COMPARACION DE LOS MECANISMOS SN1 Y SN2 DE LA SUSTITUCION

NUCLEOFILA EN HALUROS DE ALQUILO

SN1 SN2
Caractersticas del Dos etapas elementales: Etapa nica:
mecanismo. Etapa 1:

Nu R X Nu R + X
R X R + X

Etapa 2: El nuclefilo desplaza al grupo

saliente; el enlace con el nuclefilo
que entra acompaa a la rotura del
R + Nu R Nu enlace con el grupo saliente.

La ionizacin del haluro de alquilo

(etapa 1) es la etapa determinante.
Estado de
transicin RX---X Nu---R---X
determinante de la
velocidad.
Molecularidad. Unimolecular. Bimolecular.
Cintica y ecuacin Primer orden: Segundo orden:
de velocidad. Velocidad = k [haluro de alquilo] Velocidad = k [haluro de alquilo]
[ nuclefilo]
Reactividad de los RI > RBr > RCl >>RF RI > RBr > RCl >>RF
grupos salientes
haluros.
Efecto de la R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X La CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX La
estructura sobre la velocidad est gobernada por la velocidad est gobernada por los
velocidad. estabilidad del carbocatin que se efectos estricos (compresin en el
forma en la etapa de ionizacin. Los estado de transicin). Los haluros de
haluros de alquilo terciarios pueden alquilo y de metilo primarios pueden
reaccionar solamente por el reaccionar solamente por el
mecanismo SN1; nunca reaccionan mecanismo SN2, nunca reaccionan
por el mecanismo SN2 . por el mecanismo SN1.
Efecto del La velocidad de sustitucin es La velocidad depende de la
nuclefilo sobre la independiente de la concentracin y naturaleza del nuclefilo y su
velocidad. de la naturaleza del nuclefilo. Los concentracin.
nuclefilos no participan hasta
despus de la etapa determinante
de la velocidad.
Efecto del La velocidad aumenta con el Los disolventes polares aprticos
disolvente sobre la incremento de la polaridad del dan velocidades de sustitucin mas
velocidad. disolvente medida por su constante rpidas; la solvatacin del nuclefilo
dielctrica . es mnima y la nucleofilia es mayor.
Estereoqumica. No estereoespecfica: Cuando el Estereoespecfica: 100% de
grupo saliente se localiza en un inversin de configuracin en el sitio
centro estereognico, la de reaccion. El nuclefilo ataca al
racemizacin acompaa a la carbono desde la cara opuesta al
inversin. enlace con el grupo saliente.
Transposiciones El carbocatin intermedio es capaz No hay carbocatin intermedio; no
potenciales. de sufrir transposiciones hay transposicin.