Compuestos heterocclicos de cinco miembros con un

heterotomo sistemas fusionados

(Sntesis de Furanos, Obtencin de furfural).

Introduccin. apreciablemente aromtico y sufre

reacciones de sustitucin con electrofilos,
Para llevar a cabo la sntesis de un furano aunque no tan fcil como el pirrol.
que en este caso ser el furfural, lo haremos
por medio de un mtodo el cual consiste en
la hidrolisis de pentosanos seguidos de una
deshidratacin de pentosas en un medio
cido al terminar podremos identificar el
producto mediante un derivado y otras
pruebas.

Los compuestos de cinco miembros que

tienen un solo heterotomo en el sistema
anular son uno de los grupos de heterociclos
El sistema anular del furano se encuentra en
ms importantes, los ms comunes entre
muchos compuestos naturales, ya sea como
ellos son el pirrrol (1), el furano (2) y el
estructura totalmente insaturada o en forma
tiofeno (3). Se puede considerar que estos
completa o parcialmente reducida. El furan-
compuestos son aromticos, en mayor o
2- carboxaldehido (furfural) est disponible a
menor grado de acuerdo a sus propiedades
bajo costo y a gran escala, gracias a la
fsicas y sus energas de resonancia; todos
hidrlisis catalizada por cidos de desechos
ellos poseen un exceso de electrones ,
de cereales. Los carbohidratos de materiales
puesto que tienen 6 electrones distribuidos
como el olote del maz se hidrolizan con
entre 5 tomos. Debido a esto, su qumica
cido para dar pentosas, las que a su vez se
presenta cierto parecido con los compuestos
convierten por accin del cido en furfural,
aromticos bencnicos nucleoflicos, como el
que es la materia prima empleada
fenol y la anilina. En semejanza con la anilina
normalmente para preparar otros furanos
y el fenol es ms estrecho en el caso del
sencillos.
pirrol, que posee una energa de resonancia
apreciable y sufre reacciones de sustitucin
electrofilica con facilidad. Por otra parte, el
furano tiene una energa de resonancia muy
baja, y su qumica se asemeja ms a la de un
La reaccin que se llevara a cabo de manera
dieno ncleofilo que a la de un compuesto
aromtico bencnico. El tiofeno tambin es
General es la Siguiente: z
Mecanismo de la reaccin:

en un medio cido se favorece la

protonacin de la molcula de
pentosa, la cual se obtiene por la
hidrlisis cida de los pentosanos:

Cuando se da la ruptura heteroltica

del enlace C-O , el tomo de carbono
deficiente se estabiliza al migrar de
electrones del taurmero enol,
para dar lugar al tautmero ceto:

Una vez que se da la tautomera

ceto-enlica, el tautmero enol, a
travs de un equilibrio cido-base,
genera una molcula de agua como El grupo OH puede atacar al grupo
grupo saliente carbonilo, debido a que los anillos de
cinco miembros se forman con
mayor rapidez que los de seis
miembros el ataque OH se lleva a
Cuando ocurre la ruptura heteroltica cabo sobre el carbonilo, lo cual da
del enlace C-O en el tomo de lugar al anillo de cinco miembros:
carbono C-3 del intermediario, se
genera el tautmero ceto, lo cual
implica una asistencia del tomo del
carbono deficiente, con lo que se
forma un sistema ,-insaturado,
intermediario.

Un equilibrio cido-base induce la
formacin de agua a partir del grupo
hidroxilo, y ante la ruptura
heteroltica del enlace C-O, el
oxgeno, asiste al carbocatin que se
genera, formndose el intermediario
La eliminacin del H del
intermediario, da lugar al furfural.
Resultados.
Para poder comprobar que obtuvimos el
furfural tendremos que hacer varias pruebas
de identificacin que en este caso se
emplearon dos las cuales se llevan a cabo
con un reactivo llamado 2,4-
dinitrofenilhidrazona y otra con un papel
con un indicador que es la anilina la cual
toma una coloracin roja muy intensa.
Para la primera prueba de identificacin
utilizamos 2,4-dinitrofenilhidrazona en
metanol (etanol) la cual se pusieron unas
gotas al matraz en donde se obtuvo el
furfural en la cual se lleva a cabo una
reaccin en la que se produce la imina
correspondiente a la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del furfural dando lugar
a una coloracin amarilla en el fondo del
matraz.
En la segunda prueba introducimos un papel
con un indicador que en este caso estaba
impregnado de anilina , el cual da lugar a una
prueba positiva siempre y cuando este se
tia de color rojo intenso, a la cual se le
atribuye la formacin de una sal de imino
que es lo que le da la coloracin a nuestro
papel.
Anlisis de resultados.
Los resultados que obtuvimos mediante las
pruebas de identificacin nos dieron la
veracidad de que obtuvimos el derivado del
furano llevando a cabo esta serie de
reacciones
Bibliografa.
Gustavo vila Zrraga, Qumica
orgnica experimentos con un
enfoque ecolgico. Editorial
Universidad Nacional Autnoma de
Mxico 2009, pginas. 463-471
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/a
rchivero/SINTESISANILLOSDE5ATOM
OS1HETEROATOMO_10733.pdf
 Manual Qumica Orgnica 3.

Cuestionario. (Anexo)

1. Qu pentosas existen principalmente en el olote? se encuentra como monmeros o

como polmeros?
Se encuentran presentes los furanos los cuales se unen mediante un oxigeno y dan lugar a
cadenas para dar lugar a los polmeros que se encuentran en el olote.

2. Por qu es importante separar el furfural de la mezcla de reaccin?

La reaccin es reversible y al dejar el furfural en la mezcla de la reaccin podemos volver a la etapa

de los reactivos y no podemos llevar a cabo la reaccin completamente.

3. Qu propiedad fsica del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa?

La densidad.

4. Qu informacin se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural?

La identificacin del producto formando una imina.

5. La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina Por qu no se hidroliza fcilmente?

6. El furfural puede dar la reaccin de Cannizzaro? Por qu?

Si, si puede porque esta reaccin se lleva a cabo solo en aldehdos y el furfural lo es. Los aldehidos
que no tienen hidrgenos , dan la reaccin de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte.
En esta reaccin de desproporcionacin una molcula es reducida al correspondiente alcohol,
mientras que la segunda es oxidada a cido carboxlico.

7. Cmo se obtiene el furano y tetrafurano a partil del furfural?

 Se puede sintetizar en una reaccin de dos pasos:
1. Descomposicin del furfural a temperaturas prximas de 250 C y presin atmosfrica,
obteniendo como producto el furano.
2. 2. El furano se somete a altas temperaturas para hidrogenizarlo. As se obtiene THF y 1,4
butanodiol como subproducto.

8. Qu inters tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina?

Algunos compuestos nitrogenados del furfural tienen importancia medicinal, como el 5-

nitrofurfural y el diacetato de 5-nitrofurfural se usan en la manufactura de agentes microbianos. la
5-nitrofurfuralsemicarbazona se utiliza en el tratamiento de heridas y en medicina veterinaria.

9. Una vez realizada la prueba de Tollens por que debe de retratarse el espejo de plata con
HNO3? No realizamos esta prueba.
Cuestionario.

10. Qu pentosas existen principalmente en el olote? se encuentra como monmeros o

como polmeros?
Se encuentran presentes los furanos los cuales se unen mediente un oxigeno y dan lugar a
cadenas para dar lugar a los polmeros que se encuentran en el olote.

11. Por qu es importante separar el furfural de la mezcla de reaccin?

12. Qu propiedad fsica del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa?
La densidad.

13. Qu informacin se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural?

14. La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina Por qu no se hidroliza fcilmente?

15. El furfural puede dar la reaccin de Cannizzaro? Por qu?

16. Cmo se obtiene el furano y tetrafurano a partil del furfural?

17. Qu inters tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina?

18. Una vez realizada la prueba de Tollens por que debe de retratarse el espejo de plata con
HNO3?
No realizamos esta prueba.