GLUCOSIDOS

Q.F. A. Snchez U.

GLICOSIDOS
I.Definicin:
Son compuestos de hidratos de carbono, pertenecientes al grupo
de los hetersidos, la gran mayora de origen vegetal, cuya
composicin qumica es compleja, los cuales por hidrlisis cida,
alcalina o enzimtica producen uno o ms azcares y un
compuesto de diferente estructura llamado GENINA, AGLICON O
AGLUCON.

GLICOSIDOS
II. COMPOSICION QUIMICA:
La unin entre el aglicn y el azcar se realiza entre el Grupo funcional
OH del azcar y el grupo funcional OH y/o fenlico del aglicn.
Esta unin se da la gran mayora de veces a travs de un puente de
oxgeno, denominado enlace glicosdico.
Es por ello que reciben el nombre de O-hetersidos, sin embargo pueden
estar presentes los enlaces con nitrgeno (N-hetersidos), con azufre (Shetersidos) y menos comunes los C-hetersidos.
Pueden existir los alfa y beta glicsidos.

GLICOSIDOS
III. CARACTERISTICAS IMPORTANTES:

Son compuestos no reductores.

Se encuentran en bulbos, hojas semillas, races, cortezas, etc.

Los azcares ms abundantes en ellos son glucosa, manosa y
desoxiazcares.
Estn en la naturaleza en forma amplia.
Las geninas pueden ser de distinta naturaleza y deben tener un grupo
funcional OH .
La enzima que hidroliza glicsidos es la EMULSINA (hidrolizando
solamente a B-glicsidos).
Los alfa glicsidos son de origen sinttico y son hidrolizados con la
enzima INVERTINA.

GLICOSIDOS
IV. PROPIEDADES GENERALES:

Tienen pocas propiedades en comn (glicsidos naturales).

Algunos son cristalizados y otros son amorfos.

Por lo general son de sabor amargo.
Pueden ser blancos, incoloros y coloreados.
Algunos son solubles en agua caliente, alcohol, acetona, acetato
de etilo, metanol.
La mayora son insolubles en ter.
Los naturales son levgiros.
El nombre de los glicsidos por lo general es conferido por la
naturaleza de la genina, por ejemplo: si la genina es la salicina
entonces el glicsido se llamar Salicsido.

GLICOSIDOS
V. CLASIFICACION DE LOS GLICOSIDOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.

G.
G.
G.
G.
G.
G.

Cardiotnicos
Saponnicos
Antraquinnicos
Cianogenticos
Tiocinicos
Flavonlicos.

7. G. Alcohlicos
8. G. Aldehdicos
9. G. Lactnicos
10.G. Fenlicos
11.Taninos

GLUCSIDOS O
HETERSIDOS
CIANOGNETICOS

GLICOSIDOS
CIANOGENTICOS
Caractersticas:

Por hidrlisis producen un azcar y una cianhidrina.

La cianhidrina es inestable y se descompone liberando HCN.
La hidrlisis se lleva a cabo por unas enzimas que se
encuentran dentro del vegetal. Por aplastamiento del vegetal
se consigue la liberacin de las enzimas y por consiguiente la
hidrlisis.
Por lo tanto se libera el cido Cianhdrico.

GLICOSIDOS
CIANOGENTICOS
Origen

Biosinttico:
Proceden de los Aminocidos por lo que se clasifican en
funcin del aminocido del que proceden. Ejs:

Derivados de la Fenilalanina: PRUSANOSIDO, AMIGDALOSIDO,

SAMBUNIGROSIDO.
Derivados de la Tirosina: TAXIFILINA, DURRINA
Derivados de la Valina: LINAMAROSIDO.

Estructura

qumica:
La mayora son Hetersidos de un 2-hidroxinitrilo.
Ver estructuras:

GLICOSIDOS
CIANOGENTICOS

Las variaciones posibles para esta estructura son:

- Diferentes azcares, los R1 y los R2, y la presencia o no del centro quiral
- Generalmente el azcar es la glucosa y los radicales son aromticos o alifticos.
- Pueden haber 1 o 2 enantimeros en las drogas

GLICOSIDOS
CIANOGENTICOS
Identificacin:

Se coloca la droga pulverizada con Ac. Sulfrico diluido

y
se calienta.
Se desprende HCN. Se comprueba colocando una tira de
papel humedecida con Ac. Pcrico dando un color que vira
de amarillo a rojo pardo.

Accin

Farmacolgica:

La mayora son txicos

Solo los del Gnero Prunus se utilizan con fines teraputicos
como antitusivos y
antiespasmdicos.

GLICOSIDOS
CIANOGENTICOS

GLUCSIDOS
SULFOCIANOGNETICOS

GLICOSIDOS
SULFOCIANOGENTICOS
Caractersticas:

Llamados tambin glucosinolatos o hetersidos azufrados.

Por hidrlisis enzimtica: Azcar + Isotiocianato (sustancia
voltil azufrada).

GLICOSIDOS
SULFOCIANOGENTICOS
Origen

Biosinttico:

Son estructuras derivadas de los aminocidos.

Estructura

qumica:

En el vegetal estn en forma de sal (potsica, o de radical orgnico

ionizado). Las variaciones se producen por el azcar y por el
radical R.

GLICOSIDOS
SULFOCIANOGENTICOS
Accin

farmacolgica:
Irritantes de la piel y de las mucosas.
Se usan como rubefacientes y revulsivos

RUBEFACIENTES: Aplicados a la piel producen irritacin y

enrojecimiento.
REVULSIVOS: Aplicados sobre la piel producen irritacin
local y mayor riego sanquneo.

GLICOSIDOS
SULFOCIANOGENTICOS

OTROS COMPUESTOS
AZUFRADOS

Muchas especies contienen compuestos

azufrados de inters teraputico que no estn
en forma de hetersidos. Por ejemplo:
Droga/ especie

Compuestos azufrados

Aplicaciones

Bulbo de allium
sativum Ajo

Alina que por hidrlisis produce Antihipertensivo, diurtico,

alicina, la cual a su vez
bactericida, antisptico,
autocondensa para dar ajoenos. expectorante, antiagregante
plaquetario, hipoglucemiante y
otras.

Bulbo de allium
cepa Cebolla

Cepaenos, principalmente
sulfxido de S-(1-propenil)-Lcisteina (ismero de la alina)

Diurtico, uricosrico,
bactericida, hipolipemiante,
expectorante, broncodilatados y
otras.

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS
DEFINICION:

Son aquellos que en su estructura presentan la funcin

de alcohol o fenol o que por hidrlisis producen un
grupo hidroxilo.
GENERALIDADES EN SUS COMBINACIONES FENOLICAS:

Son metabolitos secundarios que pueden proceder de

la ruta del Ac. Shikimico o de la ruta del acetato.
RUTA DEL ACIDO SHIKIMICO: Fenoles sencillos, Acidos
fenlicos (benzoicos, cinmicos), cumarinas, lignanos,
flavonoides, antocianos y taninos.
RUTA DEL ACETATO: Antraquinonas y hetersidos antracnicos.

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS
FENOLES SENCILLOS:

Poco frecuentes y se encuentran en la planta en forma de

hetersidos.
PRINCIPALES FENOLES SENCILLOS

ARBUTOSIDO: (hojas de Gayuba) Antisptico urinario

Hidrlisis: Hidroquinona + Glucosa

VAINILLOSIDO: (Fruto de la Vainilla) Aromatizante

Hidrlisis: Vainillina + Glucosa

SALICOSIDO: (Corteza de Sauce) Analgsico

Hidrlisis: Alcohol Saliclico + Glucosa

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

ACIDOS FENLICOS:
CLASIFICACIN:

DERIVADOS DEL CIDO BENZOICO: cido saliclico, cido

glico.

DERIVADOS DEL CIDO CINMICO: cidos orto y para

cumrico, cido cafeico.

CARACTERSTICAS:

Los derivados del cido cinmico poseen un doble enlace en la cadena

que en el vegetal tiene la disposicin trans, pero durante la extraccin o
manipulacin se isomeriza fcilmente para dar el ismero cis,
obtenindose una mezcla de los dos estereoismeros.

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

DERIVADOS DEL CIDO

BENZOICO

DERIVADOS DEL CIDO

CINAMICO

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS
Estos Acidos Se Pueden Encontrar:
A) Libres
B) Formando steres con el cido qunico: Acido clorognico,
cinarina.
C) Formando steres por unin a otro cido fenlico (formando
un dpsido): Acido rosmarnico.
D) Unidos a azcares (hetersidos).

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

PROPIEDADES DE LOS FENOLES SENCILLOS Y LOS ACIDOS

FENLICOS

SOLUBILIDAD.
Fenoles sencillos: solubles en solucin acuosa de carbonato
sdico.
cidos fenlicos: en solucin acuosa de hidrgeno carbonato
sdico (base ms dbil que la anterior)
PODER REDUCTOR.

Reducen el nitrato de plata amoniacal (AgNO3/NH3, reactivo

de tollens) y el cido silicowolfrmico (reactivo de Folin-Denis)
CAPACIDAD DE FORMAR COMPLEJOS.

Dan positivo en el test de cloruro frrico.

CAPACIDAD DE COPULAR CON LAS SALES DE DIAZONIO.

Dan productos azo coloreados (-N=N-)

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS
PROPIEDADES DE LOS FENOLES SENCILLOS Y LOS ACIDOS
FENLICOS

ESTABILIDAD.
Son bastante inestables. En forma de hetersidos o steres, se
hidrolizan con facilidad en medio bsico o por accin enzimtica.
DETECCIN.

Se detectan fcilmente por cromatografa en capa fina (CCF) con los

reveladores tricloruro de hierro o la sal de diazonio de la pnitroanilina.
TOXICIDAD.

Son por lo general poco txicas.

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

FENOLES Y CIDOS
FENLICOS

GLUCSIDOS
CARDIOTNICOS

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
Caractersticas:
Tienen accin especfica sobre la musculatura lisa del Sistema cardiovascular:
Incrementan el tono, la excitabilidad y la contractilidad del msculo cardiaco.
Su eficacia depende tanto de la Genina como del nmero de azcares al cual est
unida. Su genina tiene estructura esteroidal.

PROPIEDADES. Son ms o menos solubles en agua dependiendo de la cantidad de grupos OH

que presenta la parte glucdica.
Son muy solubles en alcohol y algo solubles en cloroformo, pero completamente
insolubles en disolventes orgnicos muy apolares como el benceno o el ter
dietlico.
Los aglicones libres son insolubles en agua y solubles en alcohol y cloroformo.
La presencia del anillo de lactona en su estructura les confiere ciertas
propiedades como: sabor amargo, inestabilidad en medio bsico; ya que las
lactonas se hidrolizan fcilmente en medio bsico y el anillo se abre.

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
Principales geninas en
Distribucin: Angiospermas y:
glucsidos cardiotnicos
Escrofulareceas: Digitalis
Apocinceas: Strophanthus,
Nerium
Liliceas: Urginea (Scilla).
Ranunculceas: Helleborus, Adonis

Principales azcares en
glucsidos cardiotnicos

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
Estructura qumica:

Tienen una o varias unidades de azcares + un aglicn que tiene un ncleo

esterodico, con 2 -OH en el C3 y C14(27C tetracclico) unido a un anillo
lactnico insaturado en la posicin C17 del anillo esterodico, que puede ser
de 5 6 miembros.
La actividad de los hetersidos cardiotnicos est directamente relacionada
con su estructura bajo las siguientes caractersticas:

REQUISITOS INDISPENSABLES
Anillo de lactona , -insaturado.
Funcin alcohol en la posicin 3(3-OH)
.Funcin alcohol en la posicin 14 (14-OH).
Anillos A y B en disposicin cis (Z).
Anillos C y D en disposicin cis (Z)
.Anillos B y C en disposicin trans (E).

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
CLASIFICACIN:
Cardenolidos

Bufadienlidos

Ncleo esterodico
tetracclico.
Lactona en el C17
Lactona insaturada de
5 miembros
Cadena carbonada C23
AF: Gluc. 2,6
desoxiazcares
Drogas: Digitalis,
Strophantus, Adonis

Ncleo esterodico
tetracclico
Lactona en el C17
Lactona insaturada de
6 miembros
Cadena carbonada C24
AF: Glucosa y ramnosa.
Drogas: Scilla
Animal: Sapo

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
GLICOSIDOS CARDIOTONICOS: Deladera
Acciones Teraputicas sobre el corazn:
Aumentan la fuerza de contraccin del corazn (inotropismo positivo).
Disminuye la frecuencia cardaca (cronotropismo negativo)
Disminuye la excitabilidad sinusal (batmotropismo negativo).
Disminuye la conductividad (dromotopismo negativo).
Normalizan el Ritmo cardaco.
OTRAS ACCIONES
Son diurticos porque aumentan el flujo sanguneo e incrementa la filtracin
glomerular.
Inhiben la ATPasa y la bomba de Na/K.
Usos externos son cicatrizantes.
Indicaciones generales: Insuficiencia cardiaca, taquicardia.
Indicaciones externas: Ulceras y llagas cutneas.

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
GLICOSIDOS CARDIOTONICOS: Deladera
Intoxicaciones:
Es muy txica.
Puede producir la muerte a un adulto con el consumo de 10g de
la droga.
Es una droga de margen teraputico estrecho
Frente a la intoxicacin: Lavado de estmago, uso de purgantes
y de carbn activado.
Formas de uso:
No se usa como preparado galnico. De la droga se extrae la
digoxina que se administra en tabletas en casos de urgencia

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
GLICOSIDOS CARDIOTONICOS: Estrofanto
Acciones teraputicas:

La ouabana es un cardiotnico de urgencia en unidades coronarias por

ser de accin rpida.
Slo se usa en urgencias hospitalarias y no en oficina farmacutica.
Es hidrosoluble, lo cual brinda una mala absorcin por va oral.
Se administra por va parenteral o endovenosa.

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
GLICOSIDOS CARDIOTONICOS: Escila
Acciones teraputicas:
Las mismas de los glicsidos cardiotnicos y adems accin diurtica.
Indicaciones:
Para una accin rpida. Digitalis lanata para una accin intermedia y
Digitalis purprea para una accin lenta.
Formas de uso:
Se usa en tinturas, su principal componente es el escilareno.

SAPONINAS

SAPONINAS

DEFINICIN:

Son hetersidos (azucar + aglicn) que se

caracterizan por su capacidad para producir
espuma cuando se agita en solucin acuosa.
La formacin de espuma ocurre debido a que
las saponinas disminuyen la tensin
superficial del agua. Constituyndose como
tensoactivos naturales.

SAPONINAS:

ESTRUCTURA QUMICA Y
CLASIFICACIN

ESTRUCTURA
QUMICA

Segn la naturaleza del aglicn:

Saponinas triterpnicas (aglicn

con 30 tomos de carbono.
Pueden ser penta o tetracclicas)

CLASIFICACIN: segn el
n de uniones al aglicn:

Saponinas monodesmosdicas
(unin del azcar por la posicin
OH del carbono 3)
Saponinas bidesmosdicas (el
azcar o azcares se unen por
dos puntos al aglicn

Saponinas esteroidicas.- son

menos frecuentes que las
triterpnicas pentacclicas

SAPONINAS:

DISTRIBUCIN Y PROPIEDADES

DISTRIBUCIN:

PROPIEDADES:

Vegetales inferiores (algas,

lquenes, musgos, helechos)

Tensoactivos.- (forman espuma y

emulsiones)

Vegetales superiores
(monocotiledneas y
dicotiledneas)

Poder hemoltico.- (txicas si se

administran por va endovenosa)

Pueden estar en cualquier

rgano, pero en mayor
concentracin en las partes
subterrneas (raz, rizoma)

Ictiotxicas.- (txicas para animales

de sangre fra)
Solubilidad.- los hetersidos son
solubles en agua y disolventes
orgnicos polares (etanol, metanol),
e insolubles en disolventes
orgnicos apolares. Los aglicones
libres (sapogeninas) no son
solubles en agua ni en solventes
orgnicos.

SAPONINAS:
DISTRIBUCIN Y PROPIEDADES
SOLUBI
SAPONINAS SAPOGENINA
LIDAD (HETERSIDO) S (AGLICON)
En agua

solubles

insolubles

En alcohol
diluido

solubles

insolubles

En
disolventes
orgnicos
apolares

insolubles

solubles

ENSAYOS
VALORACION

APLICACION

Indice de espuma

Saponinas en general

Indice de hemlisis

Saponinas hemolticas

gravimetra

Sapogeninas en general

HPLC

Saponinas en general

acidimetra

Saponinas con funcin COOH

Espectrofotometra
ultravioleta

Saponinas con funcin

carbonilo
Conjugado (C=C-C=O)

Valoracin
colorimtrica

Determinadas saponinas

SAPONINAS:
ACCIONES Y USOS
Accin irritante de la clula:
Nivel pulmonar: aumento de secreciones (expectorante y antitusivo)
Nivel renal: aumentan la circulacin sangunea a nivel renal aumentando
la filtracin glomerular (efecto diurtico)
Nivel hemtico: lisan los hemates siendo txico si se administran por va
EV.

Efecto antiedematoso y antiinflamatorio (sobretodo en

insuficiencia venosa en extremidades inferiores)
Accin antihemorroidal y cicatrizante
Accin adaptgena (estimulante, tonificante y antiestrs)
Efecto antimicrobiano, antivrico, antimictico y molusquicida.
En industria farmacutica: como agentes espumantes y
emulgentes.

PRINCIPALES DROGAS CON

SAPONINAS TRITERPNICAS
DROGA Y ESPECIE

COMPONENTES

ACCIONES

Raices y estolones de
glycyrrhiza glabra (regaliz,
palo dulce)

Saponinas triterpnicas
(glicirricina), flavonoides,
cumarinas.

Expectorante, antitusivo,
antiinflamatorio, antiulceroso,
antiespasmdico.

Raz de polygala senega

(polgala)

Saponinas triterpnicas
(senegsidos)

Expectorante, balsmico

Semillas de aeusculus
hippocastanum (castao de
indias)

Saponinas triterpnicas
(escina), glucsidos
cumarnicos, esteroles

Protector de la pared vascular,

venotnico, antiinflamatorio

Raiz de panax ginseng

(ginseng)

Saponinas triterpnicas
(ginsensidos), panaxanos,
vitaminas, oligoelementos.

Tnico vitalizante, antiestrs,

antioxidante

Raiz de eleutherococcus
senticosus (eleuterococo)

eleutersidos

Tnico vitalizante, antiestrs,

defatigante

PRINCIPALES DROGAS CON

SAPONINAS ESTEROIDICAS
DROGA Y ESPECIE

COMPONENTES

APLICACIONES

Raiz y rizoma de smilax sp. Saponinas esterodicas

(sarsaponina)
(zarzaparrilla)

Fuente de esteroides,
depurativo, digestivo

Rizoma de ruscus aculeatus Saponinas esterodicas

(ruscogenina), flavonoides
(rusco)

Protector vascular,
venotnico

Rizoma de dioscorea sp
(dioscorea, ame)

Saponinas esterodicas
(diosgenina)

Fuente de esteroides

Hojas y raiz de agave sp

(sisal, agave)

Saponinas esterodicas
(hecogenina)

Fuente de esteroides,
depurativo, diurtico