UNIVERSIDAD AUTNOMA DE ZACATECAS

UNIDAD ACADMICA DE CIENCIAS QUMICAS

PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA

CIENCIA DE LOS MATERIALES

DR. VCTOR MANUEL GARCA SALDVAR

CARBINO
POLIACETILENO

EDUARDO DANIEL AYALA MEDRANO

6 B

11 DE JUNIO 2015

Poliinos

11 Jun - 2015

NDICE
Justificacin ............................................................................................................................ 3
Introduccin ............................................................................................................................ 3
Desarrollo ............................................................................................................................... 4
Carbono ............................................................................................................................... 4
Altropos ............................................................................................................................ 5
Carbino................................................................................................................................ 7
Propiedades ......................................................................................................................... 8
Sntesis .............................................................................................................................. 11
Estabilidad ........................................................................................................................ 13
Conclusin ............................................................................................................................ 18
Referencias ........................................................................................................................... 19

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JUSTIFICACIN
En un mundo en el que se presentan innovaciones a diario, en que los descubrimientos se
volvieron parte del da a da y las nuevas tecnologas nos exigen ms y ms de nosotros
no queda ms que adaptarse a ella, a seguir el paso y sobrevivir frente a cada uno de los
nuevos dispositivos que se crean y se disean.
La electricidad, desde descubierta en el antiguo Egipto en los peces all por 2750
a.C., fue un fenmeno increblemente fascinante, raro y salvaje, que necesitaba
domesticacin,

desarrollo

de

conductores,

semiconductores,

aislante

superconductores, todos con aplicaciones infinitamente inimaginables.

El carbono en nuestros das es el siguiente paso tecnolgico de la humanidad, es la
piedra filosofal de los electrnicos y el significado real de eficiencia, Este tipo de
materiales consigui ganar la atencin de millones de personas por su sorprendente
resistencia mecnica, alta conductividad y versatilidad.
Pero, qu tan verstil podra ser el carbono? Bastante, por tal motivo, es el anfitrin
de este trabajo, exponer las implicaciones, propiedades, ventajas y desventajas, de los
poliinos, cadenas de enlaces triples mltiples intercalados de futura aplicacin.

INTRODUCCIN
Aproximadamente dos dcadas atrs el desarrollo de software, miles de experimentos en
el campo qumico, la optimizacin de los modelos matemticos y el descubrimiento de
nuevas tcnicas de sntesis, estabilizacin, purificacin y elucidacin ha llevado a toda la
comunidad cientfica a dar pasos agigantados hacia un futuro con todas las facilidades y
la ms alta tecnologa al alcance de la mano de todos.
Numerosos estudios tericos, simulaciones y pruebas acerca de los altropos del
Carbono han abierto un campo increblemente amplio
donde hasta las estructuras ms sencillas poseen un
potencial increble, tal es el caso del acetileno (etino),
molcula formada por dos tomos de carbono enlazados
por un enlace triple, conocido por poseer la mayor
energa comparado al enlace doble y sencillo.

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El cumuleno y el carbino, aprovechan la versatilidad del carbono para lograr una

estructura maravillosamente resistente, flexible, y tal vez, de los semiconductores ms
revolucionaros, que junto con el grafeno y los nanotubos de carbono han tomado
importancia en los ltimos das, para revolucionar el campo de los materiales.

DESARROLLO
Carbono
Elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C, es
el pilar bsico de la qumica orgnica y se conocen cerca
de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando
este nmero en unos 500 000 compuestos por ao. Forma
parte de todos los seres vivos conocidos y el 0.2 % de la
corteza terrestre. Sorprendentemente constituye una de
las sustancias ms blandas (el grafito) y una de las ms
duras (el diamante) y, desde el punto de vista econmico, es de los materiales ms baratos
(carbn) y uno de los ms caros (diamante).
El Carbono es uno de los pocos elementos que no se cre en el Big Bang, debido a
que hubiese requerido la colisin de tres partculas alfa, proceso muy poco probable
debido a la expansin sbita que sufri el Universo. Posee 3 istopos

12

13

y 14 , de

los cuales el primero y el segundo son estables, con una abundancia relativa del 98.9 % y
1.1 %, respectivamente, el ltimo, aunque estable se han encontrado trazas solamente,
pero cruciales para la determinacin de la edad de cualquier objeto que posea carbono.
Debido a las propiedades de su ltimo nivel de energa es capaz de formar dos, en
los carburos, y cuatro enlaces en todas las molculas orgnicas de la manera en que se
encuentra ms estable, esto a causa de la regla del octeto, solo as es capaz de lograr la
formacin de estos enlaces y geometras bastante complicadas con gran estabilidad. La
gran deslocalizacin de los electrones en la mayora de sus compuestos lo hace un muy
buen conductor de electricidad y presentar un amplio rango de absorcin de radiacin
electromagntica.

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Altropos
Debido a que el carbono posee una moderada electronegatividad le otorga la capacidad de
formar enlaces covalentes con el mismo, y otra extensa variedad de elementos al menos
uno de cada grupo de la tabla peridica, que poseen una estabilidad asombrosa.
El tomo del carbono, como algunos otros elementos, es capaz de tomar
hibridaciones sp, sp2 y sp3, de aqu que al menos tengamos 3 posibles altropos, carbino,
grafeno y diamante respectivamente, sin embargo, no son los nicos, la moderada
flexibilidad del enlace carbono-carbono logra que obtengamos una variedad an mayor,
entre ellos podemos encontrar:
Altropos con hibridacin sp3 que poseen gran estabilidad debido a que los enlaces
no se encontrarn tensionados y se cumple con mayor facilidad la regla del octeto;
Diamante (ms estable), lonsdaleita (menos estable) y dos estructuras tericas que poseen
una alta deformacin de enlaces provocando una tensin angular, Poli[4]prismance y
prismance C8.

Altropos con hibridacin sp2, an ms estables que los altropos de hibridacin sp3
debida a la capacidad de dislocacin de electrones en los dobles enlaces. Posee en campo
con ms variedad de altropos, entre ellos el grafito, grafeno, nanotubos, nanotubos de
pared mltiple, red de nanotubos, nanotubos bunch, nanobuds, peapods, nanotubos
grafenados, fullereno, fenilen-fullereno, polifullereno y cumuleno:

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Grafeno

Grafito

Nanotubos

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Fullereno

Fullereno

Nanotubos de pared mltiple

Nanotubos bunch y red de nanotubos

Polifullerenos

Nanobuds y Peapods

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Fenil-fullereno

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Nanotubos grafenados

Cumuleno

Por ltimo la hibridacin sp es bastante rara para un altropo debido a que la energa
y reactividad que almacena un enlace de este tipo es relativamente alta comprometiendo
su estabilidad, por lo que se vuelve el anfitrin de este trabajo:

Carbino
Las cadenas de carbono, nico altropo de una dimensin, han sido observadas solamente
por medio de un microscopio debido a su alta reactividad a condiciones estndar.
Cantidades considerables de altropos formados por unidades de acetileno se han
encontrado en crteres formados por impacto de meteoritos y en el polvo estelar, as como,
en constelaciones lejanas que carecen de hidrgeno. Es ms fuerte y ms rgido que
cualquier otro material conocido, aproximadamente 2 veces ms fuerte que el grafeno y

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nanotubos de carbono, posee una larga

lista de propiedades inusuales y muy
deseables que lo convierten en un
material interesante para una amplia
gama de aplicaciones.

Propiedades
Las determinaciones de las propiedades
elctricas y mecnicas se han realizado
tanto experimental, como tericamente
a partir de simulaciones y modelos
matemticos.

Las

determinaciones

experimentales se realizaban sobre

placas de grafeno sobre la que se sintetizaba la cadena de carbonos, a continuacin se
presentan los resultados para algunos de los estudios:
Determinaciones experimentales a 77 K, utilizando una diferencia de potencial de
590 V, determinaron que el esfuerzo de ruptura se present a los 251 GPa, menor que la
determinacin realizada a 5 K, 270 GPa, sin embargo, se descubri que la cadena de
carbonos posee un carcter elstico, debido a que la conductividad de la cadena se redujo
considerablemente y apareci una elongacin de la cadena. Estudios posteriores
demostraron que la metodologa seguida registr el valor de la fuerza de enlace grafeno
carbino y se encontr que la tensin que la
cadena sufra arrancaba tomos presentes en
la matriz de grafeno alargando la cadena hasta
el punto en que la estabilidad de esta decay hasta su fractura, rompimiento.
Simulaciones para cadenas de diferente longitud (cantidad de tomos), encontraron
que las cadenas de nmero de carbonos impares, posean una mayor resistencia que
aquellas de nmeros impares:

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Determinaciones realizadas para el 2011 refutaron los resultados obtenidos por el

anlisis anterior mostrado al encontrar que las cadenas ofrecan un comportamiento
plstico:

Anlisis detallados de las cadenas formadas, mayores a 12 carbonos han demostrado

que las cadenas se forman en ocasiones por segmentos de cumuleno y carbino
intercaladas, lo que le da una relativa mayor estabilidad, sin embargo no se han podido
realizar las mediciones y determinaciones pertinentes para demostrarlo.

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Las mediciones de voltaje se realizaron mientras la cadena de carbino se mantena

estable sobre la placa de grafeno, presentando el siguiente comportamiento:

Las curvas representan el comportamiento del material frente a una corriente de

electrones (a, b) con un comportamiento muy similar al de un metal, aunque en extremo
raro, debido a que exhiben un comportamiento de no-resistencia. Sin embargo, el mismo
procedimiento logr demostrar la an baja estabilidad que el material presenta, debido a
que el desarrollo de las mediciones a una corriente constante de 1 V, la estabilidad de la
cadena desapareca:

Mediciones realizadas a cadenas sintetizadas a presiones cercanas a 8 GPa a partir

de fullereno, se encontr un comportamiento muy parecido a los semiconductores
intrnsecos:

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La medicin formal de las propiedades mecnicas que presentan las cadenas no se

ha realizado, debido a que la mxima longitud que se ha alcanzado ha sido de 44 carbonos
con una grandiosa reactividad. Utilizando los datos recolectados de pruebas anteriores
para mejorar los modelos de simulacin se han logrado predecir las propiedades que una
proporcin de cadenas de carbono presentaran:

Diamante

Grafeno

Carbino

Mdulo de Young (TPa)

1.22

1.00

32.71

Mdulo de Corte (TPa)

0.5

11.8

Coeficiente de Poisson

0.386

Sntesis
La sntesis de las cadenas de carbino se ha realizado a travs de numerosos procedimientos
y reactivos, entre ellos enumeramos los siguientes:
1. Transposicin de Fritsch-Buttenberg-Wiechell:

2. Acoplamiento Glaser:

3. Reaccin de Eglinton:

4. Acoplamiento de CadiotChodkiewicz:

5. Desfluorizacin de PTFE.
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6. Mtodo Walton:

7. Mtodo Diederich:

8. Eliminacin de haluros:

9. Cabonizacin catdica de hidrocarburos perfluorados con amalgamas de Li, Na y

K.
10. Extrusin desde grafeno o nanotubos de carbono.
11. Deposicin de vapor.
12. Radiacin ionizante de carbono.
13. Laser de alta energa.

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Estabilidad
Cadenas de una cantidad significante de unidades de acetileno han sido completamente
sintetizadas, sin embargo, instantneamente se autodestruyen o reaccionan con el aire a su
alrededor, creando subproductos o descomponindose en cadenas de carbino ms
pequeas.
Por tal razn numeras reacciones y mtodos se han desarrollado para proteger a la
cadena aprovechando las capacidades de las molculas para proveer densidad electrnica
e impedimento estrico. Algunos de estos son:
1. Acomplejacin con Hierro, Renio, Platinio

2. Mtodo de proteccin de Tykwinski:

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3. Proteccin con politeres:

4. Cocristalizacin:

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5. Revestimiento de nanotubos de carbono:

6. Grafenacin

7. Recubrimiento.

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Aplicaciones
Debido a las propiedades ya mencionadas y a pruebas de absorcin, reacciones de
acomplejacin y la utilizacin de segmento de carbino, el campo de aplicacin es bastante
amplio, como:
i.

Fotodegradacin con complejos de Osmio:

ii.

Precursores para otros semiconductores:

iii.

Construccin de bateras recargables de Mg

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iv.

Construccin de fullerenos

v.

Soportes de catalizador:

vi.

Catalizador:

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vii.

Zeolitas

viii.

Portador de frmacos:

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CONCLUSIN
El carbono posee una versatilidad increble y gracias a esto realizar modificaciones y
ponerlo a nuestro servicio es bastante fcil.

La estabilidad de la cadena depende de la proteccin que posea y los grupos finales

que protegen a la cadena de ataques.

Al igual que otros istropos posee la capacidad de conducir la corriente elctrica

debido a que posee muchos electrones deslocalizados.

Es posible aprovechar la resistencia que ofrece el material para otras aplicaciones en

donde la estabilidad de la cadena no sea una prioridad en el proceso.

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REFERENCIAS
1) Carbyne: A new form of carbon thats stronger than grapheme en Technology.org.
2013/08/16. [1]
2) Sergiy Kotrechko, Igor Mikhailovskij, Tatjana Mazilova, Evgenij Sadanov, Andrei
Timoshevskii1, Nataliya Stetsenko1 and Yurij Matviychuk, Mechanical properties
of carbyne: experiment and simulations, Kotrechko et al. Nanoscale Research Letters
(2015) 10:24 DOI 10.1186/s11671-015-0761-2
3) O. Cretu, A. R. Botello-Mendez, I. Janowska, C. Pham-Huu, J.-C. Charlier, and F.
Banhart, Electrical conductivity measured in atomic carbon chains.
4) Lyapin, a.G., Brazhkin, V.V., Lyapin, S.G., Popova, S.V., Varfolomeeva, T.D.,
Voloshin, R.a., Pronin, A.a., Sluchanko, N.E., Gavrilyuk, A.G.,Trojan, I.a., NonTraditional Carbon Semiconductors Prepared from Fullerite C60 and Carbyne under
High Pressure, Physica Status Solidi (B), 1999.
5) Nair, a. K., Cranford, S. W., Buehler, M. J., The minimal nanowire: Mechanical
properties of carbine, EPL (Europhysics Letters), 2011.
6) Liu, Mingjie, Artyukhov, Vasilii I., Lee, Hoonkyung, Xu, Fangbo, Yakobson, Boris
I., Carbyne from first principles: Chain of c atoms, a nanorod or a nanorope, ACS
Nano, 2013.
7) Carbyne : The rational synthesis of an sp-hybridized carbon allotrope.
8) Stability and existence of carbyne with carbon chain.
9) Arnd Vogler*, Josef Kisslinger, Warren R. Roper, Photochemistry of OsmiumCarbyne Complexes, Institut fr Anorganische Chemie, Universitt Regensburg,
Universittsstrae 31, D-8400 Regensburg and Department of Chemistry, University
of Auckland, Auckland, New Zealand, 1983.
10) Ravagnan, L, Siviero, F, Lenardi, C, Piseri, P, Barborini, E, Milani, P, Casari, C S,
Li Bassi, A, Bottani, C E., Cluster-beam deposition and in situ characterization of
carbyne-rich carbon films. Physical review letters, 2002.
11) Tykwinski, Rik R., Chalifoux, Wesley, Eisler, Sara, Lucotti, Andrea, Tommasini,
Matteo, Fazzi, Daniele, Del Zoppo, Mirella, Zerbi, Giuseppe, Toward carbyne:
Synthesis and stability of really long polyynes, Pure and Applied Chemistry, 2010.

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12) Duan, Bochao, Wang, Weikun, Wang, Anbang, Yuan, Keguo, Yu, Zhongbao, Zhao,
Hailei, Qiu, Jingyi, Yang, Yusheng, Carbyne polysulfide as a novel cathode material
for lithium/sulfur batteries, Journal of Materials Chemistry A, 2013.
13) Hauptmann, Siegfried, Further Reading from Wiley-VCH, Practice, 2003

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