TINTES Y TEIDO

Universidad
del Valle

Constanza Feria. 0824916. c24916@hotmail.com

Yeniffer Alejandra Barona.0825948.yeniffer.11@hotmail.com
Vanessa Morales Garca.0824540. sweetvane89@hotmail.com
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Universidad del Valle
Mayo 12 de 2010

OBJETIVOS
Sintetizar algunos colorantes mediante
reacciones de acoplamiento y aplicarlos
en el teido de fibras textiles como el
algodn y el dacrn.
Mostrar cmo en el laboratorio se puede
obtener de una forma sencilla diferentes
tipos de tintes para el teido de diversos
tipos de fibras textiles.
Identificar el tipo de tinte que se debe
usar de acuerdo a la composicin
qumica de la fibra.
Observar el cambio que se puede dar en
la tonalidad de un tinte cambiando ciertos
grupos y sustituyentes en la molcula del
tinte.
INTRODUCCIN
Las primeras civilizaciones usaban
colorantes naturales extrados de las
plantas, animales y minerales. Estas
materias eran empleadas para teir ropa,
pintar las pieles y fabricar objetos
religiosos y recreativos.

capaz de unirse fuertemente a la fibra y

por lavado no debe perderse su color.
Debe
ser
relativamente
estable
qumicamente y soportar bien la accin
de la luz.
Los colorantes se clasifican en:
Colorantes Directos: Son colorantes
que pueden teir directamente las fibras
de algodn. Si el tejido a teir posee
grupos polares, tales como los presentes
en
las
fibras
polipeptdicas,
la
incorporacin de un colorante con un
grupo amino o uno fuertemente cido
facilitar la fijacin del mismo.
Colorantes Mordientes: Son aquellos
que se hacen insolubles sobre el tejido
por formacin de un complejo o quelato
con un in metlico, denominado
mordiente. La quelacin sobre la
superficie del tejido da lugar a la fijacin
del colorante. Ejemplo: alizarina, que
origina diferentes colores segn el metal
utilizado. Por ejemplo, Al3+ da un color
rosado y Ba2+ lo da azul.

Las
sustancias
vegetales
ms
empleadas eran: palo de Campeche,
Crcuma, ndigo natural y la cochinilla.

Colorantes cidos: Generalmente son

sales de cidos sulfnicos o carboxlicos
que se precipitan sobre la fibra. Muestran
una mayor afinidad por el sustrato.

Los colorantes son sustancias capaces

de teir las fibras vegetales y animales.
Para que un colorante sea til, debe ser

Colorantes
bsicos:
Son
sales
amoniacas o complejos formados por los

cloruro de zinc o aminas. Algunos

colorantes bsicos de elevado peso
molecular son absorbidos por el algodn
y el rayn.
Colorantes a la tina: son sustancias
insolubles usadas para teir algodn.
Suelen contener grupos ceto C=O que
se reducen a C-OH dando un tinte
soluble (forma leuco del tinte). El
colorante as aplicado es oxidado por el
aire o por otros agentes y precipita como
pigmento
en
las
fibras.

Colorantes dispersos: son tintes

insolubles que se aplican formando una
dispersin muy fina en agua.
Se
emplean para teir acetato de celulosa y
otras
fibras
sintticas.

Para cada tipo de fibra existe un tipo de

colorante. Las distintas clases de fibras
ms importantes son:
1. Fibras protenicas: son fibras
naturales de origen animal,
siendo las ms importantes entre
ellas la lana y la seda. Los tintes
ms utilizados para estas fibras
son de tipo cido, mordientes
premetalizados y reactivos.
2. Fibras celulsicas: Son fibras de
origen
vegetal.
Las
ms
importantes son el algodn, la
viscosa, el lino el yute, el camo
y la estopa. Los tintes ms
utilizados son directos, de tina,
sulfurados, azoicos y reactivos.
3. Fibras sintticas: Las fibras
sintticas son el polister, las
poliamidas y las fibras acrlicas.
Los tintes son dispersos, cidos y
bsicos.
PROCEDIMIENTO
Primero se prepar una tintura tipo azo
mediante la reaccin de diazotizacin de

la m nitroanilina y la 3,3
dimetoxibencidina con NaNO2 y posterior
acoplamiento con B- naftol; luego se
realizaron dos procesos: teido de una
fibra y teido por dispersin.
En el primero se humedeci con una
solucin bsica de B naftol 1,0 M un
pedazo de tela de algodn, luego se dej
secar sta para agregarle despus una
gota de la solucin m nitroanilina
diazotizada en un extremo y en el otro
una gota de la solucin 3,3
dimetoxibencidina
diazotizada.
Se
enjuag la pieza de tela con agua
corriente.
Para el segundo proceso se deposit 1,0
mL de la solucin m nitroanilina
diazotizada en un tubo de ensayo, se
neutraliz con una gota de NaOH 1,0 M,
posteriormente se agreg una gota de la
solucin B naftol. Se dej que la
solucin adquiriera temperatura ambiente
y luego se agit. Despus se agregaron
0,5 mL de bifenilo. Por ltimo, se
sumergi una tira de dacrn, se calent
el tubo en un bao de agua por 15
minutos, a continuacin se enfri y
enjuag con agua corriente el pedazo de
tela.
Se anotaron los cambios observados en
los dos procedimientos.
DATOS, RESULTADOS Y ANLISIS
Tabla 1. Teido de una fibra
TEIDO DE UNA FIBRA
B naftol +
Tinturacin color
monoamina
amarillo
B naftol +
Tinturacin rojizo diamina
violeta
Al lavar la tela con agua y secarla con la
toalla de papel se observ que el color
amarillo proveniente de la monoamina
destea sobre sta.

Tabla 2. Teido por dispersin

ambos nitrgenos llevan una carga

positiva parcial:

TEIDO POR DISPERSIN

m nitroanilina +
La solucin pas
NaOH
de amarilla a roja
M nitroanilina +
No se observ
B -naftol
ningn cambio.
Al sumergir el dacrn en la solucin se
observ que se perdi un poco de la
coloracin amarilla.
Para realizar el teido de una fibra dado
que el algodn est constituido por
celulosa ste slo da teidos de calidad
con colorantes azo; por ello, se procedi
a preparar dicha tintura mediante la
reaccin
de
diazotizacin
y
acoplamiento.

NO2

+
N

+
NO2

NaNO2

0C

+ H2O
NO2

La reaccin se llev a cabo a 0 C dado

que las sales de diazonio son muy
reactivas; la elevada reactividad se debe
a la excelente capacidad del grupo N2+
para salir de la molcula y escapar como
nitrgeno gaseoso N2.
Luego, se realiza la reaccin de
acoplamiento de sta sal para producir el
tinte. En ste proceso, el in diazonio
acta como un electrfilo. El in diazonio
posee 2 estructuras resonantes en dnde

NO2

El nitrgeno Terminal ataca la posicin

orto del B naftol produciendo un azo
compuesto:

+
:N N

OH

:N N

OH

En el proceso de diazotizacin se hizo

reaccionar m nitroanilina con NaNO2
para producir la sal de diazonio:

NH2

+
:N N

N:

+
NO2

NO2

Compuesto mono - azo

Cmo la sal de diazonio se prepar de 2

formas distintas la primera con m
nitroanilina y despus con 3,3
dimetoxibencidina, con sta ltima se
obtuvo la siguiente reaccin:

NH 2

NH 2

OCH 3

OCH 3

+ NaNO 2

0C

N N

N N
OCH 3

OCH 3

OH

:N N
+
N N
OCH 3

OH 3 C

+
N N

OH

OCH 3

OH
N N

OCH3

Con el compuesto mono azo (m

nitroanilina) se observ que al enjuagar
la fibra de algodn ste no se mantuvo
en ella; mientras que por el contrario con
el
compuesto
di
azo
(3,3

dimetoxibencidina) al enjuagar la fibra

ste se mantuvo.
El algodn es una fibra celulsica con
grupos OH:

CH2 OH

HO

O
O

OH

OH
HO

CH 2OH

La interaccin que existe entre los

grupos OH y los grupos de molculas de
colorante es una combinacin de fuerzas
de van der waals, bipolares y enlaces de
hidrgeno intermoleculares. Esto permiti
la fijacin del colorante a la fibra. Por otro
lado, la celulosa tiene una estructura
bastante abierta, lo que permite la
entrada en la fibra de molculas de tinte
grandes con relativa facilidad.
En cuanto al catin diazonio es un
electrfilo relativamente dbil, y por
consiguiente slo reacciona con sistemas
aromticos altamente activados frente al
ataque electroflico por la presencia de
grupos fuertemente donores de densidad
electrnica. Los grupos con mucha
facilidad de ceder densidad electrnica
ms comunes son hidroxilo y amino; lo
que significa que los compuestos ms
comunes de sufrir acoplamiento azo son
fenoles o aminas aromticas. Entonces,
para el caso del B - naftol el cual posee
un grupo OH la reaccin de acoplamiento

fue apropiada; es decir, el catin si se

acopl.
Es necesario aclarar que la diazotizacin
debe llevarse a cabo en condiciones
cidas, dado que as se suprime la
formacin de las triazinas como
subproductos que se pueden formar en
las reacciones de acoplamiento.
Para la diazotizacin de una amina
aromtica dada, hay un grado ptimo de
acidez que depende de la basicidad de la
amina en cuestin. En ste caso, se
tiene m nitroanilina y 3,3
dimetoxibencidina; el ejemplo ms claro
est en la primera la cual posee un grupo
nitro (NO2) que retira
densidad
electrnica y reduce la basicidad del
grupo amino. Como consecuencia se
necesitan unas condiciones altamente
cidas; como en la prctica esto no se
llev a cabo se cree que la reaccin de
diazotizacin de la amina no se complet
y por tanto en la reaccin de
acoplamiento
el producto aunque
apropiado fue muy poco.
Para el teido por dispersin se prepar
una tintura tipo azo de dispersin
insoluble mediante la reaccin de un
compuesto azo insoluble con bifenilo,
NaOH y solucin surfactante:
+
:N N
OH

OH

:N N

NaOH

NO2

NO2

Compuesto mono - azo

OH

:N N

OH

:N N
+
NO2

Compuesto mono - azo

s/n surfactante

NO2

Tinte de dispersin

El tinte disperso es escasamente soluble

en agua, pero tiene una solubilidad
suficiente
para
su
aplicacin
a
temperaturas altas. En la prctica se
observ que hubo un teido con ste
tinte incompleto, esto es por varias
razones: la primera es que los tintes
dispersos deben estar formados por
molculas relativamente pequeas y
planas para que puedan penetrar en las
cadenas del polmero y dentro del grueso
de la fibra. La segunda es que estos
tintes se aplican como una fina
dispersin acuosa a una temperatura
aproximada de 130 C, bajo presin. A
estas temperaturas la estructura fsica
compacta del polmero se relaja por
agitacin trmica, lo que reduce el enlace
intermolecular y facilita la entrada de
molculas de tinte; como en el
laboratorio estas condiciones son difciles
de conseguir o mejor dicho no se
tuvieron en cuenta entonces lo que se
observ fue un dacrn medianamente
teido; tambin influy la ausencia de
surfactante en la solucin, el cual ayuda
a fijar los tintes en las fibras.
Al igual que en el teido de una fibra de
algodn, el teido de un trozo de dacrn
supone una afinidad tinte - fibra, lo que
implica una combinacin de fuerzas de
van der waals, fuerzas bipolares y
enlaces de hidrgeno.
Una caracterstica de los tintes dispersos
es que poseen grupos polares no
inicos; estos grupos proporcionan a
altas temperaturas un grado de
solubilidad adecuado.
En ste punto es til hacer una
comparacin de las dos fibras algodn y
dacrn.

El algodn es una celulosa que posee

grupos hidroxilo, la tendencia de estos
grupos a ionizarse en mayor o menor
proporcin (para dar grupos oxi O-)
significa que las fibras pueden soportar
una pequea carga negativa. El dacrn
por el contrario es un polister:

OCH 3

C OCH 2CH 2O

El
polister
posee
un
carcter
relativamente hidrfobo (no polar) a
diferencia de la celulosa, en gran parte
como resultado del predominio de los
anillos bencnicos y de los grupos
etilnicos (-CH2CH2-). El dacrn es
tambin una fibra altamente cristalina,
como resultado de un empaquetamiento
muy compacto de molculas de polmero
altamente ordenadas. Por esto es
relativamente inaccesible, incluso para
molculas pequeas y es por ello muy
difcil de teir.
En
conclusin,
las
tinturas
son
preparadas dependiendo de la clase de
fibra para tinturar. En este caso las fibras
celulsicas y las fibras sintticas cada
una posee un tinte especial; las fibras
celulsicas requieren de tinturas tipo azo
ya que stas no dan teidos de calidad
con tinturas aninicas o catinicas. Las
tinturas tipo azo se unen a la fibra por
interacciones de enlaces de hidrgeno,
fuerzas de van der waals y fuerzas
bipolares. Por el contrario, las fibras
sintticas requieren dada su estructura
tintes de dispersin que sean aplicados
bajo condiciones especiales. Las tinturas
de sta clase se unen a la fibra por
fuerzas similares a las ya mencionadas.

Para desactivar los desechos utilizados

durante
esta
prctica
lo
que
generalmente se hace es tomar el pH
para saber si la solucin es bsica o
cida; si la sta se encuentra cida esto
indica que existe exceso de B-naftol;
para desactivarla se debe evaporar el
agua y en caso de que se obtengan
residuos slidos, se pasan estos a un
papel filtro y posteriormente se calcinan.
Si la solucin es bsica; lo que se debe
hacer es formar las sales con HCl diluido
(mximo al 20%) se evapora el agua y en
caso de tener precipitado se desecha
transfiriendo a un papel filtro y
calcinando.
Al finalizar la prctica se decidi tinturar
una prenda, en este caso se tom una
toalla a la cual se le agreg B- Naftol y
posteriormente se procedi a tinturar con
los desechos.

OH

:N N
OH 3 C

N N

N N

OH

OCH 3

OCH 3

OH
N N

OCH3

Tintura Catinica, directa

OH

:N N

OH

:N N
+

s/n surfactante

NO2

NO2

Compuesto mono - azo

Tinte de dispersin

Tintura de dispersin
2. Represente la estructura del dacrn y
explique por qu es necesario usar el
teido por dispersin.

PREGUNTAS
Respuesta
1. Represente las estructuras de las
tinturas
preparadas
en
sus
experimentos y clasifquelas como
directas, aninicas, catinicas o de
dispersin.

DACRN

OCH 3

Respuesta
+
:N N
+
NO2

NO2

Compuesto mono - azo

Tintura directa

C OCH 2CH 2O

OH

:N N

OH

En el dacrn es necesario utilizar el

teido por dispersin ya que ste tipo de
fibra sinttica es un polister, y un
polister posee un carcter relativamente
hidrfobo (no polar) debido al predominio
de anillos bencnicos y de los grupos
etilnicos; al poseer ste carcter los
tintes dispersos se aplican casi
exclusivamente a fibras relativamente

hidrfobas como una fina dispersin

acuosa.2

H
H R

H
C R

H
O

3. Cul de los tintes ensayados tiene

mayor afinidad por el algodn?
Explique usando representaciones
estructurales.

C
C

O
H

H R

N
H

C
C R
N

H
O

C
C
C

Respuesta

H
H R

El tinte que tiene mayor afinidad por el

algodn fue el hecho con 3,3dimetoxibencidina, ya que al poseer 2
grupos amino este tiene mayor forma de
realizar puentes de hidrogeno, que es la
forma como se unen
En el proceso de teido se gener un
pigmento azoico por reaccin qumica
dentro de la fibra. Los agregados de
pigmentos azoicos
insolubles, que
quedan atrapados mecnicamente en el
interior de las fibras de algodn.
Para esto los compuestos azo tienen
estructuras con longitudes apropiadas
para que la tintura se una a la fibra por
una serie de enlaces de hidrgeno.2

OH
HO

OH
H2N

O
OH

OH

NH2

+
H3C O

O CH3

OH

H
C R

H
O

Fibrona de la seda3
Las tinturas acidas y bsicas se fijan a la
fibra por atracciones inicas y pueden
ser aninicas o catinicas. Tinturas
tpicas aninicas contienen grupos SO3Na+ y se combinan en solucin acidas
con fibras catinicas que contienen
grupos NH3+. El proceso de teido es un
intercambio inico tpico. Tinturas
catinicas
tpicas
poseen
cargas
positivas que interactan con centro
aninico de la fibra.
La seda y la lana contienen cadenas de
aminocidos tanto los grupos COO(aninico) como NH3+ (catinico) y
puede teirse con cualquiera de las dos
clases de tinturas inicas.2
BIBLIOGRAFA
1.

FESEENDEN,
Ralph.
Qumica
Orgnica.
Grupo
Editorial
Iberoamericana. Mxico .936 -938
P.P.

2.

CHRISTIE, Robert. M. La Qumica

del Color. Acribia, S.A. Zaragoza
(Espaa). 45 140 P.P.

3.

MORRISON/
BOYD,
Robert.
Qumica Orgnica. Fondo Educativo

4. Represente la estructura de una seda

y de un posible tinte efectivo para
ella.
Respuesta

Interamericano, S.
Edicin. 1185 P.

A.

Tercera