Anlisis de la tcnica de extraccin con solventes

Elvia R. Barreto, Darley A. Ortiz

Universidad del Atlantico

Programa de Ingeniera Qumica

Fecha de entrega: Noviembre 16, 2013

Resumen
Este artculo est basado en una prctica de laboratorio de Qumica Orgnica realizada en las instala-
ciones de la Universidad del Atlntico por dos estudiantes de pregrado de Ingeniera Qumica. Los
procedimientos experimentales tuvieron como propsito general el anlisis de la tcnica de separacin
de sustancias por medio de la puesta en contacto de solventes inmiscibles o poco miscibles, en los que
uno de ellos contiene el soluto que se desea extraer. Las teoras qumicas que explican la estructura de
los lquidos y la disolucin a nivel molecular fueron de gran utilidad para determinar la mayor efecti-
vidad de una extraccin hecha por partes que la de una realizada en un nico paso.

Palabras claves: extraccin, solventes, inmiscible, soluto.

1. Introduccin

Una de las principales caractersticas de las reacciones orgnicas es que se cien muy poco a la este-
quiometra: mientras que en una reaccin inorgnica los productos y sus cantidades pueden ser
fcilmente determinados por medio de mecanismos sencillos y clculos estequiomtricos; una reac-
cin orgnica produce generalmente diferentes especies qumicas en distintas proporciones, que
slo pueden ser determinadas con el estudio y la observacin metdica. Por ste motivo, en un cur-
so de Qumica orgnica las tcnicas de separacin ocupan un lugar muchsimo ms relevante que
en un curso de Qumica general; no todo lo que se produce en las reacciones orgnicas tiene utili-
dad para determinados fines, por lo tanto, la separacin de mezclas se convierte en una actividad
comn en el laboratorio de Qumica orgnica.

Entre todas las tcnicas de separacin de mezclas, la extraccin con solventes representa una de las
ms tiles; y esto es as porque la mayora de los procesos qumicos se llevan a cabo en disolucin. Si
se producen en una misma reaccin dos especies distintas, de las cuales se necesita slo una; y exis-
te una diferencia de solubilidad considerable entre ambas con respecto a un lquido que a la vez es
inmiscible o poco miscible con el solvente en el que fue llevada a cabo la reaccin; la tcnica de ex-
traccin sera una excelente candidata para separar la sustancia til del resto de la mezcla.

* dandresortiz@mail.uniatlantico.edu.co
Universidad del Atlantico

El objetivo principal de este artculo es el anlisis general de la tcnica de extraccin con solventes;
esto se lograr determinando en cules casos es ideal usarla, los parmetros para elegir los solven-
tes adecuados y de qu forma es ms efectiva la tcnica.

2. Discusin Terica

Cuando se agrega una sustancia soluble en dos solventes A y B que son inmiscibles entre s, en
una mezcla heterognea que contiene dichos solventes, qu ocurre?, se disuelve slo en A? slo
se disuelve en B? Acaso puede disolverse en A y B? y si es as, existe alguna regularidad en ste
fenmeno?. Bien, estas preguntas no se pueden contestar a la ligera; intuitivamente es fcil pensar
que la sustacia slo puede disolverse en uno de los dos solventes, pues estos son inmiscibles en-
tre s; sin embargo, en la Qumica la intuicin no reina sola, ella comparte el poder con la experimen-
tacin, y si estas dos no estn de acuerdo no se podr responder nada sino hasta que una de las dos
se rinda ante la otra.

Dejando a un lado las analogas, sera muy coherente dirigir la atencin hacia este otro interrogante:
Si es miscible en ambos solventes por qu ha de disolverse tan slo en uno?, se ha demostrado
experimentalmente que la insolubilidad de dos solventes no impide el paso de soluto desde una
fase a la otra. Por lo tanto, se disolver en A y B, Se ha rendido la intuicin!.

Ahora bien, la manera en la que se reparte entre volmenes iguales de A y B no es arbitraria 1, por
medio de mediciones de concentracin se ha demostrado que todo sistema AB obedece la ley de
particin:

si a un sistema de dos fases lquidas inmiscibles o muy poco miscibles, se le agrega una cantidad de un tercer
componente, soluble en ambas fases, este se distribuir en cada fase, de tal forma que el cociente que resulta de
dividir las concentraciones logradas en cada fase ser una constante, que slo depender de la temperatura 2

Esto se expresa en forma matemtica de la siguiente forma,

(1)

Donde Kd es el coeficiente de particin, C(A) y C(B) son las concentraciones de en A y en B, res-

pectivamente.

1
Esto es, a nivel macroscpico.
2
Tomado de Qumica orgnica, fundamentos terico-prcticos para el laboratorio de Lydia Galagovsky
Kurman; para ms detalles vase las referencias bibliogrficas.
2
 D. A. Ortiz; E. R.Barreto: Anlisis de la tcnica de extraccin con solventes

Es preciso aadir que una aproximacin al valor Kd se obtiena al reemplazar las concentraciones
C(A) y C(B) en la ecuacin (1) por los valores de la solubilidad de en iguales volmenes de A y B
a la misma temperatura respectivamente, as:

(2)

Donde S(A) y S(B) son la solubilidad de en x unidades de volumen de A y B respectivamente.

Ya se han presentado algunas frmulas matemticas que describen el proceso de extraccin, pero
ahora el enfoque cambia en responder la pregunta: Si la sustancia se encuentra primeramente
disuelta en A qu criterios se han de tener en cuenta para elegir un solvente de extraccin B ade-
cuado tanto a nivel de seguridad como de eficacia?

Bien, algunos parmetros que se deben tener en cuenta para la eleccin de un solvente adecuado
para extraccin son:

- La solubilidad de en B, (no es conveniente elegir un solvente en el cual la sustancia que

se desea extraer es poco miscible).
- La volatilidad de B, (escoger una sustancia demasiado voltil hace difcil la extraccin, por
lo poco manipulable de estas especies qumicas).
- La inflamabilidad y la toxicidad de B, (a menos que se cuente con los equipos de seguridad
necesarios y con la experiencia suficiente, no es recomendable tomar solventes peligrosos
para la extraccin).
- La afinidad del con el solvente de extraccin B, (es recomendable seguir la regla de que
lo similar disuelve lo similar).

En general, estos parmetros son suficientes para realizar una extraccin de manera segura y efecti-
va.

Es momento de responder otra pregunta, tiene alguna relacin la cantidad de soluto que se ex-
trae de A hacia B con la forma en la que se lleve a cabo la extraccin?, la respuesta es s, experimen-
talmente se ha demostrado (y ms adelante se corroborar) que la cantidad de soluto que se extrae
de A hacia B aumenta proporcionalmente con el nmero de raciones de B que se usen para la extrac-
cin; el modelo matemtico que expresa ste fenmeno (si A y B son completamente inmiscibles) es,

(3)

Donde Gf son los gramos de que quedan en A despus de la extraccin, Gi son los gramos de
que haba en A antes de la extraccin, VA el volumen de A, VB es el volumen de B, Kd es el coefi-
ciente de particin con la concentracin de A en el numerador y n es el nmero de extracciones.

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Universidad del Atlantico

En los casos anteriores, los solventes involucrados en la extraccin son inertes, de modo que no se
altera la estructura del compuesto por extraer. Sin embargo, existe un tipo de extraccin llamada
extraccin cido-base en la que se utilizan reacciones reversibles que involucran la accin de cidos y
bases, esta se explicar con ms detalle en la seccin RESPUESTAS A PREGUNTAS SELECCIO-
NADAS.

3. Metodos Experimentales

Los reactivos implementados se caracterizan a continuacin:

- Cristal violeta
- ter de petrleo
- cido clorhdrico concentrado
- Cloroformo
- cido saliclico
- Solucin acuosa de hidrxido de sodio al 10%
- 1,4-diclorobenceno

La experiencia de laboratorio consisti es tres partes: 1) extraccin sencilla o de una sola etapa, 2)
extraccin mltiple o de varias etapas, 3) extraccin cido-base. He aqu la descripcin de cada par-
te:

1) Extraccin sencilla

Se depositaron 10 ml de solucin acuosa de cristal violeta en un embudo de decantacin aadindo-

le igual volumen de cloroformo, acto seguido se agit el embudo tapado abriendo de vez en vez la
vlvula reguladora del embudo para aliviar la presin del vapor de cloroformo. Luego, se ubic el
embudo en un aro unido por medio de una nuez a un soporte universal, y se dej reposar para que
aparecieran las dos fases bien definidas. Se separaron ambas fases en beakeres distintos, teniendo
cuidado de tapar bien la que corresponda a la fase orgnica.

2) Extraccin mltiple

Con una nueva muestra de 10 ml de solucin acuosa de cristal violeta, se realiz el mismo proceso
descrito anteriormente pero en tres ocaciones, una con 4 ml y otras dos con 3 ml de cloroformo; se
juntaron las tres raciones de cloroformo despus de haber realizado la extraccin en un beaker que
luego se tap.

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 D. A. Ortiz; E. R.Barreto: Anlisis de la tcnica de extraccin con solventes

3) Extraccin cido-base

En esta ocasin se aadieron 0,5 g de cido saliclico y 0,5 g de 1,4-diclorobenceno a 35 ml de ter de

petrleo en un embudo de decantacin. Luego se aadi al embudo 15 ml de solucin acuosa de
NaOH al 10%. Se separ la capa inferior (que corresponda a la fase acuosa) en un beaker al que
posteriormente se le agreg exceso de HCl concentrado, apareciendo precipitado.

Esta parte de la prctica experimental no se realiz por completo, el poco tiempo establecido para la
realizacin de los laboratorios en la Universidad del Atlntico fue impedimento para la culmina-
cin de lo propuesto en las guas de laboratorio. Era necesario aislar el precipitado y hallar su punto
de ebullicin para establecer de qu sustancia se trataba.

4. Anlisis de Resultados

La coloracin de la fase orgnica despus de realizar la extraccin simple fue prpura, esto eviden-
cia que el cristal violeta pas de la fase acuosa a la orgnica independientemente de la insolubilidad
de los solventes utilizados; sin embargo, la coloracin de la solucin cloroformo-cristal violeta en la
extraccin mltiple fue mucho ms intensa, esto corrobora que una extraccin hecha por etapas es
ms eficaz que una realizada en una sola etapa.

Figura 4.1: de izquierda a derecha, fase orgnica en extracciones mltiple y simple.

Por otro lado, en la tercera parte del laboratorio se extrajo una sustancia poco soluble en agua
hacindola reaccionar con una base; el producto de esta reaccin se disolvi por completo en la fase
acuosa; dado que el compuesto original (cido saliclico) fue alterado con una reaccin reversible, fue
posible recuperarlo con la accin oxidante de un cido fuerte; los detalles de ste proceso estn
dados en la seccin RESPUESTAS A PREGUNTAS SELECCIONADAS. Por lo tanto, es posible ex-
traer una sustancia no soluble en un solvente determinado, si el producto de dicha sustancia en una
reaccin reversible s es soluble en el solvente.

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5. Respuestas a preguntas seleccionadas

- Qu diferencia hay entre coeficiente de reparto y coeficiente de distribucin?

Ninguna, ambos son sinnimos y significan la razn que se establece entre las concentraciones de
un solvente y dos fases de una mezcla heterognea compuesta por los solventes A y B.

- Por qu la extraccin mltiple es ms eficiente que la extraccin sencilla?

La respuesta a este cuestionamiento ser la conclusin a la que lleguemos a partir de este ejercicio,

Supongamos que se desea extraer 100 ml de una solucin acuosa que contiene 1,0 g de aspirina con
60 ml de ter etlico, con el objetivo de recuperar la mayor cantidad de aspirina en la fase etrea. Si
los 100 ml de solucin acuosa se agitan con los 60 ml de ter, la concentracin de aspirina remanente
en la solucin acuosa puede calcularse de la expresin de Kd. Si llamamos x al nmero de gramos
de aspirina que se extraern con ter, ser 1-x el nmero de gramos que permanecern en la fase
acuosa, luego de la extraccin. (Kd ter-agua para la aspirina = 3,5) entonces,

Entonces, x= 0,68 g
Por lo tanto, una extraccin de 60 ml de ter extrae 0,68 g de aspirina de la fase acuosa.

Ahora supongamos que en vez de extraer una sla vez con 60 ml de ter, se extrae dos veces con 30
ml cada vez, nuevamente se puede expresar la cantidad de aspirina remanente,

Primera extraccin

Entonces, x= 0,51 g
Quedan entonces 0,49 g en la fase acuosa

Segunda extraccin

Entonces, x= 0,25 g

Ambos extractos etreos sumarn 0,76 g de aspirina, lo que representa un 8% ms de eficiencia que
la de una extraccin simple. Ya sabe cul es la respuesta a su cuestionamiento?, s, la razn de la
mayor efectividad de una extraccin mltiple es que el coeficiente Kd siempre permanece constante
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 D. A. Ortiz; E. R.Barreto: Anlisis de la tcnica de extraccin con solventes

si no vara la temperatura. El nico modo de obtener la misma cantidad de solvente sin importar el
nmero de etapas es variando el valor de Kd.

- En qu consiste la extraccin cido-base?

La extraccin cido-base se utiliza para separar una sustancia cida o bsica con un solvente en el
que originalmente no es soluble, neutralizndola con la adicin de base o cido para llevar a cabo la
extraccin y luego revertir el efecto aadiendo cido o base respectivamente.

Un esquema que explica el proceso de extraccin cido-base se presenta a continuacin, en este caso
se desea separar una mezcla de naftaleno, cido benzoico y N, N-dimetilanilina

Figura 5.1: esquema de una extraccin cido-base comn3

- Por qu se debe destapar siempre un embudo de separacin cuando se est sacando, a

travs de la llave, el lquido que contiene?

Es necesario destapar el embudo de decantacin mientras se desaloja el lquido que contiene por-
que espontneamente el sistema se opondr a cualquier cambio de presin. Si fuera posible sacar el
lquido con el embudo cerrado, la presin dentro del instrumento sera ms baja que la presin
externa y esto no es espontneo.

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Grfica tomada de Qumica orgnica, fundamentos terico-prcticos para el laboratorio de Lydia Gala-
govsky Kurman; para ms detalles vase las referencias bibliogrficas.
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- Un compuesto X tiene un coeficiente de distribucin de 10 entre benceno y agua. Si una solucin

contiene 12 g de X en 100 ml de agua: a) cuntos gramos de X se extraen con 100 ml de benceno?, b)
cuntos gramos de X se extraen con 100 ml de benceno pero en dos extracciones de 50 ml?, c)
cuntos gramos de X se extraen con 100 ml de benceno pero en cuatro extracciones de 25 ml?.

a) Usando la ecuacin (3),

Con una sla extraccin, han quedado 1,09 g de compuesto X remanente en el agua; por tanto se
han extrado en el benceno 10,91 g de compuesto X.

b)

Con dos extracciones se obtuvieron (12-0,334) g es decir 11,6 g de compuesto X disuelto en benceno.

c)

Con cuatro extracciones se obtuvieron (12-0,00664) g es decir 11,9 g de compuesto X disuelto en

benceno.

- Al extraer una solucin que contiene 4 g de cido butrico en 100 ml de agua con 50 ml de
benceno a 15C, pasan a la fase bencnica 2,4 g de cido. Cul es el coeficiente de distribu-
cin del cido butrico en benceno-agua a 15C?

El coeficiente de reparto a 15C del cido butrico benceno-agua es igual a 3.

- Dar las reacciones qumicas que sufre el cido benzoico durante el proceso de extraccin y
recuperacin explicando el objetivo y propsito de cada una de ellas.

C6H5COOH + NaOH C6H5COO + Na

- + + H2O

En esta ecuacin se neutraliza el cido benzoico formando iones benzoato, sodio y molculas de
agua. Los iones pasan de la fase etrea a la acuosa.

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 D. A. Ortiz; E. R.Barreto: Anlisis de la tcnica de extraccin con solventes

C6H5COO
- + Na + + HCl C6H5COOH + NaCl

En esta reaccin, el cido clorhdrico protona el in benzoato produciendo de nuevo el cido ben-
zoico, que aparece como precipitado.

6. Conclusin

La tcnica de extraccin tal como fue analizada en este artculo representa slo una de las muchas
posibilidades que existen para separar mezclas; en general es slo necesario observar las propieda-
des fsicas y qumicas de las sustancias para implementar la tcnica ms adecuada. No siempre se
usar la extraccin, por supuesto, pero al menos las consideraciones tericas presentadas en ste
artculo servirn para reconocer esos casos en los que se debe usar.

Habiendo planteado esto, no queda ms que sealar que los objetivos de esta experiencia se han
cumplido en su totalidad, El objetivo principal de este artculo es el anlisis general de la tcnica de ex-
traccin con solventes; esto se lograr determinando en cules casos es ideal usarla, los parmetros para elegir
los solventes adecuados y de qu forma es ms efectiva la tcnica. sta es precisamente la informacin
con la que contar el lector despus de haber pasado su vista por las pginas de ste artculo.

REFERENCIAS

[1] GALAGOVSKY KURMAN, L., Qumica Orgnica, fundamentos terico-prcticos para el labo-
ratorio, Edit. Universitaria de Buenos Aires EUDEBA, pginas 108, 114.