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AZOLES
AZOLES
AZOLES-1,2 Y AZOLES-1,3
AZOLES-1,2
PIRAZOL
(1H-PIRAZOL)
ISOTIAZOL
ISOXAZOLINA
(4.5-DIHIDROISOXAZOLINA)
ISOXAZOL
ISOXAZOLIDINA
AZOLES-1,2
PIRAZOL
(1H-PIRAZOL)
ISOXAZOL
ISOTIAZOL
CELECOXIB
(antiinflamatorio)
TARTRAZINA
(amarillo 5)
LEFLUNOMIDA
(enfermedades
autoinmunes)
FENILBUTAZONA
Giacomo Casanova
(1725 - 98)
Martn Lutero
(1483 1546)
Sulfametoxazol
Sulfonamida que tiene un tiempo
de vida media muy largo
Isoxicam
Antiartrtico y
antirreumtico
Leflunomida
Antiinflamatorio
3-hidroxi-5-metilisoxazol
Fungicida
AZOLES-1,3
imidazol
Oxazolina
(4,5-dihidrooxazol)
tiazol
Oxazolidina
oxazol
AZOLES-1,3
IMIDAZOL
OXAZOL
TIAZOL
AZOLES-1,3
Histidina
Histamina
Histidina
Abreviada His o H, es uno de los
aminocidos
naturales
ms
comunes. En el ARN mensajero
est codificada por los codones
CAU o CAC. Nutricionalmente, en
humanos,
la
histidina
est
considerada
un
aminocido
esencial, principalmente en nios.
Vitamina B1
(Tiamina).
Rosiglitazona
Reduce la glucemia disminuyendo la
resistencia a la insulina en el tejido adiposo, el
msculo esqueltico y el hgado.
AZOLES-1,3
N
n-Bu
Me
H
N
H
N
N
CN
Cl
CO2H N N
N
NH
N
S
Me
Cimetidina
(lcera pptica)
O2N
N
N
H
Me
Losartn
(antihipertensivo)
OH
Metronidazol
(antibacteriano)
3(5)-metilpirazol
4(5)-metilimidazol
MTODOS DE OBTENCIN DE
AZOLES-1,2
SNTESIS DE QUILICO
Los xidos de Nitrilo reaccionan como 1,3-dipolos con alquinos en una reaccin
de cicloadicin [3+2] para formar isoxazoles
H
HCl H N O H
HO
HO
NaOCl
Cl
NaOH
AcONa
NaOH
O
C
O
C
]
Diazometano
N-nitroso-N-metilurea
N-nitroso-N-metil-paratolunsulfonamida
N-nitroso-N-metil-Nnitroguanidina (DIAZALD)
Sntesis de isotiazoles
Reaccin de
hidrogenlisis
Reactivo de
Lawesson
Sntesis de isotiazoles
Tiosulfato de sodio:
MTODOS DE OBTENCIN DE
AZOLES-1,3
SNTESIS DE ROBINSON-GABRIEL
-Acilaminocetonas, steres o amidas se ciclodeshidratan con H2SO4 o
cido polifosfrico (APF) para formar oxazoles
-aminocetona
REACCIN DE DAKIN-WEST
Consiste en la transformacin de un -aminocido en una -aminocetona,
usando anhdrido actico y una base que usualmente es la piridina. Se nombra
por Henry Drysdale Dakin 18801952) and Randolph West (18901949). La
aminocetona obtenida siempre es racmica
-aminocido
-aminocetona
MECANISMO DE REACCIN
REACCIN DE DAKIN-WEST
Es usual que se requieran altas temperaturas para llevar a cabo la reaccin de
Dakin-West utilizando piridina como el disolvente, pero la adicin de DMAP ayuda
a la reaccin ya que esta se puede llevar a cabo a temperatura ambiente y con
rendimientos ms altos (G. Hoefle, W. Steglich, and H. Vorbrueggen, Angew.
Chem., Int. Ed. Engl., 17, 569 (1978))
N-acilaminocidos
enamidas
G. Hoefle, W. Steglich, and H. Vorbrueggen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 569
(1978).
-aminocido
-aminocetona
DESS-MARTIN PERYODANO
SNTESIS DE ROBINSON-GABRIEL
Sntesis de Blmlein-Lewy
-Halo y -hidroxicetonas se hacen condensar con amidas a travs de
una O-alquilacin para obtener oxazoles
MTODOS DE SNTESIS
A partir de un compuesto -halocarbonilo (o un equivalente) y una unidad
de tres tomos que aporte el C-2 y los dos heterotomos
Sntesis de Hantzsch
Mtodo de obtencin de tiazoles
Sntesis de Hantzsch
Aqueous-Phase One-Pot Synthesis of 2-Aminothiazole- or 2-Aminoselenazole-5carboxylates from -Keto Esters, Thiourea or Selenourea, and N-Bromo-succinimide
under Supramolecular Catalysis
M. Narender, M. S. Reddy, V. P. Kumar, B. Srinivas, R. Sridhar, Y. V. D. Nageswar, K. R. Rao,
Synthesis, 2007, 3469-3472.
TOSMIC is a versatile building block, undergoing many useful reactions. The red parts
show the portions of the product originating from the TOSMIC starting material. A
(Selective reductive cyanation of ketones): TOSMIC, t-BuOK; B (oxazole ring
formation): 1. TOSMIC condensation with cyclohexanone, 2. cinnamic aldehyde, 2
eq. n-BuLi (-70 to 0 C, 2 h); C (4-alkoxy-2-oxazoline formation): 1. acetophenone,
TOSMIC, EtOH; 2. H3O+; D (formation of substituted ,-unsaturated ketones): 1.
TOSMIC condensation with cyclohexanone, 2. benzyl bromide, t-BuOK, DME; 3. H3O+; E
(TOSMIC as connective reagent, reduction): 1. alkyl iodide, TOSMIC, PTC, 2. Li,
NH3(liq.); F (TOSMIC as connective reagent, hydrolysis): 1. TOSMIC, dialkylation 2.
H2SO4 (50%), sulpholane, 20 to 100 C, 2 h; G (pyrroles from Michael acceptors):
benzyl-substituted TOSMIC, NaH, acrylonitrile; H (triazole formation): diazonium salt,
TOSMIC, K2CO3, DMSO, MeOH, H2O,-10 C.
A PARTIR DE ISONITRILOS
Scott E. Wolkenberg and co-workers from Merck (Org. Lett. 2004, 6, 1453 )
REACCIONES CIDO-BASE
se caracterizan por
formar percloratos
cristalinos
cafena
Mate
Guaran,
O
O
OH O
TEOFILINA
TEOBROMINA
(chocolate)
Muchas
Papana
QUIMOTRIPSINA
QUIMOTRIPSINA
EN LA QUIMOTRIPSINA SE
ENCUENTRA LA HISTIDINA
(57) Y LA SERINA (195), LOS
NMEROS INDICAN LA
POSICIN DE LOS AA EN LA
CADENA DE LA PROTENA
QUIMOTRIPSINA:
SE ENCUENTRA EN EL ESTOMAGO
ANIMACINDELMECANISMODEHIDRLISIS
DELAQUIMOTRIPSINA
SEA: C-4
SNA: C-3 Y C-5
REACCIONES SEA
REACCIONES SEA
NITRACIN
REACCIONES SEA
SULFONACIN
REACCIONES SEA
HALOGENACIN
2
2
2
2
2
2
REACCIONES SEA
MANNICH
3
3
3
3
REACCIONES SEA
NITRACIN
N
N
H
HNO3
1% H2SO4
H
N
N
H
H
N
N
H
NO2
H
N
H
N
NO2 N
H
NO2
N
H
N
NO2
N
H 90%
4(5)-nitroimidazol
REACCIONES SEA
NITRACIN
REACCIONES SEA
NITRACIN
REACCIONES SEA
NITRACIN
REACCIONES SEA
SULFONACIN
3
o
REACCIONES SEA
HALOGENACIN
REACCIONES SEA
HALOGENACIN
2
3
REACCIONES SEA
ACILACIN
REACCIONES SEA
MANNICH
REACCIONES SNA
REACCIONES SNA
REACCIONES SNA
REACCIONES SNA
REACCIONES SNA
REACCIONES SNA
REACCIONES SNA
REACCIONES SNA
REACCIONES DE N-ALQUILACIN
REACCIONES DE N-ACILACIN
REACCIONES DE N-ACILACIN
REACCIONES DE N-ACILACIN
REACCIONES CIDO-BASE
REACCIONES DE N-ACILACIN
Iluros de N-acilimidazolio
Cl
CH3
N
OH
S
CLORHIDRATO DE LA TIAMINA
H
FURFURAL
(VITAMINA B1)
NaOH Et3N
O
O
O
OH
FURONA
H
CH 3
H N
N
N
H 3C
H 3C
O H
OH
N
S
CH 3
H N
OH
C
O H
H
O
H
CH 3
H N
N
N
H 3C
OH
N
O
S
H
C O
C H
O
H O
H
Na
O
O H
REACCIONES CIDO-BASE
REACCIONES CIDO-BASE
REACCIONES CIDO-BASE
REACCIONES CIDO-BASE
REACCIONES CIDO-BASE
REACCIONES CIDO-BASE
REACCIONES CIDO-BASE
n-BuLi
Et2O/THF
-60 C
Cl
O
C H
Cl
S
OH
N 35%
REACCIONES CIDO-BASE
REACCIONES CIDO-BASE
REACCIONES CIDO-BASE
ISOTIAZOL
FORMACIN DE N-XIDOS
REACCIONES DE COPULACIN
REACCIONES DE DIELS-ALDER
REACCIONES DE DIELS-ALDER
REACCIONES DE DIELS-ALDER
REACCIONES DE DIELS-ALDER