ULADECHCATLICA

GUADEQUMICAORGNICAII

Prctica 2
IDENTIFICACION Y REACCIN DE
ALCOHOLES
OBJETIVOS:
1. Identificar las propiedades fsicas y qumicas que presentan los
alcoholes.
2. Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios por medio de la aplicacin de pruebas sencillas realizadas en
el laboratorio.
FUNDAMENTO TERICO
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin
de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbn (C) secundario:

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL

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y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o

alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes
trivalentes, etc.
Frmula

Nombre

Clasificacin

1-propanol

monol

1,2-propanodiol
(propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol
(glicerina)

triol

MATERIALES Y EQUIPOS
04 Matraz erlenmeyer 250 mL

04 Vaso de precipitado de 100

mL

04 Vaso de precipitado de 50 mL
Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL

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04 Pipeta de 10 mL

02 Cocinas elctricas

04 Pipeta de 5 mL

02 Esptulas

04 Varilla de agitacin

02 Aspiradores, propipetas o
bombillas de aspiracin

20 Tubos de ensayo

02 Lunas de reloj

02 Gradillas

02 Placas Petri

02 Soporte universal

02 Fiolas 100 mL
REACTIVOS
Hidrxido de sodio

Cloruro de sodio

cido actico1- Butanol

Carbonato de calcio

2 Butanol

Hexano

Alcohol metlico

cido Clorhdrico

Alcohol Etlico

Yodo

Ciclohexanol

Yoduro de potasio

Alcohol Isoproplico

cido sulfrico

Cloruro de Zinc

Dicromato de potasio

MTODO
ENSAYO DE SOLUBILIDAD: Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95
% a 10 ml de agua contenidos en un tubo de ensayos. Se satura la
solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues
se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol nbutlico, alcohol sec-butlico y alcohol ter-butlico que pueden disolverse
en 5 ml de agua, anotndose todas las observaciones y resultados.
Alcohol
METANOL
ETANOL
BUTANOL
OCTANOL

Solubilidad en agua
EN TODAS PROPORCIONES
EN TODAS PROPORCIONES
8,3 %
PRACTICAMENTE INSOLUBLE

Alcohol
n-butlico
t-butlico
iso-butlico

Solubilidad en agua
9,1 %
miscible
10,0 %

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL

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Alcohol
Etanol + carbonato de sodio

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Solubilidad en agua
Insoluble

Interpretacin: Los alcoholes de pocos tomos de carbono son

solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en
el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las
molculas de agua y el alcohol

ASOCIACIN DE METANOL CON AGUA

Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el
agua: forman semicombinaciones.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada
vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a
la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
A partir del hexanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los
miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes
polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en
presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de
hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que
se efectivicen estas fuerzas de unin.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como
el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo
hidroxilo es hidroflico, debido a su afinidad por el agua y otras
sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, porque funciona
como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes
de hidrgeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace
que el alcohol sea menos hidroflico, pero confiere solubilidad en
solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con
una gran variedad de solventes no polares.

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL

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Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para

que algunos de sus ismeros no sean solubles en agua, aunque, el
alcohol t-butlico, con su forma esfrica compacta, es miscible.
PROPIEDADES QUMICAS DEL ALCOHOL: Un trocito de sodio del
tamao de un guisante se agrega sobre 5 ml de alcohol etlico puesto
en un tubo de ensayo. Cuando la reaccin se ha completado, se aade
un volumen igual de ter anhidro y se observa el resultado. A
continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar
el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del residuo
y se aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se ensaya con papel
de tornasol y se observa el color.
Interpretacin:
Formacin de alcoholatos.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K; y an con
los alcalino-trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es
reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este

caso se denomina etanolato o etxido de sodio.
EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTA COMO UN CIDO
DBIL.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe
admitirse que el tomo reemplazado es el de hidrgeno unido al
hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula de los alcoholes.
La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos
enrgica que la de stos con el agua.
La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que
son casi tan cidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos
cidos. La constante de disociacin cida, K a , de un alcohol, queda
definida por el equilibrio siguiente:

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL

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Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan

rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los
alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad
ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico,
reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se
usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin
puede completarse en un tiempo razonable.

PRUEBA DE LUCAS: El reactivo de Lucas se prepara mezclando 9 mL

de cido clorhdrico q.p. con 3.5 g de cloruro de zinc, se agita
cuidadosamente hasta mezcla homognea.
En un tubo de ensayo en donde se ha colocado 0.5 mL 1mL de
alcohol (los disponibles en la prctica) agregue rpidamente 3 mL de
reactivo de Lucas y tape el tubo, deje reposar y observe a los 5 minutos
y luego a la hora. Anote el tiempo requerido para que la reaccin se
realice, lo cual se indica por la apariencia obscura de la solucin.
Interpretacin: Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma
una fase homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es
muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha
reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un
alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de
reaccin una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que
los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un
alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta
varios das.

Q.F.MARIOTEDOROOLAYAQUEREVAL

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PRUEBA DE OXIDACIN: En un tubo de ensayo con 3 mL de solucin

de dicromato de potasio al 10%, aadir 4 gotas de cido sulfrico
concentrado, agitar cuidadosamente hasta homogeneidad; a esta
solucin aadir 3 mL del alcohol a investigar. Con precaucin caliente la
mezcla y anote los cambios de color y olor de la solucin.
Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente para dar rendimientos
excelentes de cetonas. El reactivo cido crmico (mezcla sulfocrmica:
La especie activa en la mezcla probablemente sea el cido crmico, o
bien el in cromato cido. se lograra el mismo resultado con trixido de
cromo en solucin diluda de cido sulfrico) constituye el
procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el
laboratorio.
PRUEBA DE ESTERIFICACIN: Mezcle 1 mL de alcohol con 1 mL de
cido actico glacial y agregue lentamente 0.5 mL de cido sulfrico
concentrado. Mezcle completamente y caliente suavemente, agregue 3
mL de agua y note el olor con precaucin. Realice esta prueba con cada
uno de los alcoholes.
PRUEBA DEL YODOFORMO: En un tubo de ensayo coloque 1mL de
alcohol que quiere probarse, agregue 2 a 3 mL de agua y de 4 a 5 mL
de una solucin de yodo yoduro de potasio (esta solucin se prepara
disolviendo 10 g de cristales de yodo en una solucin de 20 g de yoduro
de potasio en 80 mL de agua).
Despus se agrega una solucin de NaOH al 20% gota a gota hasta que
el color caf del yodo sea descartado y el lquido retenga solamente un
color amarillo. Con algunos compuestos orgnicos se forma un
precipitado de yodoformo inmediatamente en el fondo. Caliente el tubo
de ensayo a 60 C en un bao de agua por 2 minutos y enfrie, si se
forma precipitado tome nota de su apariencia y olor, filtre seque y
determine su punto de fusin. Desarrolle la prueba con cada uno de los
alcoholes.
DISCUSIN:
1. Escriba cada una de las reacciones que se realizaron en este experimento.
2. Describa ensayos qumicos simples que sirvan para distinguir entre:
a) Alcohol butlico y n- octano
b) Alcohol butlico y 1-octeno
c) 1 butanol y alcohol isoproplico.
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