Tecnologa Qumica Industrial

Hidrocarburos aromticos
! BTX:
Tolueno EB Benceno

Xilenos
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Obtencin de BTX
! La mayor parte se obtienen del petrleo, y en menor medida del carbn
! Tratamiento trmico o cataltico en refineras y coqueras: gasolina reformada, gasolina de pirlisis, alquitrn de hulla ! Aromatizacin catalizada de LPG (proceso Cyclar de BP)

! Deben separarse de los no aromticos, y entre s

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Separacin de los BTX

! Destilacin: Separar los BTX de ligeros y pesados
! 80-145C
T (C) Benceno Tolueno EB Px Mx Ox 80 110 136 138 139 145

! Mezclas azeotrpicas de aromticos, naftnicos y parafnicos:

! Destilacin azeotrpica ! Destilacin extractiva ! Extraccin lquido-lquido

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Separacin de los BTX

! Destilacin azeotrpica:
! Adicin de disolvente polar (acetona, metanol) que aumenta volatilidad de no aromticos ! Econmica para alto contenido de aromticos (gasolina de pirlisis)

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Separacin de los BTX

! Destilacin extractiva:
! Adicin de disolvente selectivo de aromticos (Nmetilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye volatilidad relativa de aromticos

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Separacin de los BTX

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Separacin de los BTX

! Extraccin lquido-lquido:
! Los disolventes empleados son prcticamente los mismos que para la destilacin extractiva. ! Proceso del Sulfolano (Shell)

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Separacin de los BTX

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Separacin de los BTX

! Los componentes de la fraccin aromtica se separan entre s mediante destilacin
T (C) Benceno Tolueno EB Px Mx Ox 80 110 136 138 139 145

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Separacin de los BTX

! Los componentes de la fraccin aromtica se separan entre s mediante destilacin
T (C) Benceno Tolueno EB Px Mx 80 110 136 138 139 145

! Mx y Px no pueden separarse entre s por destilacin:

! Cristalizacin ! Tamices moleculares

Ox

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Transformaciones de los aromticos

! Procesos de transformacin de aromticos entre s para satisfacer demanda:
! Hidrodealquilacin del tolueno
CH3

H2

CH4

! Isomerizacin del m-xileno

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Transformaciones de los aromticos

! Procesos de transformacin de aromticos entre s para satisfacer demanda:
! Desproporcionamiento de tolueno y transalquilacin con trimetilbencenos
CH3

+
CH3
CH3

CH3

CH3 CH3

cat

CH3

CH3

CH3
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Aplicaciones de los hidrocarburos aromticos

! Compuestos bsicos de partida de:
! Materias primas plsticas ! Cauchos sintticos ! etc

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Benceno

! Temp. normal ebullicin: 80,094 C ! Temp. crtica: 289,01 C ! Presin crtica: 4,898 MPa

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Derivados del benceno

! 52 % EB
! ! ! ! Intermedio fabricacin estireno Poliestireno Resinas ABS Elastmeros SBR

! 18 % Cumeno
! Intermedio fabricacin fenol (resinas fenol-formaldehdo) ! Intermedio fabricacin acetona (metacrilatos, disolventes) ! Obtencin caprolactama y bisfenol A.

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Derivados del benceno

! 16 % Ciclohexano
! Fabricacin caprolactama y cido adpico (nylons)

! 14 % Otros derivados
! Anhdrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos, clorobenceno, etc.

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Obtencin de fenol va cumeno

Fenol

Cumeno

! ! !

El fenol es materia prima para la obtencin de resinas fenolformaldehdo. Oxidacin directa de benceno a fenol tiene velocidad de reaccin muy baja y slo pueden alcanzarse grados de conversin muy bajos. La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como producto intermedio (dando tambin acetona).

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Obtencin de cumeno por alquilacin de benceno

CH3

H2C

CH CH3

HC CH3

! Polialquilbencenos como subproductos

! Pueden transformarse en cumeno por transalquilacin con benceno.

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Obtencin de cumeno por alquilacin de benceno

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Transformacin del cumeno en fenol y acetona

! Tecnologa Hock:
CH3 HC CH3 [H ]
+

CH3

O2

OH CH3

CH3 OH

C CH3

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Transformacin del cumeno en fenol y acetona

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Otras vas de fabricacin de fenol

! ! ! ! ! ! Sulfonacin del benceno Cloracin del benceno Oxidacin del tolueno Oxidacin del ciclohexano Acetoxilacin del benceno Va hidroperxido de etilbenceno

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Otros derivados de los BTX

! Derivados del tolueno
! Benceno ! Dinitrotolueno Diisocianato de tolueno - Poliuretanos

! Derivados del o-xileno

! Anhdrido ftlico Plastificantes, polisteres y resinas alqudicas

! Derivados del m-xileno

! cido isoftlico Plastificantes, polisteres y resinas alqudicas

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Otros derivados de los BTX

! Derivados del p-xileno
! Dimetil tereftalato ! cido tereftlico ! Polisteres

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