PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATLICA DE CHILE

FACULTAD DE QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

CURSO
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
PROFESOR
DR. CLAUDIO TERRAZA
FECHA EJECUCIN
Viernes 14 de Septiembre de 2007

EXPERIENCIA 5
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA-ELIMINACIN:
SNTESIS DEL CLORURO DE TERC-BUTILO

ALUMNO
JORGE AGUIRRE URRUTIA
2 SEMESTRE, 2007

RESUMEN
Durante esta experiencia trabajamos con dos compuestos orgnicos. Primero con el reactante
que era terc-butanol y luego con el producto de la reaccin que era cloruro de terc-butilo, ambos
lquidos e incoloros, no presentaban olores distinguibles. Tambin utilizamos cido clorhdrico como
reactante que, luego de disociarse en H+ y Cl-, acta como nuclefilo en la reaccin SN1 Mediante las
tcnicas de extraccin y destilacin, se purific y aisl el producto, para luego calcular el rendimiento
de la reaccin.
distintas intentamos separar estos compuestos y vimos qu diferencias haban entre estos dos
procedimientos que son: la destilacin simple y la destilacin fraccionada (siendo la ltima ms
eficiente). La idea general de la destilacin es separar compuestos que posean distinto tipo de
ebullicin, pues estos se calientan y la mezcla de gases resultante, es condensada y recogida en otro
recipiente. Primero se trabaj con una muestra de acetona y se aplic destilacin simple, luego se
separ una mezcla binaria de acetona y n-butanol por destilacin simple tambin y finalmente la misma
mezcla se separ por destilacin fraccionada. Se constat, empricamente, el hecho que el cambio de
fase de una sustancia, ocurre a temperatura constante. Con la destilacin simple, los compuestos no se
separaron, al contrario que en la destilacin fraccionada. Se perdi reactante durante el proceso de
destilacin (en los tres casos).
INTRODUCCIN
I) Reacciones Sustitucin-Eliminacin
"Las reacciones de susiturcin nucleoflica obedecenal siguiente esquema general:
Nu: + R-S R-Nu + S:
Un nuclefilo Nu: ataca un compuesto R-S y desplaza al sustituyente S. El nuclefilo debe
poseer un par de electrones libres para poder formar la nueva unin R-Nu. El par electrnico de la
unin R-S es tranferido al grupo saliente S.
El ataque del nuclefilo sobre el sustrato puede ocurrir de dos modos:
1 El ataque nuclefilo es simultneo a la salida del grupo saliente. En el estado de transicin tanto Nu
como S se encuentran unidos a R, repartindose la carga negativa sobre Nu y S. Esta se denomina
reaccin en una etapa o concertada.
Nu - + R-S [Nu . . R . . S]- R-Nu +S
Esta sustitucin nucleoflica bimolecular SN2 es posible siempre que el grupo saliente S est unido a
un carbono sustitudo primario o secundario.
2 En una primera etapa el grupo saliente se separa lentamente del compuesto R-S en una reaccin
reversible dando origen a un catin carbonio. Este coordina rpidamente, en una segunda etapa, al
nuclefilo Nu- dando el compuesto final R-Nu.
R-S
R+ + SR+ + Nu R-Nu

La velocidad de reaccin del proceso total es determinada por la etapa lenta, la cual solo depende de la
concentracin del reactante R-S.
Estas reacciones son de primer orden y son frecuentes en compuestos en los cuales el grupo saliente
esta unido a un carbono sustitudo terciario. Se denominan reacciones de sustitucin nucleoflica
monomolecular SN1.
Reacciones a travs de un mecanismo SN1 es posible que sucedan cuando se puede formar un catin
carbonio relativamente estable.(1)
II) Extraccin
La extraccin es la tcnica empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de
reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un componente
de una mezcla por medio de un disolvente.
En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o suspensiones
acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico
inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre
las fases acuosas y orgnica, de acuerdo con sus solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los disolventes orgnicos ms
comunes, permanecern en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgnicos que no forman
puentes de hidrgeno, insolubles en agua, se encontrarn en la orgnica. (2)
III) Destilacin
Se usa para separar de lquidos con puntos de ebullicin inferiores a 150C de impurezas no
voltiles, o bien para separar mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de
ebullicin de al menos 60-80C. Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullicin difieren de 30-60C
se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilacin
fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar.
IV) ndice de Refraccin
Es la relacin entre la velocidad de luz en el vaco y lo velocidad de la luz a travs de la muestra. La
velocidad de la luz en el medio viene determinada por la interaccin de las ondas luminosas con los
electrones de orbitales enlazantes y no enlazantes de las sustancias, la velocidad de la luz a travs del
medio estar relacionada con la estructura de la molcula y en general con la clase de grupos
funcionales que contenga.
El ndice de refraccin mas bajo es el del agua 1.33 y en el extremo inferior alcoholes y acetonas, en el
superior estn el cloroformo, benceno, nitrobenceno y anilina. Los compuestos orgnicos tienen ndice
de refraccin entre 1.3 y 1.6. Existen 2 clases de refractmetro, el de FISHER y el de ABBE ambos son
usados para ver valores de ndice de refraccin.
El ndice de refraccin depende de la temperatura, por diferencia de cada 1 C se hace una correccin de
0.0004 unidades, a menor temperaturas el ndice de refraccin aumenta y viceversa. (3)

v) Ensayo reactividad
Se agregan gotas de una solucin al 2% de AgNO3 que precipita como pequeas particulas
blanca al reaccinar con Cl, este precipitado corresponde a AgCl.
El mecanismo de reaccin para esta ocasin es el siguiente:
CH3
OH

H3C

CH3

H3C
H3C

CH3

Cl

Cl

H3C

CH3
H3C
H3C
-

H3C

CH
H3C

H3C
CH3

CH3

Existen dos productos de la reaccin por lo que existe una competencia entre ambos.
PARTE EXPERIMENTAL
El primer paso fue colocar 15 ml de 2 metil 2 propanol (o tercbutanol) en un embudo de
decantacin. Luego se aadi 45ml de cido clorhdrico concentrado, previamente enfriado en un bao
de hielo. La solucin se agit rpido en un comienzo con un tapn puesto en la parte superior de
embudo, luego se retir para dejar escapar los gases que provoca la reaccin. Luego se agit ms
lentamente hasta completar 20 minutos de agitacin. Posteriormente se dej reposar hasta que se
separaran las fases, quedando la fase orgnica en la parte superior y el cido en la inferior, que luego se
descarta.
Se lava la capa orgnica con 2 porciones de 15ml cada una de una solucin fra de bicarbonato
de sodio al 10%. Se observaron pequeas burbujas en la reaccin que suban por la mezcla. El
bicarbonato funciona como buffer, sacando alguna concentracin de cido de la mezcla. Finalmente se
lava el producto con dos porciones de 15ml de agua potable para limpiar impurezas de carcter polar.
Despus de esto, se traspasa la fase orgnica a un Erlenmeyer seco y se agrega sulfato de sodio anhidro
para eliminar el agua que an quede en la muestra. Se aprecia una costra blanca en el fondo del
recipiente luego de unos minutos de espera.
Luego se filtra la fase orgnica en un baln de destilacin con un filtro de pliegues, quedando
producto en ste ltimo. Se aaden posteriormente piedras de ebullicin y se ensambla el equipo de
destilacin simple. Se calcula rendimiento de destilacin.
Se midi tambin el ndice de refraccin y finalmente se realiz el ensayo de reactividad, para
detectar la presencia de cloruro.

Agitacin

RESULTADOS
2-metil-2propanol:
Frmula:

Propiedades fsicas y qumicas (4)

PF 26
PE 82
D420 0.786 mg/ml a 20C
nD20 1.3877 indice refraccin

Cloruro de Terc-butilo
O

Frmula acetona: H3C

CH3

Propiedades fsicas Acetona (4)

Estado: Lquido
Apariencia: Incoloro
Masa molecular 58,09 uma
Punto de fusin 178,2 K (-94,8 C)
Punto de ebullicin 329,4 K (56,4 C)
Propiedades fsicas butanol
Estado de agregacin Lquido
Masa molecular 74,121 uma
Punto de fusin 183,7 K (-89,3 C)
Punto de ebullicin 390,88 K (117,88 C)
Azetropos (5)

Butanol (P eb)

Agua (P eb)

117C

100C

Mezcla

Pto eb mezcla

57%,5 butanol + 42.5% agua

92.7C

DISCUSIN Y CONCLUSIONES

BSQUEDA BIBLIOGRFICA

BIBLIOGRAFA
(1) Curso bsico de laboratorio de qumica orgnica / Mara Mnica Muoz C., Jos Toms
Lpez V., Jorge Raimundo Sierra H Santiago, Chile: Universidad Catlica de Chile. Departamento
de Qumica Orgnica, 1981
(3) Anlisis Cualitativo y cuantitativo / ALCIRA I. CORDOVA MIRANDA
Organic chemistry / John McMurray 4thed. Pacific Grove : Brooks/Cole, 1996
Pginas Web:
(2) http://www.quimicaorganica.net/laboratorios/extraccion/extraccion.htm
(4) http://www.ugr.es/~quiored/lab/ctes/ctes.htm
6