INFORME LABORATORIO, QUMICA

ORGANICA

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Y FENOLES

PROFESORA:
SOL ELENA GIRALDO BUITRAGO

ALUMNOS:
ALEXANDER ROJAS PATIO

MAURICIO RIVERA

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
 FACULTAD DE QUIMICA
FARMACEUTICA

MEDELLN

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

1. OBJETIVOS:

-Comparar la reactividad de los alcoholes alifticos con la de los fenoles, en

presencia de diferentes reactivos.

-Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la

prueba de sodio metlico, la prueba de Lucas y la prueba de jones.

-Determinar la presencia de metanol en licores.

-Determinar cualitativamente acetaminofn en una muestra farmacutica.

2. DATOS EXPERIMENTALES

EXPERIMENTO N 1

Acidez en medio bsico

TUBO N1: 5 gotas de Ciclohexanol + 1 ml de NAOH al 10%

TUBO N2: 0.1g de -Naftol + 1 ml de NAOH al 10%

DISCUSION: En el tubo 1 no hubo reaccin, la evidencia de ello fue la

formacin de una mezcla heterognea lo que indicaba que el Ciclohexanol (no
soluble en agua) estaba intacto, no reacciono. Mientras en el tubo 2 si se
obtuvo una reaccin que se evidencio en la formacin de una solucin
homognea, la explicacin de esto es que al ser los fenoles (-Naftol) ms
reactivos que los alcoholes reaccionan ms fcilmente en presencia de una
base (NaOH), dando paso a la formacin de una sal, disolvindose
posteriormente en agua.

EXPERIMENTO N 2

Prueba de acidez con sodio metlico

TUBO N1: 10 gotas de n-butanol + trozo NA (solido)

TUBO N2: 10 gotas de 2-butanol + trozo NA (solido)

TUBO N3: 10 gotas de t-butanol + trozo NA (solido)

TUBO N4: 10 gotas de solucin concentrada de fenol en benceno + trozo de
NA

DISCUSION: Se pudo observar que hubo reacciones en los 4 tubos, la

evidencia fue reaccin exotrmica y la liberacin de gas (H2). En el tubo 4
(fenol en benceno), fue la reaccin de mayor velocidad por la acidez del
aromtico debido a la resonancia del anillo, en el resto de tubos el orden de la
velocidad de la reaccin es primario>secundario>terciario debido a los
hidrgenos activos en la molcula.

EXPERIMENTO N3

Prueba de Lucas

TUBO N1: 2 gotas de n-butanol + 10 gotas de reactivo de Lucas (HCL/ZNCL2)

TUBO N2: 2 gotas de 2-butanol + 10 gotas de reactivo de lucas

(HCL/ZNCL2)

TUBO N3: 2 gotas de t-butanol + 10 gotas de reactivo de lucas

(HCL/ZNCL2)

DISCUSION: Los resultados obtenidos fueron una reaccin inmediata para el

alcohol terciario (t- butanol).Formndose una solucin en forma lechosa. Al
aplicar calor a los dos tubos restantes reacciono el alcohol secundario (2-
butanol), mientras que en el n-butanol no reacciono. Estos resultados coinciden
con los esperados. La reaccin inmediata del alcohol terciario se debe a la
formacin del carbocatin ms estable debido al efecto inductivo producido por
los 3 radicales enlazados, as mismo se explica la reaccin del alcohol
secundario solo que estos se demoran un poco ms para reaccionar por ser
menos estables que el carbocatin de un alcohol terciario, pero igualmente
forman el cloruro correspondiente igual se adecuaron las condiciones
experimentales para la reaccin.

EXPERIMENTO N4

Oxidacin de alcoholes y fenoles (Prueba de jones)

TUBO N1: 4 gotas de n-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O

TUBO N2: 4 gotas de 2-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O

TUBO N3: 4 gotas de t-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O

TUBO N4: 4 gotas de solucin de fenol en H2O al 5 % + 2 gotas de CrO3/

H2SO4 + 1.0 ml H2O
DISCUSION: Se presento cambio en la coloracin y liberacin de calor en los
tubos 1 (n-butanol) y 2 (2- butanol), pasando de naranja a verde. En el tubo 3
(t- butanol) no hubo ningn cambio visible, lo que indica que no hubo reaccin.
Lo anterior se explica porque al adicionarle CrO3/ H2SO4 presenta una
reaccin de oxidacin, llevndose a cabo con mayor facilidad en los alcoholes
primarios y secundarios por tener hidrgenos disponibles, mientras que en el
terciario no hay disponibilidad de hidrgenos entorno al carbono del grupo
funcional, por lo tanto no da lugar a una oxidacin. Por otro lado el tubo 4 que
contena fenol (solucin de fenol en agua) tambin hubo cambio de coloracin
de naranja inicial a caf oscuro, este se da porque hay presencia de un
aromtico, los fenoles oxidan con facilidad dando lugar a quinonas que
presentan esta coloracin.
Tambin se puede evidenciar que se puede diferenciar entre alifticos y
aromticos por su coloracin, en el tubo 1( n-butanol ) y el 2( t-butanol) su
coloracin tendio al verde, esto solo sucede en los alifticos; mientras en el
tubo 4 que contena fenol (solucin de fenol en agua) su color se torno caf por
tener presencia de aromticos.

EXPERIMENTO N5

Prueba de Cloruro Frrico para fenoles

TUBO N1: 5 gotas de fenol en H2O al 5% + 2 ml de H2O + 2 gotas de FeCL3

(1%)

TUBO N2: 5 gotas de solucin de acido saliclico + 2 ml de H2O + 2 gotas de

FeCL3 (1%)

TUBO N3: 5 gotas de n-butanol + 2 ml de H2O + 2 gotas de FeCL3 (1%)

DISCUSION: En el tubo N1 se pudo evidenciar un cambio de color de amarillo

inicial a violeta claro, indicando as la presencia de fenol, esto se da porque los
fenoles reaccionan con el FeCL3,dando a la formacin de un compuesto de
coordinacin con el FeCL3.mientras que para los alcoholes no; en cuanto a su
tono violeta claro se debe a su concentracion; en el tubo N2 se pudo
evidenciar lo mismo un cambio de color de amarillo a violeta , solo que este
ms oscuro que el tubo N1, debido a sus concentraciones diferentes, e
indicando tambin la presencia de fenol al reaccionar con el FeCL3; en el tubo
N3 no hubo reaccin por tratarse de un alcohol y estos no reaccionan con el
FeCL3.por medio de esta prueba se puede distinguir entre fenoles y alcoholes.

EXPERIMENTO N6

Determinacin cualitativa de paracetamol o acetaminofn

TUBO N1: 1 pizca de acetaminofn macerado + 1 ml de H20 + 3 gotas de

solucin FeCL3
DISCUSION: La solucin del acetaminofn con el Cloruro Frrico presento una
coloracin violeta indicando presencia de fenol o aromticos en el
medicamento, por lo que se expuso en el punto anterior, donde se dice que el
FeCL3 reacciona en presencia de fenol o aromticos.

EXPERIMENTO N7

Determinacin cualitativa de metanol en licores

TUBO N1: 1 ml de aguardiente + 3 gotas de H2SO4 concentrado + 5 gotas

de KMnO4 + 3 a 5 gotas de Acido Oxlico + 1 ml de A. Cromotr. (0.5%) + 10
gotas H2SO4 concentrado.

TUBO N2: 1 ml de aguardiente adulterado + 3 gotas de H2SO4 concentrado

+ 5 gotas de KMnO4 + 3 -a 5 gotas de Acido Oxlico + 1 ml de A. Cromotr.
(0.5%) + 10 gotas H2SO4 concentrado.

DISCUSION: Los resultados obtenidos en esta prueba fueron los esperados de

acuerdo con la teora ya que en el tubo N2, el metanol, presente en el
aguardiente adulterado, reacciona despus de un largo proceso con el acido
sulfrico concentrado, dando lugar a la formacin de un anillo purpura
indicando la formacin de un formaldehido al no terminar su ciclo en acido
frmico. Por otro lado el tubo N1 que contena la muestra de alcohol normal
no presento el mismo cambio, indicando la ausencia de metanol.
PREGUNTA

Experimentalmente cmo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4-

clorociclohaxanol?

4- CLOROFENOL 4 - CLOROCICLOHEXANOL

-Experimentalmente procederamos a hacer una reaccin con un indicador de

fenoles como lo es el Cloruro Frrico (FeCL3), si en la reaccin hay un cambio
de color de amarillo inicial a violeta, esto indicara la presencia de fenoles.

CONCLUSIONES
Se determin que las diferencias estructurales entre los alcoholes alifticos y
los aromticos les confieren caractersticas muy distintas, en especial respecto
a su reactividad.

Con lo anterior se determin tambin que el uso de ciertos reactivos bajo las
condiciones adecuadas permiten diferenciar la naturaleza de dos compuestos y
clasificarlos como un alcohol o un fenol.

Los fenoles resultaron ser ms cidos que los alcoholes, reaccionando mucho
ms fcil que stos ltimos en medio bsico gracias a la estabilidad (del in
formado) que le otorga la deslocalizacin de los dobles enlaces del anillo
aromtico (resonancia).

Se logr diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su carcter primario,

secundario y terciario con el uso de tres (3) mtodos diferentes, cada uno de
ellos aprovechando una caracterstica o efecto distinto.

- La prueba de acidez con Na(s) (medio bsico) estuvo determinado por el

impedimento estrico de cada compuesto

- La prueba de Lucas responde a la estabilidad de los carbocationes formados

en la fase intermedia de una reaccin nucleoflica.

- La prueba de Jones establece la disponibilidad o carencia de Hidrgenos (H)

en el carbono que contiene el grupo hidroxilo (OH) permitiendo o impidiendo,
respectivamente, la oxidacin del compuesto.

Una correcta interpretacin de los resultados obtenidos en cada prueba

permite clasificar los alcoholes acertadamente.

- Se obtuvieron evidencias de la presencia de acetaminofn, metanol y fenoles

en las muestras farmacutica, alcohol adulterado, respectivamente. Esto
gracias al uso de los reactivos adecuados bajo las condiciones adecuadas.

- Se lograron todos los objetivos esperados.