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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

QUMICA ORGNICA
PASO 8

INTRODUCCIN
Debido a la enorme cantidad y diversidad existente de compuestos orgnicos, se hace
comprensible que las reacciones que tienen lugar entre ellos sean tambin bastante
variadas.

Las reacciones suponen que se lleve a cabo una ruptura de alguno de los enlaces que
intervienen en las molculas de las sustancias que reaccionan y la reordenacin de los
electrones de valencia para formar nuevos enlaces en los productos que da la reaccin.
Dichas rupturas, por lo general, pueden ocurrir en dos formas: ruptura hemoltica, y
ruptura heteroltica.

Es normal en las reacciones de la qumica orgnica llamar sustrato y reactivo a las


distintas sustancias que participan en las reacciones. La molcula que reacciona,
generalmente es la mayor, y se llama sustrato. Esta ser atacada por otra molcula, por lo
general ms pequea, llamada reactivo, que dar lugar a la reaccin qumica al
interaccionar con el sustrato. Dicho reactivo, puede ser de distintas naturalezas,
inorgnico, radical libre, electrfilo o nuclefilo.

En sntesis orgnica, se usan reacciones orgnicas en la construccin de nuevas


molculas orgnicas. La produccin de muchos qumicos hechos por el hombre, tales
como drogas, plsticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones
orgnicas.
Solucin del esquema mediante el cual se plante la Hiptesis:
HIPOTESIS Qu compuestos qumicos, reactivos y reacciones hacen parte de la
secuencia de reacciones?

La secuencia de reacciones inicia con un Halogenuro de Alquilo que reacciona con KOH
en presencia de agua, lo anterior conocido como Hidrolisis de haluro de alquilo, una
reaccin de sustitucin que implican reemplazar el halgeno por otro grupo. La hidrlisis,
una reaccin en la que el agua rompe un enlace, es un buen ejemplo de la naturaleza
electrfila de los haloalcanos. El enlace polarizado atrae iones hidrxido, OH-. El OH- es
un nuclefilo con una carga negativa, y ya que tiene un exceso de electrones puede
cederlos al carbono electrfilo, lo que resulta en un enlace covalente entre los dos. As C-
X se rompe heterolticamente dando lugar a un ion haluro, X-. Ya que el OH est ahora
unido al grupo alquilo se ha creado un alcohol.

Por otra parte, el ster de la parte superior del haluro de alquilo, es un nuclefilo que
puede ser alquilado por un haluro de alquilo en una reaccin de sustitucin nuclefila
mediante Reactivo de Grignard.

El alcohol formado (ROH), es un alcohol primario, que reacciona con el HX mediante una
reaccin de halogenacin de alcoholes, de igual forma el alcohol primario formado a su
vez se oxida al someter el alcohol a calentamiento en una disolucin cida de dicromato
de potasio K 2 Cr 2 O7 , formando el acetaldehdo (RCHO).

El halogenuro de alquilo (RX) reacciona mediante sustitucin nucleoflica con un


carboxilato formando un anhdrido de cido (RCO-O-COR) que a su vez reacciona con
agua para formar un cido carboxlico ( RCO2 H ).

En este punto se derivan tres reacciones a partir del cido carboxlico ( RCO2 H ).

1. El cido carboxlico ( RCO2 H ) se trata con cloruro de tionilo ( SOCl 2 )


mediante adicin nucleoflica eliminacin, generando la expulsin del in cloruro,
formando cloruro de cido.

Imagen disponible en: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf


2. El anhdrido de cido es producto de deshidratacin trmica a 300 C de una
molcula de cido carboxlico. Al reaccionar con agua (hidrlisis) vuelven a
constituir los cidos carboxlicos de partida.

Imagen disponible en: https://es.slideshare.net/lfelix/derivados-funcionales-de-los-


cidos-carboxlicos-16204463

3. La esterificacin de Fischer-Speier o esterificacin de Fischer es un tipo especial


de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido
carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido.

A partir del punto denominado 3 anteriormente (Formacin del ster), se pueden crear
otras tres cadenas:
1. La reaccin de un ster con reactivo de Grignard RMgX, forma un Alcohol
terciario.

Disponible en: https://www.tes.com/lessons/WS7iujSRuFIOhQ/reacciones-de-los-


esteres

2. Los steres se pueden reducir a alcoholes empleando un agente reductor


poderoso como el aluminio hidruro de litio ( LiAlH 4 ) es una base fuerte y el
primer paso en la reaccin de reduccin del ster por desprotonacin del cido. A
partir de ese alcohol primario se forma una Cetona por una reaccin de oxidacin

en presencia de ( KMn O4 ) . Con la Cetona formada mediante reaccin de


Adicin en presencia de una Amida N-sustituida, se forma una Amina. Finalizando
as esa cadena.
3. El ster reacciona con NH 3 en presencia de Calor formando una Amida
mediante una reaccin de Sntesis.

BIBLIOGRAFA
Clases de reacciones orgnicas | La Gua de Qumica. (2017).
Quimica.laguia2000.com. Visitado el 19 Mayo 2017, Disponible en:
http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/clases-de-reacciones-
organicas

cidos carboxlicos y derivados. (2017). Visitado 19 Mayo 2017, Disponible en:


http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf

USOS Y APLICACIONES. (2017). Firerescue12.tripod.com. Visitado 24 Mayo


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APLICACIONES, . (2017). STERES Y SUS APLICACIONES.


Quimicaorganicaqu.blogspot.com.co. Visitado 24 Mayo 2017, Disponible en:
http://quimicaorganicaqu.blogspot.com.co/2013/06/esteres.html

APLICACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS, V. (2017). Atilia-


funcionesquimicasorganicas.blogspot.com.co. Visitado 24 Mayo 2017, Disponible
en: http://atilia-funcionesquimicasorganicas.blogspot.com.co/2009/11/2.html

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