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ACIDOS CARBOXILICOS

• Los ácidos carboxílicos contienen el grupo


funcional carboxilo (-COOH), y tienen la fórmula
general: R-COOH, donde R es un grupo alquil o
aril.

• Debido a sus características estructurales, el


grupo ácido carboxílico es muy reactivo.

··
O ··

C H
··
O
··

• Los ácidos carboxílicos suelen tener olor picante


(acre) desagradable y sabor agrio.

• El ácido carboxílico más sencillo, es el ácido


fórmico, irritante, uno de los componentes de la
picadura de ciertas hormigas.

• Ácido acético, causante del olor característico del


vinagre, constituye el 5% de éste.
O

R COOH o R C OH

O
O
C OH
CH3 C OH

Acido Acético Acido Benzoico

• Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición


más elevados que los alcoholes primarios con el
mismo números de átomos de carbono.

Fórmula Nombre p.e Alcohol p.e


(ºC (ºC
) )
HCOOH Ac.fórmico 10 CH3OH 65
1
CH3COOH Ac.acético 11 CH3CH2OH 79
8
CH3CH2COO Ac.propanoic 14 CH3CH2CH2O 97
H o 1 H
• Los ácidos carboxílicos tienen una mayor acidez
que fenoles y estos a su vez mayor que los
alcoholes.

Nomenclatura IUPAC

• Para nombrar los ácidos es necesario ubicar la


cadena carbonada más larga que termine en el
grupo –COOH.

• Se enumera el hidrocarburo saturado incluyendo


el átomo de carbono del grupo carboxílico.

• Se antepone la palabra ácido se nombra el HC y


se pone el sufijo oico, o ácido…dioico.

Ejemplo: CH3CH2CH2COOH: ácido butanoico

CH3(CH2)4COOH : ácido hexanoico

• Si el grupo ácido esta unido a un anillo, se


antepone la palabra ácido y se utiliza el sufijo
carboxílico.

Cl CO2H

ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico


• Cuando existen insaturaciones en el ácido:

CH3CH=CHCO2H
ácido 2-butenoico

• Se ilustra a continuación los nombres sistemáticos


y comunes de algunos ácidos carboxílicos:

HCOOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH


ÁCIDO METANOICO ACIDO ETANOICO ACIDO PROPANOICO
ACIDO FORMICO ACIDO ACETICO ACIDO PROPIONICO

CH 3 CH 2 CH 2 COOH CH 3 CH 2 BrCOOH

ACIDO BUTANOICO ACIDO 2-BROMOPROPANOICO

ACIDO BUTÍRICO ACIDOα −BROMOPROPIONICO

O
O
C OH
C OH

OH

ACIDO BENZOICO
ACIDO SALICILICO
Tarea:

1.- Nombre los siguientes ácidos carboxílicos

a).- CH3(CH2)5CO2H
b).-HO2CCH2CH2CH2CO2H
c).- CH3COC=CCO2H

DERIVADOS DE ACIDOS
CARBOXILICOS

• Sales: son productos de sustitución de los átomos


de hidrógeno del grupo carboxilo por átomos de
un elemento metálico.

• Fórmula General: ( R − COO) n Me

Me= metal, n= valencia

• Las Sales pueden ser neutras, o ácidas

CH3-CH2-CH2-COONa sal neutra

HOOC-CH2-CH2-CH2-COONa sal ácida

• Para nombrarlas se reemplaza la terminación oico


del ácido por ato.

CH3-COONa Acetato de sodio


REACCIONES DE LOS ACIDOS
CARBOXILICOS

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