Al finalizar la página, enumerar los errores de la siguiente manera:
1Error de escritura, ENP, 21 Ago 2017. (Tipo de error, iniciales, fecha)
• Escriba legiblemente.
• Al iniciar un experimento, detalle la fecha de inicio en el formato internacional:
YYYY/MM/DD (por ejemplo: 2017/08/21).
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Seguridad
Reglas de seguridad
Normas personales
o Durante las prácticas de laboratorio, los estudiantes deben usar
obligatoriamente mandil y gafas de seguridad. Por favor cuidar que el mandil
este en buenas condiciones, que sea la talla adecuada, este limpio y cubra sus
brazos. En caso de usar lentes, asegurarse de adquirir gafas que puedan ser
usados sobre los mismos.
o Usar ropa adecuada para trabajar en el laboratorio (No zapatillas o zapatos
descubiertos, no faldas, no shorts).
o Usar guantes de nitrilo durante todos los experimentos de laboratorio y para
manipular los reactivos (ADVERTENCIA: La excepción a la regla son los ácidos
fuertes, estos NUNCA deben ser manejados con guantes de cualquier tipo).
o El cabello largo debe llevarse siempre recogido, esto aplica para hombres y
mujeres.
o Las mochilas, bolsos, sacos, chompas, etc. serán colocadas en el espacio provisto
para las mismas.
o Está terminantemente prohibido fumar, consumir alimentos o bebidas en el
laboratorio. No se debe llevar a la boca ningún producto químico o las manos
con las que se ha manipulado material durante el laboratorio.
o Lavarse las manos una vez concluidos los experimentos.
Normas para la utilización de productos químicos

Antes de iniciar cualquier experimento, revise las hojas de seguridad de los
productos químicos a ser usados. Observe los pictogramas de seguridad de la etiqueta
con el fin de tomar medidas preventivas oportunas.
Un pictograma es una imagen adosada a una etiqueta, representa un símbolo de
advertencia con el fin de transmitir información sobre el daño que una determinada
sustancia o mezcla puede provocar a la salud o al medio ambiente.
El reglamento CLP ha introducido un nuevo sistema de clasificación y etiquetado
de las sustancias químicas peligrosas, y son conformes al sistema globalmente
armonizado de las Naciones Unidas.
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Los nuevos pictogramas tienen forma de diamante rojo con fondo blanco y
sustituirán a los antiguos símbolos cuadrados de color naranja que se aplicaban en virtud
de la legislación anterior. Desde el 1 de diciembre de 2010, ya se etiquetan algunas
sustancias y mezclas conforme a la nueva legislación, pero los antiguos pictogramas
pueden seguir en el mercado hasta el 1 de junio de 2017.
Pictogramas de seguridad
Gas a presión
Símbolo: Bombona de gas
¿Qué significa?
Contiene gas a presión; peligro de explosión en caso de calentamiento.
Contiene gas refrigerado; puede provocar quemaduras o lesiones criogénicas.
Consejos para su uso
- Proteger de la luz del sol
- Usar guantes, gafas y máscara
- Consultar a un médico inmediatamente en caso de
contacto.
Explosivo
Símbolo: Bomba explotando
¿Qué significa?
Explosivo inestable. Explosivo, peligro de explosión en masa. Explosivo, grave
peligro de proyección. Explosivo, peligro de incendio, de onda expansiva o de
proyección. Peligro de explosión en masa en caso de incendio. Se puede
encontrar en fuegos artificiales, municiones.
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- Solicitar instrucciones especiales antes del uso
- No manipular la sustancia antes de haber leído y
comprendido todas las instrucciones de seguridad
- Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama
abierta o superficies calientes
- Usar guantes, mandil, gafas, máscara de protección
- Riesgo de protección en caso de incendio
Comburente
Símbolo: Llama sobre un círculo
¿Qué significa?
Puede provocar o agravar un incendio; comburente.
Puede provocar un incendio o una explosión; muy comburente. Se puede
encontrar en lejía, oxígeno, etc.
- No fumar
- Llevar guantes, mandil, gafas y máscara de protección
- En caso de contacto accidental, lavar abundantemente
con agua.
Inflamable
Símbolo: Llama
¿Qué significa?
Gas extremadamente inflamable
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Gas inflamable
Aerosol extremadamente inflamable
Aerosol inflamable
Líquido y vapores muy inflamables
Líquido y vapores inflamables
Sólidos inflamables
Se puede encontrar en aceites, gasolina, quitaesmaltes, solventes orgánicos.

- No pulverizar sobre una llama abierta u otra fuente de
ignición
- No fumar
- Mantener el recipiente cerrado herméticamente
- Mantener en lugar fresco
- Proteger de la luz del sol
Corrosivo
Símbolo: corrosión
¿Qué significa?
Puede ser corrosivo para los metales. Provoca quemaduras graves en la piel y
lesiones oculares graves. Se puede encontrar en desatascadores de tuberías,
ácido acético, ácido clorhídrico, amoniaco.

- No respirar el polvo, humo, gas, niebla, vapores o aereosol
- Lavarse las manos después de la manipulación
- Usar guantes, gafas, máscara de protección
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- Guardar bajo llave
- Conservar únicamente en el recipiente original
Peligro para la salud

Símbolo: signo de exclamación
¿Qué significa?
Puede irritar las vías respiratorias
Puede provocar somnolencia o vértigo
Puede provocar una reacción alérgica en la piel
Provoca irritación ocular grave
Provoca irritación cutánea
Nocivo en caso de ingestión
Nocivo en contacto con la piel
Nocivo en caso de inhalación
Nocivo para la salud y el medio ambiente por destruir el ozono estratosférico
Se puede encontrar en detergentes para lavadoras, limpiadores de inodoros,
líquidos refrigerantes.
Consejos para su uso:

- Evitar respirar el polvo, humo, gas, niebla, vapores o
aereosol
- Utilizar en exteriores o en un lugar ventilado
- En caso de inhalación transportar a la víctima al exterior y
mantenerla en reposo en una posición confortable para
respirar
- En caso de ingestión llamar inmediatamente a un médico
- Llevar guantes, gafas, máscara de protección
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- En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabón
abundantemente
- En caso de contacto con los ojos, lavar cuidadosamente
con agua durante varios minutos
Toxicidad aguda
Símbolo: calavera y tibias cruzadas
¿Qué significa?
Mortal en caso de ingestión
Mortal en caso de contacto con la piel
Mortal en caso de inhalación
Tóxico en caso de ingestión
Tóxico en caso de contacto con la piel
Tóxico por inhalación
Puede encontrase en plaguicidas, biocidas, metanol.

- Lavarse las manos concienzudamente después de su
manipulación
- No comer, beber, ni fumar durante su utilización
- En caso de ingestión, acudir inmediatamente a un centro
de salud o a un médico
- Almacenar en un recipiente cerrado
- Evitar el contacto con los ojos, la piel o la ropa
- Levar guantes, mandil, gafa y máscara de protección
- En caso de contacto con la piel, lavar suavemente con
agua y jabón
- Quitarse inmediatamente las prendas contaminadas
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- Lavar las prendar contaminadas antes de volver a
utilizarlas
Peligro para la salud

Símbolo: peligro para la salud
¿Qué significa?
Mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias
Perjudica a determinados órganos
Puede perjudicar la fertilidad o al feto
Puede provocar cáncer
Puede provocar defectos genéticos
Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en caso
de inhalación
Se puede encontrar en la gasolina, aceite para lámparas
- En caso de ingestión llamar inmediatamente a un médico
- No provocar el vómito
- Guardar bajo llave
- No respirar el polvo, humo, gas, vapores, y aerosol
- Lavarse las manos abundantemente después de su
manipulación
- No comer, fumar ni beber durante su manipulación
- Consultar a un médico en caso de malestar
- Solicitar instrucciones especiales antes de su uso
- Utilizar equipo de protección individual obligatorio
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Peligro para el medio ambiente
Símbolo: medio ambiente
¿Qué significa?
Muy tóxico para los organismos acuáticos, con defectos nocivos duraderos
Tóxico para los organismos, con efectos nocivos duraderos
Se pueden encontrar en los plaguicidas, biocidas, gasolina, trementina
Accidentes y lesiones/ Emergencias
Localizar la ubicación de los botiquines, extintores, ducha de emergencia y salida
de emergencia.
En caso de ser necesario evacuar el laboratorio, salir de forma ordenada
siguiendo en todo momento las instrucciones del profesor.
Desechos Químicos
El Laboratorio cuenta con contenedores especiales para almacenar los residuos
generados. En esta clase usaremos varios solventes.
En el caso de que se necesario eliminar ácidos o bases es necesario neutralizarlas.
Si por algún accidente se rompe material de laboratorio, existe un contenedor
destinado para vidrio roto.
Limpieza-Responsabilidades
Todos son responsables del dejar limpia su área de trabajo. El mesón debe
quedar completamente vació. Todas las semanas un grupo se hará cargo de revisar el
laboratorio al finalizar la clase.
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Equipo de Laboratorio
El material de vidrio más usado en el Laboratorio de Química Orgánica se describe en la figura

siguiente:
Figura 1. Material de vidrio más común en los laboratorios de Química Orgánica
14
Uso apropiado del material de vidrio
Con el fin de las piezas puedan conectarse entre sí, el material de vidrio cuenta con bocas
esmeriladas de tamaños estándar que proporcionan un ajuste perfecto y permiten el ensamble
rápido del material. Para unir vidrio con bocas de diferente tamaño se pueden usar adaptadores.
La causa de adhesión de dos bocas esmeriladas es la presencia de restos de compuestos

orgánicos e inorgánicos que después de cierto tiempo, o por un calentamiento prolongado
terminan sellando las piezas e impidiendo su separación. Para evitar esto es recomendable
añadir grasa, sin aplicarse en exceso y únicamente en los siguientes casos:
• En reacciones en las que se utilizan bases fuertes u otros reactivos que pueden corroer
las bocas esmeriladas. Colocar una pequeña cantidad de grasa solamente en la mitad
superior de la boca interior; unir ambas bocas y girarlas en sentido contrario para que
la grasa se distribuya uniformemente.
• Cuando se vaya a calentar a elevadas temperaturas, superiores a 100 °C.
• Cuando se vaya a realizar vacío, emplear grasa especial para vacío.
• En las llaves de vidrio de embudos de adición, embudos de decantación y columnas de
cromatografía. No aplicar grasa en las llaves de teflón.
• Nunca aplicar vacío, presión o calor a material de vidrio que presente fisuras o fracturas.
• Los matraces de fondo redondo son susceptibles a fracturas en forma de estrella que en
ocasiones pasan desapercibidas. Suelen ocasionarse por calentamiento prolongado,
fricción del vidrio sobre superficies duras o golpes incontrolados del imán agitador. Si se
detecta una de estas fisuras, desechar el material inmediatamente.
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Prácticas de Laboratorio
PRÁCTICA 1: DETERMINACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
PRELABORATORIO
• ¿Cuáles son los grupos funcionales principales?
• ¿Qué es un grupo funcional?
• ¿Cómo se determinan los grupos funcionales?
INTRODUCCIÓN TEÓRICA
Esta práctica es una adaptación del libro Manual de Prácticas de Química
Orgánica Aplicada de Carlos David Grande Tovar, 2013.
Los grupos funcionales son grupos de átomos de un compuesto que determinan

las propiedades físicas y químicas, así como sus centros reactivos. Una molécula puede
tener varios grupos funcionales en su estructura, algunos se encuentran en la naturaleza y
otros son escasos por lo que se forman sintéticamente (McMurry,2008).
Existe un método sistemático para la clasificación de un compuesto por análisis

de reactividad de sus grupos funcionales, este método se basa en un análisis con
compuestos colorimétricos para la clasificación de los grupos funcionales.
Se conoce que los ácidos carboxílicos en solución acuosa disminuyen el pH de la

solución lo que al utilizar un indicador universal de pH lo tornaría en tonos rojizos por
viraje; por otro lado, las aminas son de carácter básico lo que tornaría el indicador de pH
en tonos verdeazulados. Cuando no existe un cambio de pH se considera neutra la
solución y tendría un tono amarillo con lo que se procede al segundo paso.
Si la solución tiene un tono amarillento en el paso del indicador de pH, se procede

a analizar la susceptibilidad a la oxidación de los compuestos, para lo que se incorpora
un agente oxidante como el permanganato de potasio (KMnO4). Los aldehídos al
oxidarse forman ácidos carboxílicos y los alquenos forman en un inicio dioles y luego
ácidos carboxílicos con esta reacción se cambia la tonalidad de la solución de violeta a
transparente con un precipitado café, producto de la formación de dióxido de manganeso
16
(MnO2). Si la prueba no presenta un cambio de tonalidad, se obtiene un resultado
negativo lo que indicaría que pueden ser alcanos, alcoholes o cetonas. Y se procede con
otras reacciones (García Sánchez, 2002).
REACCIONES INVOLUCRADAS
a. Reacción de un aldehído con permanganato de potasio
b. Reacción de un alqueno con permanganato de potasio
Para distinguir un aldehído de los alquenos, se utiliza el reactivo de Tollens, en

donde se forma un espejo de plata. Si no existe reacción se trata de un alqueno.
c. Reacción de un aldehído con el reactivo de Tollens
Las cetonas reaccionan con nucleófilos de nitrógeno por reacciones de adición y

eliminación, como es con el caso de la 2,4 Dinitrofenilhidracina, conocida como
reactivo de Brady, es un método colorimétrico para distinguir alcoholes u
alcanos de cetonas. Si se forma un sólido color amarillo-naranja, se trata de una
cetona y si no existe reacción se trata de un alcano u alcohol.
d. Reacción de cetonas y aldehídos con 2,4 DNF
Para distinguir un alcano de un alcohol se utiliza sodio o litio metálicos ya que

tanto los alcoholes como el agua reaccionan con estos elementos formando
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alcóxidos y produciendo un burbujeo, mientras que los alcanos no tienen
reacción.
e. Reacción de alcoholes con sodio metálico
Todos los pasos de la secuencia se resumen en la Figura 2.
Figura 2. Determinación de grupos funcionales
Fuente: García Sánchez, 2002.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Preparación de Reactivos
• Indicador universal de pH
Disolver 200 mL etanol, 50 mg de fenolftaleína, 100 mg de rojo de metilo, 150
mg de amarillo de metilo, 200 mg de azul de bromotimol, 250 mg de azul de
timol. La solución debe ser color rojo obscuro, adicionar gota a gota NaOH 1 M
hasta que se torne a un color amarillo oscuro y aforar a 250 mL con etanol. Su
coloración varía con el pH de la Tabla 1.
Tabla 1. Coloración de la solución de pH universal
Fuente: García Sánchez, 2002.
• Solución de permanganato de potasio
Se debe preparar una solución al 0.02 M de permanganato de potasio en agua

destilada. Para 50 mL de solución, colocar 160 mg de permanganato de potasio
en un balón de 50 mL. Posteriormente, aforar con agua destilada.
Observación: El permanganato de potasio es fotosensible, por lo que, si se desea

almacenar la solución, se debe hacer en una botella de vidrio ámbar.
• Reactivo de Tollens
Agregar 1 mL de solución de AgNO3 10% y 1 mL de NaOH 1 M a un tubo de

ensayo pequeño, se observa un precipitado de óxido de plata. Adicionar gota a
gota un volumen mínimo de hidróxido de amonio 10% hasta disolver el
precipitado de óxido de plata. Adicionar 2 gotas de la muestra problema, si no
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hay reacción, calentar suavemente el tubo en un baño maría.
Observación: el reactivo de Tollens debe prepararse al momento de utilizarlo, no

se puede almacenar y se debe desactivar con HNO3 diluido antes de ser
desechado con los residuos ácidos.
• Solución de 2,4 dinitrofenilhidracina (2,4 DNF)
Disolver 1.5g de 2,4 DNF en 1.5 mL de H2SO4 concentrado y añadir, agitando

constantemente y con mucho cuidado 10 mL de agua destilada y 35 mL de
etanol al 95%. Filtrar para eliminar el exceso de sólido.
Procedimiento
1. Colocar 5 a 10 gotas de cada muestra problema a tubos de ensayo rotulados.
2. Comenzar con la medición del pH añadiendo 1 gota del indicador universal a

cada muestra.
3. Los compuestos que no reaccionaron a la medición del pH, agregar 10 gotas de

agua destilada y 2 gotas de la solución de permanganato de potasio, agitar y
observar la formación de precipitado color café.
4. Si se obtuvo un precipitado con cambio en la coloración violeta, adicionar 2mL

de reactivo de Tollens, agitar y observar si se forma una película plateada en la
base del tubo.
5. Si no se obtuvo precipitado ni cambio en la coloración violeta, agregar 2 gotas

de la solución de 2,4 DNF y observar si se forma un precipitado color naranja.
6. Si no hubo reacción con el 2,4 DNF, añadir un pedazo pequeño (~0.5 cm3) de
sodio metálico y observar si hay burbujeo.
7. Repetir el procedimiento con los tubos de ensayo proporcionados y registrar

todo tanto con las observaciones escritas como con fotografías.
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MATERIALES
• 7 Tubos de ensayo
• Goteros
• Pipeta graduada 5mL
• Pipeteador
• Matraz aforado 250 mL
• Matraz aforado 50 mL
• Erlenmeyer 50 mL
• Varilla de vidrio
• Gradilla
• Espátula
• Pesamuestra
• Embudo de vidrio
• Papel filtro
REACTIVOS
• Fenolftaleína
• Rojo de metilo
• Azul de bromotimol
• Amarillo de metilo
• Azul de timol
• Etanol
• Permanganato de potasio (KMnO4) 0,02M
• Nitrato de plata (AgNO3) 10% m/v
• Hidróxido de sodio (NaOH) 1M
• Hidróxido de amonio (NH4OH) 10% m/v
• Ácido sulfúrico (H2SO4)
• Ácido Nítrico (HNO3)
• 2,4-dinitrofenilhidracina
• Sodio metálico
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RESULTADOS
Tabla #: Descripción de la tabla

Tubo Compuesto Observaciones
• Determinar los grupos funcionales de cada uno de los tubos de ensayo

• Explique el mecanismo de reacción de alquenos y aldehidos con KMnO4
• Investigue otra forma de determinar grupos funcionales
• Cuáles son los grupos funcionales más comunes que se encuentran en la
naturaleza
• Analice y discuta sobre el impacto ambiental del experimento, considerando una
escala industrial, determine qué industrias realizan estas prácticas, para qué y
cómo cuidan el tema ambiental y seguridad.
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PRÁCTICA 2: MODELADO MOLECULAR COMPUTACIONAL
PRELABORATORIO
• ¿Cuáles son los programas computacionales más utilizados para simular

moléculas orgánicas?
• ¿Para qué sirven estos softwares y cuál es su utilidad en la industria?
La química computacional es una parte de la ciencia que permite la investigación

de átomos, moléculas y macromoléculas mediante un sistema de ordenadores. Este tipo
de análisis se lleva a cabo cuando la investigación de laboratorio es inapropiada,
impracticable o imposible, debido a las condiciones extremas de dichos experimentos
(altas temperaturas, condiciones de vacío, etc.), o bien a los altos costos que se generan.
El objetivo principal de la química computacional es predecir todo tipo de

propiedades moleculares de sistemas químicos utilizando la físico-química, la física
molecular y la mecánica cuántica, y emplea una gran variedad de técnicas en constante
desarrollo.
La química computacional abarca un amplio rango de métodos matemáticos que

pueden dividirse en dos grandes categorías: Mecánica Molecular y Mecánica Cuántica.
La Mecánica Molecular aplica las leyes de la física clásica al núcleo molecular sin
considerar explícitamente a los electrones. La Mecánica Cuántica se basa en la ecuación
de Schrödinger para describir una molécula con un tratamiento directo a la estructura
electrónica y que se subdivide a su vez en tres clases según el tratamiento realizado,
métodos semi-empíricos, métodos ab initio y métodos de la teoría funcional de la
densidad (DFT).
Los tres métodos mencionados anteriormente junto al método de mecánica

molecular son los más utilizados en la química computacional y existen muchas
derivaciones, correcciones, y mejoras de ellos, pero el principio es el mismo. Los métodos
ab initio resuelven de modo aproximado la ecuación de Schrödinger para obtener la
energía y la función de onda electrónica del sistema de interés, se denominan “ab initio”
23
porque sólo utilizan información de las constantes físicas fundamentales. Los métodos
semi-empíricos emplean parámetros cuyos valores se ajustan para concordar con los datos
experimentales y de cálculos ab initio. El método del funcional de la densidad no intenta
calcular la función de onda molecular como los dos métodos anteriores, sino que calcula
la densidad de probabilidad electrónica molecular y la energía electrónica a partir de ella.
Por último, los métodos de mecánica molecular visualizan las moléculas como un
conjunto de átomos que se mantienen unidos por enlaces y expresa la energía molecular
en términos de constantes de fuerza de flexión y tensión de enlace.
Algunos de los factores más importantes a la hora de elegir un método de cálculo

son la naturaleza de la molécula, la información necesaria y parámetros conocidos de la
molécula, así como el tamaño del modelo, ya que los métodos están clasificados por la
cantidad de átomos a utilizar en el cálculo.
El uso de la química computacional no hace que se desligue la parte práctica de la

química, debido a que la manera de comprobar que los modelos son los adecuados o que
las propiedades calculadas son cercanas o correctas a las propiedades reales es el trabajo
experimental. Esto quiere decir que sin el trabajo de laboratorio la química computacional
no existiría.
Para el uso de la química computacional es necesario utilizar software que tenga

incluidos los métodos de cálculo. Algunos softwares de química computacional se
muestran en la tabla 1.
Tabla 1: Programas utilizados para química computacional

Nombre del programa Funciones del programa
CHARMM Mecánica y dinámica molecular para macromoléculas.
Gaussian Paquete de programas ab initio para cálculos de estructura
electrónica molecular
Gromacs Dinámica molecular para proteína, lípidos y ácidos
nucleicos
MOLPRO Paquete de programas ab initio para cálculos de estructura
electrónica molecular
NAMD Dinámica molecular de sistemas biológicos
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PROCEDIMIENTO
Durante la práctica, en la primera hora de laboratorio se va a realizar un pequeño

taller donde se harán diferentes ejercicios para explicar el funcionamiento de las
herramientas computacionales que se van a utilizar. A través de estos ejercicios
introductorios se aprende a optimizar estructuras de una molécula, ubicar mínimos de
energía, obtener orbitales moleculares y visualizar el potencial electrostático.
Finalizado el taller, los estudiantes deberán realizar los ejercicios mostrados en la

tabla 2.
Tabla 2: Ejercicios para obtención de energía y densidades electrónicas en WebMO
Ejercicio Conceptos químicos Cálculos

Isómeros conformacionales • Superficie de energía • Optimización y
del butano potencial frecuencia
vibracional
• Energía relativa
• Gráfica energía vs
• Hiperconjugación
ángulo diedro
• Mapa de potencial
electrostático
• 2-metilpentano con
rotación C2-C3
Isómeros conformacionales • Energía relativa • Optimización y
del ciclohexano frecuencia
• Equilibrio químico
vibracional
• Hiperconjugación y
• Tipos de sillas y
repulsión estérica
energía
• Comparación de
energía por
sustitución en ejes
axial y ecuatorial
• 1-etil-2-isopropil-
ciclohexano; 1-etil-
3-isopropil-
ciclohexano; 1-etil-
4-isopropil-
ciclohexano
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RECURSOS Y MÉTODOS COMPUTACIONALES
Los estudiantes pueden acceder a WebMO a través de cualquier conexión a Internet. Se

puede acceder a WebMO a través del siguiente link:
https://www.webmo.net/demoserver/cgi-bin/webmo/login.cgi
Todos los cálculos que lleven a cabo los estudiantes se efectúan en el programa Gaussian
09 usando la interfaz de WebMO. Para los cálculos se va a usar la teoría del funcional de
la densidad (DFT) a través del funcional B3LYP usando funciones base 3-21G.
REFERENCIAS
[1] Valles-Sanchez, A. et Al. “Métodos y usos de la química computacional”. Revista

Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila, 2014, 6(11)
[2] Suarez, D. “Objetivos y características de la química computacional y su aplicación

al estudio de materiales de carbono”. Boletín Grupo Español Carbón, 2012, 25.
[3] Esselman, B., Hill, N. “Integration of Computational Chemistry into the

Undergraduate Organic Chemistry Laboratory Curriculum” J. Chem. Educ.,
2016, 93(5), 932-936
26
PRÁCTICA 3: DESTILACIÓN SIMPLE
PRELABORATORIO
• Consulte el punto de ebullición del agua en Cumbayá y explique por qué no son
100°C.
• ¿Cuál es la variable más importante para realizar una destilación?
• ¿Cuál es la diferencia entre destilación y evaporación?
La presión de vapor de una sustancia se define como aquella que ejerce el vapor
en equilibrio con el sólido o líquido a una temperatura dada. Los líquidos tienen una
presión de vapor mucho más apreciable que los sólidos y para estos últimos se considera
despreciable, excepto en el caso que ocurra una sublimación, lo que implica el paso de
sólido a vapor, sin pasar por el estado líquido. Esto sucede cuando la presión de vapor
del sólido es lo suficientemente elevada.
Para entender más intuitivamente lo que es la presión de vapor puede pensarse en
un líquido que se coloca en un recipiente cerrado al cual se le aplica vacío (succión del
aire presente dentro del recipiente). Enseguida el líquido comienza a evaporarse hasta
saturar el ambiente de vapores y se alcanzará un estado de equilibrio cuando tantas
moléculas pasen de líquido a vapor como de vapor a líquido. Si en ese momento se mide
la presión que el vapor ejerce sobre le superficie del líquido, se obtiene el valor de la
presión de vapor a esa temperatura.
Cuando se calienta un líquido hay que tener en cuenta que se encuentra saturado
de aire y éste es el primero en salir. Además, como el calor no llega homogéneamente a
todo el líquido, no puede haber una ebullición instantánea de toda la masa y puede ocurrir
que en el seno del líquido un grupo de moléculas pase al estado de vapor, pero sin poseer
empuje suficiente para vencer el peso del líquido sobre ellas y se forman entonces
burbujas que no escapan enseguida y que aumentan su temperatura ya en estado gaseoso.
Esta situación metaestable es lo que se conoce como sobrecalentamiento y cuando estas
burbujas crecen lo suficiente, escapan violentamente produciendo un fuerte borboteo o
“bumping”. Para evitar esto, que es peligroso y experimentalmente incorrecto, se usa una
27
agitación constante y rápida o se introduce en el líquido material poroso. En los poros hay
aire que escapa como diminutas burbujas y se crea una corriente capaz de arrastrar el
vapor del líquido y se controla de esta forma la ebullición.
Para un líquido puro la ebullición se debe producir a una temperatura determinada
que corresponde al punto de ebullición de la sustancia, pero si se trata de una solución o
una mezcla debe considerarse otros efectos. Supóngase el caso de una solución ideal de
A y B. En ella las interacciones A-A, B-B y A-B son similares, por lo que no hay cambios
de volumen ni de temperatura apreciables. Cada líquido tiene su valor de presión de
vapor, pero no podrá ejércela como todo pues no está solo. Se cumple en este caso la Ley
de Raoult, por lo que la presión de vapor que presenta cada uno depende de su fracción
molar.
𝑃𝐴 = 𝑋𝐴 𝑃𝑇 𝑃𝐵 = 𝑋𝐵 𝑃𝑇
Gráficamente esta ley se representa en el diagrama de la figura 3.a y también
puede ser expresada en coordenadas de temperatura vs fracción molar, como se muestra
en la figura 3.b. Se observa claramente en este último gráfico que, al estar en presencia
de una solución, la temperatura de ebullición depende de su composición y no es
constante, sino que va variando.
Figura 3: a. diagrama de la ley de Rault para una mezcla ideal de líquidos A y B. b.

Diagrama de T vs. X con línea de rocío y burbuja para mezcla ideal de líquidos A y B.
Considérese en el gráfico 3.b una solución de composición L. Al comenzar a

calentar hay desplazamiento por la línea vertical hasta llegar al corte con la línea de
líquido a la temperatura E. En ese momento la solución hierve y la primera cantidad de
vapor que se forma en equilibrio con el líquido L tiene la composición V, que corresponde
28
al corte de E con la línea de vapor. Puede observarse claramente que al vapor es de
composición diferente a la del líquido y es, por supuesto, más rico en el componente más
volátil B. Lógicamente, la composición del líquido y del vapor van cambiando a medida
que transcurre el proceso, por lo cual la ebullición no es a una temperatura constante, sino
que va en aumento.
No todas las soluciones son ideales y existen desviaciones de la ley de Raoult. Si
las fuerzas de atracción A-B son más fuertes que las A-A y las B-B, hay una tendencia
menor por parte de las moléculas a pasar al estado gaseoso y la consecuencia directa es
una disminución de la presión de vapor total de la solución, ocurriendo desviaciones
negativas, en las cuales hay un punto de ebullición máximo a determinada composición.
Tal situación se muestra en la figura 4. Por el contrario, si las fuerzas A-B son más débiles,
o sea de repulsión, que las A-A y las B-B hay una mayor tendencia de escape de las
moléculas de ambas componentes a la fase gaseosa y el efecto es un aumento de la presión
de vapor total de la solución. En este caso hay un punto de ebullición mínimo a una
composición determinada, lo que es una desviación positiva de la ley de Raoult, como se
muestra en los diagramas de la figura 5.
Figura 4: azeótropo máximo (negativo)
Figura 5: azeótropo mínimo (positivo)
Estas composiciones determinadas de las cuales hay puntos de ebullición

máximos o mínimos, se conocen como azeótropos o de ebullición uniforme
29
De lo anterior deriva una técnica de gran utilidad práctica: la destilación. Es el
método más utilizado para separar líquidos y purificarlos. Sirve además para realizar
mediciones de puntos de ebullición, cuando se dispone de una cantidad suficiente de la
muestra de interés. La destilación simple implica un solo proceso de evaporación-
condensación, mediante un aparato como se muestra en la figura 4, y se usa para purificar
compuestos que ya están bastante limpios y cuyas impurezas no son volátiles. Para
sistemas más complejos la separación es sólo parcial y la temperatura va aumentando a
lo largo del experimento.
Se suministra a cada grupo un volumen de 50mL de muestra problema, que
consiste en una solución 1:1 de dos de los compuestos que se listan en la tabla 1.
Tabla 1: Patrones para la identificación de la muestra problema
Punto de Ebullición
Compuesto
(°C)
Agua 100
Etanol 78
Metanol 65
1-Propanol 97
Butanol 117.7
Hexano 69
Pentanol 135.5
* Valores a 1atm de presión. Determinar cuáles serían los valores respecto a la
presión atmosférica en cumbayá
Se monta el aparato de destilación sencilla, según el esquema mostrado en la

figura 6. Se coloca en el balón de destilación una cantidad conveniente de muestra, que
no debe ser nunca mayor de 2/3 de la capacidad del balón. En este caso se usan un balón
de 100 ml y 50mL de muestra. En la instalación del equipo se debe tener la precaución
de rayar las uniones esmeriladas con lápiz de grafito, para evitar que se adhieran, muy
fuertemente unas con otras. Es muy frecuente el uso de grasa de vacío, pero en el caso de
30
trabajar con disolventes orgánicos, esta medida no es recomendable pues dicha grasa es
soluble en la mayoría de ellos.
Figura 6: Diagrama general de un sistema de destilación simple
Después de armar el equipo y colocar la muestra, se agregan unos trozos de

material poroso o, si hay disponible, un agitador magnético y la plancha de agitación
correspondiente. Se inicia el calentamiento, controlándolo para obtener una buena
velocidad de destilación. Una gota por segundo es una velocidad apropiada para la
mayoría de destilaciones. A velocidades mayores no se establece un buen equilibrio en el
sistema y la separación es deficiente. Se recoge el destilado en una probeta para medir el
volumen y anotar la temperatura de destilación a intervalos de 3ml. Debe tomarse la
precaución de no destilar a sequedad (destilar hasta obtener aproximadamente 33 mL).
Con los datos obtenidos se construye la curva de destilación correspondiente.
MATERIALES
• Kit de Orgánica • 2 mangueras
• Condensador Liebig • Bomba de agua
• Manta de calentamiento • Núcleos de ebullición
• 2 soportes universales • Termómetro
• 2 pinzas de 3 dedos • Balde
REACTIVOS
• (Tabla 1)
• Hielo
31
RESULTADOS
Tabla 2. Datos de Volumen y Temperatura
Volumen (mL) Temperatura (°C)
12
15
18
21
24
27
30
33
ANÁLISIS DE RESULTADOS
• Graficar la curva de destilación correspondiente (T vs V).

• Determinar los compuestos presentes en la muestra inicial tomando en cuenta los
puntos de ebullición de la tabla 1.
• Determinar el rendimiento del proceso.
32
PRÁCTICA 4: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
PRELABORATORIO
• ¿Qué compuestos tienen los aceites esenciales? ¿Cuáles son sus características?
¿Cuál es su estructura química?
• ¿En qué consiste la destilación por arrastre de vapor?
• ¿En qué se utiliza la destilación por arrastre de vapor a nivel industrial? ¿Qué
métodos se ocupan a nivel industrial para la obtención de aceites esenciales?
Aceites esenciales
Los aceites esenciales son sustancias aromáticas de base lipídica que se

encuentran prácticamente en todas las plantas. Son muy numerosos y están distribuidos
en las distintas partes de la planta. Los aceites esenciales están compuestos de terpenos,
sesquiterpenos, ácidos, ésteres, fenoles y lactonas. Estos componentes pueden ser
separados por métodos físicos o químicos como la destilación y la centrifugación.
Los aceites esenciales son los principales constituyentes del aroma y sabor de las
especias. Las especias y sus aceites esenciales presentan la propiedad de inhibir el
crecimiento de microorganismos al actuar como agentes bacteriostáticos o antifúngicos.
La canela, el comino y el tomillo se utilizaban en el antiguo Egipto en los
embalsamientos; en India y China para conservar alimentos y como remedios medicinales.
Otra propiedad de los aceites esenciales es la de actuar como antioxidantes, retrasando o
inhibiendo la oxidación de aceites y lípidos en general. La canela presenta esta última
característica, pero no es tan efectiva como la mostrada por los aceites de romero, salvia
y orégano.
Los aceites esenciales se caracterizan por sus propiedades físicas como densidad,
viscosidad, índice de refracción y actividad óptica. La mayoría de los aceites esenciales
tienen una densidad menor a la del agua a excepción de los aceites de las almendras
amargas, mostaza, canela, perejil y clavo. El índice de refracción es una propiedad
característica de cada aceite esencial y cambia cuando éste se diluye o mezcla con otras
sustancias.
33
Destilación por arrastre de vapor
En la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporización

selectiva del componente volátil de una mezcla formada por éste y otros “no volátiles”.
Lo anterior se logra por medio de la inyección de vapor de agua directamente en el seno
de la mezcla, denominándose este “vapor de arrastre”, pero en realidad su función no es
la de “arrastrar” el componente volátil, sino condensarse formando otra fase inmiscible
que cederá su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporación. En este caso
se tendrá la presencia de dos fases inmiscibles a lo largo de la destilación (orgánica y
acuosa), por lo tanto, cada líquido se comportará como si el otro no estuviera presente.
Es decir, cada uno de ellos ejercerá su propia presión de vapor y corresponderá a la del
líquido puro a una temperatura de referencia. La condición más importante para que este
tipo de destilación pueda ser aplicado es que el componente volátil sea insoluble en agua,
ya que el producto destilado formará dos fases al condensarse, lo cual permitirá la
separación del producto y del agua fácilmente. La presión total del sistema será la suma
de las presiones de vapor de los componentes de la mezcla orgánica y del agua, sin
embargo, para la mayoría de casos, la presión de vapor del aceite se considera
despreciable.
Existe una gran diferencia entre una destilación por arrastre y una simple, ya que
en la primera no se presenta un equilibrio de fases líquido-vapor entre los dos
componentes a destilar, como se da en la destilación simple. Por lo tanto, no es posible
realizar diagramas de equilibrio, ya que en el vapor nunca estará presente el componente
“no volátil” mientras esté destilando el volátil. Además, en la destilación por arrastre de
vapor el destilado obtenido será puro en relación al componente no volátil (aunque
requiera de una decantación para ser separado del agua), algo que no sucede en la
destilación simple, en la cual el destilado sigue presentando ambos componentes, aunque
más enriquecido en alguno de ellos. Por otra parte, si este tipo de mezclas con aceites de
alto peso molecular fueran destiladas sin la adición de vapor se requeriría de gran cantidad
de energía para calentarlas (se podrían descomponer si se tratan de aceites esenciales) y
se emplearía un mayor tiempo.
34
La destilación por arrastre de vapor es en método sencillo y de bajo costo, pero su
inconveniente es que requiere largos periodos de tiempo y tiene rendimientos bajos en
comparación con otros métodos.
En el balón intermedio de 1 L se coloca alrededor de 100g de muestra (se puede

llenar el balón, pero no “empacar” con presión ya que se puede tapar el flujo de vapor),
previamente secadas (en caso de ser requerido), trituradas y pesadas. Mientras, en el balón
de 2L se coloca 1L de agua y bulbos de ebullición. Se monta el aparato de la destilación
de arrastre por vapor, tal como se muestra en la figura 7.
Figura 7: Equipo de destilación por arrastre de vapor
Una vez armado el equipo, se enciende la manta de calentamiento y se procede

con la destilación. Asegúrese que no exista fuga de vapor. Anote el tiempo en que inicia
el proceso de destilación (primera gota).
35
El destilado de acumulará en la trampa separadora de aceite, inicialmente será
agua con pequeñas gotas de aceite. Al aumentar el volumen en la trampa, el destilado
ascenderá por el capilar lateral hasta llegar a la altura del vertedero; tras lo cual todo
volumen extra que ingrese a la trampa eliminará el mismo volumen proveniente de la
parte inferior de la trampa.
Gracias a que la mayoría de aceites esenciales tienen una densidad menor a la del
agua, esta se acumulará en la sección principal de la trampa, mientras que el exceso de
agua será eliminado por el vertedero, esta deberá ser recolectada en un vaso de
precipitación de 600 mL. Una vez terminada la destilación (aprox. 2-3 horas), decantar
para separar las fases acuosas y oleosa.
MATERIALES Y EQUIPOS
• Kit de destilación por arrastre de • Pinzas de tres dedos (2)
vapor
• Manguera (2)
o Balón de ebullición de 2 L
• Balde
o Balón intermedio de 1 L
• Bomba de agua
o Puente
• Material poroso
o Condensador de espiral
• Tubos Eppendorf ®
o Trampa separadora de aceites
• Vaso de precipitación de 600 mL
o Manta de calentamiento
• Vaso de precipitación de 100 mL
• Soporte universal (2)
REACTIVOS
• Material vegetal que contenga un aceite esencial, por ejemplo: eucalipto, clavo de
olor, pimienta dulce, vainilla, cáscaras de naranja, limón, albahaca, etc.
• Agua Destilada
36
RESULTADOS
Tabla 1. Datos experimentales
Tiempo primera gota [min]
Tiempo Destilación [min]
Peso Muestra seca [g]
Peso Eppendorf ® seco [g]
Peso Eppendorf ® + aceite [g]
Aceite [g]
Rendimiento [%]
• Describa el aspecto de su aceite y calcule el rendimiento del proceso.
• Dado que los aceites esenciales no son puros, escriba los principales compuestos
presentes en su aceite esencial.
• Investigue qué análisis físico/químicos existen para analizar los aceites esenciales.
37
PRÁCTICA 5: EXTRACCIÓN DE COLORANTES Y TLC
PRELABORATORIO
• ¿Cuáles son los pigmentos que poseen las zanahorias, tomates y acelgas?
• ¿Cómo se obtienen los pigmentos vegetales y para qué se usan?
• ¿En qué sustancia se guardan los pigmentos y por qué?
• ¿Qué es el Rf?
Los carotenoides son compuestos que se distribuyen ampliamente en los reinos

animal y vegetal. Están formados por cadenas hidrocarbonadas con numerosos enlaces
dobles alternados, y por ello tienen la capacidad de absorber longitudes de onda en el
espectro visible, presentando una fuerte coloración que va de amarilla a anaranjada. Se
dividen en dos grupos: carotenos (hidrocarburos) y xantofilas (derivados oxigenados).
Los carotenos forman un grupo de hidrocarburos de fórmula general C40H56,

provenientes de la unión de ocho unidades de isopreno.
Son de interés por ser precursores de la vitamina A, que se encuentra como tal
almacenada en los tejidos animales, especialmente en el hígado, mientras que en los
tejidos vegetales se presenta bajo la forma de α, β, γ carotenos y licopeno, siendo el β
caroteno el más activo fisiológicamente y además el más abundante, generalmente
acompañando a la molécula de clorofila. Fue aislado como primer miembro de esta
familia en el año de 1831. Hoy en día se sabe que en el hígado de los animales se produce
una hidrólisis enzimática sobre esta sustancia con lo que se rompe la molécula para
generar una unidad de vitamina A.
𝐶40 𝐻56 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶20 𝐻29 𝑂𝐻 + 𝑜𝑡𝑟𝑜𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠
38
La vitamina A así producida se transforma en retineno, el cual interviene en el
proceso de la visión en el ojo, donde la detección de la luz involucra la conversión del
isómero cis al trans.
El aislamiento, purificación e identificación de compuestos presentes en tejidos

animales y vegetales, constituye una de las áreas de trabajo más extensas e interesantes
de la química orgánica y se relaciona en muchos aspectos con diferentes ramas de la
biología, como son la quimiotaxonomía, la bioquímica, la ecología, etc. En esta labor se
utilizan conjuntamente varias técnicas comunes, como son la extracción, la filtración, la
destilación, etc., seguidos de otros procedimientos más finos, como la cristalización, la
cromatografía, etc.
Para ilustrar lo anterior se puede realizar una separación sencilla, como la de los
colorantes mayoritarios en la zanahoria y el tomate. Ambos vegetales contienen β-
caroteno y licopeno. El primero es mayoritario en la zanahoria y el segundo en el tomate.
En el año de 1907, Willstätter logró aislar 20 mg de licopeno por kg de tomate

fresco y 1 g de β-caroteno por kg de zanahoria. Una fuente más conveniente es la pasta
de estos vegetales, donde se ha eliminado gran parte del agua de los tejidos por
evaporación al vacío.
La cromatografía en capa fina (TLC) es una técnica muy útil para el análisis
cualitativo y determinación de las condiciones de separación de una muestra dada, usando
muy pequeñas cantidades de ella. Normalmente se prepara una película delgada y
homogénea del adsorbente sobre una plancha de vidrio, que actúa como soporte inerte.
Se aplican pequeñas gotas de la muestra de interés y se desarrolla el cromatograma en
una cámara con el disolvente elegido como fase móvil. Si los solutos son coloreados, se
ubica su recorrido fácilmente sobre la placa, una vez que ha sido desarrollada. Si son
incoloros, se revelan con algún agente adecuado, para poder visualizar el resultado. El de
uso más frecuente es la cámara de vapores de iodo. Normalmente se juega con varias
combinaciones de adsorbente y disolvente, hasta lograr una separación satisfactoria de
los componentes de la muestra, donde se observan Rf bien diferenciados para cada uno.
39
El fenómeno primordial que opera en la cromatografía de capa fina es la adsorción,
pero generalmente hay algo de partición si el adsorbente contiene algún porcentaje de
humedad. Si se desea evitar esto, se activan las placas en una estufa y se preservan de la
humedad del ambiente.
Un parámetro de gran utilidad para visualizar todo esto es el Rf, que refleja una
en forma absoluta el recorrido de los componentes de la mezcla. Se lo define
matemáticamente:
𝑦
𝑅𝑓 =
𝑥
Las probabilidades de un arrastre efectivo aumentan usando una fase móvil más
fuerte, o sea un disolvente más polar, que compita más efectivamente con el adsorbente
y entonces los valores de Rf son mayores, pero siempre en el mismo orden para un
adsorbente dado. Es útil recordar que, en general, la polaridad de los compuestos
orgánicos aumenta con el número de grupos funcionales presentes en la molécula y
disminuye al aumentar el peso molecular dentro de una serie dada. Así, los hidrocarburos
saturados son no polares, los alquenos y alquinos son muy poco polares, luego vienen los
halogenuros de alquilo, los hidrocarburos aromáticos, los éteres, los ésteres, los
compuestos carbonílicos y finalmente los alcoholes y ácidos carboxílicos que tienen la
posibilidad de formar puentes de hidrógeno muy efectivos. Las sales y los aminoácidos,
por su carácter iónico, son los más polares.
Preparación de muestra
En un vaso de precipitación de 50 mL se mezclan 5 g pasta de tomate, 5 g de

zanahoria molida o 5g de acelga triturada, sin añadir agua. Se agregan 10-15 mL de
diclorometano y se agita vigorosamente con la espátula. Rápidamente se filtra por succión
al vacío y se recoge el filtrado en un vaso de precipitación de 100 mL; se repite el proceso
por triplicado. Finalmente se evapora el solvente en una Sorbona con una plancha de
calentamiento y se pesa el balón con los pigmentos obtenidos.
40
El extracto obtenido en el vaso de precipitación se transvasa con 10 mL de hexano
a un recipiente pequeño con tapa.
Cromatografía
Se realiza una cromatografía de capa fina (TLC) a la muestra de los pigmentos

obtenidos con algunas mezclas de solventes proporcionadas en la clase de laboratorio,
con las cuales se determinará el solvente más adecuado. Para el TLC se toma una placa
de 2 x 6 cm de sílica gel y se traza una línea a los 0.5 cm de uno de los extremos. Se
procede a sembrar la muestra de los pigmentos por triplicado con los tubos capilares,
colocando de 10 a 20 gotas en cada punto de siembra.
En un vaso de precipitación de 50 mL se coloca una pequeña cantidad del solvente

de tal forma que el solvente se encuentre por debajo de la línea de 0.5 cm. El vaso debe
estar cubierto con un vidrio reloj. Se espera que el solvente eluya las muestras y se traza
una línea con lápiz hasta el punto hasta donde eluye el solvente (debe ser antes de que se
termine la placa). Observar la figura 8.
Figura 8. Representación de una placa de TLC.
41
• Vaso de precipitación de 100 mL • Probeta de 25 mL

• Vaso de precipitación de 50 mL • Capilares
(4) • Placas de sílica
• Varilla de agitación • Kit de orgánica
• Papel filtro o Recipiente con tapa
• Kitasato • Vidrio reloj
• Embudo Buchner • Lápiz
• Bomba de vacío • Regla
• Plancha de calentamiento
REACTIVOS
• Diclorometano • Cloroformo
• Hexano • Etanol Absoluto
• Acetona • Muestras para obtener los
• Agua destilada pigmentos
RESULTADOS
Tabla 1. Datos experimentales de extracción
Peso de muetra [g]
Peso vaso de
precipitación [g]
Peso vaso + pigmentos [g]
Peso pigmentos [g]
Rendimiento [%]
42
Tabla 2. Datos para TLC
Distancia X [cm]
Distancia Y [cm]
# de manchas por
muestra
Tabla 3. Datos para determinación de compuestos a partir del Rf y solvente apropiado
RF
Solvente Rf1 Rf2 Rf3 Rfprom Compuesto
desvest
XA
XB
Solvente 1
XC
Xn
XA
XB
Solvente 2
XC
Xn
XA
XB
Solvente 3
XC
Xn
Ecuación 1. Fórmula para determinar el Rf
• Calcular el rendimiento de la extracción de pigmentos.

• Calcular los Rfs de cada mancha en el TLC y con la literatura determinar a qué
compuesto pertenece.
• Determinar el mejor solvente para la cromatografía.
43
PRÁCTICA 6: EXTRACCIÓN ÁCIDO - BASE Y
RECRISTALIZACIÓN
PRELABORATORIO
• ¿Para qué se utiliza la cristalización a nivel industrial?

• ¿Cuál es el objetivo de la cristalización?
• ¿Para qué sirve el factor de reparto K?
Se puede definir la solubilidad como la propiedad de una sustancia dada de

mezclarse íntimamente con otra, generalmente un líquido, para formar una mezcla
homogénea o solución. Tal fenómeno depende de la naturaleza de las sustancias
involucradas y de la temperatura.
Cuando un sólido o líquido se disuelve, las unidades estructurales, ya sean iones

o moléculas, se separan, unas de otras y los espacios así generados son ocupados por
moléculas de disolvente. En este proceso, así como en el de ebullición o fusión, se
requiere cierta cantidad de energía para vencer las fuerzas intermoleculares y ella
proviene de la energía cedida al formarse las interacciones con el disolvente. Así, se
requiere una gran cantidad de energía para romper las interacciones electrostáticas muy
fuertes que mantienen la estructura de una red cristalina iónica y solamente el agua u otro
disolvente muy polar y de constante dieléctrica alta, será capaz de ceder una energía de
solvatación suficiente como para disolver sales. El agua es especialmente conveniente por
presentar además la unidad O-H, capaz de formar puentes de hidrógeno y solvatar
adecuadamente tanto a aniones como a cationes.
La solubilidad de compuestos orgánicos, los cuales no son iónicos, también

depende de la polaridad de soluto y disolvente. La conocida regla general de "semejante
disuelve a semejante" es bastante aplicable. Un soluto poco polar se disuelva fácilmente
en un disolvente poco polar, pero si el soluto es muy polar, requiere en general un
disolvente muy polar. Los compuestos que presentan heteroátomos (O, N, S, etc) que
soportan enlaces con átomos de hidrogeno, pueden formar puentes con disolventes como
el agua o los alcoholes y tienden a disolverse en ellos, mientras que los compuestos tipo
44
hidrocarburo, donde las fuerzas presentes son las de Van der Waals, prefieren disolventes
con los que se relacionen en forma similar, como el hexano o el benceno.
El peso molecular es un factor importante en la solubilidad. Los miembros

inferiores de una serie dada pueden ser solubles en agua, pero al aumentar el tamaño del
resto orgánico prefieren otro tipo de disolvente. Así, el metanol, el etanol, etc., son
miscibles con agua, pues les puentes de hidrógeno que se forman son suficientes para que
la molécula quede bien solvatada. Contrariamente, el octanol, se disuelve mejor en
disolventes orgánicos, donde operan fuerzas de Van der Waals sobre la cadena, que es la
mayor parte de la molécula, para solvatarla.
La temperatura también es un factor determinante en la solubilidad, pues al

aumentarla se está cediendo energía al sistema lo que facilita el proceso de separación de
moléculas de soluto y entrada del disolvente para solvatarlas adecuadamente y disolver
el sólido, de lo que se concluye que la solubilidad aumenta con la temperatura. Esta
variación es muy marcada para algunos solutos y débil para otros, lo que se visualiza bien
en los diagramas conocidos como curvas de solubilidad, representados en la Figura 9.
Figura 9: Diagrama general de curvas de solubilidad
El sólido X es muy soluble a bajas temperaturas y su solubilidad aumenta

suavemente con ella. El sólido Y es muy insoluble y el aumento también es pequeño, por
lo que continúa siendo poco soluble también en caliente. Los sólidos Z y W son insolubles
o poco solubles a bajas temperaturas, pero se solubilizan mucho al calentar. Este último
45
comportamiento es adecuado para recristalizar los compuestos Z y W, aunque no permite
la separación entre ellos.
Todas estas propiedades del fenómeno de solubilidad han encontrado utilidad en

diversas técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos. Ejemplo de ello
son la extracción y la recristalización.
La extracción implica la transferencia de un soluto que está formando una

solución en un disolvente dado, a otro disolvente inmiscible con el primero. Este proceso
está gobernado por la distribución del soluto en las dos fases líquidas. Cuando la solución
entre en contacto con el segundo disolvente, el soluto se reparte entre ambas fases, de
acuerdo a la solubilidad que presente en cada una. Esta situación de equilibrio así
generada, depende de una constante que se conoce como coeficiente de reparto (K).
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑒𝑛 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑙𝑖𝑏𝑟𝑖𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 2

𝐾=
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑒𝑛 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑙𝑖𝑏𝑟𝑖𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 1
Está relación es independiente de la concentración total del soluto y de la cantidad

real de él en cada disolvente. Es una constante para cada soluto que depende de la
naturaleza de las disolventes utilizados y de la temperatura. Obviamente, cuanto mayor
sea el valor de K, más favorecida esta la extracción.
Cuando se realiza una extracción, aunque el coeficiente K sea muy favorable, no

se logra le transferencia total del soluto de un disolvente a otro en una sola operación, por
lo que es preferible usar varias porciones pequeñas del disolvente extractor. Esto puede
comprobarse matemáticamente, partiendo de la ecuación que define a K. Por ejemplo,
para una extracción de 100 mL de una solución de 5 g de un compuesto dado en agua con
150 mL de cloroformo, siendo el valor de K igual a 10, se obtiene para una única
operación:
(5−𝑋)/150
𝐾 = 10 = 𝑋 /100
X = 0.31 g (cantidad que quedo en el agua)
5 – X = 4.69 g (cantidad extraída por el cloroformo)
46
Esta cantidad implica un 94% de sustancia extraída. Si ahora se, considera un
procedimiento que incluya tres extracciones en las que se usan 50 mL de cloroformo cada
vez, mediante cálculos similares se obtiene un rendimiento de 97%.
El uso adecuado de reacciones de equilibrio ácido-base amplía mucho la

aplicación de las técnicas de extracción. Considérese el ejemplo de una mezcla de un
ácido carboxílico, un fenol, una amina y un hidrocarburo disueltos en éter, que es
inmiscible con el agua. Con una solución acuosa básica de bicarbonato de sodio puede
extraerse el ácido carboxílico, que es capaz de transformarse en la sal correspondiente,
soluble en agua.
RCOOH + NaHCO3 → RCOO-Na+ + H2O + CO2
Al separar las capas, en la acuosa se obtiene la sal sodio del ácido y al acidificar
se regenera el compuesto original.
RCOO-Na+ + HCl → RCOOH + NaCl
En la capa orgánica quedan el fenol, la amina y el hidrocarburo. Para extraer el

fenol es necesario utilizar una solución básica más fuerte, como el hidróxido de sodio en
agua. De esta manera se produce la sal correspondiente, que pasa a la fase acuosa.
ArOH + NaOH → ArO-Na+ + H2O
Después de separar las capas, se acidifica la acuosa para regenerar el fenol.
ArO-Na+ + HCI → ArOH + NaCl
En la capa orgánica están presentes aún la amina y el compuesto neutro. La amina

puede ser convenientemente extraída con una solución acuosa ácida, como por ejemplo
ácido clorhídrico diluido, pues se forma el clorhidrato respectivo que es soluble en agua.
R3N + HCl → R3N+HCl-
Se separan las capas y al basificar la capa acuosa, se recupera la amina libre.
R3N+HCl- + NaOH → R3N + NaCl + H2O
Finalmente queda en la capa orgánica el hidrocarburo, que puede ser obtenido por
otra técnica, como la evaporación del éter.
47
Existen algunos problemas relacionados con la extracción, que suelen presentarse.
Uno de ellos es que, aunque la constante K sea favorable para extraer un compuesto de
una solución acuosa con un disolvente orgánico, la solubilidad en agua es suficiente para
que el rendimiento del proceso sea pobre. Esto puede mejorarse con el conocido efecto
salino, que consiste en agregar una sal inorgánica, cloruro de sodio generalmente, con lo
que se logra disminuir la solubilidad del compuesto de interés, ya que el agua es un
compuesto muy polar y de constante dieléctrica alta y pasa a actuar como disolvente del
compuesto iónico preferencialmente, dejando libres, por así decirlo, a las moléculas del
compuesto orgánico, lo que aumenta la facilidad de disolución en la otra fase.
Otro problema frecuente as la formación de emulsiones, o sea la suspensión muy

fina de un líquido en el otro. Cuando esto ocurre se requiere de mucho tiempo para lograr
una separación satisfactoria de las capas. Para romper las emulsiones se puede agregar
una solución saturada de cloruro de sodio en pequeñas cantidades, con lo que se acentúa
la diferencia entre ambas capas, haciendo las fases menos afines y logrando así la
separación. También se acostumbra agitar suavemente en forma circular, para tratar de
atraer la fase más densa hacia abajo o filtrar a través de un medio de poro fino, pare
destruir las pequeñas esferas que permanecen suspendidas.
Finalmente hay que tener en cuenta que una vez separados las capas, la orgánica
queda saturada de agua y pare suprimir esta humedad se usan los agentes desecantes, que
son generalmente sales inorgánicas anhidras que fácilmente asimilen agua de hidratación
al contacto con un ambiente húmedo. Entre los más usados están el cloruro de calcio,
sulfato de sodio, magnesio o calcio, alúmina, sílica gel, pentóxido de fósforo, etc.
Como puede constatarse, la extracción tiene mucha aplicación en Química y

Biología. Muchos productos naturales presentes en tejidos animales y vegetales pueden
ser convenientemente extraídos de su medio natural, así como productos de alguna
transformación química pueden ser aislados del medio de reacción y purificados
posteriormente.
Otra técnica muy útil que se basa también en la solubilidad es la purificación de

sólidos mediante recristalización. Se requiere una marcada diferencia en el grado de
solubilidad del soluto de interés en un disolvente dado a bajas y altas temperaturas y
48
comportamiento totalmente distinto de las impurezas que se quieren eliminar. Volviendo
de nuevo a los gráficos de solubilidad de la Figura 9, un comportamiento como el que
reflejan las rectas Z o W, es conveniente para el soluto, mientras que X y/o Y deben
corresponder a las impurezas. Así, cuando se comienza el tratamiento de la muestra, se
observa que se disuelve poco en frío y mucho al calentar, mientras que hay impurezas
que permanecen insolubles en todo el rango de temperatura y otras se han disuelto desde
el principio. El material insoluble se puede eliminar filtrando la solución caliente y al
dejar enfriar el filtrado, se forman los cristales del compuesto, pues su solubilidad
desciende apreciablemente con la temperatura. Se filtra entonces, para obtener los
cristales libres del líquido madre, en el que quedan las impurezas que son muy solubles.
Frecuentemente se usa una pequeña porción de carbón activado, que es un buen
adsorbente y ayuda a eliminar impurezas coloreadas de la solución, cuando se observa
una coloración no deseada al disolver la muestra. Luego se procede a la filtración en
caliente y posterior enfriamiento pare lograr la formación de cristales.
El primer punto de interés en una recristalización es la elección del disolvente.

Como ya se mencionó, lo más importante es una solubilidad adecuada de la muestra, pero
deben llenarse otros requisitos. El disolvente debe ser químicamente inerte en relación a
la muestra, debe permitir la formación de buenos núcleos de cristalización, su punto de
ebullición no debe ser muy alto, para permitir un buen secado del material cristalino, y
debe estar por debajo del punto de fusión del sólido a recristalizar, para impedir la
separación del compuesto en forma de gotas al fundirse sin disolverse. Si es posible, la
elección debe recaer sobre disolventes no tóxicos y no inflamables.
Normalmente se comienza probando la solubilidad de la muestra colocando

pequeñas porciones en tubos de ensayo y agregando el disolvente frío. Luego se calienta,
pare observar la variación de solubilidad y en aquellos casos en que sea poco soluble en
frio y soluble en caliente, se deja enfriar para ver la calidad y cantidad de los cristales
formados.
Una vez seleccionado el disolvente, se procede a la recristalización propiamente

dicha de la muestra. Para ello se la disuelve en la mínima cantidad necesaria de disolvente
caliente y si no presenta impurezas insolubles ni coloreadas, se deja enfriar lentamente
49
hasta temperatura ambiente y luego se coloca en un baño frío. Finalmente se filtran los
cristales obtenidos. Si están presentes impurezas insolubles, es necesaria filtrar la
solución caliente. Si se observe un color indeseado, se deja enfriar un poco y se agrega
carbón activo en poca cantidad. No debe añadirse a la solución muy caliente pare evitar
un borboteo que puede derramarla ni debe usarse mucha cantidad pare no perder mucho
soluto de interés por absorción. Al agregar el carbón se calienta de nuevo y se filtra la
solución caliente. Luego se enfría y se filtran los cristales formados.
La filtración en caliente se realiza en un embudo sin tallo para evitar la formación

de cristales, lo que ocurriría si la solución caliente tuviera que hacer un recorrido a través
del tallo de un embudo a temperatura ambiente. Además, se utiliza el papel filtro doblado
en pliegues, pues así se aumenta la superficie de filtración y con ello la velocidad de
filtrado. Se coloca el embudo sobre un matraz Erlenmeyer que contiene una pequeña
cantidad del disolvente a ebullición, tratando de evitar así la recristalizaci6n de la muestra
en el embudo. Debe recordarse que en toda filtración se impregna previamente el papel
de filtro con el disolvente que se esté usando.
Después de enfriar y obtener los cristales, se procede a filtrarlos. Existen dos

formas de rutina para hacer filtraciones. La filtración por gravedad es la más simple y se
realiza con un embudo con tallo y el papel filtro doblado en forma cónica, el cual se satura
de disolvente y se adhiere bien al embudo, para evitar burbujas de aire. Se coloca el
embudo cobra el recipiente colector, garantizando un buen desalojo de aire, y se vierte la
solución con los cristales. El líquido fluye a través del papel por gravedad y el sólido
queda retenido en el embudo. Este tipo de filtración es muy usado por su sencillez, pero
en el caso de separación de cristales después da una recristalización es más conveniente
la filtración por succión, que permite la obtención de cristales más secos y es más rápida.
Se utiliza en este caso un embudo Büchner, o una Hirsch si las cantidades son pequeñas,
adaptado a un Kitasato mediante un tapón grueso de goma. Este sistema se conecta a la
fuente de vacío. El papel de filtro se coloca sin doblarlo, cubriendo el fondo del embudo,
que tiene una serie de orificios a través de los cuales se realiza la filtración por succión,
quedando los cristales retenidos en el papel filtro, libres del líquido madre. Previa a la
50
filtración, debe adherirse bien el papel de filtro al fondo del embudo, empapándolo con
disolvente limpio.
A veces no es fácil conseguir un disolvente adecuado, porque la muestra se

disuelve mucho en unos y muy pocos en otros. En estos casos es recomendable usar una
mezcla de disolventes miscibles entre sí. Se disuelve la muestra en la mínima cantidad
del disolvente que la disuelve bien, a una temperatura cercana al punto de ebullición y
luego se adiciona gota a gota el otro disolvente, en el que la muestra no es soluble, hasta
que aparece una turbidez, lo que indica saturación de la solución. Al calentar un poco más
o añadir una pequeña cantidad del primer disolvente la muestra se solubiliza totalmente
de nuevo y al dejar enfriar deben formarse los cristales.
Finalmente, puede decirse que la técnica de recristalización es cuestión de rutina

en cuanto a la purificación de sólidos se refiere y su utilidad es muy amplia, dada la
variedad de artificios a usar en ella.
Se prepara una solución de 0.5 g de ácido benzoico y 1 mL de trietilamina en 20

mL de cloroformo en un Erlenmeyer de 50 mL.
Separación de la sustancia ácida
En un embudo de decantación, se debe colocar la solución orgánica y agregar 10

mL de una solución de hidróxido de sodio al 5%. Se realiza la extracción en la forma ya
conocida. Una vez que se distinga claramente la separación de capas, se remueve la más
densa por la llave del embudo, a un vaso de precipitación de 50 mL, y la menos densa por
la boca del mismo, recogiéndola en un matraz Erlenmeyer de 100 mL marcado con la
letra A. Se coloca la solución orgánica nuevamente en el embudo y se repite el
procedimiento, separando las capas en la misma forma que antes. Se comprueba en la
capa acuosa la cantidad de soluto extraído para ver si es necesario realizar una tercera
extracción. La nueva capa acuosa se une con el contenido del Erlenmeyer A. El contenido
alcalino de éste se acidifica con 3.7 mL de ácido clorhídrico al 37% para recuperar la
sustancia ácida en su forma original.
51
Separación de la sustancia básica
Se coloca en el embudo de separación la solución clorofórmica y se lava con 5

mL de agua destilada para eliminar rastros de hidróxido de sodio de la extracción anterior.
Después se traspasa a una placa Petri la solución orgánica y se deja evaporar el solvente
orgánico en una Sorbona. Finalmente se pesa el residuo.
Recristalización
Se agrega, al Erlenmeyer A, una pequeña cantidad de carbón activado (una

cucharadita de espátula de muestreo). Se calienta levemente en una plancha de
calentamiento, con agitación constante mediante una varilla de agitación, y se filtra en
caliente en un embudo sin tallo y con papel filtro plegado adecuadamente. Se recibe la
solución en un Erlenmeyer de 50 mL y se deja enfriar lentamente hasta temperatura
ambiente. Posteriormente, se debe colocar luego en un baño de hielo hasta que se
observen abundantes cristales, los que se separan filtrando por succión con 2 papeles filtro
(recordar pesar los papeles). Se realizan 3 lavados con agua destilada fría, secándolos lo
más posible. Finalmente se pesan los cristales para obtener el rendimiento
Se utilizarán dos métodos cualitativos para verificar la obtención de ácido

benzoico: Medir el punto de fusión del compuesto purificado con el fusiómetro, y
verificar la estructura de los compuestos separados mediante un análisis de espectroscopía
infrarroja con transformada de Fourier (FTIR).
52
• Kit de Orgánica • Matraz Erlenmeyer 100 mL

o Vaso de precipitación 50 mL • Varilla de agitación
o Matraz Erlenmeyer 50 mL • Embudo de vidrio
o Embudo de Decantación • Soporte universal
o Probeta 50 mL • Pinza de 3 dedos
o Espátula de plástico • Papel filtro (3)
• Pipeta Pasteur • Pipeta 10 mL
• Piceta • Pera de succión
• Probeta 25 mL • Kitasato
• Plancha de calentamiento • Embudo de Buchner
• Placa Petri
• Vaso de precipitación 250 mL
REACTIVOS
• Ácido benzoico
• Trietilamina
• Cloroformo
• Ácido clorhídrico 37%
• Hidróxido de sodio 5%
• Carbón activado
• Hielo
53
RESULTADOS
Tabla 1. Datos Experimentales
Peso ácido benzoico [g]

Volumen base [mL]
Sustancia ácida
Peso papel filtro [g]
Peso papel + cristales [g]
Peso cristales [g]
Rendimiento [%]
Sustancia Básica
Densidad base [g/mL]
Peso base [g]
Peso vaso de [g]
Peso vaso + base [g]
Peso base recuperada [g]
Rendimiento [%]
• Calcular el rendimiento de extracción para el ácido y la amina.

• Realizar el espectro FTIR de la amina y del ácido benzoico obtenidos.
• Analizar los grupos funcionales del espectro IR de la amina y determinar qué
compuesto es, basándose en sus grupos funcionales. Utilizar la Tabla de
frecuencia vibracional de los grupos funcionales adjunta en el Anexo 1.
• Discutir los grupos funcionales de la amina. Colocar la estructura química de la
misma.
• Discuta el papel del carbón activado en la cristalización.
• Describa dos productos químicos industriales que se obtienen a partir de la
cristalización.
54
PRÁCTICA 7: SAPONIFICACIÓN
PRELABORATORIO
• ¿Cuál es la reacción que se da para crear jabón?

• Realice un balance de materia para un jabón realizado con un triglicérido con 20
carbonos
• ¿Cuál es el ácido presente en el aceite de oliva?
• ¿En qué ciudad de España se creó el primer jabón?
La reacción que involucra la formación de jabón (saponificación) es una hidrólisis

básica de triglicéridos para formar tres sales (jabón) y glicerol. Las moléculas de jabón
cristalizan de diferente manera como consecuencia de la base utilizada. Existen varios
tipos de ácidos naturales los cuales se encuentran en diferentes grasas y aceites, por lo
que no todo triglicérido es igual. Acorde a una distribución estadística de los posibles
ácidos, se definen las características de cada grasa y aceite. Las grasas animales más
comunes para fabricar jabón son la manteca de cerdo y el sebo; por otro lado, los aceites
comúnmente utilizados son el de coco, palma y oliva. La longitud de la cadena de
hidrocarbonos y la cantidad de dobles enlaces en la proporción de ácidos carboxílicos
determinan las propiedades de los jabones. Por ejemplo, una sal de una cadena saturada
de ácidos crea un jabón duro e insoluble en agua. El aceite de coco usualmente se
incorpora a las mezclas de sebo para generar un jabón más suave y soluble en agua.
El tipo de sales que se forman dependen del tipo de base que se utilice, así como
del tipo de ácidos grasos presentes en la materia prima. El uso de hidróxido de potasio
forma sales de potasio en lugar de sales de sodio, lo que genera jabones suaves utilizados
principalmente en cremas de afeitar y jabones líquidos.
55
Los jabones ejercen su acción limpiadora debido a que su molécula está
constituida por dos partes muy diferentes, una parte iónica (hidrofílica) y una parte no
polar (lipofílica). La parte hidrofílica tiende a disolverse en el agua, y la lipofílica tiende
a disolverse en la grasa.
Cálculo de base y agua destilada
Se debe seleccionar el aceite, grasa o mezcla de aceites que se van a utilizar para
realizar el jabón, debe sumar en total 50 g. Con esto, se procede a calcular la cantidad de
base (hidróxido de sodio) necesaria para realizar la hidrólisis de su muestra. Para ello se
debe referir a la tabla adjunta en el anexo 2. La tercera columna se refiere al NaOH que
produce jabones en barra, en la tabla se muestra la cantidad de base necesaria para
saponificar 1 gramo de aceite. En este experimento se utilizará un exceso de aceite del
10% para asegurarnos que se consuma toda la base y el resultado no sea un jabón muy
alcalino ya que puede afectar la piel. En una probeta se mide la cantidad de agua necesaria
para el proceso de saponificación, usualmente se utiliza el 35% de la masa de aceite.
Se procede a preparar el molde de la forma que se desee el jabón, se recomienda

cubrir el molde con plástico. No use papel aluminio ya que puede reaccionar con la base
y liberar gas hidrógeno.
56
Preparación de jabón
Realice la solución de base acuosa, pese la cantidad determinada de NaOH. En un
vaso de precipitación coloque el volumen de agua destilada necesario para su proceso,
lentamente añada la base y agite con una varilla de vidrio hasta que se disuelva
completamente. Recuerde que no debe agregar el agua a la base. Deje enfriar la solución
a una temperatura de 33 – 43°C. Recuerde que el NaOH + H2O es una reacción exotérmica,
utilice guantes y tenga mucho cuidado.
En otro vaso de precipitación coloque los aceites que desee usar y caliéntelos a
una temperatura de 33 – 43°C, el hecho de calentar los aceites y la base a la misma
temperatura facilita la reacción. Una vez que ambas soluciones lleguen a la misma
temperatura, se procede a agregar lentamente la base sobre los aceites. Bata la mezcla (se
recomienda utilizar una batidora de inmersión) hasta que espese. Una vez alcanzado este
estado, puede añadir cualquier aceite esencial para dar olor a su jabón, al igual que
colorantes o cualquier aditivo.
Su jabón se encontrará completamente saponificado entre 24 – 48 horas, donde
puede ser removido del molde. Debe curar su jabón de 4 – 6 semanas para un uso seguro,
durante este período se consumirán las trazas de base y se evaporará el exceso de agua.
Como resultado final obtendrá un jabón suave y de larga duración.
Antes de utilizar su jabón debe medir el pH, para lo cual se toma c.a. 1g de jabón
y se coloca en un vaso de precipitación pequeño con 20 mL de agua destilada y se disuelve
con una varilla de agitación. Luego se procede a insertar una tira de pH y se calcula el
valor. Tenga en cuenta que jabones con pH>10 pueden ser irritantes y jabones con pH>11
no pueden usarse en piel, este tipo de jabones son eficientes para lavar ropa.
MATERIALES
• Kit de Orgánica • Varilla de agitación

o Probeta 50 mL • Pacman
o Vaso de precipitación 50 mL • Vaso de precipitación 250 mL
o Termómetro • Vaso de precipitación 100 mL
o Espátula de plástico • Molde para jabón
• Plancha de calentamiento • Batidora de inmersión
57
REACTIVOS
• Hidróxido de sodio • Aceite esencial (opcional)

• Agua destilada • Colorantes jabón (opcional)
• Aceites
RESULTADOS
Tabla 1. Composición
Composición Jabón
Aceites Peso [g] Porcentaje [%]
Para calcular la cantidad de NaOH utilice la siguiente ecuación
𝑁𝑎𝑂𝐻[𝑔] = ∑(% 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 × 𝐼𝑆 × 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑘𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) × 0.95
Tabla 2. Datos experimentales
Cantidad NaOH [g]

Volumen agua destilada [mL]
Peso jabón [g]
pH jabón
Rendimiento [%]
• Determine el rendimiento del jabón realizado.

• Determine el pH de su jabón y discuta si puede o no utilizarse como jabón de
baño.
• Analice cuál es la composición química de su jabón, es decir, determine cuáles
son los triglicéridos principales en su aceite y escriba qué sales se forman junto a
un balance de masa.
58
ANEXOS
• ANEXO 1
Tabla de Absorción IR de grupos funcionales
Molecular
Structure Stretching Bending
group
C─H bonds C→H C↓H
Methylene
2929, 2850 1460 780─760
(alkane)
Methyl
2960, 2870 1450 1375
(alkane)
Alkene
3080, 2990 1410 890
(terminal)
Aromatic 3050 1200 680─900
Aldehyde 2820, 2710 1390
Alkyne
3300 615─680
(terminal)
59
Nitrogen bonds C→N N→H N↓H
Primary
1065 3390, 3330 1610
amine
Secondary
1150, 850 3330 1610
amine
Tertiary
780
amine
Oxigen bonds O→H C=>O C→O C─O↓H
Primary
3635 1050, 850 1300
alcohol
Secondary
3625 1100, 830 1300
alcohol
60
Tertiary
3615 1150, 780 1300
alcohol
Phenol 3600 1220 1360
Carboxylic
2500─3000 1710 1420, 925
acid
Ketone 1715
Ether 1100, 860
Aldehyde 1730
C─C bonds C→C C=>C C≡>C
Alkane 800─1200
61
Alkene 1650
Alkyne 2120
Aromatic 1590,145
Chloroalkanes C→Cl
Chloro 550─850
Note: A single arrow (→) denotes a single bond stretching vibration; a double arrow (=>)
denotes a double bond stretching vibration and so on. A vertical arrow (↓) denotes a
bending vibration.
Robinson, J., Skelly, E. & Frame II, G. (2005). Infrared Spectroscopy. Undergraduate
Instrumental Analysis (6th ed., pp. 221-224). New York: Marcel Dekker
62
• ANEXO 2
63
64
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QUI-2002-Manual-Quimica - Organica - 202310

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1

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA

LA PRESENTE EDICIÓN DE ESTE MANUAL HA SIDO DESARROLLADA POR:

El curso de Laboratorio de Química Orgánica está diseñado para el aprendizaje

Es necesario llevar un cuaderno de laboratorio para registrar TODOS los datos de

• El cuaderno debe ser cocido, o en su defecto un cuaderno empastado. No se

Normas para la utilización de productos químicos

Consejos para su uso

Consejos para su uso

Peligro para la salud

Consejos para su uso:

Consejos para su uso:

Peligro para la salud

El material de vidrio más usado en el Laboratorio de Química Orgánica se describe en la figura

Figura 1. Material de vidrio más común en los laboratorios de Química Orgánica

La causa de adhesión de dos bocas esmeriladas es la presencia de restos de compuestos

PRÁCTICA 1: DETERMINACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Los grupos funcionales son grupos de átomos de un compuesto que determinan

Existe un método sistemático para la clasificación de un compuesto por análisis

Se conoce que los ácidos carboxílicos en solución acuosa disminuyen el pH de la

Si la solución tiene un tono amarillento en el paso del indicador de pH, se procede

a. Reacción de un aldehído con permanganato de potasio

b. Reacción de un alqueno con permanganato de potasio

Para distinguir un aldehído de los alquenos, se utiliza el reactivo de Tollens, en

c. Reacción de un aldehído con el reactivo de Tollens

Las cetonas reaccionan con nucleófilos de nitrógeno por reacciones de adición y

d. Reacción de cetonas y aldehídos con 2,4 DNF

Para distinguir un alcano de un alcohol se utiliza sodio o litio metálicos ya que

e. Reacción de alcoholes con sodio metálico

Todos los pasos de la secuencia se resumen en la Figura 2.

Figura 2. Determinación de grupos funcionales

Fuente: García Sánchez, 2002.

Tabla 1. Coloración de la solución de pH universal

Fuente: García Sánchez, 2002.

• Solución de permanganato de potasio

Se debe preparar una solución al 0.02 M de permanganato de potasio en agua

Observación: El permanganato de potasio es fotosensible, por lo que, si se desea

Agregar 1 mL de solución de AgNO3 10% y 1 mL de NaOH 1 M a un tubo de

Observación: el reactivo de Tollens debe prepararse al momento de utilizarlo, no

• Solución de 2,4 dinitrofenilhidracina (2,4 DNF)

Disolver 1.5g de 2,4 DNF en 1.5 mL de H2SO4 concentrado y añadir, agitando

1. Colocar 5 a 10 gotas de cada muestra problema a tubos de ensayo rotulados.

2. Comenzar con la medición del pH añadiendo 1 gota del indicador universal a

3. Los compuestos que no reaccionaron a la medición del pH, agregar 10 gotas de

4. Si se obtuvo un precipitado con cambio en la coloración violeta, adicionar 2mL

5. Si no se obtuvo precipitado ni cambio en la coloración violeta, agregar 2 gotas

7. Repetir el procedimiento con los tubos de ensayo proporcionados y registrar

Tabla #: Descripción de la tabla

• Determinar los grupos funcionales de cada uno de los tubos de ensayo

• ¿Cuáles son los programas computacionales más utilizados para simular

• ¿Para qué sirven estos softwares y cuál es su utilidad en la industria?

La química computacional es una parte de la ciencia que permite la investigación

El objetivo principal de la química computacional es predecir todo tipo de

La química computacional abarca un amplio rango de métodos matemáticos que

Los tres métodos mencionados anteriormente junto al método de mecánica

Algunos de los factores más importantes a la hora de elegir un método de cálculo

El uso de la química computacional no hace que se desligue la parte práctica de la

Para el uso de la química computacional es necesario utilizar software que tenga

Tabla 1: Programas utilizados para química computacional

Durante la práctica, en la primera hora de laboratorio se va a realizar un pequeño

Finalizado el taller, los estudiantes deberán realizar los ejercicios mostrados en la

Tabla 2: Ejercicios para obtención de energía y densidades electrónicas en WebMO

Ejercicio Conceptos químicos Cálculos