MODULO

CICLO 6
QUIMICA

Docente: Mónica Castrillón

 MISION INSTITUCIONAL

El Centro de Estudios Protea brinda una educación con criterio de

calidad, eficiencia, pertinencia intercultural, cuya labor pedagógica
enfatiza el desarrollo del pensamiento y formación valorativa
actitudinal, viabilizado a través de un modelo de gestión democrática
e inteligente y la participación de los actores que integran la
comunidad educativa.

VISION INSITUCIONAL

El Centro de Estudios Protea de Ibagué- Tolima al 2020, será una

organización líder en calidad educativa, formadora de individuos
competentes, con altos niveles de integralidad, capaces de enfrentar
los retos que el momento histórico requiera, comprometidos con
 el progreso y trasformación de la región y el país hacia un desarrollo
sostenible.

INTRODUCCIÓN

Las ciencias naturales se caracterizan por el estudio empírico de la realidad natural: la

materia inerte y los seres vivos en sus múltiples aspectos, niveles de organización y modos
de relación. Se contrapone a las ciencias formales, como las matemáticas o las lógicas, por
utilizar la observación y la experimentación para contrastar sus enunciados, y se distinguen
en otras ciencias por su objeto de estudio, que es el medio natural.

Las ciencias naturales han ido incorporándose progresivamente a la sociedad y a la vida

social, convirtiéndose en una de las claves esenciales para entender la cultura
contemporánea, por sus contribuciones a la satisfacción de necesidades humanas. Por eso
mismo la sociedad ha tomado conciencia de la importancia de la ciencia y de su influencia
en asuntos como la conservación del medio ambiente.

El conocimiento de la ciencias naturales, tanto en su elemento conceptuales y teóricos como

en los metodológicos y de investigación, capacita a los alumnos para comprender la realidad
natural donde es un objetivo primordial de la educación obligatoria que ha de introducirle
en el valor funcional de la ciencias, y ayudarles a adquirir los instrumentos necesarios para
indagar la realidad natural de una manera objetiva, rigurosa y contrastada.
 CONTENIDOS

1. El carbono
2. Propiedades del carbono
3. Los compuestos orgánicos: fuentes y características.
4. Química orgánica
5. Estructura del carbono
6. Clasificación y estructura de los hidrocarburos
7. Reglas de nomenclatura IUPAC
8. Alcanos
9. Alquenos
CAPITULO
LA QUÍMICA DEL CARBONO
1

La Química Orgánica es la rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono
y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos,
fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas
orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura y funciones de las moléculas,
estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos de interés para
mejorar la calidad de vida de las personas. Esta rama de la química ha afectado profundamente la
vida del siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales
y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, aumentado el bienestar y favorecido la utilidad
de casi todos los productos que, en la actualidad, usamos en situaciones que nos son habituales:
la ropa que vestimos, los muebles, los objetos que ornamentan nuestra casa, etc.

Historia de un mundo fascinante

Durante mucho tiempo la materia constitutiva de la naturaleza estuvo rodeada de no pocas
incógnitas, tal y como hemos venido discutiendo durante las diferentes lecturas (¿recuerdas a
Demócrito y Aristóteles por ejemplo?). Los estudios de Lavoisier con respecto a la materia
mineral evidenciaban, entre otras cosas, una característica singular: la capacidad que tenían estas
sustancias para la combustión. Parecía, asimismo, como si los únicos productos capaces de arder
tuvieran que proceder de la materia viviente. En los albores de la química como ciencia, alrededor
del siglo XVII, se advirtió, además, que si bien la materia procedente de organismos vivos podía
degradarse en materia mineral por combustión u otros procesos químicos, no era posible de
ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso. Célebres fueron los
“experimentos e ideas” que llevaron a los Alquimistas a usar sus conocimientos en este sentido
con afanes de magia y fantasía. Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius (¿recuerdas la tabla
periódica?), a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de materia en la
naturaleza, la materia orgánica o materia propia de los seres vivos, y la materia inorgánica. Para
justificar las diferencias entre ambas se admitió que “la materia orgánica poseía una composición
especial y que su formación era debida a la intervención de una influencia singular o fuerza vital
exclusiva de los seres vivos y cuya manipulación no era posible en el laboratorio”. La crisis de
este planteamiento, denominado vitalismo, llevó consigo el rápido desarrollo de la química de la
materia orgánica en los laboratorios, al margen de esa supuesta “fuerza vital”. La fuerza “vital” o
“fuerza vegetativa” llevaría al famoso químico Luis Pasteur a
desafiar estas ideas, poniendo su acento y modelo de estudio
en el origen de algunas enfermedades y en la fabricación del
vino. Sus estudios muy rigurosos e imaginativos desarrollados
en la segunda mitad del siglo XIX demostrarían que no existía
esa “fuerza vital o vegetativa”. La teoría de la fuerza vital se
representa en el siguiente esquema, en el cual se establece la
diferencia entre los compuestos inorgánicos de los orgánicos,
debido a la existencia en estos últimos de la influencia de la
fuerza vital.

Louis Pasteur (1822-1895),

Químico y bacteriólogo francés

realizó importantes aportes al
desarrollo de la química y la biología.
Su trabajo en el campo de la química
Debido a los estudios de friedrich wöhler (1880 -1882), orgánica le llevó a establecer que “la
químico alemán ayudante de Berzelius, esta teoría fue vida procede de la vida” con lo cual se
desechada, puesto que, experimentando en el laboratorio con desvirtuó la idea de la “fuerza vital”.
una sustancia inorgánica conocida como cianato de amonio Por otra parte, sus trabajos
experimentales sobre la fermentación
(NH4CNO) observó que esta tenía la misma composición que
le permitieron formular que los
la urea extraída de la orina de un perro. microorganismos causantes de ella
pueden ser controlados mediante el
proceso de la ebullición, proceso que
Antes de los aportes de Wölher, los químicos creían que para
en honor a su trabajo lleva su nombre,
sintetizar sustancias orgánicas era imprescindible la pasteurización
intervención de la fuerza vital. El experimento de Wöhler
rompió la barrera entre el conocimiento de las sustancias
orgánicas e inorgánicas. Los químicos consideran hoy compuestos orgánicos a aquellos que
contienen carbono en su estructura, además de otros elementos (que pueden ser uno o más),
entre los cuales los más comunes son: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
En la actualidad, la química orgánica se la llama también química del carbono.
 Representación simbólica de la ecuación química que explica el descubrimiento de Wohler .

Los secretos del carbono: Misterio y avance para la ciencia

La característica principal que tiene el átomo de carbono y que no tiene el resto de los elementos
químicos, o lo poseen escasamente como es el caso del silicio, es la concatenación, es decir, la
facultad de enlazarse o unirse consigo mismo formando grandes cadenas o anillos muy estables.
Esta propiedad conduce a un número casi infinito de compuestos de carbono, siendo los más
comunes los que contienen carbono e hidrógeno. Esto se debe a que el carbono puede formar como
máximo cuatro enlaces, lo que se denomina tetra valencia.

Silicio versus Carbono

¿Por qué razón la vida se ha desarrollado sobre los compuestos del carbono y no sobre los del
silicio? ¿Por qué los derivados del silicio son tan poco numerosos frente a los derivados del
carbono? La existencia en el silicio de ocho electrones internos adicionales respecto del carbono
hace que los electrones externos (de valencia) responsables del enlace químico estén más alejados
del núcleo y, por tanto, atraídos por él más débilmente. Ello se traduce en que la fuerza de los
enlaces del silicio es comparativamente menor; particularmente lo es el enlace Si-Si (cuya energía
de enlace es aproximadamente la mitad de la del enlace C-C ), lo que le convierte en más reactivo,
es decir, menos estable químicamente. A lo que hay que agregar, que al tener el enlace C-C mayor
energía de enlace, de esta misma forma se va a requerir mayor energía para romper dicho enlace,
por lo cual estos son, como se dijo, más estables que los enlaces Si-SI.

Representación de las estructuras formadas por los enlaces del silicio y del carbono. Se muestra la estructura de los
compuestos semiconductores que pueden formarse por la adición de un átomo de arsénico (As) al silicio. Se puede
observar la diferencia en el número de electrones externos del arsénico, cinco o tres, lo cual genera la diferencia entre
el tipo de semiconductor, N o P.
No obstante, el silicio cristaliza formando una red tridimensional semejante
a la del diamante, y sus derivados constituyen el 87 % de la composición de
la corteza terrestre. Su combinación con el oxígeno origina la sílice o cuarzo
(SiO2). Derivado de este compuesto son los silicatos presentes en los vidrios
que nos son tan comunes. Como señalábamos anteriormente, el átomo de
carbono, presenta una importante capacidad de
combinación. Los átomos de carbono pueden unirse
entre sí formando cadenas, anillos u otras estructuras
DIAMANTE
más complejas y enlazarse a átomos o grupos de
átomos que confieren a las moléculas resultantes
propiedades específicas. La enorme diversidad en los
compuestos del carbono hace de su estudio químico una
importante área del conocimiento básico y aplicado de la ciencia
actual.

El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la

naturaleza, aunque sólo constituye un 0,025% de la
corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de
carbonatos. El dióxido de carbono es GRAFITO
 un componente importante de la atmósfera y la
principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la
fotosíntesis, los vegetales convierten el dióxido de carbono en compuestos
orgánicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros
organismos.

Diamantes, joyas y braseros

El carbono existe en la naturaleza como diamante,

grafito y carbono amorfo, los cuales son elementos CARBONO
AMORFO
sólidos con puntos de fusión extremadamente altos, e
insolubles en todos los disolventes a temperaturas
ordinarias. Las propiedades físicas de las tres formas del carbono difieren considerablemente.
El diamante es el más duro que se conoce; cada átomo está unido a otros cuatro en una
estructura tridimensional. Los átomos del diamante constituyen una red tridimensional que se
extiende a lo largo de todo un cristal, lo cual le hace poseer la mayor dureza de toda la
naturaleza. Además es incoloro, no conductor de la electricidad, pesado, frágil, exfoliable e
insoluble. Es muy apreciado en joyería y para ciertas aplicaciones industriales. Sus principales
yacimientos se encuentran en la República Sudafricana, Brasil, Zaire,
Botswana y Federación Rusa.
ACTIVIDAD DE INDAGACION
Averigua acerca del origen del universo y las hipótesis que manejan hoy los
científicos con respecto al átomo de carbono. Puedes consultar bibliografía
relacionada con temas de física o visitar diferentes páginas web.

Otra de las formas en que se presenta es el carbono grafito está formado por capas de carbono
compuestas por anillos hexagonales de átomos, capaces de deslizarse una sobre la otra, por lo que
puede usarse como lubricante. Además tiene un color negro o gris oscuro, un brillo poco intenso,
es graso al tacto y buen conductor de calor y electricidad. Se usa en la fabricación de electrodos,
crisoles refractarios, minas de lápices y productos lubricantes. Sus principales yacimientos se
hallan en Sri Lanka, Madagascar, México, Siberia y EEUU.

Además de las anteriores, el carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el
carbón de leña, el carbón, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. El negro de humo,
que a veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando
hidrocarburos líquidos como el kerosene, con una cantidad de aire
insuficiente, produciendo una llama humeante. Durante mucho tiempo se
utilizó el negro de humo como pigmento negro en tintas y pinturas, pero
ha sido sustituido por el negro de carbono, que está compuesto por
partículas más finas. El negro de carbono, llamado también negro de gas,
 se obtiene por la combustión incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de
relleno y de refuerzo en el caucho o hule.

ACTIVIDAD DE INVESTIGACION

1. Investiga en qué consiste el “Ciclo del Carbono” en la naturaleza y con la información

acumulada, construyan una maqueta con material reciclable, de tal manera que les permita
explicar la importancia del ciclo del carbono en nuestras vidas.
2. ¿Por qué el carbono tiene la particularidad de enlazarse a un gran número de compuestos?
3. Como aprendiste, el carbono se encuentra en la naturaleza en forma de diamante. Como éste
elemento es uno de los más duros, se le utiliza para cortar otros objetos sólidos. Explique cómo
se realiza este procedimiento. ¿Qué relación existe entre la pureza de un diamante, brillo,
tamaño, forma y su valor comercial
4. En algunos casos cuando se quiere cortar un vidrio se utiliza “un diamante”. Explica el porqué
de este procedimiento.

LECTURA CIENTIFICA

Una molécula parecida a un balón

El fullereno, una molécula que se encuentra en el polvo interestelar del espacio,

tiene forma de balón de fútbol, pero su tamaño es infinitamente inferior. Es, según
los científicos, la molécula más hermosa del mundo. Un balón
de fútbol que está formado por 20 hexágonos y 12
pentágonos. Cada uno de los cinco lados del pentágono
tiene pegado un hexágono. Este balón, el mismo que
seguramente tiene tu hermano o amigo, será utilizado, como
siempre, en algún Mundial de fútbol. Pero más allá de los
Mundiales de Fútbol y de la movilización de la “hinchada”,
matemáticos, físicos y químicos estudian esta curiosidad
geométrica, porque resulta que hace unos años se descubrió una
nueva estructura del Carbono, el C60, que tiene esa forma;
se encuentra en el polvo interestelar del espacio, ahora se puede
producir en el laboratorio y se llama fullereno o, “buckyball”.
En 1985 los científicos estadounidenses Robert Curl y Richard
Smalley, junto con el británico Harold Kroto, descubrieron los fullerenos, una tercera forma de Carbono.
Quedaron sorprendidos por la estabilidad que presentaba, la que se explica por su perfecta simetría. El
hecho de ser fácilmente manipulables y huecos por dentro, ofrecía la alternativa de que aquella estructura
tuviera aplicaciones futuras muy promisorias, entre ellas la posibilidad de fabricar superconductores, que
tienen la capacidad de transportar corriente eléctrica sin pérdidas de energía. La llamaron
“buckminsterfullereno”, en honor al arquitecto alemán Buckminster Fuller, quien había trabajado con esas
formas geodésicas en la construcción del pabellón de Estados Unidos en algunas exposiciones mundiales.
Ante la complejidad de la palabra, la comunidad científica optó por resumirla a “buckyballs”.
ACTIVIDAD DE APLICACIÓN
1. En un Mapa Mundial, identifica los puntos geográficos donde están presentes las
principales minas de diamantes y sectores productivos de grafito en el mundo.
2. Con base en la lectura anterior responde las siguientes preguntas:
a. ¿Por qué razón los científicos llamaron a la molécula de carbono “fullereno”
o“buckyball”?
b. ¿Por qué les llamó la atención a los científicos la molécula de carbono C60?
c. ¿Qué características tiene esta molécula?
d. ¿Dónde se encuentra esta molécula
e. Resume en una tabla las semejanzas y diferencias entre los tres tipos de carbono.

3. Averigua en qué región de Colombia se encuentran los principales yacimientos de carbón. ¿Cuál es la
situación actual de esta actividad minera?
4. Con la información acumulada, redacta un pequeño informe acerca de la minería del carbón en
Colombia y las consecuencias que ha significado para el desarrollo del país.
5. ¿Qué diferencia existe entre el “carbón coque” y el “carbón de espino”?
CAPITULO EL ATOMO DEL CARBONO
4. ¿Sabías tú que en las minas está prohibido el ingreso de mujeres? Averigua cuál es el mito que explica
esta situación.
2

La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia los compuestos de
este elemento, tanto de las moléculas complejas que intervienen en los procesos biológicos como de
las moléculas que intervienen en procesos industriales y las sintetizadas en el laboratorio.

Los átomos de carbono tienen gran capacidad para formar enlaces; por ello, la mayoría de los
millones de compuestos químicos que se conocen en la actualidad contienen átomos de carbono.

El carbono está situado en el período 2 y grupo 14 de la

tabla periódica. Su número atómico es 6 y según el modelo
de capas, sus átomos tienen 2 electrones en su primera capa
y 4 en la más externa: C→ 1s2 2s2 2p2. La formación de
iones positivos C4+ o de iones negativos C4- para adquirir
configuración de gas noble requiere demasiada energía y no
se suele dar. Por eso, el carbono forma escasos compuestos
iónicos. Sin embargo, al compartir sus cuatro electrones de valencia mediante cuatro enlaces
covalentes, origina compuesto de gran estabilidad.

Los enlaces del átomo de carbono

El átomo de carbono puede compartir uno, dos o tres pares de electrones con otro átomo, formando
respectivamente un enlace sencillo, doble o triple.

El átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes, compartiendo sus cuatro enlaces de valencia.
Pueden ser sencillos, dobles o triples.

La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

1. Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.

2. Enlace doble: se comparten dos pares de electrones.

3. Enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

Los átomos de carbono pueden unirse entre sí en una variedad de formas y en una cantidad de
átomos, imposible para cualquier otro elemento. Pueden formar cadenas de miles de átomos o anillos
de todos los tamaños; estas cadenas y anillos pueden tener ramificaciones. A los carbonos de estas
cadenas y anillos se unen otros átomos; principalmente hidrógeno, oxígeno, flúor, cloro, bromo,
yodo, nitrógeno, azufre, fósforo.

Tipos De Enlaces

Enlace Simple:
Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones.
Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular,
estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono
actúa de manera tetragonal.

El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono

comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de
hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los
Cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica.

Pero el átomo de carbono puede formar enlaces con otros átomos de carbono,
originando cadenas que pueden ser larguísimas. El ejemplo más simple de esto
es un átomo de carbono que se une a tres hidrógenos y a otro carbono, que a
su vez se une a otros tres hidrógenos. En este compuesto, de nombre etano, los
dos carbonos actúan de forma tetragonal.

Enlace Doble:
El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos. Puede
darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo. Hablamos entonces
de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al carbono se enlazan con otros dos
átomos mediante enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los dos
simples apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero. Se dice que el
carbono actúa de forma trigonal.

El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos
electrones entre sí y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con
dos átomos de hidrógeno. La estructura es trigonal y plana.
También puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos el
nitrógeno y el oxígeno

Enlace Triple:
Por último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el
cuarto con un átomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este
caso la molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma lineal.

El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen

mediante un enlace triple y el electrón que les queda a cada uno lo comparten
con un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También puede el carbono
formar el enlace triple con otros elementos como el nitrógeno.

Clasificación De Los Átomos De Carbono

El carbono tiene la característica única entre todos los elementos de formar cadenas largas y estables
de sus propios átomos, una propiedad llamada catenación. Esto, junto con la fuerza del enlace
carbono-carbono da origen a un número enorme de formas moleculares, muchas de las cuales son
importantes elementos estructurales de la vida, así los compuestos de carbono tienen su propio
campo de estudio: la química orgánica.
 En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al
cual esté unido el átomo en cuestión.

Primario: Esta unido a un solo átomo de carbono

Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3

Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul.

Secundario: Esta unido a dos átomos de carbono.

Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3

El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los de
color azul.

Terciario: Esta unidos a tres átomos de carbono

Ejemplo: CH3 – CH – CH3

l
CH3

El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul.
Cuaternario: Esta unido a 4 átomos de carbono.

Ejemplo: CH3
l
CH3 – C – CH3
l
CH3
El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.

ACTIVIDAD DE APLICACIÓN
1. Clasifica los siguientes carbonos según corresponda:
CAPITULO CLASIFICACIÓN DE LOS
3 COMPUESTOS ORGANICOS

De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgánicos que puede formar el carbono es
necesario estudiar su clasificación y la definición de ciertos conceptos.
 Los hidrocarburos son los derivados del carbono más sencillos. Resultan únicamente de
la unión de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre sí
formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos
“eslabones” pueden estar unidos por enlaces simples o por
enlaces múltiples. De esta manera podemos clasificar los
hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena y el tipo de enlace.
Según la cadena se clasifican en alifáticos que corresponden a los
compuestos de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual
los átomos de carbono son de color gris y los de hidrógeno de color
blanco.

Los hidrocarburos de cadena cerrada, se caracterizan por que tienen

una forma geométrica determinada en la cual en cada vértice existe
un átomo de carbono e hidrógeno. En estos compuestos se encuentran
los alicíclicos y los aromáticos. Ejemplo:
Los enlaces simples entre dos
átomos de (C‑C)
Dan origen a las moléculas o
compuestos
Saturados, mientras que los
enlaces dobles y
triples (C=C ; C=C) dan origen a
moléculas o compuestos
insaturados.

Cadenas Carbonadas

Las cadenas carbonadas consisten en el esqueleto de los compuestos orgánicos y están

formadas por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces
covalentes carbono-carbono y a las que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno,
oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos
diferentes.
Estas cadenas cuentan con enlaces que pueden ser simples, dobles o triples. En esos casos
su nomenclatura cambia y se agregan terminaciones -ano, -eno, e -ino. Además, existen las
cadenas abiertas, ramificadas, y cíclicas.

Tipos De Cadenas Carbonadas

a) Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de

cadenas abiertas:
-Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

Ejemplo:

-Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La
cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan
con ella se llaman radicales.

Ejemplo:

b) Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos

átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el
nombre de ciclos.

Ejemplo:

Hidrocarburos: una familia unida permanece unida

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos del carbono que presentan

únicamente enlaces simples y reciben el nombre de Alcanos. El compuesto más
sencillo de la serie de los alcanos es el metano, de fórmula CH4, el cual es un
combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural.
Además, se incluyen en esta serie el etano (C2H6), propano (C3H8) y butano
(C4H10).
La fórmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2, donde “n” corresponde
al número de átomos de carbono que forman parte del compuesto. Para los compuestos
formados con más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos
penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc y el sufijo-ano.

En compuestos como el butano, pentano, entre otros, es difícil distinguir

con claridad su estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos
fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular del butano
(C4H10). Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta
fórmula estructural se llaman isómeros. Para nuestro ejemplo, los nombres
para los isómeros son el butano y el metilpropano. Las estructuras de los
dos isómeros se ilustran en la figura de la derecha.

Cuando los hidrocarburos saturados “pierden” uno de los hidrógenos

enlazados, se generan grupos, cuyo nombre se forma del nombre del
hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando la terminación ano
por la de ilo. Cabe señalar, que estos grupos alquilos o radicales, se
representan con una letra, por ejemplo tenemos CH3-, CH3CH2-, etc.
 Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrogeno se forma un Radical alquilo.
Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrogeno en las
cadenas.

ACTIVIDAD DE CONSTRUCCION
1. Con tu equipo de trabajo, elige 3 alcanos de la lista anterior y arma las moléculas
con material reciclable a tu elección que te permita representarlos. Luego intercambia con tus
 compañeros e identifica las semejanzas y diferencias en tus maquetas. Te recomendamos identificar los
átomos de hidrógeno y de carbono con formas geométricas distintas, colores o cualquier otro criterio
que te facilite “el armado” de tus moléculas.
2. Representen, a través de un dibujo, las moléculas que armaste? Compara tus dibujos con las
representaciones de otros grupos.
a) ¿Cuáles son las semejanzas y diferencias?
b) ¿Qué pueden concluir?
3. Utilizando los mismos materiales construye las moléculas de butano y el metilpropano. Sigue
las mismas indicaciones anteriores.

Propiedades físicas de los hidrocarburos

Los hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano normales son gases a temperatura
ambiente; desde el pentano (C5H12) al hexadecano (C16H34) son líquidos; desde el C16H34 (n-
hexadecano) en adelante, son sólidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el
metano y algunos compuestos superiores poseen un ligero olor). Son prácticamente insolubles en
agua. Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, en general aumentan
cuando se incrementa la masa molar del compuesto.

Propiedades químicas de los hidrocarburos

Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo dióxido de carbono y agua.
Por ejemplo, Alejandro Volta, físico italiano (1745-1827), descubrió el metano en 1778 y Berthelot
lo sintetizó a partir de acetileno e hidrógeno en caliente y posteriormente hizo pasar esta mezcla a
través de otra mezcla compuesta de sulfuro de hidrógeno y sulfuro de carbono sobre cobre al rojo.

PARA SABER MÁS

En las minas de carbón el gas metano suele formar mezclas explosivas con el aire, y
se le da el nombre de gas grisú.
El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de
la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno
(asfixia),esta
y además,
mezcla por la formación
a través del monóxido
de otra mezcla de carbono
compuesta (CO)
de sulfuro que es altamente
de hidrógeno y sulfuro
tóxico. de carbono sobre cobre al rojo.

ACTIVIDAD DE INDAGACION

Con la colaboración de tu profesor de Biología, intenta explicar la existencia de “olor

a gas” en los pantanos. ¿Qué puedes concluir?
2. ¿Por qué se produce el gas en los basurales? ¿Qué puedes concluir?
4. Con los datos obtenidos y tus conclusiones, elabora un informe donde distinga los aspectos
positivos y los negativos de la producción de gas en un basural.
¿Es posible ocupar el gas producido para su consumo en la ciudad?

Alcanos

Un alcano es un hidrocarburo: un compuesto químico formado a

partir de la combinación de carbono e hidrógeno. En este caso, se
trata de un hidrocarburo saturado, ya que sus enlaces covalentes
son sencillos.

Tipos de alcanos

Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos

Nomenclatura de alcanos lineales

Los alcanos lineales se nombran terminando en -ano el

prefijo que indica el número de carbonos de la molécula
(metano, etano, propano...)

Nomenclatura de alcanos ramificados

Los alcanos ramificados se nombran de la siguiente manera:

Estructura del nombre:

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un
prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido
del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-
ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más
cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de
sustituyentes.

Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a
un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden
alfabético para decidir cómo numerar.

Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden
alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la
cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su
nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Ciclo Alcanos

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo.
Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es
CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Nomenclatura de Cicloalcanos
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa
un carbono unido a dos hidrógenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los
alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal
de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el

ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se
numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes

posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

TALLER DE AFIANZAMIENTO

Indica cuantos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios existen en cada una de
las estructuras.
Nombra los siguientes alcanos ramificados.
Escribe las estructuras de los siguientes alcanos ramificados

19. 2-metilpropano
20. 2, 2, 3-trimetilbutano
21. 3-etil-2,3-dimetilhexano
22. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano
23. 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano
24. 6-ter-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano
25. 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano
Nombra los siguientes cicloalcanos

Escriba las estructuras de los siguientes compuestos

37. 3-ciclopentil-3-etilhexano
38. Isopropilciclohexano
39. Ciclohexilcilohexano
40. 1,1,3-trimetilciclobutano
41. 1,1,2,2-tetrametilciclopropano
42. 1,2-dimetilciclohexano
43. 1-metil-2-propilciclooctano

Los alquenos

Los hidrocarburos alquenos, u olefinas, se llaman así porque

entre dos átomos de carbono vecinos existe un doble enlace;
incluso puede que un compuesto posea más de un enlace doble.
Los alquenos se consideran como isómeros de los cicloalcanos.
Los hidrocarburos alquenos se representan por la fórmula general
CnH2n, donde (n) es igual o mayor que dos, ya que la presencia
de un doble enlace indica inclusivamente la pérdida de los átomos
de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos(CnH2n+2).
Los alquenos en forma análoga a los alcanos, se nombran
indicando el número de átomos de carbono mediante prefijos y
en este caso su terminación corresponde a eno.

Propiedades físicas de los alquenos:

Los alquenos tales como eteno, propeno y buteno son gases a

temperatura y presión normales. Los siguientes alquenos, que
van desde C5H10 hasta C15H30, son líquidos y los superiores a
C15H30 son sólidos. Por lo general, el punto de ebullición, de
fusión, la viscosidad y la densidad aumentan a medida que se
incrementa la masa molar de los alquenos. Los alquenos son
incoloros, muy ligeramente solubles en agua, pero el etileno tiene
un suave olor.

Propiedades químicas de los alquenos:

El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que

tiene la molécula. Por esta razón, el eteno o etileno es la materia
prima más empleada en el ámbito industrial.
Algunos ejemplos de aplicaciones de los alquenos son los
siguientes:

- El dicloruro de etileno (1,2-dicloroetano) se emplea como

disolvente en la manufactura de insecticidas. - El etileno, en
presencia de trazas de oxígeno y catalizador. Se obtiene el
producto que corresponde al polietileno (la unidad base de
etileno se repite por centenares de veces), el cual es un plástico
altamente resistente a los ataques de diversos reactivos químicos.
Se utiliza como materia prima en artículos para la electricidad y
fabricación de accesorios de electrodomésticos.
- El etileno también se emplea como anestésico en cirugía, y en
gran escala para la maduración de frutas, como limones,
manzanas, naranjas, plátanos, etc. También, el etileno exhibe propiedades semejantes a las
hormonas, acelerando el crecimiento de varios tubérculos, por ejemplo, la papa.
- El butadieno se usa para la obtención de caucho sintético. También, se utiliza en la obtención de
otros productos.

Nomenclatura de alquenos

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -
eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a
nivel industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un

localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble
enlace tome el localizador más bajo.
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus
respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para
que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace,
puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

TALLER DE AFIANZAMIENTO

Nombra las estructuras de los siguientes alquenos

Escriba la estructura de los siguientes alquenos

52) 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno
53) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hepteno
54) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetil-3-hepteno
55) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno
56) 7-terbutil-4-etil-9-isopropil-2,4,10-trimetil-6-neopentil-5-propil-2-undeceno

Alquinos

Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-

2. La presencia de un triple enlace entre dos átomos de
carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de
hidrógeno en la fórmula general (CnH2n) de los alquenos,
es decir, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la
fórmula general(CnH2n+2) de los alcanos. La
nomenclatura para los alquinos es la misma que para los
alquenos; pero les corresponde la terminación ino, para
indicar la presencia de un triple enlace. Esto es etino,
propino, butino, etc.

Propiedades físicas de los alquinos

Los tres primeros alquinos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que se
incrementa la masa molar de los alquinos aumenta la densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición en los compuestos. Por término general, son compuestos de baja polaridad, por lo cual
sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en
agua, pero se disuelven en los disolventes orgánicos de baja polaridad, como el eterdietílico,
benceno, tetracloruro de carbono, entre otros.
 Propiedades químicas de los alquinos
El alquino más utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades
químicas son las siguientes:
- Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa,
por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de
acetileno). - Su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en
oxígeno (soplete oxiacetilénico) produce elevadas temperaturas, por lo
cual se emplea frecuentemente en faenas de soldaduras y en cortes de
láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

ACTIVIDAD DE INDAGACION

1. ¿Qué precauciones se debe tener con los insecticidas? Averigua qué son los
bioinsecticidas y de las ventajas de la Química del Carbono en agricultura.
2. El cloroformo se ha utilizado históricamente en medicina como anestésico. •
¿Qué ocurre actualmente? Intenta conversar o entrevistar a algún profesional de
la salud al respecto.
3. Conversa con un mecánico sobre los distintos tipos materiales que se
utilizan para la fabricación de neumáticos de automóviles. Prepara las
preguntas previamente, por lo que te recomendamos consultar a tu
Profesor. Comparte tu experiencia con tus compañeros.
ACTIVIDAD DE ANALISIS Y COMPRENSION

1. Argumenta brevemente las siguientes preguntas:

a. Que es el petróleo, desde el punto de vista químico?

b. Que productos de uso diario se obtienen a partir del petróleo?
c. El petróleo es un recurso renovable o no renovable?

2. En grupo de tres preparen una entrevista para, al menos, una de las siguientes personas: Un químico,
químico farmacéutico, químico industrial, o ingeniero químico y abarquen, entre otras, las siguientes
preguntas:

 Porque son tan peligrosos los derrames de petróleo?

 Que consecuencias trae al medio ambiente?
 Colombia ha sufrido alguna vez de marea negra?
 Que consecuencias trae la marea negra en el medio ambiente?
 Que es la gasolina?
 Que ventajas y desventajas tiene la gasolina con plomo y sin plomo?
 Que medicamentos tienen como compuesto base algún derivado del petróleo?
 Cuál es la importancia del petróleo como combustible y materia prima?
 Como aprovechar mejor el petróleo disponible?
 Que dificultad existen con algunos desechos orgánicos?

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

¿Cómo se nombran los alquinos?

El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace

carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la
terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está
precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace
dentro de la cadena.

Numeración de la cadena principal

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible.
Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a
cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera
empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples
enlaces y se les asigna el localizador más bajo.
Alquinos como sustituyentes.

Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por -ilo

TALLER DE AFIANZAMIENTO

1. Escriba la estructura de los siguientes alquinos

 64) 2-pentino
65) 2,2,5-trimetil-3-heptino
66) 3-metil-1-butino
67) 4,4-dimetil-2-hexino
68) 2,5,6-trimetil-3-octino 7
69) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino

CAPITULO GRUPOS FUNCIONALES

4
¿Qué tienen en común y qué diferente?

De acuerdo con lo que has estudiado te habrás dado cuenta de que los compuestos orgánicos tienen
diferentes propiedades, que se deben a la presencia de grupos de algunos átomos tales como cloro,
oxígeno o nitrógeno, que le dan ciertas características. Estos grupos reciben el nombre de grupos
funcionales y determinan la mayoría de las propiedades químicas de los compuestos.

LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con
hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como
reactivos en síntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por
lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden
clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres
átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman
sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de
las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Clasificación De Los Alcoholes

También, los alcoholes se pueden clasificar en:

Primarios, secundarios, terciarios

Esto depende del número de carbono enlazado al átomo de carbono que se encuentra unido el
grupo hidroxilo, los cuales pueden ser uno, dos o tres átomos de carbono.

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que
se una el grupo hidroxilo.

Nomenclatura de los alcoholes

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol;
etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH
y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.
 Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésters, amidas
y nitrilos), así como aldehidos y cetonas son grupos prioriarios frente al alcohol. Cuando la
molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidróxi.

TALLER DE

AFIANZAMIENTO
 1. Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos

Escribe la formula estructural para cada uno de los compuestos

a) 3-metil-2-butanol
b) 2-metil-1-propanol
c) 3,5-dimetil-4-heptanol
d) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil-3-heptanol
e) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimetil-4-octanol
f) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol
g) 2,3,4-trimetil-3-hexanol
h) 3-etil-2,5-dietil-4-heptanol
i) 1,2-propanodiol
j) 5,7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol
k) 1,2,3-propanotriol

LOS FENOLES

Cuando el grupo funcional hidroxilo (-OH) se encuentra unido a una estructura aromática
bencenica, el compuesto recibe el nombre particular de fenol. Así, una gran serie de compuestos
aromáticos como los fenoles, derivan fundamentalmente de la sustancia más simple que
corresponde al fenol. Podemos mencionar algunos compuestos que pertenecen a esta familia de
los fenoles. Según la ubicación del grupo funcional en la molécula, el compuesto recibe diferentes
nombres: parafenol,metafenol y ortofenol, según se ilustra en la siguiente figura:
Donde Z = OH, CH3, NO2, Cl, Br ,etc. Un ejemplo específico, sería el paraclorofenol,
metaclorofenol y ortoclorofenol.
ACTIVIDAD DE
INVESTIGACION

1. Investiga en que
sustancias de uso
doméstico o industrial se
utilizan las sustancias
anteriores.

2. utilizando tus
materiales reciclados
forma ahora una
molécula cíclica de los
grupos funcionales
anteriores. ¿Qué
conocimientos químicos
estas aplicando?
Argumenta tus
explicaciones por
escrito.

3. ¿ cómo le explicarías
va alguien más lo que es
un alcohol desde el punto
de vista químico?

4. En las leyendas de
piratas cuentan que
cuando a bordo surgían
enfermedades
infecciosas se amputaban
las piernas de los
tripulantes a bordo
haciéndoles beber
brandy o whisky ¿cómo
lo explicarías?

}
BIBLIOGRAFIA

1. http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-alcanos.html
2. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Organica_32396.pdf
3. https://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/77-nomenclatura-de-cicloalcanos.html
4. http://grupo-alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html