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FUNDAMENTOS Quimica Hetero
FUNDAMENTOS Quimica Hetero
Estructuras
de
Lewis
Electrones de enlace Electrones no enlazados o pares libres
H H H C O H
moleculas neutras
radicales libres
H H C H H
cationes (carbocationes)
CH3
aniones (carbaniones)
CH2
O OEt
movimiento de 1 electrn
movimiento de 2 electrones
destino
Formacin de enlaces
nuclefilo cargado A + B
A B
nuclefilo neutro A + B
A B
ruptura de enlaces
ruptura homoltica
A B
ruptura heteroltica
A B
Estructuras de Resonancia
smbolo para resonancia
no confundir con
carbaniones
O CH2
H O H H
O O
O O
O O
O N
O N
4. Enlace entre dos tomos en donde uno de los tomos es mas electronegativo
O
O N
OH
GRUPO CARBONILO
O C
Tipo 1
O H3C H H3C O CH2CH3
ALDEHIDOS
CETONAS
Tipo 2
Tipo 2
C O
C O
!+ C O !"
C O
+ es responsable de la reactividad del grupo carbonilo. La magnitud de + depende de los tomos o grupos unidos al C.
tautomera
Catlisis cida
tautomera
Catlisis bsica
tautomera
NuH R O Y NuH R C O Y Nu R C OH Y
R O Nu
HY
ROH
OR
+ H2O R1 2 OR R acetal cetal
ROH
R1 2 OH R
hemiacetal hemicetal
aldehido cetona
HO HO HO
H O HO
HO O H HO HO O HO H
HO OH + HO HO O H HO OH
!-D-glucopiranosa
"-D-glucopiranosa
Formacin de enaminas
O
+ H2NCH3
NCH3
+ H2O
NHCH3
O R H
+
O R2 R1 R
OH H
O R2
REACCION ALDOLICA
R1
- H2O
aldol
CONDENSACIN ALDOLICA
O R R1
!,"-insaturado
R2
CN
4 3
O
2
O NC
H+
OH
4
NC
enol
O NC
ceto
X
carbocclico heterocclico X = O, N, S
N H
heterocclico saturado
N
heterocclico insaturado
Heterociclos en medicina
H3C N Cl N O PhH2C O O N COOH
H3CO
reserpina antihipertensivo
Heterociclos en medicina
N O H N quinina antimalarial OH HO morfina analgesico H HO O N
O O HO codeina analgesico N H
AcO O AcO N H
Heterociclos
en
alimentos
HO H3C O furaneol O CH3 NaO3S O H N SO3Na N H
indigo carmin colorante N N N olor de la carne asada N OCH3 aroma del cafe tostado CH3
Heterociclos
en
agricultura
O NH2 N SEt N N Cl N H CF3 O N N norfluorazona inhibe la sintesis de clorofila