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SIMULACION DE LA PRODUCCION DE
FENOL Y ACETONA
Rosas Lucas Dennis Daniel
Para la producción fenol y acetona se requiere reacciones
RESUMEN—En el presente Proyecto se realizó la simulación de químicas de oxidación a partir del cumeno para que estas
la producción de fenol y acetona el proceso se caracteriza por dos reacciones procedan es necesario que estén a condiciones
etapas siendo la primera la oxidación del cumeno a hidroperóxido favorables termodinámicos es decir que proceda la reacción y
de cumeno la segunda etapa la escisión catalizada del
condiciones cinéticos realizarse que proceda en un corto
hidroperóxido de cumeno(HPC)) a fenol, acetona y coproductos.
La primera etapa se realiza en presencia de carbonato de sodio tiempo. Para que una reacción se realiza rápidamente es
formados HPC y DMPC el proceso está formado por tres reactores necesario del uso de catalizadores sustancias que aceleran la
en series CSRT seguido de separadores flash al final del proceso reacción química sin consumirse es decir su masa permanece
por una columna de destilación que permite concentrar el HPC en constante.
la segunda etapa se realiza en presencia catalizador ácido sulfúrico El objetivo del proyecto es establecer un proceso de
formando PDC AMS Fenol y acetona. El proceso de la segunda
simulación en software que permite simular lo que pasaría en
etapa consta de dos reactores CSRT que permite la formación de
fenol y acetona seguido de un tercer reactor que permite la una industria, esto incluye definir cada unidad de proceso y
descomposición del PDC. Posteriormente se realiza la separación sus variables como la presión la temperatura las cantidades
de los productos formados en la primera columna de destilación se molares, volumétricas, platos teóricos, relación de reflujo, etc.
realiza la separación del fenol en la segunda columna se realiza la
separación de la acetona y en la tercera columna de destilación se II. MARCO TEORICO
realiza la separación del AMS y la recirculación del cumeno Todo
este análisis se realizó en un software de alto nivel Aspen Plus V10
Palabras Claves—Acetona, cumeno, escision, fenol, A. Características de los reactivos y Productos
hidroperoxi-do de cumeno, oxidación.
Propiedades importantes de las materias primas y los
productos finales
I. INTRODUCTION 1) El Cumeno
L
Cumeno es el nombre utilizado comúnmente para el
A acetona y el fenol tienen una gran importancia isopropilbenceno, un compuesto químico clasificado entre los
comercial como materias primas, es decir, aplicación más hidrocarburos aromáticos. Se encuentra en el petróleo y en
extendida a la producción industrial de otros compuestos algunos de sus productos derivados, como algunos
químicos. entre los cuales el más importante es el MMA combustibles. Se utiliza en la síntesis de algunos detergentes
(metacrilato de metilo). Este se usa para la producción de y, principalmente, en la fabricación de fenol y acetona
PMMA (polimetilmetacrilato), el cual tiene unas mejores mediante la obtención previa de hidroperóxido de cumeno. [3]
características de resistencia al rayado, transparencia y El cumeno es un líquido, aromático penetrante, incoloro e
resistencia a la intemperie que otros plásticos, por eso es inflamable. Su temperatura de inflamación es de 44 °C en
utilizado en la industria del automóvil, construcción, óptica, copa cerrada y 25 °C en copa abierta; su temperatura de auto
Después del MMA le sigue el bisfenol A, que se produce por ignición es de 424 °C; y cuando su concentración en presencia
condensación de fenol con acetona en medio acido. Su de oxigeno esta entre 0.88 % y 6.5 %. Tiene una presión de
aplicación principal es la fabricación de plásticos y resinas vapor de 8 mmHg (a 20 °C), una densidad relativa de 0.86
epoxi, pero sobretodo policarbonato de plástico. Este es un g/cm3 (a 15 °C), densidad relativa de los vapores de cumeno
plástico casi inastillable y por ello se utiliza para una gran es de 4,2 es soluble en alcohol, éter, benceno y acetona. Es
variedad de objetos cotidianos como botellas, equipamiento insoluble en agua. [3]
deportivo, electrodomésticos, lentes. [3]
This paragraph of the first footnote will contain the date on which you 2) Carbonato de sodio (agente neutralizador)
submitted your paper for review. It will also contain support information,
including sponsor and financial support acknowledgment. For example, “This
El carbonato de sodio es una sal de sodio de ácido
work was supported in part by the U.S. Department of Commerce under Grant carbónico. Por lo general, se presenta en forma de un polvo
BS123456.” cristalino blanco. El carbonato de sodio tiene muchos usos que
The next few paragraphs should contain the authors’ current affiliations, van desde doméstico a industrial o científico. Con una
including current address and e-mail. For example, F. A. Author is with the
National Institute of Standards and Technology, Boulder, CO 80305 USA (e- densidad relativa de 2.5 g/cm3, y temperatura de ebullición es
mail: author@ boulder.nist.gov). de 1600 °C. [8]
D. Rosas L., perteneciente a la Universidad Nacional de Ingeniería, Lima, El uso primario del carbonato de sodio se encuentra en la
Perú. Se encuentra en la Facultad de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica de producción de vidrio. Se combina con arena y carbonato de
la Universidad Nacional de ingeniería (drosasl@fip.uni.edu.pe).
calcio, se calienta a una temperatura muy alta y después se
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C 6 H 5−CH ¿ (0)
r 3=k '1 [ ROOH ] (0)
El mecanismo comienza con la radicalización del cumeno Donde ROH(DMCP), RH(Cumeno) ROOH(HCP)
para iniciar la reacción. Para ello se usa un inicializador, que Parámetros cinéticos aproximados. [3]
hace que el cumeno (RH) se radicalice formando un radical Ea (0)
cumil (R-). Esta radicalización también se puede producir por k = A0 e RT
la descomposición o deshidrogenación del cumeno Una vez TABLA I
DATOS CINÉTICOS PARA LA REACCIÓN DE OXIDACIÓN [3]
obtenido el radical de cumil se producen las reacciones de
R.qui
propagación donde se produce el hidroperóxido de cumeno. .
Forma de la reacción Ea(cal/mol) A0
[3] 0.5
Mecanismo de reacción (RH cumeno ROOH hidroperóxido
16 K∗[ ROOH ] ∗[ RH ] 10732.95 1.12*106
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2) Etapa de oxidación
9650 (0)
Consiste en la descomposición en medio ácido del HPC para ln ( k 9 )=18.935− −1.259 [ H 2 O ] +16.64[ Fenol ]
formar acetona y fenol. También se producen reacciones T
secundarias como la formación de DCP, cuya cinética se Producción de alfa-metil estireno se produce a partir de las
tendrá en cuenta en esta etapa al ser una reacción más dos reacciones.
importante. [3] ROOH AMS+ H 2 O (0)
Reacción Química
ROOR AMS + H 2 O (0)
C 6 H 5−COOH ¿ (0)
los subproductos de la etapa son el para-cumilfenol (CP), el
peróxido de dicumilo (ROOR), y los dos más importantes
r 4 =k '4 ¿ (0) que son el alfa-metilestireno (AMS) y su dímero (di-AMS). La
importancia del AMS radica en que es un compuesto que, por
Reacciones simultaneas(secundarias) un proceso de hidrogenación en una etapa auxiliar de reacción,
ROOH(Dimetil fenil carbinol), CP(para-cumilfenol) se puede reconvertir en cumeno y, por tanto, poder recircularlo
ROH(Hidroperoxido de cumeno),AMS(alfa-meltil estireno), al inicio de la fase de oxidación. El di-AMS se puede separar
en sus monómeros para obtener el mismo resultado. [3]
ROH + ROOR ROOR+ H 2 O (0) 3) Hidrogenacion de alfa-metilestireno
Este subproducto puede ser fácilmente aprovechable para
volver a formar cumeno por una reacción de hidrogenación
ROH AMS + H 2 O (0) catalizado por paladio sobre una base de alumina Pd/AlO2 [3]
r 8 =k '8 ¿ (0)
Ea (0)
k = A0 e RT
TABLA II
DATOS CINÉTICOS PARA LA ESCISIÓN DEL HPC [3]
R.qui. Forma de la reacción Ea(Kl/mol) A0
'
20 K k [ HPC ¿¿¿ 2]
4
53.5 5.25*106
21 k '5 [ HPC ] [DMBA ] 56.4 2.853*1014 Fig. 1 . Dependencia de la constante de reacción K2 de la escisión de CHP en
el caso de concentración variable de cumeno en medio fenol-acetona. K 2 =
22 k '6 [DMBA ] 85.1 1.569*1014 K 1 [H 2 SO 4 ], 1 / mol x seg. representado frente a la concentración de
cumeno, peso. [9]
23 k '7 [ DMBA ] [fenol ] 82.5 7.74*1014
D.Procedimiento Experimental
20%. El líquido obtenido pasa a una columna de destilación 3) Optimización del proceso
simple el cual opera a 1 atm y 25°C donde el destilado
compuesto de cumeno es enfriado y recirculado al inicio del Optimización del reactor de oxidación análisis de la
proceso. Mientras que la cola compuesta principalmente de temperatura y presión.
HPC, es enviado a la etapa de descomposición. Esta etapa se
realiza en dos SCRT de agitación a una temperatura de 50ºC y En base al análisis de sensibilidad la condiciones que
a una concentración de ácido sulfúrico de 0,003 en porcentaje permiten maximizar la cantidad de HPC son una presión de 3
en peso. Seguidamente de un reactor a 115°C Se realiza la bar y temperatura de 110°C
descomposición del hidroperóxido faltante y la descomponían
TABLE III
del peróxido de dicumilo. [3] DISEÑO DEL REACTOR
Propiedades valor
Outlet temperature(°C) 110
Outlet pressure(°C) 3
Outlet vapor fraction 0
Reactor 100
Vapor phase 98.86
Liquid phase 1.14
2.58
2.56
2.54
2.52
2.5
Reflujo
2.48
2.46
2.44
2.42
2.4
2.38
30 35 40 45 50 55
Fig 9. Efecto de la temperatura sobre reactor de oxidación
PLATOS TEORICOS
Propiedades valor
Minimum reflux ratio 0.024
Actual reflux ratio 0.064
Number of actual stages 38.000
Feed stage 22.000
Reboiler heating required(KW) 1619.933
Condenser cooling required(KW) 1019.499
Distillate temperature(°C) 36.614
Fig 10. Efecto de la presión sobre reactor de oxidación
Bottom temperature(°C) 172.268
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TABLE VI
1.3 DISEÑO DE LA COLUMNA SEPARACOIN DE ACETONA
Reflujo
Propiedades valor 25
Minimum reflux ratio 0.013820587 20
15
Actual reflux ratio 0.045288275 10
Number of actual stages 27 5
0
Feed stage 12 35 40 45 50 55 60
Reboiler heating required(KW) 170661.209 Platos
Condenser cooling required(KW) 174815.098 Fig 14. Columna de destilación para la separación de AMS
Distillate temperature(°C) 33.4238941
TABLE VII
Bottom temperature(°C) 158.000676 DISEÑO DE LA COLUMNA SEPARACIÓN DE AMS
Propiedades valor
45 Minimum reflux ratio 0.361082327
40 Actual reflux ratio 0.521346338
35 Number of actual stages 52
30 Feed stage 17
25 Reboiler heating required(KW) 84821.8828
reflujo
IV. CONCLUSIONES
1) Se alcanzó la producción de fenol y acetona aceptable a
partir del cumeno
RECONOCIMIENTO
El agradecimiento de este Proyecto va dirigido primero a
Dios porque permite estar lleno de salud cada día, segundo a
mis padres por su sacrificio y esfuerzo me permite continuar
mis estudios y también a mi docente Jorge Luis Mirez Tarrillo
Fig 15. Efecto de la temperatura sobre reactor de oxidación que con su conocimiento y recomendaciones hizo posible este
proyecto.
TABLE VIII
DISEÑO DE LA COLUMNA SEPARACOIN DE FENOL
Propiedades valor
Outlet temperature(°C) 50
Outlet pressure(°C) 1
Outlet vapor fraction 0
Reactor(l) 50
Liquid phase(l) 50
III.DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se realiza una alimentación de 50 kmol/hr de cumeno con
aire en exceso la cantidad de fenol, Acetona y AMS obtenida
durante el proceso fueron los siguientes.
mol (fenol)=38.58 kmol/hr (0)
REFERENCES
[1] Procedimiento de preparación de hidroperóxido de cumeno
Amadio, Joao; Le Corre, Brice(16.10.98) Patent ES2120062
[Online]. Available: patentscope File: PDF
[2] Procedimiento para la producción de fenol, acetona y alfa-
metilestireno Zakoshansky, Vladimir Michailo.
(16.10.2002). Patent ES2127253
[Online]. Available: patentscope File: PDF
TABLE I
BALANCE DE MASA EN CADA CORRIENTE
TABLE II
BALANCE DE MASA EN CADA CORRIENTE
TABLE III
BALANCE DE MASA EN CADA CORRIENTE
TABLE IV
BALANCE DE MASA EN CADA CORRIENTE
TABLE V
BALANCE DE MASA EN CADA CORRIENTE
TABLE VI
BALANCE DE MASA EN CADA CORRIENTE
TABLE VII
BALANCE DE MASA EN CADA CORRIENTE