Condensacin

de
Knoevenagel

Fabin Rosero Narvez

Historia

Condensacin
de
Knoevenagel

Mecanismo

Aplicacin
importancia

Articulo

Historia

Naci el 18 de junio de 1865, en Linden Alemania.

Estudi qumica en la Universidad Tcnica de Hannover y en la
Universidad de Gttigen
Recibi su PhD. en qumica orgnica en 1889 bajo la direccin
de Vctor Meyer en Gttingen. Luego se uni a la Universidad
de Heidelberg, fue donde permaneci hasta su muerte el 11
de agosto de 1921.
Sirvi como oficial de campo en la Primera Guerra Mundial de
1914 -1918

Condensacin
En este tipo de reacciones esta involucrada una combinacin de
dos procesos, una adicin nucleoflica, y una sustitucin. En estas, el
nuclefilo es convertido a su ion enolato y sufre una sustitucin.

Condensacin de
Knoevenagel
Reaccin de Knoevenagel que permiten generar enlaces
carbono-carbono, la reaccin ocurre entre un aldehdo o cetona
con un compuesto que posea metilenos activos en presencia de
base suave. El resultado es la obtencin de cidos insaturados.

Pasos del mecanismo

1. ETAPA 1 El primer paso, la piridina (base) atacar al grupo
carbonilo.
2. ETAPA 2 Enol se forma inicialmente. (La reaccin comienza por
desprotonacin del metileno activado por la base para dar una
resonancia del enolato estabilizado)
3. ETAPA 3 El enol formado reacciona con grupo carbonilo y forma
el producto, est es sometido a una base protonada, El
compuesto intermedio formado se protona por la base para dar
otro enolato, mientras que la base se desprotona. Nuevamente
la base ataca al hidrogeno acido, est se protona, hay un
reordenamiento forma el enlace C-C, se elimina la OH

Mecanismo

Importancia
Se encuentran en una amplia variedad de productos:
Productos naturales
Productos farmacuticos
Son importantes obtencin de molculas biolgicas
Obtencin de polmeros

Aplicaciones
Proteccin: La proteccin se da por condensacin de
Knoevenagel y la desproteccin se efecta por hidrlisis bsica
en condiciones relativamente suaves

La condensacin de Knoevenagel es un paso clave en la

produccin comercial de la droga antimalrica, Lumefantrina,
tambin llamado benflumetol, es un medicamento que se
emplea en el tratamiento del paludismo

Las investigaciones de Patarroyo sobre predisposiciones genticas, a

ciertas enfermedades y se centro en el desarrollo de vacunas
sintticas, en especial en el desarrollo de una vacuna contra la
malaria.

El cido cinmico es un cido orgnico, tiene propiedades

antigngicas y antispticas y se utiliza sobretodo en cosmtica y
en forma de ester en la fabricacin de perfumes

Resumen
Un mtodo para la reaccin directa de Henry y la
condensacin de Knoevenagel promovido por organocatalisis
guanidina ha sido desarrollado. La relacin de la estructura y
cantidad de catalizador ha sido investigado.

Guanidina
Las sper bases Estos compuestos extremadamente bsicos son capaces
de desprotonar la especie nuclefila generando un compuesto mucho
ms reactivo que el inicial favoreciendo la reaccin con el centro
electrfilo
Poseen un carcter anftero, el cual les permite trabajar como cido o
base.

Resultado