PRCTICA N1: Obtencin de Pirroles

Obtencin del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol

OBJETIVO

Se obtendr a partir del estudio de la reaccin de Paal-Knor el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a

travs de una reaccin de condensacin entre un compuesto 1,4-dicarbonlico y la anilina
(o derivados de la misma) utilizando el mtodo de reflujo.

ANTECEDENTES
El pirrol es una estructura carbonada que forma un heterociclo al unir un nitrgeno dentro
de la cadena de cinco miembros (cuatro carbonos y un nitrgeno), que cuando no est
sustituido se comporta como un cido de fortaleza similar a los alcoholes. Tiene
caractersticas aromticas, su basicidad es bastante baja comparada con otros
heterociclos nitrgenos, ya que el par de electrones del nitrgeno se deslocaliza y no es
cedido como sucede con las otras molculas que presentan mayor basicidad.
El pirrol es una sal importante en la industria farmacutica, el N-metilpirrol es un precursor
del cido N-metilpirrolcarboxlico, el cual se usa como precursor en la industria
farmacutica. Un ejemplo de un pirrol de utilidad en la industria alimentaria es el 2-acetilpirrol que da sabor a nuez, el regaliz, la levadura en el pan, avellanas, tostado. Forma
parte del grupo HEMO de la hemoglobina.
Algunos mtodos de obtencin de pirroles son los siguientes:
-

La acetonilacetona se obtiene por hidrlisis alcalina del 2,3-diacetilsuccinato de

dietilo y calentamiento del cido libre (ruptura cetnica).

La sntesis de Hantzsch es menos aplicable, requiere de la combinacin de un cetoster con una -clorocetona en presencia de amonaco o de una amina
primaria aliftica.

Sntesis de Paal-Knor: Procedimiento general por medio del cual se calienta un

compuesto 1,4-dicarbonlico enolizable con un agente deshidratante (H2SO4) o
bien, con amoniaco o una amina primaria.

Sntesis de Knor: se caracteriza porque se producen pirroles con altos

rendimientos que consiste en la condensacin de una alfa amino cetona o alfaamino-beta-cetoester con una cetona o un cetoester en presencia de reactivos
como cido actico.

RESULTADOS EXPERIMENTALES
El producto que se obtuvo fue slido de color beige claro, casi blanco, lo que es
caracterstico de este pirrol, con un olor suave a naranja
Peso final de la muestra (1-fenil-2,5 dimetilpirrol)= 0.9878g
Punto de fusin experimental de 49C.
Punto de fusin terico: 50-51C

REACCIN Y RENDIMIENTO

Basndonos en las leyes de la qumica en la cual se enuncia que el reactivo en menor

cantidad es el que limita la reaccin, para el clculo del rendimiento partimos de la
hexanodiona, ya que este es el que se encuentra en menor proporcin:
1mL de 2,5 hexanodiona

][

1.46g de pirrol
0.9878g de pirrol

] [

] = 1.46g depirrol

valor terico

100%
X= 67.65%

Por lo tanto el rendimiento que se obtuvo durante esta prctica fue de 67.65%

MECANISMO

DISCUSIN DE RESULTADOS
Esta prctica se realiz mediante la condensacin de un compuesto1,4-dicarbonlico (1mL
de 2,5 hexaodiona) y anilina (0.78mL), por el mtodo de reflujo, utilizando como
disolvente 2mL de etanol y una gota de HCl concentrado, aplicando calor, donde el

medio cido funciona como catalizador promoviendo la protonacin de la molcula del

compuesto dicarbonlico y con ello a deshidratacin. Durante los 20 minutos del reflujo, se
pudo observar, un cambio de color de la solucin a anaranjado, lo que indica que la
reaccin se est llevando a cabo. Despus del reflujo, se le agrego agua acidulada a la
solucin con HCl para neutralizar un posible exceso de anilina, formndose as un
precipitado, que indica la formacin de cristales de pirrol, ya filtrado el precipitado, se
realiz una recristalizacin con par de disolventes (etanol-agua) para purificar el producto,
obteniendo un puno de fusin experimental de 49C, muy cercano al terico, por lo que se
puede deducir que si se logr obtener el pirrol; sin embargo, el rendimiento de la reaccin
result un poco bajo ( 67.65%), lo que pudo deberse a que los 20 minutos de reflujo, no
fueron suficientes, para que reaccionen por completo los reactivos o simplemente se
debi a una incorrecta manipulacin del material durante la recristalizacin o al filtrar.

CONCLUSIN
Se logr obtener el producto esperado (1-fenil-2,5-dimetilpirrol) con un rendimiento del
67.65%, utilizando el mtodo de reflujo, por medio de la sntesis de Paal-Knorr, partiendo
de un compuesto dicarbonlico enolizable que se trata con el derivado de una amina;
donde el compuesto dicarbonlico sufre una condensacin con la amina primaria para
obtener el pirrol; basndonos en el punto de fusin experimental de 49 que es muy
cercano al terico

BIBLIOGRAFA
1.R.M. ACHESON, Qumica heterocclica, Mxico, Publicaciones cultural, S.A. 1981,
p.p120-122

2.http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/REACCIONESFURANO,PIRROLYTIOFENO
_10845.pdf, domingo 26 de agosto de 2013, 9:32 pm
3. Paquette, L. A.; Fundamentos de Qumica Heterocclica, Editorial Limusa, Mxico,
1987, p.p 119-120.

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