Tolueno

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Tolueno
Toluol.svg
Diagrama
Toluene-from-xtal-3D-balls.png
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Metilbenceno
General
Otros nombres
Toluol, metilbenzol
Frmula semidesarrollada C6H5CH3
Frmula molecular C7H8
Identificadores
Nmero CAS 108-88-31
ChEBI
17578
ChemSpider 1108
DrugBank
DB01900
PubChem
1140
UNII 3FPU23BG52
Propiedades fsicas
Apariencia
incoloro
Densidad
866,9 kg/m3; 0.8669 g/cm3
Masa molar 92.1381 g/mol
Punto de fusin
178,2 K (-95 C)
Punto de ebullicin 383,8 K (111 C)
Temperatura crtica 591,64 K (318 C)
Viscosidad
0.590 cP
ndice de refraccin (nD)
1.497 (20 C)
Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 0.47 g/L
Momento dipolar
0.36 D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad
277 K (4 C)
Temperatura de autoignicin 873 K (600 C)
Frases R
R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
Frases S
S2, S36/37, S29, S46, S62
Compuestos relacionados
Alcanos
Benceno
Otros cido benzoico, Fenol
Valores en el SI y en condiciones estndar
(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromtico a partir de la cual se obtienen
derivados del benceno, el cido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el diisocianato de

tolueno (TDI), materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes,

perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylon balsamum, del cual Henri
Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilacin seca.
ndice
1 Otras propiedades
2 Sntesis
3 Aplicaciones
4 Toxicidad
5 Reactividad
6 Referencias
7 Enlaces externos
Otras propiedades
Densidad ptica nD20: 1,4961
Relacin Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1
Densidad de vapor: 3,14
Presin de vapor (a 30 C): 3,7 kPa
ndice de refraccin (a 20 C): 1.4967
Lmites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire)
Presin crtica: 40,55 atm
Volumen crtico: 0,317 L/mol
Calor de combustin (a 25 C y presin constante): 934,5 kcal/mol
Calor de vaporizacin (a 35 C): 9,08 kcal/mol.
Capacidad calorfica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (lquido a 1 atm. 100 C)
Tensin superficial (mN/m): 27,92 (a 25 C)
Calor de formacin (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (lquido).
Energa libre de formacin (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (lquido)
Sntesis
Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce durante la
manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrleo crudo y en la manufactura de
coque a partir de carbn.
Tambin est presente en el humo de los cigarrillos.
Qumicamente se genera en el ciclo de hidrogenacin del n-heptano en presencia de catalizadores y
pasando por el metilheptano. Adems se obtiene como subproducto en la generacin de etileno y de
propeno. Es un metilbenceno
La produccin anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.
Aplicaciones
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas,
revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido

explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis. Tambin se

puede utilizar en la fabricacin de colorantes
Toxicidad
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los
epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder cancergeno
del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%.
El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir
cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la
audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos
de tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede
causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.
La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50
ppm (partes por milln) (192 mg/m).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la
eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por
lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.
Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.
Reactividad
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolucin cida de
permanganato potsico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios
como el alcohol benclico y el benzaldehdo para dar, finalmente, cido benzoico. La misma
reaccin se puede llevar a cabo de forma cataltica con oxgeno como oxidante o mediante xidos
de nitrgeno en fase de vapor.
Adems, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta
sustitucin en el grupo alqulico es favorecida por irradiacin y/o elevadas temperaturas.
Generalmente, esta reaccin, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una
bombilla de potencia suficiente y aadiendo lentamente bromo elemental. En esta reaccin se libera
adems cido bromhdrico como subproducto. Segn la cantidad de bromo empleado se puede
obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenlico es atacado preferentemente por electrfilos, preferente en posicin 2 y 4 al grupo
metilo. As se obtiene con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico, segn las condiciones, el 4nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una
sustitucin del anillo fenlico en fro y en presencia de un catalizador (generalmente un cido de
Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3).