1

NDICE


1. OBJETIVOS........................................................................................................................2
2. FUNDAMENTO TERICO...............................................................................................2
3. DATOS Y RESULTADOS.................................................................................................3
4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO........................................................................3
5. OBSERVACIONES..............................................................................................................4
6. CONCLUSIONES................................................................................................................4
7. APNDICE............................................................................................................................4
8. BIBLIOGRAFA...................................................................................................................5













2

ESTEREOQUMICA

1. OBJETIVOS

Obtener el cido fumrico a partir del cido malico, y conocer sus propiedades.
Practicar en tcnicas para la determinacin experimental de la rotacin ptica de
sustancias pticamente activas.

2. FUNDAMENTO TERICO
a. ESTEREOQUIMICA
Es una parte de la qumica que se basa en el arreglo espacial de los tomos de una
molcula.
Aquellas molculas que presentan distribuciones espaciales diferentes son llamados
estereoismeros, entre los cuales tenemos a los enantimeros y a los diastermeros.
b. ISOMERIZACIN DEL ACIDO MALICO EN ACIDO FUMRICO.
Los ismeros cis y trans tienen propiedades fsicas diferentes y existen para muchas
sustancias que tienen enlaces C=C.
Se puede convertir los ismeros de cis a trans y viceversa, pero desde el punto de vista
biolgico y desde la sntesis es ms estable termodinmicamente y sencillo
transformar el ismero cis en trans.
El cido malico (ismero cis) que mediante un catalizador cido y de dos mecanismos
relacionados se transforma en cido fumrico (ismero trans).

c. ISMEROS PTICOS.
Son aquellos enantimeros que a pesar de presentar las mismas propiedades qumicas
y fsicas, su actividad ptica es distinta.
Se conoce como dextrgiro o dextrorrotatorio cuando desva la luz polarizada en
sentido horario y es levgiro o levorrotatorio cuando desva la luz en sentido
antihorario.

d. ROTACIN ESPECFICA.
El nmero de grados que el plano de polarizacin gira a medida que pasa a travs de
una solucin del enantimero depende del nmero de molculas que encuentra a su
paso. La rotacin especfica depende de la longitud del tubo y de la concentracin del
enantimeros y se calcula con la siguiente ecuacin:

Donde:

: rotacin especfica
: rotacin ptica (observada)
l : longitud del tubo polarmetro (dm)
C : concentracin de la solucin g/mL
3

3. DATOS Y RESULTADOS
ISOMERIZACION DEL ACIDO MALEICO EN ACIDO FUMRICO
Masa de cido fumrico: 5g

Sustancia cido malico cido fumrico
Punto de fusin (C) 130-140 Mayor a 160

ACTIVIDAD PTICA DE LA GLUCOSA

Masa de lactosa: 2,5g
Volumen de solucin (H2O): 50 ml
Longitud del tubo polarmetro (dm): 1dm
Temperatura (C): 24
(rotacin observada)

3.1 +52 +62

4. DIAGRAMA DE FLUJO
Isomerizacin del cido malico en cido fumrico


















4

Actividad ptica, medicin con el polarmetro












5. OBSERVACIONES
ISOMERIZACION DEL ACIDO MALEICO EN ACIDO FUMRICO
Al calentar la solucin de cido malico con cido clorhdrico 18% a altas temperaturas se
observa la formacin de precipitado blanco (con apariencia de cristales).
Al colocar el slido blanco (cido fumrico) en el equipo de medicin de punto de fusin,
no se observa ningn cambio fsico (no se funde) an pasado los 160C.

ACTIVIDAD PTICA DE LA GLUCOSA
Se observa que la glucosa dentro del polarmetro hace rotar la luz en sentido horario.

6. CONCLUSIONES
El precipitado blanco que se obtuvo luego del calentamiento si es cido fumrico, dado
que el punto de fusin del cido fumrico es mayor a 160C.
La medida del ngulo rotacin especifica terica a 20C y la calculada para la glucosa
difiere en 10C lo cual puede ser debido al factor de la temperatura y a la previa medicin
de otros compuestos en el mismo tubo del polarmetro.
Las mediciones hechas en el polarmetro pueden considerarse pocos precisos dados que
arrastran un error humano ya que las impresiones u observaciones pueden ser diferentes.

7. APNDICE

CALCULO REALIZADO PARA OBTENER LA CONCENTRACION DE LA SOLUCION DE HCl AL
18%:
Tenemos una dilucin




5



CALCULO REALIZADO PARA HALLAR LA ROTACION ESPECFICA DE LA GLUCOSA:

8. BIBLIOGRAFA
GUA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA I /Jorge L. Brea Or, Enrique F. Neira
Montoya, Cristina Viza Llenque, Emilia G. Hermoza Guerra, Tarsila Tuesta Chavez, Olga F.
Bulln Camarena/Editorial universitaria/primera edicin marzo de 2009/ pg. 96-105.