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Nomenclatura Organica
Nomenclatura Organica
Tolueno
Germn Fernndez
CONTENIDOS
ii
Etano (Alcano)
Eteno (Alqueno)
Etino (alquino)
Etanol (Alcohol)
Etanal (Aldehdo)
Puedes consultar todas las dudas que surjan en el estudio de este material
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Minas
Centro Universitario
FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre nico, y viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgnico.
objetivo sea dificil de alcanzar, aunque s puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.
Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal
N carbonos
Partcula
Alcano
Frmula
met
metano
CH4
et
etano
CH3CH3
prop
propano
CH3CH2CH3
but
butano
CH2CH2CH2CH3
pent
pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
hex
hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
hept
heptano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
oct
octano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
non
nonano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10
dec
decano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11
undec
undecano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Partcula
H2
C
Cicloalcano
cicloprop
ciclopropano
ciclobut
ciclobutano
ciclopent
ciclopentano
ciclohex
ciclohexano
ciclohept
cicloheptano
ciclooct
ciclooctano
ciclonon
ciclononano
H2C
CH2
H2C
C
H2
CH2
H2C
H2C
CH2
H2C
H2
C
H2
C
H2C
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
C
H2
CH2
H2
C
CH2
CH2
CH2
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
C
H2
CH2
H2C
CH2
H2C
H2C
H2
C
CH2
C
H2
0.2
Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.
Grupo alquilo
Frmula
metilo
-CH3
etilo
-CH2CH3
propilo
-CH2CH2CH3
butilo
-CH2CH2CH2CH3
pentilo
-CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
OH
7
H3C
CH3
CH 5 CH 3
6
C 4 C
H2
H
H
C
2
O
C
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
sustituyentes
cadena
grupo
principal
funcional
El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se
obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.
0.3
Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales
(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.
Molcula 0.1.
H3C
8
C
H2
CH3
CH3
CH H
5C
CH H
4
C
CH
OH
H3C
CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alf abetizacin se realiza por las letras subrayadas
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Sustituyentes
cadena
grupo
principal
funcional
Molcula 0.2.
O
C
HO
OH
H CH
C2 3 C 4
CH
HO
CH3
CH2
OH
cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo
funcional
cadena
sustituyentes
grupo
principal funcional
En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.
Funcin
Grupo funcional
Prefijo (sustituyente)
Cationes (amonio)
0.4
c. carboxlicos
a) cido ......oico
C
OH
O
carboxi.......
b) cido ......carboxlico
a) anhdrido ......oico
Anhdridos
O
O
a) .......ato de alquilo
steres
C
OR
O
Haluros de cido
alcoxicarbonil.......
b) .......carboxilato de alquilo
a) halogenuro de .......oilo
b) halogenuro de alcanocarbonilo
halogenocarbonil....
Cl
O
a) .......amida
Amidas
NH2
Nitrilos
carbamol.......
b) .......carboxamida
a) ........nitrilo
ciano......
b) ........carbonitrilo
O
a) .......al
oxo.......
b) .......carbaldehdo
formil, oxometil
a) ......ona
oxo.....
OH
a) .....ol
hidroxi.....
a) .....ol
hidroxi....
Aldehdos
H
O
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Ar
OH
Tioles
SH
a) ........tiol
mercapto....
Aminas
NH2
a) ......amina
amino.......
Iminas
NH
a) .......imina
imino........
0.5
En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales de
amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).
Molcula 0.3
OH
6
O
4
5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional
Molcula 0.4
OH
7
O
5
NH2
CH3
OCH3
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
sustituyentes ordenados
cadena
grupo
principal
funcional
alfabticamente
0.6
Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as
sucesivamente hasta encontrar la que decida.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la ms ramificada
1
CH3
2
4
H3C
CH3
CH2 H2C
H3C
CH3
3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
3,6-Dimetiloctano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay
sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1
CH3
CH3
4
CH3
3
CH3
2,3,6-Trimetilheptano
2,4-Dimetilhexano
Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C
H3C
CH
C
H3C
H3C
Isopropilo
CH3
CH3
tert-Butilo
CH
H3C
C
H2
Isobutilo
H3C
H2
C H
C
CH3
sec-Butilo
1.2
Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
1
CH3
8
2
6
CH2
H3C
H2
C
CH3
7
Br
H3C
8
9
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano
6-Etil-3-metilnonano
Molcula 1.1.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
CH3
1
la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpentano
Molcula 1.2.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
CH3
bajos.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3
CH3
Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Molcula 1.3.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
2
3
H3C
CH3
simetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4
4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6
1.3
Molcula 1.4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.
CH3
1
CH3
CH3
CH3
Molcula 1.5.
7
6
5
H3C
CH3
localizadores.
CH3
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1
Molcula 1.6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
H3C
CH3
9
5
CH2 H2C
H3C
CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molcula 1.7.
1
CH3
CH3
2
3
H3C
H3C
CH
que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja
por estar ms sustituida.
H2C
CH3
Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano
CH3
Molcula 1.8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.
H3C
1
CH3
2
Numeracin: Indiferente.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
(c) Germn Fernndez
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http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
1.4
Molcula 1.9.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1
Nombre: 3-Etilpentano
CH3
Molcula 1.10.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1
H3C
CH2
CH3
Molcula 1.11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe
CH3
8
CH3
6
H2C
CH3
CH3
CH3
Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano
Molcula 1.12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
CH3
1
CH3
3
CH3
5
Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
CH
H3C
CH3
Molcula 1.13.
H3C
CH2
6
CH3
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http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
1.5
Molcula 1.14.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1
Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano
Molcula 1.15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
3
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
10
Molcula 1.16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.
H3C
CH3
H3C
CH3
Molcula 1.17.
10
8
6
Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
2
1
Molcula 1.18.
6
5
1
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http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
1.6
Molcula 1.19.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1
4
2
10
Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3
Molcula 1.20.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
9
4
2
Molcula 1.21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La
1
2
9
Molcula 1.22.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
1
3
2
8
7.
Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
10
11
Molcula 1.23.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1
localizadores 2,2,3,3,6.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6.
Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
(c) Germn Fernndez
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http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
1.7
Molcula 1.24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1
6
Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano
Molcula 1.25.
3
1
8
en 4.
10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
Molcula 1.26.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
metilpropilo en 6.
1
2
3
Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
1
Molcula 1.27.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
7
10
Molcula 1.28.
CH3
2
CH3
3
Cl
5
Cl
Br
decide.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
(c) Germn Fernndez
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http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
1.8
Molcula 1.29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.
H3C
H
C
CH3
1
CH3
Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.
CH3
Molcula 1.30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
CH3
H3C
1
CH3
5
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3
Molcula 1.31.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
CH3
H3C
1
CH2
5
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molcula 1.32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo
CH3
CH2
CH3 H2C
1
H2C
10
Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
CH2
CH3
CH3
Molcula 1.33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)
CH3
1
CH3
10
11
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de
carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Cicloheptano
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula.
Es innecesaria la numeracin del ciclo.
H2
C
CH3
H2
C
CH3
Metilciclopentano
Etilciclohexano
CH3
C
H2
Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
4
5
3
2
1
Cl
CH3
CH3
3
4
H2
C
2
1
5
CH3
Br
1-Bromo-3-metilciclopentano
Br
1-Etil-2-metilciclohexano
1-Bromo-4-clorocicloheptano
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
2.2
Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
H3C
CH3
4
5
6
4
3
3
2
1
Br
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano
1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
Molcula 2.1.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
CH3
1
3
Molcula 2.2.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
CH3
2
3
H3C
Molcula 2.3.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
H3C
2
H3C
CH3
2.3
Molcula 2.4.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).
CH3
hacia el metilo.
CH3
C
H2
Molcula 2.5.
H3C
H2
C
CH3
2
3
C
H2
CH3
Molcula 2.6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).
CH3
4
CH3
C
H2
3
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
CH3
Molcula 2.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
Numeracin: comienza por el extremo derecho, para otorgar los menores
6
Molcula 2.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
6
5
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.
2
Nombre: Ciclopropilciclohexano
2.4
Molcula 2.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
3
1
4
Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
Molcula 2.10.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue
5
1
1
2
4
Molcula 2.11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1
Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el
mismo lado.
Molcula 2.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
CH3
2
Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados
opuestos
Molcula 2.13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1
6
Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5
3
4
CH3
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
2.5
Molcula 2.14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5
CH3
Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
Molcula 2.15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).
9
Molcula 2.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
3
4
CH3
Molcula 2.17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).
Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano
Molcula 2.18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
5
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
2.6
Molcula 2.19.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1
Cl
6
5
los sustituyentes.
Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
Molcula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y
Cl
Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br
Molcula 2.21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Numeracin: indiferente
Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molcula 2.22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
1
Br
Molcula 2.23.
H2
C
1
2.7
Molcula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
H3C
2
1
H3C
Molcula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1
principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula 2.26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
H2
C
Numeracin: indiferente
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano
Molcula 2.27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).
Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C
alfabticamente.
CH2
Molcula 2.28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
Numeracin: indiferente.
1
2.8
Molcula 2.29.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
1
Molcula 2.30.
H3C
CH3
H
C
1
6
Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
CH3
Molcula 2.31.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1
CH3
6
5
Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
Molcula 2.32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1
localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molcula 2.33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
HC
H2C
H2C
CH2
Eteno
CHCH3
H3CHC
CH2
CHCH3
HC
But-2-eno
Propeno
H2
C
C
H2
Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces
(aunque no sea la ms larga)
4
5
4
2
6
7
5-Metilhept-2-eno
2-Etilhexa-1,4-dieno
3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Br
1
3
2
Cl
5
1
2
Br
3
4
CH3
4-Bromo-3-metilpent-1-eno
5-Bromo-4-cloropent-2-eno
5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
(c) Germn Fernndez
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3.2
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacin
cis/trans.
1
H3C
C3
2C
CH3
H3C
cis-But-2-eno
CH3
C3
trans-But-2-eno
2
4
trans-Pent-2-eno
cis-Pent-2-eno
La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble
enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.
Molcula 3.1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5
CH3
carbonos), pent-2-eno.
1
Molcula 3.2.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).
CH3
doble enlace.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4.
CH3
Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
Molcula 3.3.
Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).
Br
7
5
6
CH3
3
2
Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
(c) Germn Fernndez
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3.3
Molcula 3.4.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).
Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7
Cl
Molcula 3.5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).
CH3
6
5
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
Cl
Molcula 3.6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).
1
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de
Molcula 3.7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)
Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles
CH3
bajo.
Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno
Molcula 3.8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los
7
3
2
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3.4
Molcula 3.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).
CH3
1
Molcula 3.10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).
CH3
CH3
5
4
Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3
Molcula 3.11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.
Cl
1
2
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
6
Molcula 3.12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)
Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1
3
4
Molcula 3.13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).
Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
1
3
2
3.5
Molcula 3.14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
3
menor localizador
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hept-1-eno
Molcula 3.15.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).
5
2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cis-Oct-3-eno
Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
Molcula 3.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).
H
1
Br
3
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
Br
Molcula 3.17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)
1
Molcula 3.18.
CH2
1
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3.6
Molcula 3.19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
5
Molcula 3.20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).
Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos
1
Molcula 3.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).
Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
CH3
indiferente).
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molcula 3.22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)
1
H2C
C
H
CH2CH3
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Penta-1,2-dieno
Molcula 3.23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).
1
3
2
CH3
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3.7
Molcula 3.24.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
CHCH3
CH3
Molcula 3.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
4
1
3
alfabtico (etenilo)
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molcula 3.26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)
CH2
6
7
Cl
Br
Molcula 3.27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4
Molcula 3.28.
1
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual nmero de carbonos por -ino.
HC
CH
H3C
Etino
CH
H3C
Propino
CH3CH2C
CH3
But-2-ino
CH
But-1-ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
3
HC
Pent-1-ino
Oct-3-ino
C
3
CH3
Pent-2-ino
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces
mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
CH3
CH
H3C
C
7
CH
C
6
Octa-1,6-diino
HC
3-Metilhexa-1,5-diino
4.2
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino
2
3
4
3
3
2
Hept-1-eno-6-ino
Hept-5-eno-1-ino
Hept-2-eno-5-ino
Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculas
lineales).
Molcula 4.1.
Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)
Cl
3
2
Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
Molcula 4.2.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1
2
4
3
8
5
6
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
4.3
Molcula 4.3.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)
5
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
7
8
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.
Molcula 4.4.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1
2
4
3
8
5
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molcula 4.5.
Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace
1
2
7
CH
(hept-4-eno-1-ino).
Molcula 4.6.
Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces
2
CH
(oct-4-eno-1,7-diino).
Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de
ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor
C7
CH
8
localizador (4).
Sustituyentes: butilo en posicin 4.
Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
(c) Germn Fernndez
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http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
4.4
Molcula 4.7.
Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.
1
(hexa-2,4-dieno-5-ino)
CH
numerar.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino
Molcula 4.8.
CH
1
2
CH3
Molcula 4.9.
1
H3C
4
5
2
3
1
6
(1,2,4)
Cl
Molcula 4.10.
1
5
4
H3C
6
3
(1,2,4)
CH2
CH3
4.5
Molcula 4.11.
Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)
CH3C
1
CCH2CH(CH3)2
34
Molcula 4.12.
CHCH2C
CH
CH3
5
Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino
Molcula 4.13.
4
1
7
Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino
Molcula 4.14.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple
3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
enlace (non-1-ino)
Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.
2 C
Sustituyentes: butilo en 3,
1 CH
Nombre: 3-Butilnon-1-ino
Molcula 4.15.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-
1
2
3-ino)
Numeracin: indiferente, molcula simtrica.
5
6
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4.6
Molcula 4.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CH
C
1
Molcula 4.17.
H3C
2
3
4
H2
C
1
C
2
C
3
CH3
Molcula 4.18.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)
CH
5
4
3
Molcula 4.19.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en4-ino)
4
5
HC
2
3
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4.7
Molcula 4.20.
Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)
Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclodecino
Molcula 4.21.
Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple
HC
enlace (nonino)
6
Molcula 4.22.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)
2
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.
Nombre: Diclohexiletino
Molcula 4.23.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples
1
enlaces (octa-1,7-diino)
2
3
Br
Cl
CH3
H3C
CH2
Metilbenceno
Etilbenceno
H
C
CH3
Isopropilbenceno
HC
CH2
Vinilbenceno
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),
meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
H3C
H3C
CH3
(1,2-Dimetilbenceno)
5
4
o-Dimetilbenceno
CH3
CH3
CH2
2
3
H
C
CH3
m-Etilmetilbenceno
(1-Etil-3-metilbenceno)
CH3
p-Isopropilmetilbenceno
(1-Isopropil-4-metilbenceno)
Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes
tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia
al orden alfabtico.
CH3
CH3
H2C
H2
C
1
6
CH3
CH3
2
3
5.2
Cl
CH3
H2C
1,4-Dietil-2-metilbenceno
Br
Cl
CH3
4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno
2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
CH3
NH2
Tolueno
Anilina
COOH
Ac. Benzoico
HC
CH2
Estireno
O
OH
CHO
Benzaldehdo
Fenol
Benzofenona
OCH3
Anisol
Acetofenona
Propiofenona
5.3
Molcula 5.1.
Cadena principal: benceno
Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y
1
6
adems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabtico (etilo antes que metilo)
Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.
Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno
Molcula 5.2.
Cadena principal: benceno
1
Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno
5
4
Molcula 5.3.
Cadena principal: benceno
4
Molcula 5.4.
Cadena principal: benceno
1
6
5
3
Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno
Molcula 5.5.
OH
1
5
6
5.4
Molcula 5.6.
NO2
Br
Molcula 5.7.
Cadena principal: benceno
Cl
4
5
Br
Molcula 5.8.
Cadena principal: benceno
Cl
1
6
Cl
Molcula 5.9.
CH3
H2C
1
6
CH3
Molcula 5.10.
CH3
1
6
Nombre: p-Dimetilbenceno
CH3
(c) Germn Fernndez
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5.5
Molcula 5.11.
CH3
H2C
3
4
H2
C
1
6
CH3
C
H2
C
H2
Molcula 5.12.
CH3
H2C
1
6
CH3
1
CH 3 CH3
C 2 C 4
H2
H2
3
4
Molcula 5.13.
Cadena principal: benceno
Cl
1
NO2
Molcula 5.14.
Cadena principal: benceno
Br
1
6
3
4
Molcula 5.15.
H3C
H
C
CH3
1
6
CH
H3C
CH3
(c) Germn Fernndez
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5.6
Molcula 5.16.
CH3
H3C
1
6
5
4
CH3
Molcula 5.17.
H2C
CH
H2
C
2
3
1
4
CH2
C
H
6
5
Molcula 5.18.
CH3
H2C
1
6
H2
C
C
H2
Nombre: m-Etilpropilbenceno
CH3
Molcula 5.19.
OH
1
6
Nombre: p-Nitrofenol
NO2
Molcula 5.20.
Cadena principal: anilina
NH2
6
1
2
3
4
Nombre: m-Cloroanilina
5.7
Molcula 5.21.
Cadena principal: benzaldehdo
CHO
Molcula 5.22.
Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1
4
2
Ph
Ph
Molcula 5.23.
Cadena principal: benceno
Numeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)
1
6
Nombre: m-Diciclohexilbenceno
5
4
Molcula 5.24.
Cadena principal: benceno
Numeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta)
1
6
Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partculas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
OH
OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
OH
1
7
OH
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de
carbonos por -ol
OH
1
7
3-Etilheptanol
OH
2-Propiloctanol
(c) Germn Fernndez
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6.2
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,
anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)
OH
OH
5
CH3
3
O
3
Cl
OH
OH
5-Hidroxi-4-metilheptanona
cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico
2
1
3-Hidroxiciclohexanona
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador
ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
OH
4
3
4
OH
OH
3
4
Hex-5-en-2-ol
Hex-3-en-5-in-1-ol
6-Metilciclohex-2-en-1-ol
Molcula 6.1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano)
3
OH
Molcula 6.2.
OH
Numeracin: indiferente.
3
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-2-ol
6.3
Molcula 6.3.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)
CH3
5
OH
3
cadenas)
Sustituyentes: metilo en 4
Nombre: 4-Metilpentan-2-ol
Molcula 6.4.
Cadena principal: mayor longitud (butano)
OH
4
Sustituyentes: no
Nombre: Butano-2,3-diol
Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
Molcula 6.5.
Cadena principal: mayor longitud (hexano)
CH3
6
Br
OH
Molcula 6.6.
Cadena principal: mayor longitud (heptano)
Br
7
Cl
OH
6.4
Molcula 6.7.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
5
4
H3C
OH
Sustituyentes: metilo en 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanol
Molcula 6.8.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
O
HO
OH
Molcula 6.9.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: cetona (.....ona)
H3C
1
2
3
4
Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
OH
Nota: los aldehidos y cetonas tienen pref erencia sobre los alcoholes,
siendo los grupos f uncionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.
Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfabticamente con el resto de sustituyentes.
6.5
Molcula 6.10.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
3
HO
2
1
Molcula 6.11.
OH
Cl
6
1
Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
Molcula 6.12.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)
CH3
6
OH
Molcula 6.13.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
H3C
1
OH
3
Molcula 6.14.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
OH
1
CH3
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http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
6.6
Molcula 6.15.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
CH3
4
OH
Molcula 6.16.
Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)
OH
5
Sustituyentes: no tiene.
4
3
Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesar io localizar el gr upo -OH en cclos ya que toma siempr e la
posicin 1.
Molcula 6.17.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)
OH
6
Molcula 6.18.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
OH
Molcula 6.19.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
OH
OH
6.7
Molcula 6.20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
OH
1
CH3
Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol
Molcula 6.21.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)
Br
OH
7
Molcula 6.22.
Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)
2
HO
OH
OH
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
Molcula 6.23.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano)
Grupo funcional: alcohol (-ol)
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
7
Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
CH3
Molcula 6.24.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)
8
6
5
OH
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol
NOMENCLATURA DE TERES
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.
O
H3C
C
H2
H2
C
CH3
H3C
H2
C
O
H3C
H2
C 3 CH
C 2 CH3
4
H2
1
H2
C 3 CH3
2 C 4
H2
1-Metoxibutano
CH3
O
H3C
C
H2
Etoxietano
Metoxietano
H3C
CH3
1
3
6
4
5
2-Metoxipentano
1-Etoxi-3-metilciclohexano
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
CH3
O
H3C
H2
C
C
H2
H3C
H2
C
O
H2
C
O
CH3
H3C
Dietil ter
C
H2
CH3
C
H2
7.2
CH3
O
5
H3C
H3C
H2
CH
C 3
2 CH
4 C
3
1
H2
2
3
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza
en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
1
O
2
Br
2
3
CH3
Oxaciclopropano
Oxaciclobutano
2-Bromooxaciclopentano
3-Metiloxaciclohexano
Molcula 7.1.
Sustituyentes: fenil y metil
O
H3C
Molcula 7.2.
O
H3C
H
C
CH3
CH3
Molcula 7.3.
O
H3C
7.3
Molcula 7.4.
Molcula 7.5.
Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil ter
O
Molcula 7.6.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
O
1
Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
Molcula 7.7.
Cadena principal: Tolueno
CH3
Molcula 7.8.
7.4
Molcula 7.9.
1
CH3
3
4
Cl
Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
Molcula 7.10.
Sustituyentes: etilo y butilo
O
Molcula 7.11.
Sustituyentes: etilo y fenilo
Nombre: Etil fenil ter
Molcula 7.12.
O
Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil ter
Molcula 7.13.
Sustituyentes: vinilos
O
Molcula 7.14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
7.5
Molcula 7.15.
Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencil fenil ter
Molcula 7.16.
Sustituyentes: ciclohexilo y metilo
O
H3C
Nota: T ambin se puede tomar como cadena pr incipal el ciclo de seis miembr os y el
metxido como sustituyente, en este caso el nombr e ser : metoxiciclohexano
Molcula 7.17.
OCH3
5
Sustituyentes:metxido.
Nombre: 4-Metoxipent-2-eno
Molcula 7.18.
Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)
H3CH2CO
2
1
Sustituyentes:etxido.
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino
Molcula 7.19.
O
7.6
Molcula 7.20.
Cl
2
Molcula 7.21.
Molcula 7.22.
Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)
Ph
OCH3
OH
Molcula 7.23.
Sustituyentes: etilos
O
Molcula 7.24.
Cadena principal: benceno
OH
Sustituyentes: etoxido en 3
3
Nombre: m-Etoxifenol
7.7
Molcula 7.25.
3
2
H3C
CH3
Molcula 7.26.
Cadena principal: oxaciclohexano
OCH3
Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano
Molcula 7.27.
1
Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
Molcula 7.28.
Molcula 7.29.
Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)
OCH3
5
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
CH3
5
4 3
CH3CCH2CH2CHO
H2C
65
CHCH2CH2CHO
HOCCH2CH2CH2CH2CHO
CH3
4,4-Dimetilpentanal
Pent-4-enal
Hexanodial
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el
grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene el grupo aldehdo.
CHO
CHO
1
2
3
4
Ciclohexanocarbaldehdo
Br
3-Bromociclopentanocarbaldehdo
8.2
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- o formil-.
COOH
H
O
OH
CHO
cido 3-formilciclohexanocarboxlico
cido 4-oxobutanoico
Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del
grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional,
mientras que formil- se usa cuando acta de sustituyente.
O
CHO
HC
H3C
Formaldehdo
Benzaldehdo
Acetaldehdo
(Metanal)
(Bencenocarbaldehdo)
(Etanal)
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el localizador ms bajo.
H3C
O
CH3CH2CCH3
O
5
CH3CHCH2CCH3
CH3
Butanona
4-Metil-2-pentanona
1
5
3-Metilciclohexanona
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
8.3
O
O
O
CH3
CH3CCH2CH3
CH2CCH3
1
5
4-Oxopentanal
3-Oxociclohexanocarbaldehdo
Molcula 8.1.
Cadena principal: 5 carbonos (Pent-3-eno)
5
3
4
Molcula 8.2.
CH3
3
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilpropanal
Molcula 8.3.
H
O
H
2
Nombre: Propanodial
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
8.4
Molcula 8.4.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
OH
6
Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona
Molcula 8.5.
Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)
3
Nombre: But-3-inal
Molcula 8.6.
O
Sustituyentes: metoxido en 3.
OCH3
Nombre: 3-Metoxiciclopentanona
Molcula 8.7.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
2
1
Sustituyentes: fenilo en 3.
Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesar ia la localizacin de los gr upos aldehdo.
8.5
Molcula 8.8.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
OH
6
O
4
Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal
Molcula 8.9.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CHO
1
6
Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehdo
Molcula 8.10.
Cadena principal: 3 carbonos (propano)
H3C
O
3
CH3
Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial
Molcula 8.11.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
H
4
Sustituyentes: formil en 3
Nombre: 3-Formilbutanodial
CHO
Molcula 8.12.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
HO
8.6
Molcula 8.13.
Cadena principal: 2 carbonos (etano)
O
H3C
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Etanal (acetaldehdo)
Molcula 8.14.
CH3
4
O
1
Molcula 8.15.
Cadena principal: benceno.
Molcula 8.16.
CHO
1
6
OH
CH3
Molcula 8.17.
CHO
1
6
3
4
OH
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
8.7
Molcula 8.18.
Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)
CH3
8
O
6
Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona
Molcula 8.19.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)
O
O
7
8
O
4
Molcula 8.20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
1
2
Sustituyentes: no tiene.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona
Molcula 8.21.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)
5
CH3
Molcula 8.22.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
O
2
http://www.academiaminas.com
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http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
8.8
Molcula 8.23.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
O
5
4
3
Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona
OH
Molcula 8.24.
Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
OCH2CH3
7
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual
nmero de carbonos por -oico.
HC
CH3CH2C
CH3C
OH
O
CH3CH2CH2C
OH
OH
c. metanoico
c. etanoico
c. propanoico
c. butanoico
(c. frmico)
(c. actico)
(c. propinico)
(c. butrico)
OH
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
Br
OH
1
5
6
OH
c. 4-hidroxi-3-metilpentanoico
3
4
OH
c. 2-bromo-5-oxoheptanoico
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos
grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
O
2
O
OH
HO
O
4
9.2
OH
4
c. pentanodioico
c. hex-4-enoico
OH
c. but-3-inoico
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxlico.
COOH
COOH
2
3
CH3
c. 3-metilciclopentanocarboxlico
c. ciclohexanocarboxlico
Molcula 9.1.
Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno)
O
5
OH
Molcula 9.2.
Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .......oico)
5
2
1
OH
9.3
Molcula 9.3.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....-oico)
OH
5
OH
Molcula 9.4.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
HO
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no
OH
Molcula 9.5.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
OH
Molcula 9.6.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5
OH
Cl
Molcula 9.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)
5
3
4
OH
Sustituyentes: no.
Nombre: cido hex-3-en-5-inoico
9.4
Molcula 9.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
COOH
2
3
carboxlico.
Molcula 9.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
COOH
Sustituyentes: no
Molcula 9.10.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
3
Sustituyentes: no
Nombre: cido propanoico
Molcula 9.11.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)
2
3
OH
Molcula 9.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)
COOH
1
6
5 4
2
3
9.5
Molcula 9.13.
Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)
OH
6
O
2
Molcula 9.14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
HO
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no
OH
Molcula 9.15.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
3
OH
Molcula 9.16.
Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)
O
HO
Sustituyentes: no
OH
Molcula 9.17.
Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)
O
Br
CH3
9.6
Molcula 9.18.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
COOH
OH
Molcula 9.19.
Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)
O
Br
OH
Molcula 9.20.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
O
6
O
2
OH
Molcula 9.21.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
O
HO
O
2
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cido propanodioico
O
HC
CH3CH2C
CH3C
Cl
Br
Yoduro de propanoilo
Bromuro de etanoilo
Cloruro de metanoilo
Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.
Cl
O
4
Br
Cl
3
4
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo
Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos y
amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l los cidos
carboxlicos, anhdridos y steres.
Br
OH
1
5
4
Cl
Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo
5
6
3
4
Br
Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo
(c) Germn Fernndez
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http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
10.2
Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido, ster), el
haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......
O
Cl
C
O
2
OH
Br
O
4
OH
cido 4-bromocarbonilbutanoico
cido 5-clorocarbonilhexanoico
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como:
halogenuro de ..............carbonilo.
O
Br
Cl
2
3
CH3
Cloruro de ciclohexanocarbonilo
Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo
Molcula 10.1.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
Br
Molcula 10.2.
OH
4
O
2
CH3
10.3
Molcula 10.3.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)
5
4
3
Molcula 10.4.
O
2
3
Cl
OCH3
Molcula 10.5.
Cadena principal: la ms sustituida, 4 carbonos (butano)
Cl
4
O
2
Cl
Molcula 10.6.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
OH
Molcula 10.7.
Cadena principal: ms larga que contiene el g. funcional (pentano)
Cl
C
5
OH
10.4
Molcula 10.8.
H3CO
H3C
Br
Molcula 10.9.
O
OH
1
6
Br
Molcula 10.10.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
CH3
4
Cl
Molcula 10.11.
O
Br
Molcula 10.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CH3
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10.5
Molcula 10.13.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
OH
3
OH
Cl
Molcula 10.14.
Cl
CH3
OH
OH
alcanolo (clorocarbonilo) en 4
Nombre: cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico
Molcula 10.15.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Br
4
O
2
Molcula 10.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Molcula 10.17.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
HC
Cl
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http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La condensacin
de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que se nombran reemplazando la
palabra cido por anhdrido.
O
O
H3C
H3C
C
H2
CH3
CH3
C
H2
Anhdrido propanoico
Anhdrido etanoico
Anhdrido benzoico
Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos diferentes- se nombran citando
alfabticamente los cidos.
O
O
O
O
H3C
C
H2
CH3
CH3
Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un dicido- se nombran cambiando la palabra
cido por anhdrido y terminando el nombre en -dioico.
11.2
O
O
O
Anhdrido butanodioico
Anhdrido pentanodioico
O
Anhdrido butenodioico
(Anhdrido maleico)
(Anhdrido succnico)
Molcula 11.1.
Molcula 11.2.
H3C
CH3
Molcula 11.3.
CH3
C
H2
Molcula 11.4.
H3C
C
O
H
C
CH3
3
CH3
11.3
Molcula 11.5.
O
CH3
Molcula 11.6.
C
H2
H3C
CH3
CH 4
3 CH3
Molcula 11.7.
CH3
3
CH3
Molcula 11.8.
O
H3C
1
2
3
4
Molcula 11.9.
O
H3C
O
3
4
Molcula 11.10.
H3C
2
3
O
(c) Germn Fernndez
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NOMENCLATURA DE STERES
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del cido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
O
O
HC
CH3CH2C
CH3C
OCH3
Etanoato de metilo
CH3CH2CH2C
OCH2CH3
OCH3
Metanoato de metilo
OCH3
Propanoato de etilo
Butanoato de metilo
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.
OH
4
OH
O
2
O
1
OCH3
O
2
OCH2CH3
H
3-Hidroxibutanoato de metilo
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
O
O
H3CO
C
5
3
4
OH
O
cido 5-metoxicarbonilpentanoico
5
6
3
4
Br
OCH2CH3
OH
cido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
(c) Germn Fernndez
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http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
12.2
Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
OCH3
OCH2CH3
C
6
5
1
4
2
3
CH3
Br
Bencenocarboxilato de metilo
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo
Molcula 12.1.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
C
1
H3C
2
OCH3
Molcula 12.2.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
O
C
H3C
OCH2CH3
Molcula 12.3.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
O
H
C
1
OCH3
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo
12.3
Molcula 12.4.
H3CO
O
C
funcional
3
Sustituyentes: no
Molcula 12.5.
OH
OCH3
Molcula 12.6.
O
OCH3
C
O
3
Molcula 12.7.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Br
OH
OCH2CH3
Molcula 12.8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)
5
3
4
OCH3
12.4
Molcula 12.9.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
HC
O
Molcula 12.10.
H3CO
OH
Molcula 12.11.
O
OH
1
2
3
Br
5
4
OCH3
Molcula 12.12.
OCH2CH3
C
6
HO
Molcula 12.13.
7
OH
H3CO
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http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
12.5
Molcula 12.14.
O
OCH3
OH
Molcula 12.15.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
CH3
HC
O
CH3
CH3
Numeracin: no es necesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Metanoato de tert-butilo
Molcula 12.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
C
1
OCH3
OH
Molcula 12.17.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
O
2
C
1
OCH2CH3
Molcula 12.18.
O
OCH3
C
CH3
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
12.6
Molcula 12.19.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)
O
4
C
OCH2CH2CH3
Molcula 12.20.
O
EtO
Numeracin: indiferente.
OEt
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodioato de dietilo
Molcula 12.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
OH
H3CO
O
2
C
1
OCH3
OH
Molcula 12.22.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
O
C
Molcula 12.23.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)
Grupo funcional: ster (.....oato de ciclohexilo)
O
6
C
1
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Hexanoato de ciclohexilo
NOMENCLATURA DE AMIDAS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico
del cido por -amida.
O
CH3CH2C
CH3C
HC
Etanamida
Metanamida
CH3CH2CH2C
NHCH3
NH2
NH2
O
N(CH3)2
N-Metilpropanamida
N,N-Dimetilbutanamida
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.
OH
OH
O
O
2
3
NH2
O
2
4
3
NH2
H
3-Hidroxibutanamida
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.......
O
O
H2N
C
5
3
4
NH2
OH
O
cido 5-carbamolpentanoico
5
6
3
4
Br
OH
cido 5-Bromo-4-carbamolheptanoico
13.2
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxamida para nombrar el grupo amida.
O
C
NH2
C
1
6
5
NH2
2
3
CH3
Br
Bencenocarboxamida
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
Molcula 13.1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)
HC
Numeracin: innecesaria.
NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida
Molcula 13.2.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
4
Molcula 13.3.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
O
C
H3C
CH3
CH3
13.3
Molcula 13.4.
O
C
H2N
O
1
NH2
Molcula 13.5.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
H2
C
C
1
H3C
CH3
Nombre: N-Etil-N-metiletanamida
Molcula 13.6.
H
N
CH3
Molcula 13.7.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
O
CH2CH3
CH3
Molcula 13.8.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
C
H2N
CH3
3
2
NH2
Sustituyentes: no tiene
Nombre: 2-Metilbutanodiamida
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
13.4
Molcula 13.9.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
H2N
OH
Molcula 13.10.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
O
C
H2N
OCH3
Molcula 13.11.
O
OH
C
localizador.
O
C
NH2
Molcula 13.12.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
NH2
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodiamida
NOMENCLATURA DE NITRILOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual nmero de
carbonos.
H
CH3
H3C
Etanonitrilo
Etanodinitrilo
C
1
Metanonitrilo
N
3
3-Metilbutanonitrilo
Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el nombre de la
cadena principal.
O
OH
C
Br
CN
6
4
5
OH
2
3
CN
cido 3-Bromo-5-cianohexanoico
cido 3-cianociclohexanocarboxlico
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
CN
CN
CN
1
O
Bencenocarbonitrilo
3-Oxociclohexanocarbonitrilo
Br
1
4
6
5
OH
3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
14.2
Molcula 14.1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
HC
Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo
Molcula 14.2.
Cadena principal: benceno
Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
N
Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo
Molcula 14.3.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano
N
C
Molcula 14.4.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
1
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo
Molcula 14.5.
Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
N
4
14.3
Molcula 14.6.
N
1
2
5
4
Molcula 14.7.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5
C
N
Molcula 14.8.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
CN
4
OH
Molcula 14.9.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
HO
CN
OCH3
C
O
Molcula 14.10.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
N
Numeracin: indiferente
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodinitrilo (ciangeno)
14.4
Molcula 14.11.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
OH
N
1
6
Molcula 14.12.
N
N
CH3
localizador
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo
Molcula 14.13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
Br
3
4
1
5
H3C
CN
localizador.
Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5
Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo
Molcula 14.14.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
O
1
HO
CN
Molcula 14.15.
Cadena principal: es preferible ms corta pero que contenga el doble
enlace. (pent-4-eno)
Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
5
1
2
CN
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
14.5
Molcula 14.16.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)
5
C
HC
6
1
2
C
N
NOMENCLATURA DE AMINAS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
NH2
NH2
CH3CH2NH2
Etilamina
Ciclopentilamina
Pent-2-ilamina
(Etanamina)
(Ciclopentanamina)
(Pentan-2-amina)
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
CH3
CH3
CH2CH3
H3C
H3C
CH3
N
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
Etilmetilpropilamina
Trimetilamina
Isopropilmetilamina
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
CH3
5
H3C
N
CH3
N,N-Dimetilpentanamina
N
H
N
H
CH3
N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
15.2
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
OCH3
OH
NH2
7
O
5
1
4
6
2
2
3
NH2
NH2
6-Aminoheptan-2-ona
3-Aminociclohexanol
4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo
Molcula 15.1.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
H3C
NH2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Metanamina
Nota: tambin se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina)
Molcula 15.2.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
H3C
NH
CH3
Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombr a como, dimetilamina.
Molcula 15.3.
3
1
H3C
H2C
H2C
N
CH3
CH2
CH3
15.3
Molcula 15.4.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
NH2
Molcula 15.5.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
NH2
H2
C H
4
C
3
H3C
CH
2
CH3
Nombre: 3-Metilpentan-2-amina
CH3
Molcula 15.6.
Grupo funcional: amina (......amina)
NH2
Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina
Molcula 15.7.
H
N
Molcula 15.8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5
N
CH3
Molcula 15.9.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
H3C
CH3
NH2
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
15.4
Molcula 15.10.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CH3
NH
Molcula 15.11.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
NH2
5
NH2
Molcula 15.12.
NH2
NH2
Sustituyentes: no tiene.
Molcula 15.13.
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo
NH2
Molcula 15.14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
H2N
3
NH2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina
15.5
Molcula 15.15.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)
NH2
5
OH
3
OH
Molcula 15.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
6
CO2CH3
NH2
Molcula 15.17.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
1
6
Nombre: 3-Aminociclohexanona
Molcula 15.18.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Grupo funcional: alcohol (......ol)
H2N
OH
Molcula 15.19.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
NH2
6
OH
4
O
2
NOMENCLATURA DE BICICLOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se
indica el nmero de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de
puente, terminando en el nombre del alcano de igual nmero de carbonos.
Puente
1
1
3
2
Biciclo[3.2.1]octano
Biciclo[2.2.1]heptano
Nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos que el biciclo (7).
Los carbonos cabeza de puente estn unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el nmero de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsrvese que los nmeros se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).
Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena ms larga hasta
el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la cadena mediana y por ltimo el puente (cadena
ms pequea)
8
11
4
5
6
4
3
1
10
6
2
9
8
Biciclo[3.2.1]octano
5
3
Biciclo[3.1.0]hexano
Biciclo[4.3.2]undecano
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminas.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
16.2
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por localizadores que indican su
posicin en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
Cl
2
5
6
Br
4
1
Cl
1
6
4
CH3
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano
Molcula 16.1.
Nombre: Biciclo[1.1.0]butano
H
C
H2C
C
H
Nota: de los carbonos r ojos (cabezas de puente) par ten dos cadenas de un
CH2
carbono y una de cer o car bonos [ 1.1.0]. El nmer o total de car bonos que
pr esenta el biciclo es 4 (butano)
Molcula 16.2.
Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano
H2
C
H2C
HC
C
H
Nota: de los carbonos cabeza de puente (en rojo) par ten tr es cadenas de un
car bono [ 1.1.1]. El nmer o total de car bonos que tiene la molcula es 5
CH2
(pentano)
Molcula 16.3.
H2C
Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano
H
C
Nota: de los car bonos puente parten cadenas de dos, uno y cer o carbonos
CH2
H2C
C
H
16.3
Molcula 16.4.
4
Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
Nota: la numer acin par te del carbono cabeza de puente que otor ga el menor
3
1
H3C
Molcula 16.5.
2
Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3
Cl
5
4
Molcula 16.6.
8
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
Br
1
7
2
5
Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 car bonos. Comenzamos la numer acin por
4
3
Molcula 16.7.
8
7
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
4
Nota: Biciclo con tres cadenas de igual longitud (2 car bonos). Comenzamos la
3
1
numer acin partiendo del car bono cabeza de puente ms pr ximo al f lor .
Molcula 16.8.
CH3
Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
Nota: Como puede obser varse la numer acin debe par tir del car beza de puente,
4
2
5
1