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20 Reacciones Coloreadas de Azúcares PDF
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RESUMEN
1. INTRODUCCIN Y OBJETIVOS
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Las pentosas y hexosas (tanto aldosas como cetosas) en presencia de
cidos minerales (p.ej., cido sulfrico) y a temperaturas elevadas sufren
procesos de deshidratacin originando furfural (derivados de pentosas) o
hidroximetilfurfural (derivados de hexosas), tal y como se indica en la Fig.1.
H H 3 H2O
OH- C C-OH
CHO
H C-OH OH-C
C-H O
CH2OH CHO CH2OH
hexosa hidroximetilfurfural
H H
OH- C C-OH 3 H2O
H C-OH OH-C
C-H CHO
O
H CHO H
pentosa furfural
Fig. 1. Formacin de furfurales. Los monosacridos en caliente y medio muy cido, sufren
una deshidratacin que conduce a la formacin de un anillo pentagonal de furfural o
hidroximetilfurfural, segn se parta de pentosas o hexosas. Los oligo- y polisacridos tambin
sufren estas reacciones, ya que el medio cido favorece la hidrlisis previa del enlace
glicosdico. Los furfurales formados se combinan fcilmente con diversos fenoles y aminas,
dando reacciones coloreadas.
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REACCIONES COLOREADAS DE LOS FURFURALES
reaccin general de monosacridos
Molisch
Fig. 2. Reacciones coloreadas de los furfurales con -naftol (prueba de Molish), resorcinol
(prueba de Selliwanoff) y orcinol (prueba de Bial).
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2. MATERIAL Y REACTIVOS
2.1 Material
2.2 Reactivos
3. PROCEDIMIENTO
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2. Aadir a cada tubo 1 ml de: agua (ensayo blanco), xilosa, sacarosa,
glucosa, fructosa,y almidn y solucin problema.
3. Aadir a cada tubo (incluyendo al blanco) dos gotas de la solucin de
-naftol. Agitar la mezcla
4. Aadir a cada tubo 2 ml de cido sulfrico concentrado (dejndolo
resbalar por las paredes,usar guantes y trabajar en la campana de
gases).
5. Observar y anotar la aparicin de color (tipo de color, intensidad y
tiempo de aparicin) para cada uno de los compuestos.
6. Calentar a 60 durante 10 min y observar y anotar si se produce algn
cambio.
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2. Representar la frmula de cada uno de los azcares ensayados en el
recuadro que aparece en esta pgina como Figura 4.
GLUCOSA
FRUCTOSA
XILOSA
SACAROSA
ALMIDN
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Tabla 1. Determinacin colorimtrica de azcares
PRUEBA DE PRUEBA DE PRUEBA DE
AZCAR PRUEBA DE BIAL
MOLISH SELIWANOF FEHLING
Color antes de
calentar
Tiempo de aparicin
del color
Color antes de
calentar
Tiempo de aparicin
del color
Color antes de
calentar
Tiempo de aparicin
del color
Color antes de
calentar
Tiempo de aparicin
del color
Color antes de
calentar
Tiempo de aparicin
del color
Color antes de
calentar
Tiempo de aparicin
del color
Color antes de
calentar
Tiempo de aparicin
del color
5. BIBLIOGRAFA RECOMENDADA
Berezov TT, Korovkin BF (1992): Chemistry and metabolism of
carbohydrates. En Berezov TT, Korovkin BF (eds): Biochemistry, 1
Ed. Editorial Mir Publishers Moscow (Mosc, Rusia), pp. 215 256.
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DOcon MC, Garca MJ, Vicente JC (1998): Estudio general del
metabolismo de los hidratos de carbono. En DOcon MC, Garca MJ,
Vicente JC (eds): Fundamentos y Tcnicas de Anlisis Bioqumico, 1
Ed. Editorial Paraninfo (Madrid, Espaa), pp. 53 72.
Harris RA (2004): Metabolismo glucdico I: Principales rutas
metablics y su control. En Devlin TM (eds): Bioqumica, 4 Ed.
Editorial Revert (Barcelona, Espaa), pp. 597 664.
Muoz E (1988): Propiedades qumicas de los azcares. En Lozano
JA, Tudela J (eds): Prcticas de bioqumica. Experimentacin y
Simulacin, 1 Ed. Editorial Sntesis (Madrid, Espaa), pp. 65 70.
McKee T, Mckee JR (2003): Hidratos de carbono. En Mckee T,
McKee JR (eds): Bioqumica. La base molecular de la vida, 3 Ed.
Editorial McGraw-Hill Interamericana (Madrid, Espaa), pp. 200 233.