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Quimica Organica
Quimica Organica
Cap. 1
INTRODUCCIN AL ESTUDIO
DE LA QUMICA ORGNICA
CONTENIDO:
-1-
-2-
MOLCULAS EN 3D
Para iniciar el estudio de la Qumica Orgnica, le sugiero visitar una interesante
pgina que nos muestra molculas de algunos compuestos orgnicos en 3D (tres
dimensiones), fciles de ingresar. As mismo puede investigar otros simuladores,
son programas que se han construido para facilitar y acompaar el estudio de los
contenidos que tienen los libros y cuando no se tienen laboratorios.
Educaplus.org es el sitio personal de Jess Peas Cano, profesor de Fsica y
Qumica.
Frases del autor: El proyecto Educaplus.org se encuentra en lnea desde 1998 y
su objetivo fundamental es compartir con todos, pero fundamentalmente con la
comunidad educativa hispanohablante, los trabajos que vengo realizando para
mejorar mi propia prctica profesional como docente
Procedimiento:
- Ingresa a Google escriba educaplus molculas en 3d, luego click
- Seleccione la pgina Molculas 3D, Elementos educaplus.org
- En la pestaa superior derecha seleccione cualquier molcula y observe en la
pantalla, haga clic izquierdo en la ventana y mueva el mouse; la molcula girar
y Ud. Podr observar la misma en tres dimensiones.
-3-
rara vez
compuestos
-4-
DIAMANTE
Enlace
covalente
como
tomo de
carbono
GRAFITO
tomo de
carbono
Fuerzas de
unin dbiles
Enlace
covalente
-5-
Orbitales p
2 H2O + C
12
6
Es la combinacin de:
3
2s 2
2 p2
1s 2
2s 2
2 p1x
2 p1y
1s 2
2 pz0
12
6
1s 2
2s1
2 p1x
2 p1y
2 p1z
Estado basal
s2
px1 py1
Estado hbrido
pz
sp3
-6-
C 1s 2
2sp3
2sp3
2sp3
2sp3
s2
px1 py1
Estado hbrido
sp
pz
sp
py
pz
s2
px1 py1
Estado hbrido
pz
py
C 1s 2
2sp
2sp
2 p1y
2 p1z
C 1s 2
2 sp2
2 sp2
2 sp2
2 p1z
Enlace phi, ( )
phi
sigma
enlace
Metano:
CH4
H C H
H
Notacin de Lewis
enlace
sigma
__ __
C H
H
Notacin de Lewis
Metano
-8-
I I
I
I I
CCCCC
I I
I
I I
Cadena saturada
Cadena no saturada
2-metilpentano
C3H6O
butano
acetona
butano
1buteno
3,4-dimetil-2-penteno
1buteno
Nomenclatura 1979
Nomenclatura 1993
1buteno
but1eno
CH3 CH CH = CH2
I
CH3
Nomenclatura 1979
Nomenclatura 1993
3metil1buteno
3metilbut1eno
CH2 = CH CH = CH2
Nomenclatura 1979
Nomenclatura 1993
1,3butadieno
buta1,3dieno
CH2 = CH2
Nombre sistemtico
eteno
etileno
HOOC COOH
Nombre sistemtico
cido etanodioico
Nombre trivial
cido oxlico
H H H
I
I
I
HCCCH
I
I
I
H CH3 H
H CH3 H
I
I
I
HCC CH
I
I
I
H CH3 H
- 10 -
CH3 CH CH3
CH3
butano
(n-butano)
metilpropano
(isobutano)
Nombre de la
funcin
HIDROCARBUROS
Isomera estructural
Alcoholes
CH3 CH2OH
CH3 O CH3
Estereoisomera
Los ismeros se diferencian por la disposicin
tridimensional de los tomos en la molcula.
a) Isomera geomtrica o cis-trans: Propia de los
compuestos con dobles enlaces.
CH3
CH3
C=C
H
Cn H2n
Cn H2n 2
CnH2n
Fenoles
teres
Ejemplo
butano
propeno
propino
ciclopentano
benceno
RX
R OH
1-cloropropano
etanol
fenol
metoxietano
Aldehdos
propanal
Cetonas
propanona
cidos
carboxlicos
cido
propanoico
Esteres
(y sales)
acetato de
metilo
Aminas
etilamina
Amidas
propanamida
Nitrilos
propanonitrilo
Nitrocompuestos
nitroetano
C=C
cis2buteno
CH3
trans2buteno
COMPUESTOS
NITROGENADOS
CH3
COMPUESTOS OXIGENADOS
Cn H2n+2
Hidrocarburos
aromticos
Derivados
halogenados
Alcanos
(Parafinas)
Alquenos
(Olefinas)
Alquinos
(Acetilenos)
Hidrocarburos
cclicos
Grupo
funcional
Nro. de
carbonos
C1 a C4
Uso
Combustible
ter de petrleo
C5 a C7
Disolvente
Gasolina
C5 a C12
Querosn
C12 a C16
Combustible
para autos
Combustible
Aceite ligero
C15 a C18
Diesel
Aceite lubricante
C16 a C20
Lubricacin
Parafina
C20 a C30
Velas
Asfalto
Mayores a C30
Pavimento
Residuo
Mayores a C30
Combustible
se
obtienen
las
diferentes
Hidrocarburo
n-heptano
100
2,2,4-trimetilpentano
(isooctano)
Comportamien
to del motor
Psimo
Excelente
- 14 -
AUTOEVALUACIN:
QUMICA ORGNICA ( I )
9. Qu es un disolvente orgnico?
a)
b)
c)
d)
b) Gas Metano
d) Benceno
b) Diamante, grafito
d) Grafito, lignito
a) Grafito, basalto
c) Diamante, turba
a)
b)
c)
d)
4.
Luminosa, auttrofa
Luminosa, fotocomposicin
Luminosa, fotosntesis
Luminosa, hetertrofa
a)
b)
c)
d)
b) Basalto
d) Grafito
b) Uno
c) Cuatro
d) Tres
es
a) Las
temperaturas
de
ebullicin
son
relativamente altas para la mayora de estas
sustancias
b) Todos son solubles en agua
c) Gran estabilidad trmica
d) Las temperaturas de fusin son relativamente
bajas
b) 2 s2p2
d) 1 s2p4
13.
Qu es una frmula
compuesto orgnico?
molecular de
un
b) Alcohol
d) Acetileno
b) Bajas
d) Variable
b) Grafito
d) Carbn mineral
- 15 AUTOEVALUACIN:
QUMICA ORGNICA ( II )
b) Lignito
d) Negro de humo
a) 6;1;0
c) 6;1,2
CH 3
b) 5;2;2
a)
b)
c)
d)
d) 2; 2; 2
b) sp2
c) sp3
d) spd
b) sp2
c) sp3
d) spd
b)
CH3 CH 2 COOH
c)
CH3 CH CH 2
; CH3 CH 2 CH CH 2
d)
CH3 CO CH3
a) sp
CH3 CO CH3
CH 3 CH 2 CH 3
CH3 CH 2 CHO
b) sp2
c) sp3
b) 109
c) 120
a)
b) 109
c) 120
b) 109
c) 120
d) spd
un
ngulo
d) 180
un
ngulo
d) 180
un
ngulo
d) 180
- 16 -
c) sp3
a) Alcanos
c) Saturados
b) Plana
d) Lineal
a) Desarrollada
c) Semidesarrollada
b) Trigonal plana
d) Lineal
b) Alquenos
d) Aromticos
b) Ismeros
d) Isbaros
b) Sinttica
d) Condensada
b) Sinttica
d) Condensada
b) Alquenos
d) Alifticos
d) sp4
Isomera de cadena
Isomera funcional
Isomera de posicin
Isomera geomtrica
a) sp
a)
b)
c)
d)
b) Sinttica
d) Condensada
b) Grupo Reactivo
d) Grupo qumico
- 17 -
Cap. 2
HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS
CONTENIDO:
- 18 -
Estudia Ingeniera del Gas y Petrleo en nuestra Universidad de San Francisco Xavier para
ser un gran profesional al servicio de tu pas.
- 19 Caractersticas
de
los
alcanos.Son
hidrocarburos de cadena saturada, se denominan
as porque presentan solo enlaces simples entre
carbono y carbono.
H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
O
S
ACCLICOS
o
ALIFTICOS
CCLICOS
o
CERRADOS
- Saturados
Alcanos
- No saturados
Alquenos
Alquinos
- Alicclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
- Aromticos
o
Bencnicos
Prefijo
N de C
Cn H2n+2
Ejemplo:
Butano ( C4H10 ):
Prefijo
met
et
prop
but
pent
hex
hep
oct
non
10
dec
11
undec
12
dodec
13
tridec
14
tetradec
15
pentadec
16
hexadec
17
heptadec
18
octadec
19
nonadec
20
eicos
- 20 -
CH3CH3
Etano
Butano
Hexano
CH4 + O2
CH3CH2CH3
Propano
FORMULA
TOPOLGICA
CH4
Metano
FORMULA SEMIDESARROLLADA
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
Pentano
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
Heptano
CH3(CH2)6CH3
Octano
CH3(CH2)7CH3
Nonano
CH3(CH2)8CH3
Decano
Undecano
CH3(CH2)9CH3
Cn H2n+1
CH2 CH3
metil
o metilo
etil
o etilo
propil
o propilo
butil
o butilo
pentil
o pentilo
hexil
o hexilo
6
5
6
5
Correcto:
Incorrecto:
3etil2metilhexano
3isopropilhexano
Cadena principal
Ramificacin
primaria
3etil7metilnonano
Ejemplo:
1
2
7
5
3
4
Ejemplo:
Correcto: 2,3,5,5
Correcto: 2,3,4,5
Incorrecto: 4,5,6,7
Primer punto de
diferencia: 2
5etil2,3,5trimetilheptano
- 22 -
7
6
1
3
3metilhexano
Incorrecto: 3,3,5,6
4)
1
3etil3,5,6trimetilheptano
4etil2metilhexano
5)
Ejemplo:
CH3
I
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
I
CH2
I
CH3
Correcto: 2,2dimetilpentano
3etil3metilhexano
Incorrecto: 2dimetilpentano
6)
C2H5
I
CH3 CH CH CH CH3
I
I
CH3
C2H5
3etil2,4dimetilhexano
7)
2metilhexano
2)
CH3
I
CH3 C CH2 CH CH3
I
I
CH3
CH3
2,2,4trimetilpentano
4etil2metil5propiloctano
8)
CH2 CH3
I
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
I
CH3
- 23 -
9)
CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3
I
I
I
CH3
CH3 CH3
2,3,6trimetilheptano (SI)
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en
posiciones 3,5.
2,5,6trimetilhexano (NO)
Nombre: 3,5dietil4,8dimetildecano
10)
de
mayor
longitud
11)
Ejemplos:
CH3
CH3
I
I
2
3
4
1
C CH2 CH CH3
I
CH3
(1,1,3 trimetilbutil)
Cadena principal:
(6 carbonos), hexano.
La
de
mayor
longitud
1 I
2
3
CH3 CH2 CH CH CH3
I
CH3
(1etil2metilpropil)
Nombre: 3,4dimetilhexano
12)
- 24 -
Ejemplos:
CH3 (CH2)5 CH3
nheptano
nnonano
CH3
I
CH3 C CH2 CH3
I
CH3
CH3
I
CH3 C (CH2)2 CH3
I
CH3
neoheptano
neohexano
Isopentano
npropil
o
propil
nnonil
o
nonil
isohexano
Ejemplos:
CH3 CH CH CH3
I
I
CH3
CH3
mesohexano
CH3 CH CH2
I
CH3
CH3 CH
I
CH3
isopropil
o
(1 metiletil)
isobutil
o
(2 metilpropil)
I
CH3 CH CH2 CH3
8
7
5
4
sec-butil
o
(1 metilpropil)
CH3 CH CH2 CH2 CH3
I
sec-pentil
o
(1 metilbutil)
ter-butil
o
(1,1 dimetiletil)
Ejemplos:
I
CH3 C CH3
I
CH3
2
1
I
CH3 C CH2 CH3
I
CH3
ter-pentil
o
(1,1 dimetilpropil)
Correcto: 3,4,5,7,8
- 26 -
1
8
10
Incorrecto: 3,4,6,7,8
Nombre: 8etil4isopropil3,5,7trimetildecano
3,5bis(1metiletil) octano
Ejemplos:
4
5
1)
5(1,2dimetilpropil)4etil2metilnonano
2
1
- 27 5)
CH3
3
5
4
1
6
2I
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
I
1
CH CH3
I
2 CH
3
3(1metiletil)2metilhexano
Cadena principal: (10 carbonos), decano.
6)
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos
en 4,7 y 2-metilpropilo en 6.
Nombre:
2,8dimetil6(2metilpropil)4,7
dipropildecano
5(2etilbutil)3,3dimetildecano
3)
No:
5(2,2dimetilbutil)3etildecano
7)
6etil3,3dimetiloctano
Cadena principal: (11 carbonos), undecano.
No:
3etil6,6dimetil octano
4,5dietil3,4dimetil5isopropil6propilundecano
Cl
4)
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
I
I
I
I
CH3 CH2 CH3 CH3
I
CH2
I
CH3
bromuro de isopropilo
cloruro de butilo
2,3,5trimetil4propilheptano
F
(cuatro sustituyentes)
No: 4secbutil2,3dimetilheptano
Br
Br
3,3dibromo6ter-butil2fluor5metilnonano
- 28 -
1) 4-isopropilheptano
CH3 CH CH CH3
I
I
CH3 CH3
2) 3-etil-2-metilpentano
3) 5ter-butil4isopropilnonano
2)
4) 5-(2-metilpropil)-nonano
5) 3-etil-2,5-dimetilheptano
6) 4-isopropil-7,7-dimetildecano
3)
7) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano
CH3
I
CH3 C CH3
I
CH3
8) 4-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano
9) 3-etil-5-isobutil-3-isopropil-6-metiloctano
10) 5-ter-butil-3-etil-2,3-dimetiloctano
4)
CH3 CH CH2 CH2 CH3
I
CH2
I
CH3
11) 4-etil-3,5-dimetilheptano
12) 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano
13) 5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano
14) 6-isopropil-2,5-dimetilnonano
5)
CH2 CH3
I
CH3 CH CH CH2 CH CH3
I
I
CH3 CH2
I
CH2
I
CH3
15) 4-ter-butil-3-metilheptano
16) 5,5-dietil-2-metil-4-propildecano
17) 4,5-dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6propilundecano
18) 5-(1,2-dimetilpropil)-3,7-dietilundecano
19) 5-(2-etilbutil)-3,4-dimetildecano
20) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano
6)
CH3
CH2 CH3
I
I
CH3 C CH2 C CH2 CH3
I
I
CH3
CH3
21) 4-etil-3-metil-5,7-dipropildecano
22) 5-(2,2,-dimetilpropil)-4-propilnonano
23) 4-(1,1-dimetiletil)-2-metiloctano
24) 4,8,10-trimetil-7-(1,2,3-trimetilpentil)tetradecano
25) 5-sec-butil-6-etil-7-isopropil-4,4-dimetil-6propildecano
26) 3,6,7-trimetil-9-(1,3,4-trimetilhexil)-10-(1,2,3trimetilhexil)heptadecano
7)
CH3
CH2 CH3
|
|
CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
|
|
CH3
CH3 C CH3
|
CH3 CH CH3
- 29 9)
10)
11)
12)
9)
CH3
CH3
CH2 CH2 CH CH2 CH3
|
|
|
|
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 C CH3 CH2 CH3
|
CH3 CH2 CH CH3
13)
10)
CH2 CH3
CH3
I
I
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH CH3
I
I
I
CH3
CH2
CH3
I
CH CH3
I
CH3
14)
15)
2)
16)
3)
4)
17)
5)
6)
7)
8)
- 30 18)
25)
19)
20)
21)
3) 3,5,6,7tetrametilnonano
4) 2-dimetilpropano
5) 2,2,3metilbutano
6) 2,2-dietil-4,4-dimetilpentano
7) 3-propilpentano
8) 6-metiloctano
22)
9) ter-butilmetano
10) 3-metil-3-etil-4-metildecano
11) 4-metilbutano
12) 2-metil-5-isopropilheptano
13) 2-metil-4-n-butiloctano
23)
14) 2,3,3-trimetilbutano
15) 2,4,6,6-tetrametilheptano
16) 4-etilhexano
ALCANOS ( I )
CH3 CH2 CH3
b) butano
d) N. A.
CH4
b) etano
d) N. A.
CH3 CH2 CH2 CH3
- 31 AUTOEVALUACIN:
1.
El nombre de:
CH3
a) metilo
c) etilo
b) metano
d) N. A.
2. El nombre de:
a) propenilo
c) etilo
3. El nombre de:
a) propano
c) pentano
b) butano
d) N. A.
a) butenilo
c) pentilo
4. El nombre de:
CH3 CH3
4. El nombre de:
a) etano
c) propano
5. El nombre de:
a) octano
c) heptano
6. El nombre de:
a) decano
c) nonano
b) mengano
d) N. A.
CH3 (CH2)5 CH3
b) hexano
d) N. A.
CH3 (CH2)6 CH3
b) octano
d) N. A.
RADICALES ALQUILO
a) etinilo
c) propilo
b) propilo
d) N. A.
CH3 (CH2)3 CH2
b) butilo
d) N. A.
CH3 CH2
b) etilo
d) N. A.
5. El nombre de:
a) hexilo
c) heptilo
6. El nombre de:
a) propilo
c) butilo
b) eicosano
d) N. A.
CH3 CH2 CH
I
CH3
a)
b)
c)
d)
1metilpropilo o sec-butilo
1metilpropilo o isopropilo
1metilpropilo o tercbutilo
1metil butil
b) nonadecano
d) N. A.
CH3 (CH2)4 CH3
b) heptano
d) N. A.
- 32 a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
a) 2etilpentano
c) 3metilhexano
7. El nombre de:
CH2 CH3
I
CH3 CH CH CH2 CH CH3
I
I
CH3 CH2 CH2 CH3
1,1dimetiletilo o tercbutilo
1,1dimetiletilo o neobutilo
1,1 dimetil etilo o sec-butilo
isopropilo
AUTOEVALUACIN:
ALCANOS ( II )
1. El nombre de:
CH3 CH CH3
I
CH3
a) metil-propano
c) propil-metano
a) 2-metil-3-propil-5-etil-hexano
b) 5-etil-2-metil-3-propil-hexano
c) 5-isopropil-3-metil-octano
CH3
CH2 CH3
I
I
CH3 C CH2 C CH2 CH3
I
I
CH3
CH3
2. El nombre de:
CH3 CH CH2 CH3
I
CH3
b) etil-propano
d) N. A.
3. El nombre de:
d) N. A.
b) butano
d) N. A.
a) pentano
c) metil-butano
b) 2metilpentano
d) 2etilheptano
a)
b)
c)
d)
4etil2,2,4trimetil hexano
3etil3,3,5trimetil hexano
4etil2,2,4metil hexano
4 etil2,2,4trietil hexano
a) tetrametil-metano
c) pentano
b) dimetil-propano
d) N. A.
4. El nombre de:
CH3 CH CH2 CH2 CH3
I
CH3
a) dimetil-butano
c) 4-metil-pentano
b) 2-metil-pentano
d) N. A.
a) 2,3metilbutano
c) 2,3dietilbutano
CH3
CH2 CH3
I
I
CH3 C (CH2)4 C CH3
I
I
CH3
CH3
b) 2,3dimetilbutano
d) 2,3dimetilhexano
a)
b)
c)
d)
7etil2,2,7trimetil octano
2etil2,7,7trimetil octano
2,2,7,7tetrametil nonano
2etil2,7,7trietil octano
a) 2,2,4-tetrametil-pentano
b) 2,2,4-trimetil-pentano
c) 2,2-dimetil-4-metil-pentano
d) N. A.
Cap. 4
HIDROCARBUROS
NO SATURADOS
ALQUINOS
CONTENIDO:
- 33 -
- 34 -
El acetileno C2H2, es una molcula de gas rica en energa que libera grandes cantidades de derivados cuando
es descompuesto en carbn e hidrgeno.
El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos libera calor,
es por ello que su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de
energa qumica de alguna otra forma.
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y fue descubierto por el qumico ingls
Edmond Davy en 1836. Su produccin creci ampliamente a partir del ao 1891 cuando el qumico francs F.
F. Moissan, desarroll un mtodo para la preparacin a gran escala de carburo de calcio usando un horno
elctrico.
Adems, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energtico y es muy til en un amplio rango de
aplicaciones. Es considerado un gas de mltiple uso en la tecnologa de corte y soldadura. El acetileno es
siempre la alternativa correcta, sea para corte, soldadura o limpieza con llama.
Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la soldadura autgena y en el
corte de piezas de acero con soplete oxiacetilnico. Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes
puede elevarse hasta unos 3,500 C, esta herramienta ha llegado a considerarse imprescindible en los trabajos
mecnicos ya que se usa en la construccin de puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y
reemplazo de tubos de escape automotrices, as como en la fabricacin y reparacin de locomotoras,
automviles, aeroplanos y muchas otras mquinas.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra
mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez
ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin.
- 35 -
CaC2 + 2H2O
Ejemplo:
1ButIno ( C4H6 ):
CH C CH2 CH3
Ejemplos:
CH CH
CH C CH3
acetileno
metil acetileno
CH3 CH2 C CH
CH3 C C CH3
etil acetileno
dimetil acetileno
CH CH
CH C CH3
etino
propino
- 36 -
7)
4
2
Ejemplos:
1butino
8)
2,4hexadiino
9)
1,3,5heptatriino
3)
CH3 CH2 C CH
1butino (etil acetileno)
4)
CH3 C C CH3
1,6octadiino
(octa1,6diino)
3 metil1,5hexadiino
3metilhexa1,5diino
1,3,5heptatriino
- 37 -
1)
Ejemplos:
3
CH C
CH3 C
etInil
o
etInilo
CH
C CH2
1propinil
o
1propinilo
2propinil
o
2propinilo
CH3 CH
CH3 CH2 CH
metilidin
o
metilidino
etilidin
o
etilidino
propilidin
o
propilidino
3,7dimetilnon4ino
Tambin:
3,7dimetil4nonino
2)
3metil1,5hexadiino
3)
2propiniliden
CH CCH
3butenilidin
CH2 CHCHC
4pentiniliden
CH CCH2CH2 CH
2butenilidin
CH3 CH = CH C
3etil4metil1,5hexadiino
4)
CH3 CH C
I
CH3
CC
CH3
I
8
9
C C CH2 CH3
I
CH3
6
2,7,7trimetil3,5nonadiino
- 38 -
5)
11)
2
CH3 CH2 C
5
7
4
3
6etil8metil3nonino
10
6)
11
2
CH3 C
CC
C CH CH2 C
I
C CH2
CH3 C
10
C CH3
5isopropil6,7dimetil1,3,9undecatriino
12)
10
6(2butinil)2,4,8decatriino
5
9
7)
4
4,5,9trimetil2,7decadiino
6metil3octino
Hidrocarburos
insaturados
mixtos.Son
hidrocarburos que contienen dobles y triples
enlaces. Se denominan alqueninos o eninos.
8)
1
5
4
4etil1hexino
9)
6
5
7
8
10
3,7dietil6metil1,4decadiino
10)
2
7
4,5,6trimetil2octino
Ejemplos:
1)
- 39 -
1)
8
CH3 C
2nonen7ino
Nombre: 3metilpent1en4ino
2)
Tambin: 3metil1penten4ino
C CH2 CH = CH C CH
CH
2)
3hepten1,6diino
3)
1
C CH = CH CH = CH CH3
CH
3,5heptadien1ino
4)
9
CH3 C
CC
1,3nonadien5,7diino
5)
Nombre: 4butiloct4en1,7diino
Tambin: 4butil4octen1,7diino
5hepten1ino
3)
1
6)
5
6
5
7
8
9
1hepten6ino
10
3propil7etenil1,3decadien8ino
7)
4
4)
5
2
CH CH3
6
7
5
4 3 II
CH3 CH2 CH = C C CH2 CH3
I
CH C CH2
2hepten5ino
8)
6
2
1
C CH = CH CH = CH2
5
4
- 40 -
1-butino
2)
1,3-pentadiino
3)
3-etil-1,5-octadiino
4)
6,9-dietil-3-metil-1,4,7-undecatriino
5)
etino o acetileno
6)
1,3,5-hexatriino
7)
7,7-dimetil-3-propil-1,5-nonadiino
8)
5-etil-10-metil-1,3,6,8-dodecatetraiino
9)
3-propil-1,5-heptadieno
1-metil-1-propino
2)
5,5-dimetil-5-pentino
3)
2,5,5-tricloro-6-heptino
4)
3,4-pentadiino
5)
3-metil-3,4-pentadiino
3hepten1,5diino
2)
3etil3metilpent1ino
3)
3etinil4hexen1ino
4)
3metilpent1en4ino
5)
3etinil1,2hexadien4ino
6)
2,4dimetil1,3octadien5,7diino
7)
2,7dimetil1,7octadien3,5diino
8)
1,5octadien3,7diino
9)
2-propilocta- 1,6-dien-4-ino
10) 7,7dimetil3etil4nonino
11) 3propil1,5heptadiino
12) 5etil5isobutil3octino
13) 3isopropil5metil1hexino
14) 2,2,5trimetil3hexino
15) 2,5dimetilhex3ino
16) 3terbutil5Isobutilnonino
17) 2bromo5etil6metil3octino
10) 4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino
18) 4butil1cloro8etil3propil1,5,9
decatriino
19) 1bromo2metil2(1,1dimetilpropil)3
hexino
11) 5,7-decadien-2-ino
12) 8-metil-1,3,8-nonatrien-6-ino
13) 3-propil-1,5-heptadiino
20) 3(2metilbutil)4metil4(1etilpentil)1,5
heptadiino
14) 3-octen-1,7-diino
21) 4-terbutil-5-isobutil-3,3,6,6-tetrametil-1-octino
15) 4metil3vinil1,3octadien5,7diino
23) 9-etil-5-isopropil-2-metil-7-propil-3-dodecino
17) 2etil3metil4(1metiletil)4vinil1
tridecen7,11diino.
24) 4-secbutil-3,5,6-trimetil-2-nonino
25) 7,7-dimetil-3-isopropil-6-butil-4-nonino
26) 9-etil-5-isopropil-2-metil-7-propil-3-dodecino
18) 8etenil7etil8(3metilbutil)10vinil9,11
tetradecadien1,5diino
19) 8etil3propil6isopropil9,13dimetil11
terbutil2,11pentadecadien4ino
nombre
de
los
- 41 siguientes
15)
2)
16)
3)
4)
5)
6)
17)
7)
8)
18)
9)
10)
12)
1)
CH
CH3
I
C CH CH3
2)
CH3 CH C
I
C
13)
C CH CH3
I
CH3
CH
3)
14)
CH2 CH3
I
C C CH2 CH3
I
CH2 CH2 CH3
- 42 -
4)
13)
CH3
I
C C CH2 CH3
I
CH3
CH3 C
5)
CH3
I
CH2 = C CH CH C
I
I
CH3
CH3
C CH3
14)
CH3 C = CH C
I
CH3
6)
15)
CH3
I
6
7
4
3
5
CH3 CH2 C = C C
CH
16)
7)
CH3
H3C CH2 C
C CH CH C
CH
CH
H3C
CH3
8)
17)
H3C C
9)
H3C CH2
H3C CH CH CH CH2 C CH
10)
H2C CH3
H3C C
C CH
CH CH2 CH CH3
CH3
CH3
11)
CH3(CH2)4CC(CH2)5CC(CH2)3CH3
12)
C CH3
18)
CH3
I
2
C
- 43 ALQUINOS ( I )
a) 4pentino
c) 2pentino
CH C CH CH2 CH3
I
CH2 C CH
b) 1pentino
d) N. A.
a) 4-etil-1,5-hexadino
c) 4-etinil-1-hexino
b) 3-etil-1,5-hexadino
d) N. A.
a) 2-etil-3-pentino
c) 4-metil-2-hexino
CH3 CH C C C C
I
I
CH3 CH2
CH3 CH CH3
b) 4-etil-2-pentino
d) N. A.
a)
b)
c)
d)
6-metil-3-propil-1,4-heptadino
2-metil-5-propil-3,6-heptadiino
3-propil-6-metil-1,4-heptadino
N. A.
a)
b)
c)
d)
2,7-dimetil-3,5-nonadino
3,8-dimetil-4,6-nonadino
7-etil-2-metil-3,5-octadino
N. A.
CH C CH = CH CH = CH2
a)
b)
c)
d)
3,5-hexadien-1-ino
1-hexin-3,5-dieno
1,3-hexadien-5-ino
N. A.
a)
b)
c)
d)
4-etinil-2,2-dimetil-pentano
2,2,4-trimetil-5-hexino
3,5,5-trimetil-1-hexino
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-metil-1-hexen-5-ino
4-metil-1-hexin-5-eno
3-metil-1-hexin-5-eno
N. A.
CH2 = CH C CH
a) 1-butin-3-eno
b) 1-buten-3-ino
c) 3-buten-1-ino
d) N. A.
CH C CH = CH CH3
a)
b)
c)
d)
1-pentin-3-eno
3-penten-1-ino
2-penten-4-ino
N. A.
- 44 -
AUTOEVALUACIN:
ALQUINOS ( II )
CH C CH CH2 C CH
I
C CH
b) 3-pentino
d) N. A.
a)
b)
c)
d)
3-etinil-1,5-hexadiino
3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino
4-etinil-1,5-hexadiino
N. A.
CH C C C CH3
7. El nombre de, es:
a) 1,3-pentino
c) 1,3-pentenilo
b) 1,3-pentadiino
d) N. A.
a) 2-hexen-5-ino
c) 1-hexin-4-eno
CH3 CH C C CH3
I
CH2 CH3
a) 4-metil-2-hexino
c) 2-etil-3-pentino
CH C CH2 CH = CH CH3
b) 4-hexen-1-ino
d) N. A.
CH3 C C CH = CH CH3
b) 4-etil-2-pentino
d) N. A.
a) 2-hexin-4-eno
c) 2-hexen-4-ino
b) 4-hexen-2-ino
d) N. A.
a)
b)
c)
d)
4-(2-propinil)-1-pentino
4-metil-1,6-heptadiino
4-metil-1,6-heptino
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-etil-4-hexen-1-ino
4-etil-2-hexen-5-ino
3-etil-1-hexin-4-eno
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-etinil-4-pentino
3-etinil-1-pentino
3-etil-1,4-pentadiino
N. A.
a)
b)
c)
d)
4-metil-2-hexin-4-eno
3-metil-2-hexen-4-ino
4-metil-4-hexen-2-ino
N. A.
Cap. 5
HIDROCARBUROS ALICCLICOS
HIDROCARBUROS
DE CADENA CERRADA
CONTENIDO:
- 45 -
- 46 -
- 47 I
CH
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
CnH2n
Se nombran anteponindoles el prefijo ciclo al
nombre del alcano de igual nmero de tomos de
carbono.
Ejemplos:
ciclopentano
ciclopentil
ciclopentil
CH2
CH2
H2C
Ciclopropano
metilciclopentano
H2C
CH2
H2C
CH2
isopropilciclohexano
CH2CH2CH2CH3
1ciclopropilbutano
Conformaciones
Cicloalcanos polisustituidos.- Poseen ms de un
radical.
ciclohexano
silla
bote
Ejemplos:
I
CH
CH2
H2C
CH2
ciclopropano
H2C
CH2
ciclopropil
ciclopropil
Correcto: 1,3
dimetilciclohexano
Incorrecto: 1,5
dimetilciclohexano
- 48 -
Ejemplos:
Correcto: 1,1,3
Incorrecto: 1,3,3
3etil1,1
dimetilciclopentano
1etil3,3
dimetilciclopentano
(2ciclobutiletil) ciclopentano
2
2
1
OH
3
1
Ejemplos:
3(2ciclopentiletil) ciclobutanol
Correcto:
Incorrecto:
1etil2
metilciclopentano
2etil1
metilciclopentano
1
3
Ejemplos:
5
3
1bromo3etil5
metilciclohexano
1cloro3etil2
metilciclopentano
ciclopropeno
ciclobuteno
ciclohexeno
Incorrecto: (1,2,4,6)
2bromo5isopropil
1,3dimetilciclohexano
1bromo4isopropil
2,6dimetilciclohexano
Ejemplos:
1,3diciclohexilpropano
(3ciclohexilpropil) ciclohexano
- 49 -
CH3
1
5
H3C
1metilciclohexeno
(o metilciclohexeno)
3 CH3
3,5dimetilciclohexeno
2,4ciclopentadienil
HC
CH
4
CH
1
5
CH
HC
2ciclobutinil
(no es necesario
indicar el 1ilo)
CH
1,3,5ciclohexatrieno (benceno)
Ejercicios
resueltos
de
compuestos
cicloalcanos.- Analiza y vuelva a resolver:
1)
2)
CnHn2
Se enumera, comenzando por uno de los tomos de
carbono del triple enlace, y continuando en el
sentido del triple enlace, de la misma forma que se
utiliz en los cicloalquenos.
3)
1isopropil3
metilciclohexano
4)
Ejemplos:
1ciclobutil3
metilpentano
5)
4isopropilciclopentino
3ciclopentil3
etilhexano
6)
5etilpropil1,3
ciclohexadiino
1isopropil2,3
dimetilciclopentano
(3metilbutil)
ciclohexano
de
- 50 7)
3)
4)
1metil1,3
ciclopentadieno
4bromo1etil2
metilcicloheptano
9)
1,1dicloro4
metilciclodecano
5)
1,3ciclobutadieno
6)
10)
1,3,5,7ciclooctatetraeno
1,4ciclohexadieno
7)
1etil2,3
dimetilciclopentano
1etil2propil4
terbutilciclohexano
11)
8)
12)
4,5dimetilciclohepteno
1,1dietil3
propilciclohexano
1,3,6trimetil2(1
metilpropil) ciclononano
9)
6,6dimetil1,3
cicloheptadieno
10)
CH3
CH3
13)
14)
CH2 CH3
1metilciclohexeno
11)
2-ciclobutil-6-ciclohexil5-ciclopentil-3metiloctano
1)
12)
2-ciclopentil-4ciclopropil-6etil-3,5-dimetilnonano
Ejercicios
resueltos de cicloalquenos
y
cicloalquinos.- Analiza y vuelva a resolver los
siguientes ejemplos:
2)
1etil5metil
ciclopenteno
1
2
CH3
CH3
3,5dimetilciclohexeno
13)
metilenciclohexano
14)
3 metilciclopenteno
( No: 2metilciclopenteno)
4etil3metilciclohexeno
etilidenciclohexano
vinil ciclohexano
(etenilciclohexano)
- 51 EJERCICIOS PROPUESTOS
II. Colocar el
compuestos:
nombre
1) 4-isobutil-1,1-dimetilciclohexano
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)
13)
14)
15)
16)
17)
18)
2) sec-butilciclooctano
3) ciclopentilciclohexano
4) 2,2-dimetil1propilciclopentano
5) diciclohexilmetano
6) 1-isopropil-3-metilciclohexano
7) 1-ciclobutil-2-ciclopropiletano
8) 1-etil-2-metil-4-propilciclohexano
9) butilciclohexano
10) 2-ciclohexil-4-ciclopropilhexano
11) 1-clorociclopenteno
12) 3-metilciclopenteno
13) 3-ciclopropil-2-penteno
14) 3,3-dimetil-trans-ciclodeceno
15) 3,3-dimetil-cis-ciclodeceno
16) etinilciclohexano
17) diclohexiletino
18) 1(2butinil)3metilciclohexano
19) 1(2,5ciclohexadienil)2,5ciclohexadieno.
20) 2,3-difenil-2-buteno
(investigar fenil en el siguiente tema)
los
siguientes
- 52 -
19)
20)
21)
22)
23)
24)
25)
26)
27)
28)
29)
37)
38)
39)
40)
41)
42)
43)
44)
45)
46)
47)
48)
49)
50)
30)
31)
32)
1
4
3
33)
34)
35)
36)
- 53 -
HIDROCARBUROS CCLICOS ( I )
a) 1,6-ciclooctadieno
b) 1,4-ciclooctadieno
c) 1,5-ciclooctadieno
d) N. A.
b) ciclobutano
d) N. A.
b) cicloetano
d) N. A.
1-etil-1,2-dimetil-ciclopentano
2-etil-1,2-dimetil-ciclopentano
1,2-dimetil-1-etil-ciclopentano
N. A.
a) ciclohexano
c) ciclohexgono
b) benceno
d) N. A.
4-etil-3-metil-ciclopenteno
4-etil-5-metil-ciclopenteno
5-metil-4-etil-ciclopenteno
N. A.
a) pentaciclano
c) ciclopentano
a)
b)
c)
d)
b) ciclopentgono
d) N. A.
a)
b)
c)
d)
1-etil-2,4,4-trimetil-ciclohexano
4-etil-1,1,3-trimetil-ciclohexano
4-etil-1,1,5-trimetil-ciclohexano
N. A.
a) 2-ciclohexeno
c) ciclohexano
6. El nombre de, es:
b) ciclohexeno
d) N. A.
a)
b)
c)
d)
4,5-dimetil-5-etil-ciclohexeno
5-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
N. A.
- 54 AUTOEVALUACIN:
a) 1,2,3-trimetil-ciclopentano
b) 1,2,3-ciclotrimetil-pentano
c) 1,2,3-trimetil-ciclopentilo
d) N. A.
d) N. A.
a) 1,2,3-trimetil-4-ciclohexeno
b) 3,4,5-trimetil-ciclohexeno
c) 4,5,6-trimetil-ciclohexeno
a) 2,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno
b) 2,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
c) 1,5-dimetil-3,5-cicloheptadieno
d) N. A.
d) N. A.
a) 1,2,4-trimetil-ciclohexano
b) 1,2,4-trimetil-cicloheptano
c) 1,3,4-trimetil-ciclohexano
d) N. A.
a) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexeno
b) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno
c) 2,5-dimetil-1,3-ciclohexadieno
d) N. A.
a) 1-etil-3,4-dimetil-ciclohexano
b) 1,2-dimetil-4-etil-ciclohexano
c) 4-etil-1,2-dimetil-ciclohexano
a) 2,4-dimetil-1,3-ciclohexadieno
b) 2,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno
c) 1,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno
d) N. A.
a) 2-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno
b) 1-etil-2,5-dimetil-1,5,7-ciclooctatrieno
c) 5-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno
d) N. A.
a) 2-etil-1-etinil-4-metil-ciclohexano
b) 1-etinil-2-etil-4-metil-ciclohexano
c) 3-etil-4-etinil-1-metil-ciclohexano
d) N. A.
a) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclononadieno
b) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclooctadieno
c) 3,5,7-trimetil-1,3-ciclooctadieno
d) N. A.
Cap. 9
COMPUESTOS CARBONLICOS
ALDEHDOS Y CETONAS
CONTENIDO:
- 55 -
- 56 -
Si est en proceso de cambiar su alimentacin, porque necesita bajar de peso, por salud, o mejorar sus
hbitos alimenticios.
No deje de consumir pescado. El salmn y el atn son altos en protenas y omega 3, indispensables para
prevenir enfermedades crnicas.
Por otra parte la leche descremada, el yogurt y el queso son fuente de calcio, magnesio y vitamina D, estos
alimentos aportan protena a los msculos.
Adems las semillas como nueces, almendras aportan grasas "buenas", favorecen la salud cardiovascular y
un peso balanceado.
Los cereales integrales, son considerados el combustible del cuerpo por su aporte de carbohidratos y fibra
para la buena salud digestiva.
El ajo es un antibitico natural contra el microorganismo causante de muchos casos de gastritis. Combate la
hipertensin y colesterol alto.
El tomate, se dice que retrasa el envejecimiento, protege los ojos, hidrata y previene calambres y contracturas
musculares y por supuesto el agua.
Frutos secos y man ayudan a su salud cardaca
- 57 -
Caractersticas de los aldehdos y las cetonas.Los aldehdos y las cetonas son los compuestos que
en su estructura se encuentra el grupo funcional
carbonilo.
como
O
II
C
C=O
CO
O
II
RCH
- 58 -
Ejemplos:
O
II
HCH
O
II
R C H
formaldehido
O
II
CH
benzaldehido
Grupo funcional
C=O
En las cetonas el carbonilo est unido a dos tomos
de carbono:
R CHO
Frmula
Nombre
general
R CHO
Aldehido
Frmula
O
II
R C R
CH3CHO
Nombres
Etanal
Etanaldehido
Ejemplos:
O
II
CH3 C CH3
O
II
C CH3
Alifticos
Aromticos
R CHO
Ar CHO
acetona
acetofena
metanal
Propanal
CHO CHO
Ejemplos:
CH3 CH2 CHO
propanal
(aldehdo)
CH3 CO CH3
propanona
(cetona)
O
O
etanodial
butanodial
4pentenal
3formilpentanodial
CH
5hexinal
3formilmetilpentanodial
Ejemplos:
4
Ejemplos:
cido 4oxobutanoco
o
cido 3formilpropanoico
CH3
I
CHO CH = CH CH CH3
4metil2pentenal
- 60 -
CHO
I
CHO
I
CH2 = CH CHO
acrolena
malonaldehdo
Br
3bromociclopentano
carbaldehido
CHO
I
benzaldehido
CHO
I
2
3
CHO
cido3formil
ciclohexanocarboxlico
bencenocarbaldehido
(benzaldehido)
metilbutiraldehido
Ejemplos:
Frmula
Nombre comn
H CHO
formaldehido o formol
(Proviene del cido
frmico)
CH3 CHO
acetaldehido
(Proviene del cido
actico)
propionaldehido
(Proviene del cido
propinico)
Ejemplos:
butiraldehdo
(Proviene del cido
butanoico)
valeraldehdo
(Proviene del cido
pentanoico)
etilmetilvaleraldehdo
metil acetaldehdo
etil acetaldehdo
- 61 10)
CHO C
1)
CH
C CH CH = CH CHO
I
CH3
C CHO
4metil2hepten5inal
2propinal
11)
2)
CH3 CHOH CH2 CHO
CH3
I
CH3 CH C CH2 CH2 CHO
I
I
OH CH3
3hidroxibutanal
3)
5hidroxi4,4dimetilhexanal
12)
CH3
I
CHO CH C CH2 CH2 CHO
I
I
OH CH3
4)
CHO CH2 CH CH2 CHO
I
CHO
3formilpentanodial
2hidroxi3,3dimetilhexanodial
5)
CHO CH CH2 CH CHO
I
I
CH3
CHO
13)
CH3
I
CHO CH C CO CH2 CHO
I
I
OH CH3
2formil4metilpentanodial
6)
COOH CH2 CH CH2 COOH
I
CHO
2hidroxi3,3dimetil4oxohexanodial
14)
cido 3formilpentanodioico
7)
OH
I
CH2OH CH CHO
2,3dihidroxipropanal
5(2formiletil)nonanodial
15)
16)
O
OH
8)
OH
I
CH3 CH2 CH CHO
propanodial
3hidroxipropanal
17)
18)
Br
2hidroxibutanal
9)
CHO CO CH CH2 CH3
2oxopentanal
2bromohexanal
2propinal
- 62 -
19)
20)
O
II
O
3butenal
3oxohexanal
21)
Aromticas
Mixtas
RCOR
ArCOAr
RCOAr
22)
CHO
I
CHO
I
1
2
CHO
3oxociclohexano
carbaldehido
23)
3formilciclohexano
carbaldehido
24)
O
C=O
Frmula
CH3COCH3
propanona
2,4pentanodiona
R CO R
Frmula
Nomb.general
RCOR
Cetona
Nombres
Propanona
Acetona
2etinil3butenal
2metil2pentenal
O
II
R C R
CH3 CO CH3
O
II
4penten2ona
CH3 CH = CH CO CH2 C
CH
II
O
5hepten1in4ona
CH3 CO CH = C CH3
I
CH3
4metil3penten2ona
CH3 CH2 CO CH CO CH CH3
I
I
CH2
CH3
I
CH3
- 63 Nomenclatura
comn.Se
nombran
alfabticamente los radicales unidos al grupo
funcional carbonilo acompaados de la palabra
cetona.
Ejemplos:
CH3 CO CH3
dimetil cetona
(acetona)
CO CH3
CO
difenil cetona
(benzofenona)
4etil2metil3,5heptadiona
II
O
II
O
CO
Ejemplos:
C8H17 CO C9H19
nonil octil cetona
difenil cetona
(benzofenona)
3oxobutanal
CO C2H5
2oxobutanodial
CO C3H7
II
O
3penten2ona
3,5dimetil4heptanona
O
II
- CH3
O
II
O
II
O
II
ciclohexanona
3metilciclopentanona
2,5ciclohexadienona
3,5heptanodiona
- 64 -
I. Escribe la
compuestos:
frmula
de
los
siguientes
1) 3-etil-2-metilhexanal
II. Escribe el
compuestos:
nombre
de
los
siguientes
1)
CHO CH2 CH = CH CH CHO
I
2) 5-etenil-2,6-heptadienal
3) 3-hepten-5-inal
4) 3-fenil-2-propenal
2)
5) 2-hidroxi-3,5-dioxohexanal
6) 2,3-dioxo-4-pentinal
3)
7) 3,5-diformilheptanodial
8) 2-metil-3-oxopentanal
9) 2-metil-3-pentanona
4)
CH3 CO CH2 CO CH2 CH3
10) 4-metil-2-pentanona
5)
11) 3,6-dioxoheptanal
12) 1-hepten-5-in-3-ona
13) 4-metil-2-ciclohexenona
CH
6)
CH2 = CH C
C CHO
7)
14) 4-cloro-4-flor-2-hidroxi-2,3-dimetilpentanodial
15) 2metil4etil5hidroxioctanodial
8)
CH2 CO CO CH3
16) 3-oxo-pentanal
17) 3fenil2propinal
18) 2,3dihidroxipropanal
9)
CH3 C = CH CH2 CH CHO
I
I
CH3
CH2
I
CH3
19) 2,4diformilpentanal
20) 2,3diformilhexanodial
21) 2,5dioxooctanodial
10)
CH3 CH2 CO CH CH3
I
CH3
22) bencenocarbaldehdo
23) 3cloro4metilpentanal
11)
24) 4hidroxiciclohexanocarbaldehdo
25) 3nitrobenzaldehdo
26) 4oxo2hexenal
27) 3oxobutanal
28) 4hidroxibut2en1al
12)
CH3 CH CH2 C CH3
I
II
CH3
O
- 65 ALDEHDOS ( I )
1.
6.
CH3 CH2 CHO
a)
b)
c)
d)
propanol
propanal
etanal
N. A.
2.
a)
b)
c)
d)
propinal
etenal
propenal
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-pentendial
3-pentendial
3-pentendiol
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-hexinal
4-hexinal
1-hexinal
N. A.
a)
b)
c)
d)
2,2-dimetilbutanal
3,3-dimetilbutanal
3,3-dimetilbutanol
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-fenil-5-pentinal
3-fenil-1-pentinal
3-fenil-4-pentinal
N. A.
7.
a)
b)
c)
d)
butanodial
etanodial
butanal
N. A.
3.
8.
a)
b)
c)
d)
propanal
butanal
butanol
N. A.
9.
4.
O
CH3 C
a)
b)
c)
d)
metanal
metanol
etanal
N. A.
5.
10.
a)
b)
c)
d)
2-propilmetanal
1-metilpropanal
2-metilpropanal
N. A.
- 66 -
AUTOEVALUACIN:
1.
ALDEHDOS ( II )
6.
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
butanol
butanal
butanona
N. A.
3-hexinodial
3-hexenodial
3-hexinodiol
N. A.
7.
2.
a)
b)
c)
d)
pentanodial
pentanodiol
pentanal
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-formilbutanodial
2-hidroxibutanodial
2-formilbutanodial
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-formil-pentanal
2-etil-butanodial
3-etil-butanodial
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-formil-butanal
2-hidroxi-butanal
3-hidroxi-butanal
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-oxibutanal
3-oxobutanal
3-oxabutanal
N. A.
3.
8.
a)
b)
c)
d)
2-metil-pentanodiol
1-metil-pentanodial
2-metil-pentanodial
N. A.
4.
9.
a)
b)
c)
d)
2-metil-butanal
3-metil-butanal
2-formil-butano
N. A.
10.
5.
a)
b)
c)
d)
2-pentenal
3-pentenal
3-pentenol
N. A.
1.
- 67 CETONAS ( I )
6.
a)
b)
c)
d)
dimetil acetona
propanal
propanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-etil-4-pentanona
3-etil-1-pentanona
3-etil-2-pentanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-pentanona
metil etil cetona
2-butanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
4-metil-2,5-hexanodiona
3-metil-2,5-hexanodiona
4-metil-2,4-hexanodiona
N. A.
a)
b)
c)
d)
fenil cetona
bencenona
ciclohexanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-etil-3-oxo-pentanodial
4-etil-3-oxo-pentanodial
etanal 2-butanal cetona
N. A.
7.
2.
a)
b)
c)
d)
propanona
etil metil cetona
metil etil cetona
N. A.
8.
3.
a)
b)
c)
d)
1-penten-4-ona
4-penten-2-ona
4-pentenona
N. A.
4.
9.
a)
b)
c)
d)
dipropil cetona
3-butanona
3-pentanona
N. A.
5.
10.
a)
b)
c)
d)
2-metil-3-pentanona
4-metil-3-pentanona
etil vinil cetona
N. A.
- 68 -
AUTOEVALUACIN:
1.
CETONAS ( II )
6.
a)
b)
c)
d)
4-hexanona
3-rexona
3-hexanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
2-oxapentan-4-ona
4-oxipentan-2-ona
4-oxapentan-2-ona
N. A.
a)
b)
c)
d)
5-oxo-2-pentanol
5-hidroxi-2-pentanona
1-hidroxi-4-pentanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
3-oxapentanodial
3-oxopentanodial
3-oxipentanodial
N. A.
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
7.
2.
a)
b)
c)
d)
4-hexen-2-ona
2-hexen-5-ona
2-penten-5-ona
N. A.
8.
3.
a)
b)
c)
d)
2-etil-3-hexanona
4-metil-3-hexanona
3-metil-4-hexanona
N. A.
9.
4.
a)
b)
c)
d)
4-etenil-2-pentanona
4-metil-5-hexen-2-ona
2-etenil-4-pentanona
N. A.
a)
b)
c)
d)
1-hexin-4-ona
etil propenil cetona
5-hexin-3-ona
N. A.
10.
5.
Cap. 10
CIDOS CARBOXLICOS
CONTENIDO:
- 69 -
- 70 -
El exceso de cido rico en nuestra sangre provoca que este se concentre en algunos lugares, como
las articulaciones, formando cristales de urato que producen inflamacin y causan dolor. Es comn que afecte
a pequeas articulaciones como el dedo gordo del pie o los de las manos, aunque tambin puede darse en
las juntas de otros huesos. Esta problemtica suele estar relacionada con la alimentacin y los altos niveles
de cido rico pueden derivar en enfermedades como la gota.
En primer lugar, debers eliminar de tu dieta determinados alimentos que hacen que se eleven los niveles de
cido rico, como son las carnes rojas, el tomate, las bebidas alcohlicas, bebidas con gas.
De la misma forma, ser fundamental que bebas mucha agua para reducir as el cido rico, puesto que es a
travs de la orina que eliminamos esta toxina de nuestro cuerpo.
Uno de los remedios naturales que puedes usar para reducir los niveles de cido rico es el consumo de
alcachofas, ya que este vegetal cuenta con propiedades diurticas que ayudarn a que el cido rico sea
eliminado a travs de la orina. Una buena forma de aprovechar sus beneficios es hervir alcachofas y, adems
de comerlas, beber el caldo resultante del proceso de ebullicin.
Asimismo, la cebolla tambin ayuda a depurar el organismo y prevenir as problemas con el cido rico.
Como en el caso anterior, tambin se recomienda hervir cebolla agua con el jugo de un limn y tomar un par
de tazas al da.
Las manzanas tambin sern unas buenas aliadas en la lucha contra el cido rico y, una vez ms, el agua
de manzanas. Debers hervir tres manzanas troceadas en un litro y medio de agua durante
aproximadamente media hora.
Por otro lado, tambin se recomienda el consumo de fresas para rebajar los niveles de cido rico de la
sangre. As como tambin podrs optar por preparar una infusin a partir de hojas o races secas de la planta
de la fresa.
- 71 -
COOH
Grupo carboxilo
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico),
seguido del cido etanoico (cido actico), que en
estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la
qumica de los organismos vivos. Otros son
productos qumicos de gran importancia industrial.
El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la
mantequilla rancia al cido butrico. El cido
caproico se encuentra en el pelo y secreciones del
ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores
a cabra.
Todos los cidos carboxlicos son
solubles en disolventes orgnicos.
Frmula
RCOOH
Nombre
general
cido
carboxlico
totalmente
Frmula
CH3 COOH
Nombres
cido etanoico
cido actico
Alifticos
Aromticos
R COOH
Ar COOH
- 72 -
cido 3carboxihexanodioico
COOH CH2 CH2 CH CH2 COOH
I
CH2
I
COOH
CH3 COOH
cido 3(1carboximetil)hexaodioico
cido metanoico
cido etanoico
COOH COOH
HO
OH
II
O
HO
OH
II
O
II
O
cido etanodioico
II
O
cido propanodioico
CH3 CH = CH COOH
cido 2butenoico
COOH CH = CH COOH
I
CH3
cido 2metilbutenodioico
CH2 CH3
I
COOHCH2 CHCH = CH CH3
cido 1,2,4butanotricarboxlico
4
Ejemplos:
cido 1,1,3,4butanotetracarboxlico
cido 3etil4pentenoico
5
cido 3oxopentanoico
5
Ejemplos:
cido 3formilpropanoico
Frmula
Nombre comn
H COOH
cido frmico
CH3 COOH
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valerinico
COOH COOH
cido oxlico
cido malnico
cido succnico
cido glutrico
cido 2carboxipentanodioico
COOH
COOH
I
1I
2
5
3
cido
ciclohexanocarboxlico
COOH
I
CH3
cido 4metil2
ciclopentencarboxlico
COOH
I
CHO
cido 3formil
ciclohexanocarboxlico
cido
bencenocarboxlico
o
cido benzoico
cido metilbutrico
- 74 -
II
O
cido 3butinoico
5)
O
II
O
II
6)
O
II
CH2 COOH
I
CH3
cido 4pentenoico
cido metil actico (cido propanoico)
7)
OH
I
I
OH
cido 4hidroxipentanoico
8)
I
OH
1)
cido 3hexen5inoico
5
OH
I
4
9)
2
3
CHO
I
I
OH
COOH
cido 4hidroxi3metilpentanoico
cido 2formil ciclopentanocarboxlico
10)
2)
4
3
II
O
Br
I
2
I
OH
cido 2bromo5oxopentanoico
3)
O
II
COOH
I
O
II
cido 3oxociclohexanocarboxlico
11)
COOH
I
cido ciclopentanocarboxlico
cido pentanodioico
12)
OH
I
CHO C CH2 C COOH
I
II
CH3
O
cido 4hidroxi4formil2oxopentanoico
importantes.-
13)
CH2 COOH
I
COOH CH2 C CH2 CH2 COOH
I
CH2 COOH
c. 3,3bis(carboximetil)hexanodioico
14)
CH2 CH3
I
CH3 CH CH COOH
I
CH3
CH3 COOH
cido 2,3dimetilpentanoico
15)
OH
I
CH3 CH2 CH2 CH CH2 COOH
cido 3hidroxihexanoico
16)
COOH
cido p(3oxobutil)benzoico
17)
I
COOH CH2 CH CH - CH2 COOH
I
COOH
cido 3carboxi4fenilhexanodioico
18)
NH2
I
CH3 CH2 CH CH2 COOH
I
OH
cido 3amino3hidroxipentanoico
COOH
I
COOHCH2 COHCH2 COOH
- 76 -
I. Escribe la
compuestos:
frmula
de
los
siguientes
1. cido 2,4-pentadienoico
2. cido 2-penten-4-inoico
3. cido 2-carboxi-3-metilhexanodioico
2)
CH3
I
CH3 CH2 C COOH
I
CH3
4. cido 3-oxopentanoico
5. cido 5,5-dihidroxi-2-hexenoico
6. cido actico
3)
7. cido 3-hidroxi-4-oxopentanoico
CH3 CH CH CH CO COOH
I
I
I
CH3 OH
8. cido 2-carboxipentanodioico
9. cido formilpropanoico
4)
10. cido butinodioico
11. cido 2-metil-3-pentenoico
5)
CH2 = CH CH = CH COOH
COOH C C COOH
II II
O O
7)
Cl OH
I I
CH3 CH2 C C CH2 COOH
I
I
CH CH2
II
CH2
8)
CH
9)
CH3
I
CH3 C CH2 COOH
I
CH3
C CH CH3 COOH
I
CH2 CH3
10)
1)
- 77 -
CIDOS CARBOXLICOS ( I )
6)
a)
b)
c)
d)
cido butanoico
cido propanoico
cido paranoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 1,2,5-pentanotricarboxlico
cido 1,1,3-propanotrioico
cido 1,1,3-propanotricarboxlico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 2-hidroxipropanoico
cido 2-hidroxipropanoico
cido 2-hidroxietanoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 2-oxopentanoico
cido 2-oxobutanoico
cido 4-oxopentanoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido p-bencenodicarboxlico
cido m-bencenodicarboxlico
cido o-bencenodicarboxlico
N. A.
2)
7.
a)
b)
c)
d)
cido propanoico
cido actico
cido propanodioico
N. A.
3)
8.
a)
b)
c)
d)
cido butenoico
cido butanoico
cido 2-butenoico
N. A.
4)
9)
a)
b)
c)
d)
cido butanoico
cido butanodioico
cido 1,4-butanoico
N. A.
5)
10)
a)
b)
c)
d)
cido 4-metil-2-pentenoico
cido 2-metil-3-pentenoico
cido 2-metil-2-pentenoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 3-hidroxi-1,3,5-pentanotricarboxlico
cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico
cido 1,2,3-propanoltricarboxlico
N. A.
- 78 -
AUTOEVALUACIN:
1)
CIDOS CARBOXLICOS ( II )
6)
a)
b)
c)
d)
cido 1,4-etenodicarboxlico
cido 1,2-etenodicarboxlico
cido 1,4-butenodicarboxlico
N.A.
a)
b)
c)
d)
cido 1,1,3,3-pentanotetracarboxlico
cido 2,4-pentanotetracarboxlico
cido 1,1,3,3-propanotetracarboxlico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 3-metil-butanoico
cido 2-metil-butanoico
cido 2-isopropil-etanoico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido o-ciclohexanodicarboxlico
cido 1,3-ciclohexanodicarboxlico
cido p-ciclohexanodicarboxlico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 4-hidroxipentanoico
cido 2-hidroxipentanoico
cido 4-oxipentanodioico
N. A.
2)
7)
a)
b)
c)
d)
cido propanodioico
cido pantanodioico
cido pentanodioico
N. A.
3)
8)
a)
b)
c)
d)
cido 3-vinilbutanoico
cido 3-metil-4-pentenoico
cido 3-metil-1-pentenoico
N. A.
4)
9)
a)
b)
c)
d)
cido 2-metil-1-pentenoico
cido 4-metilpentenoico
cido 4-metil-4-pentenoico
N. A.
5)
10)
a)
b)
c)
d)
cido 3-ciclohexenocarboxlico
cido 4-ciclohexenocarboxlico
cido 1-ciclohexenocarboxlico
N. A.
a)
b)
c)
d)
cido 3-oxapentanoico
cido 3-carboxipentanoico
cido 3-oxopentanoico
N. A.
- 79 -
Cap. 11
DERIVADOS DE LOS
CIDOS CARBOXLICOS
STERES SALES HALOGENUROS
ANHDRIDOS DE CIDOS
CONTENIDO:
- 80 -
USOS DE STERES
Los steres producen los olores y sabores agradables asociados con muchas frutas y flores. Una vez que una
fruta o flor ha sido analizada qumicamente los qumicos del sabor pueden tratar de copiar el olor o el sabor.
Rara vez logran el xito completo pero se acerca bastante para fines prcticos. Los sabores de fruta
artificiales son a menudo mezcla de steres por lo que se emplean en la preparacin de jaleas gelatinas etc.
Las ceras que producen algunos animales y plantas incluyendo cera de abeja, la cual se emplea para fabricar
velas y sustancias para pulir as como la cera de carnauba que se usa como cera para pulir automviles y
pisos, son steres de cidos carboxlicos.
Aceite de menta, o salicilato de metilo tiene olor y sabor a menta. Se emplea como saborizante de menta y
ungentos para la piel, ya que acta aliviando la irritacin y produce calor que alivia los msculos adoloridos o
inflamados.
R C O C R
II
II
O
O
Halogenuro de cido
Anhdrido
R C O R
II
O
R C NH2
II
O
ster
Amida
RC
Nitrilo
cido
metanoico
(H COO)
anin metanoato
Ejemplos:
cido
Radical
halognico
H COOH
H COO
cido metanoico
metanoato
formiato
CH3 COOH
CH3 COO
cido etanoico
etanoato
acetato
H+
- 82 -
C2H5 COOH
C2H5 COO
cido propanoico
propanoato
propionato
COOH COOH
(COO COO) =
cido etanodioico
etanodiato
oxalato
COO
COOH
benzoato
cido benzoico
ster + agua
Ejemplos:
R COO R
Anin
Sal
Observe la siguiente tabla:
O
CH3 O
CH3 O
O
O-Na
in etanoato
(acetato)
etanoato de sodio
(acetato de sodio)
Grupo
funcional
Frmula
O
II
C OR
O
II
R C OR
Frmula
O
CH3 CH2 C
CH3 CH2 C
O
in propanoato
O-K
propanoato de
potasio
O
II
CH3 C O CH3
Nombre
general
ster
Nombres
metil etanoato
acetato de metilo
Ejemplos:
Anin
ster
O
CH3 O
O
CH3 CH2 C
in etanoato
(acetato)
O CH3
etanoato de metilo
(acetato de metilo)
- 83 -
COOH
COO
cido pfeniloxicarbonilbenzoico
Ejemplos:
Frmula
Nombre
I.U.P.A.C.
Nombre
comn
H COO CH3
metanoato
de metilo
formiato de
metilo
butanoato de
propilo
butirato de
propilo
cido 3butanoiloxipropanoico
2. Los esteres son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.
Ejemplos:
OH
O
I
II
CH3 CH CH2 C O CH3
4
3hidroxibutanoato de metilo
2metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo
OH
O
I
II
6
4
3
2
5
1
CHO CH2 CH CH CH2 C O CH2 CH3
I
CH3
3hidroxi4metil6oxohexanoato de etilo
O CH3
C
I
bencenocarboxilato de metilo
- 84 -
2)
O
II
H C O CH2 CH3
3)
(R COO)X
C O CH2 CH3
II
O
Nombre
general
Frmula
O
II
R C O.X
bencenocarboxilato de etilo
4)
Sal
3-butenoato de metilo
5)
Frmula
O
II
CH3 C O.K
Nombres
CH3
I
CH3 CH C O CH3
II
O
etanoato de potasio
acetato de potasio
2metilpropanoato de metilo
6)
Nomenclatura de las sales orgnicas.De
acuerdo a la reglas de la IUPAC, se nombra
primero el radical halognico o anin, seguido de
la preposicin de; a continuacin el nombre del
metal.
CH3
O
CH3
I
II
I
CH3 CH CH2 C O CH CH3
isopentiloato de isopropilo
Ejemplos:
7)
Frmula
Nombre
I.U.P.A.C.
Nombre
comn
(CH3 COO)2Pb
etanoato de
plomo (II)
acetato de
plomo (II)
(CH3 COO)Na
etanoato de
sodio
acetato de
sodio
2metilpropanoato de 2cloroetilo
8)
4
3hidroxibutanoico de metilo
O
II
CH3 C O CH2 CH3
etanoato de etilo (acetato de etilo)
9)
- 85 -
cido 3metoxicarbonilpropanoico
10)
3
11)
(CH3CH=CHCOO)2Ca
2butenoato de calcio
12)
Ejemplos:
Radical
acilo
H CO
Nombre
comn
metanoilo
formilo
CH3 CO
etanoilo
acetilo
CO CO
etanodioilo
oxalilo
benzoilo
benzoilo
Esencias
Nombre
I.U.P.A.C.
CO
Albaricoque
Coac y
vino
Heptanoato de etilo.
Frambuesa
Jazmn
Acetato de bencilo.
Manzana
Melocotn
Naranja
Acetato de octilo.
Pera
Acetato de isoamilo.
Pia
Pltano
Ron
Formiato de etilo
Rosas
Uvas
R CO X
CO I
Nombre
I.U.P.A.C.
Nombre
comn
fluoruro de
etanoilo
fluoruro de
acetilo
yoduro de
benzoilo
yoduro de
benzoilo
- 86 -
Ejemplos:
5)
6)
O
II
CH3 C Br
O
II
H C Cl
O
II
Br
7)
cloruro de 4
fenilbutanoilo
bromuro de 3
metilpentanoilo
OH
I 3
4
2 1
OH
I 5
I
Cl
cloruro de 4hidroxi3
metilpentanoilo
II
O
4 3
bromuro de etanoilo
cloruro de metanoilo
8)
CH3 CH2 CO F
CH3 CO Cl
fluoruro de propanoilo
cloruro de acetilo
Br
I
2 1
I
Br
bromuro de 2bromo5
oxoheptanoilo
Ejemplos:
Ejemplos:
Cl
C
I
5 4 3 2
II
O
O
II
1
O
II
OH
cido 5clorocarbonil
4oxohexanoico
Br
3 2
O
II
1
1)
O
O
II
II
CH3 CH2 C O C CH2 CH3
OH
cido 4
bromocarbonilobutanoico
anhdrido propanoico
3)
CH3 CO O OC CH3
anhdrido etanoico
4)
2)
CH3 CO
acetilo o etanoilo
butirilo o butanoilo
CH3CH2CO O OCCH2CH3
anhdrido propanoico
3)
5)
4)
CO CO
ciclohexanocarbonilo
oxalilo o etanodioilo
anhdrido benzoico
- 87 EJERCICIOS PROPUESTOS
I. Escribe la
compuestos:
frmula
de
los
siguientes
1) etanoato de etilo
2) etanoato de sec-butilo
HCOOK
2)
NaOOC COONa
3) propanoato de etilo
3)
4) propanoato de isobutilo
5) butanoato de isopropilo
4)
6) etanoato de isopropilo
7) etanoato de ter-butilo
8) propanoato de isopropilo
CH3 C C COO Li
5)
CH3 COO CH3
6)
CH3 CH2 COO CH3
9) butanoato de etilo
10) butanoato de isobutilo
11) 2metil3pentinoato de metilo
7)
HCOO (CH2)6 CH3
8)
CH3 C C COOK
9)
11)
COO Na
17) 2cloro4,5dimetil4hexenoato
18) cido4oxo2hexinodioico
12)
COO NH4
13)
CH3 COO CH2 CH2 CH2 CH3
14)
CH3 CH2 CH2 COO CH3
15)
18)
- 88 -
19)
8)
CH3
I
COO CH
I
CH3
O
II
9)
20)
O
10)
CH2 CH2 COO CH3
O
II
11)
O
1)
O
II
12)
2)
O
II
O
II
13)
3)
Br
I
O
I
OH
14)
4)
I
O
II
O
15)
5)
O
II
O
16)
6)
OH
I
O
II
7)
O
17)
O
II
O
O
II
1)
- 89 ESTERES ( I )
6)
a)
b)
c)
d)
etanoato de metilo
metanoato de metilo
metanoato de etilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
etanoato de fenilo
propanoato de fenilo
patronato de fenilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
1-butenoato de metilo
3-butenoato de metilo
3-propenoato de metilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
isobutiloato de isopropilo
isopentiloato de isopropilo
isobutiloato de secpropilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
3-pentinoato de isobutilo
2-pentenoato de isobutilo
3-pentenoato de isobutilo
N.A.
7)
2)
a)
b)
c)
d)
etanoato de etilo
metanoato de etilo
metanoato de propilo
N.A.
8)
3)
a)
b)
c)
d)
etanoato de etilo
metanoato de metilo
etanoato de metilo
N.A.
4)
9)
a)
b)
c)
d)
benzoato de metilo
etanoato de fenilo
benzoato de etilo
N.A.
5)
a)
b)
c)
d)
benzoato de metilo
etanoato de fenilo
benzoato de etilo
N.A.
10)
a)
b)
c)
d)
3-butenoato de 2-propinilo
1-butenoato de 2-propinilo
1-butenoato de 1-propinilo
N.A.
- 90 -
AUTOEVALUACIN:
1)
ESTERES ( II )
6)
a)
b)
c)
d)
propanoato de metilo
metanoato de butilo
butanoato de metilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
propanoato de fenilo
etanoato de fenilo
propanoato de bencilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
4-oxapentanoato de metilo
4-hidroxipentanoato de metilo
4-oxipentanoato de metilo
N.A.
a)
b)
c)
d)
hidroxi-propanoato de etilo
3-hidroxi-propanoato de etilo
1-hidroxi-propanoato de etilo
N.A
a)
b)
c)
d)
cido 1-metoxicarbonil-propanoico
cido 3-etoxicarbonil-propanoico
cido 3-metoxicarbonil-propanoico
N.A.
7)
2)
a)
b)
c)
d)
etanoato de isobutilo
propanoato de isobutilo
isobutilato de propilo
N.A.
8)
3)
a)
b)
c)
d)
3-metil-butanoato de ciclohexilo
3-metil-butanoato de fenilo
isobutanoato de ciclohexilo
N.A.
4)
a)
b)
c)
d)
3-butenoato de metilo
3-butanoato de metilo
1-butenoato de metilo
N.A.
9)
10)
a)
b)
c)
d)
5)
a)
b)
c)
d)
3-bencil-propanoato de metilo
3-fenil-propanoato de metilo
1-fenil-propanoato de metilo
N.A.
1-formil-acetato de etilo
1-formil-propanoato de etilo
2-formil-acetato de etilo
N.A.
Cap. 13
COMPUESTOS ORGNICOS
NITROGENADOS
NITRILOS Y
NITROCOMPUESTOS
CONTENIDO:
- 91 -
- 92 -
El cianuro de sodio es una sustancia qumica de frmula NaCN. Se trata de un compuesto inorgnico, slido.
Fsicamente es un slido blanco cristalino delicuescente, venenoso, comnmente llamado cianuro blanco y
tambin conocido como prusiato de sodio.
Es soluble en agua, sus disoluciones acuosas son muy alcalinas, con una gran reactividad con metales, sobre
todo con el oro y se descomponen rpidamente.
El cianuro de sodio no es combustible por s mismo, pero su contacto con cidos puede liberar gases de
cianuro de hidrgeno altamente inflamables que en presencia de combustin pueden generar gases irritantes
o venenosos.
El cianuro de sodio se obtiene en general del tratamiento de cianuro de hidrgeno (HCN) con hidrxido de
sodio (NaOH), produciendo el Cianuro de Sodio (NaCN) con agua (H 2O).
El agua se elimina mediante secado y filtrado y el cianuro de sodio se convierte en briquetas blancas y
slidas de aproximadamente 10 centmetros cuadrados en forma de sales slidas que se mantienen en su
estado a temperaturas y humedades controladas, por lo que las briquetas se colocan en contenedores
rotulados y sellados para protegerlas y que no se aplasten y humedezcan.
Debido a que la sal del cianuro de sodio se deriva de un cido dbil, el NaCN se revierte a HCN por hidrlisis
(de forma muy dbil y lentamente si es disuelta en agua y reacciona muy rpidamente con cidos fuertes
como cidos ntricos, nitratos, nitritos y fluorina).
Su principal uso es en la recuperacin de metales preciosos. El cianuro en disoluciones diluidas y en
presencia de oxgeno disuelve al oro de los minerales, formndose dicianoaurato(I) de sodio, NaAu(CN)2
El cianuro de sodio tambin es utilizado, aunque en pequea escala, en la sntesis de otros productos como
colorantes (incluyendo los abrillantadores pticos), pigmentos (azul de Prusia), productos agroqumicos,
productos farmacuticos, reactivos quelatantes o secuestradores (nitrilotriacetato de sodio, SNTA) y otras
especialidades como nitrilos, isonitrilos, cianuros de metales pesados y glucoheptonato (a partir de hidrato de
dextrosa y cianuro de sodio en disolucin acuosa).
- 93 -
pinturas,
CH3 CH2 C
Nitrilo aromtico
cianuro de etilo
cianuro de fenilo
propanonitrilo
C CH2 CH2 C
butanodinitrilo
4metilpentanonitrilo
- 94 -
4etoxi3formil6metileptanonitrilo
CH3 C N
C5H11 CN
cianuro de
metilo
cianuro de
pentilo
cianuro de fenilo
etanonitrilo
acetonitrilo
hexa
nonitrilo
benzonitrilo
Ejemplos:
2)
HC
CN
metano nitrilo
2pentinonitrilo
(cianuro de hidrgeno)
(cianuro de 1butinilo)
3)
4)
CN CH CH CN
I
I
CN CN
CN
I
CH3 C COOH
I
CH3
1,1,2,2etanotetra
carbonitrilo
Ejemplos:
5
5)
6)
(cianuro de isopropilo)
7)
8)
CN
I
CH3 C COOH
I
CH3
cido 5amino4hidroxi3propoxihexanoico
cido 2ciano2
metilpropanoico
CH3 CH CH2 C
I
CH3
3metilbutanonitrilo
9)
Tambin eliminando la palabra cido y cambiando la
terminacin oico del nombre comn del cido por
nitrilo.
Ejemplos:
2metilpropanonitrilo
1,1,2,2
etanotetracarbonitrilo
CH3 CH C
I
CH3
CN CH CH CN
I
I
CN CN
cido 4ciano2etil3oxopentanoco
4
cido 2ciano2
metilpropanoico
CH3 CH CO CH COOH
I
I
C
CH2
III
I
N
CH3
C CN
bencenocarbonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
CH3 CH2 C
- 95 -
10)
20)
21)
N
III
II
O
2ciano3hexanona
cido 5cianopentanoico
benzonitrilo
(cianuro de felino)
11)
22)
CN CH CH2 CH CH2 CN
I
I
CN
CN
23)
Cl
I
N
III
C
I
CN
1,1,3,4butanotetracarbonitrilo
12)
ciclopentanocarbonitrilo
24)
4hexenonitrilo
3clorociclohexano
carbonitrilo
25)
NC
COO CH2 CH3
(cianuro de 3pentenilo)
13)
2
3cianociclohexano
carboxilato de etilo
cianoacetato de etilo
14)
ciclopropano
carbonitrilo
26)
27)
CN
I
15)
N
feniletanonitrilo
etanonitrilo
16)
pentanonitrilo
17)
6
28)
5
29)
CN
I
1ciclohexen1
carbonitrilo
OH
1I
CN
propanonitrilo
2,4-dimetilhexanonitrilo
18)
3ciclohexen1
carbonitrilo
19)
N
III
CH3
NC
30)
3ciano5metilfenol
31)
CH3
CN
1I
butanodinitrilo
2etilpentanonitrilo
HO
1I
3
CN
3ciano5hidroxitolueno
HO
CH3
3hidroxi5
metilbenzonitrilo
- 96 -
3)
4)
NO2
O2N
1nitropropano
1,4dinitrobenceno
R NO2
(pdinitrobenceno)
Nomenclatura.- Se nombran colocando el prefijo
nitro indicando la posicin que ocupa dentro de la
cadena principal cuando sea necesario, delante del
nombre del alcano correspondiente:
5)
6)
CH3 CH CH3
I
NO2
CH3 CH CH CH3
I
I
NO2 NO2
2nitropropano
2,3dinitrobutano
Ejemplos:
CH3 NO2
CH3 CH CH CH3
I
I
NO2 CH3
nitrometano
3metil2nitrobutano
7)
8)
CH3 CH = CH NO2
I
CH3
2metil1nitropropeno
2metil3nitropropeno
9)
10)
CH3
I
CO
I
NO2
I
Ejemplos:
nitrociclohexano
3nitro1propeno
CH2 = CH C
C CH2 CH CH NO2
I
CH3
NO2
mnitroacetofenona
11)
12)
CHO
I
NO2
3I
2
6metil7nitro1hepten3ino
NO2
NO2
3nitrociclohexeno
Ejercicios resueltos sobre nitrocompuestos.Verificar los siguientes ejemplos:
1)
3,5dinitrobenzaldehido
13)
14)
2)
CH3 NO2
nitrometano
nitroetano
O2N
OH
I
NO2
I
NO2
trinitrofenol
CH2 O NO2
I
CH O NO2
I
CH2 O NO2
trinitrato de glicrido
(nitroglicerina)
- 97 EJERCICIOS PROPUESTOS
1) metanonitrilo
1)
CH3 CH2 C
2) benzonitrilo
3) ciclohexanocarbonitrilo
2)
CH3 CH2 CH = C
4) propanodinitrilo
3)
5) but-3-enonitrilo
6) 3-oxociclopentanocarbonitrilo
7) butanodinitrilo
4)
CH3 CH = CH CH
5)
8) cianuro de fenilo
H2N NH2
I I
CH3 CH CH C C CH3
I
I
I I
Cl
NO2 NH2 CH3
9) cido 2-ciano-3-pentenoico
10) cianuro de 1-butinilo
11) propenonitrilo
C CH2 CH2 C
6)
CH3
NO2
I
I
CH3 CH = C C = C CH2
I
I
CH3 CH2
NO2
12) 2,3-dimetil-6-nitroanilina
13) 2-pentinonitrilo
14) 1,3-dinitrobenceno
7)
15) 2-metil-3-nitropropano
CN
I
CH3 CH2 CH CH2 COOH
16) 2,4,6-trinitrotolueno
17) 3-metil-4-pentinonitrilo
8)
CH3 CH CH2 CH = CH2
I
NO2
18) 3-hexenonitrilo
19) 5-nitro-1,3-ciclopentadieno
9)
20) 4-nitro-1-penteno
10)
CN
OH
I
NC
11)
24) 2-metilpropanonitrilo
25) ciclopentanocarbonitrilo
26) ciclopropanocarbonitrilo
27) 3-ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
28) 4-etil-3-metil-1,2-dinitro-2,4-hexadieno
HO
12)
O
II
CN
13)
CN
14)
NC
CN
- 98 -
AUTOEVALUACIN:
NITRILOS ( I )
1.
6.
CH3 C
a)
b)
c)
d)
CH CH CH CN
I
I
CN CN
etanonitrilo
metanonitrilo
cianuro de etilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
1,1,2,2-butanotetracarbonitrilo
2,2,3,3-butanotetracarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
N.A.
2.
CH3 CH2 CH2 CN
a)
b)
c)
d)
7.
CH3 CH2 CH CN
I
CH2 CH3
cianuro de butilo
propanonitrilo
cianuro de propilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
3.
cianuro de pentilo
3-pentanocarbonitrilo
2-etilpropanonitrilo
N. A.
CH3 CH = CH CN
a)
b)
c)
d)
8.
1-propenonitrilo
2-butenonitrilo
2-propenonitrilo
N. A.
C
a)
b)
c)
d)
4.
CH2 = CH CN
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
5.
a)
b)
c)
d)
3-metilbutanonitrilo
2-metilbutanonitrilo
2-metilpropanonitrilo
N. A.
ciclohexanocarbonitrilo
fenilcarbonitrilo
bencilcarbonitrilo
N. A.
9.
cianuro de etilo
2-propenonitrilo
1-propenonitrilo
N. A.
CH3 CH CH2 C
I
CH3
bencilcarbonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
cianuro de fenilo
N. A.
10.
CN
CH3
a)
b)
c)
d)
2-metilbencenocarbonitrilo
cianuro de tolueno
1-metilbencenocarbonitrilo
N. A.
- 99 NITRILOS ( II )
1.
6.
CH3 CH2 C
a)
b)
c)
d)
CH3 CH2 C
etanonitrilo
propanonitrilo
propanocarbonitrilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
C CH2 CN
3-hexinocarbonitrilo
1-ciano-2-pentino
3-hexinonitrilo
N. A.
2.
CH3 CH = CH CH2 CN
7.
NC
a)
b)
c)
d)
2-butenonitrilo
2-pentenonitrilo
3-pentenonitrilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
3.
CH3 CH CH2 CN
I
CH3
a)
b)
c)
d)
CH3
I
CN
a)
b)
c)
d)
4.
a)
b)
c)
d)
1,4-ciclohexanodicarbonitrilo
o-ciclohexanodicarbonitrilo
m-ciclohexanodicarbonitrilo
N. A.
8.
isopentanonitrilo
isobutanonitrilo
secpentanonitrilo
N. A.
CH3 CH2 CH CN
I
CH3 CH2 CH2
CN
3-metilbenzocarbonitrilo
3-metilbenzonitrilo
3-metilbencenonitrilo
N. A.
9.
3-hexanocarbonitrilo
3-propilbutanonitrilo
2-etil-pentanocarbonitrilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
5.
NC CH2 CH CH2 CN
I
CN
cido 3-nitrilopentanoico
cido 3-cianuropentanoico
cido 3-cianopentanoico
N. A.
10.
a)
b)
c)
d)
3-pentanocarbonitrilo
1,2,3-propanotricarbonitrilo
1,2,3-propanotricarbonilo
N. A.
a)
b)
c)
d)
4-formil-pentanocarbonitrilo
4-ciano-2-metilbutanal
4-formil-pentanonitrilo
N. A.
- 100 -
AUTOEVALUACIN:
1.
NITROCOMPUESTOS ( I )
6.
CH3 CH2 NO2
a)
b)
c)
d)
1-nitroetano
2-nitroetano
nitroetano
N. A.
a) 1-metilnitropropano
b) nitrobutano
c) 2-nitrobutano
d) N. A.
2.
CH3 CH2 CH2 CH2 NO2
7.
NO2
a) 1-nitropropano
b) 1-nitrobutano
c) nitrobutano
d ) N. A.
a)
b)
c)
d)
nitrociclopentano
1-nitrociclopentano
nitrociclopropano
N. A.
3.
8.
NO2
3-nitro-1-propeno
1-nitro-2-propeno
1-nitro-3-propeno
N. A.
a)
b)
c)
d)
4.
nitrobencilo
nitrofenilo
nitrobenceno
N. A.
CH3 CH = CH NO2
9.
a)
b)
c)
d)
3-nitro-2-propeno
1-nitro-1-propeno
3-nitro-1-propeno
N. A.
Cl
a)
b)
c)
d)
5.
CH3 CH NO2
I
CH3
a)
b)
c)
d)
NO2
p-cloronitrobenceno
m-cloronitrobenceno
o-cloronitrobenceno
N. A.
10.
metilnitroetano
2-nitropropano
1-nitropropano
N. A.
NO2
NO2
CH3
NO2
a)
b)
c)
d)
2,4,6-trinitrobenceno (T.N.B.)
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
2,4,6-trinitrotroleno (T.N.T.)
N. A.
- 101 -
NITROCOMPUESTOS ( II )
1.
6.
CH3 NO2
a)
b)
c)
d)
CH
nitrometilo
nitrato de metilo
nitrometano
N. A.
2.
a)
b)
c)
d)
C CH2 NO2
1-nitro-2-propino
nitropropino
3-nitro-1-propino
N. A.
7.
CH3 CH2 CH2 NO2
a)
b)
c)
d)
O2N
3-nitropropano
1-nitropropano
1-nitropentano
N. A.
a)
b)
c)
d)
NO2
1,3-dinitrociclohexano
1,5-dinitrociclohexano
p-dinitrociclohexano
N. A.
3.
CH3 CH = CH NO2
a)
b)
c)
d)
8.
CH3
1-nitropropeno
3-nitropropeno
3-nitro-2-propeno
N. A.
O2N
a)
b)
c)
d)
4.
CH3 CH CH2 CH CH3
I
I
NO2
NO2
a)
b)
c)
d)
9.
CH3 CH CH2 NO2
I
CH3
2,4-dinitropentano
1,3-dimetil-1,3-dinitropropano
1,3-dimetildinitropropano
N. A.
a)
b)
c)
d)
5.
CH3 O CH2 CH2 NO2
a)
b)
c)
d)
metoxinitroetano
nitroetil metil ter
2-nitroetil metil ter
N. A.
o-nitrotolueno
p-nitrotolueno
m-nitrotolueno
N. A.
nitroisopropano
nitroisobutano
nitro-2-metilpropano
N. A.
10.
dinitrometilpropano
dinitroisobutano
1,3-dinitro-2-metilpropano
N. A.
1) 1,3-butadieno
2) propano
- 102 -
cidos
>
>
steres
Alcoholes
>
>
Amidas = Sales
Aminas
>
teres
>
>
Nitrilos
Insaturaciones
>
Aldehdos
>
>
Cetonas
Hidrocarburos saturados
NOMBRE
TERMINACIN
COMO SUSTITUYENTE
(Cuando es funcin
principal)
(Cuando es un radical)
FRMULA
Ac. carboxlico
R COOH
-oico
carboxi-
ster
R COO R
-oato
oxicarbonil-
Amida
R CO NH2
-amida
carbamol-
Nitrilo
RCN
-nitrilo
ciano-
Aldehdo
R CHO
-al
formil-
Cetona
R CO R
-ona
oxo-
Alcohol
R OH
-ol
hidroxi-
Fenol
Ar OH
-ol
hidroxi-
Amina
R NH2
-amina
amino-
ter
R O R
-oxi-
oxi-, oxa-
Doble enlace
R = R
-eno
... enil-
Triple enlace
R R
-ino
... inil-
Halgeno
RX
Nitroderivados
R NO2
nitro-
Radical alquilo
R R
-ano
... il-
- 103 -
- 104 -
2.- b
8.- d
14.- c
20.- b
3.- c
9.- d
15.- b
21.- c
4.- d
10.- d
16.- c
22.- d
5.- b
11.- d
17.- d
Alquinos (II)
6.- c
12.- d
18.- a
1. c
7. b
2. b
8. c
3. a
9. a
4. b
10. b
5. c
6. a
4. c
10. c
5. b
6. c
4. c
10. c
5. a
6. c
5. b
6. c
2.- d
8.- c
14.- c
20.- b
3.- b
9.- d
15.- b
21.- d
4.- c
10.- b
16.- a
22.- c
5.- b
11.- b
17.- c
23.- a
1. b
7. a
6.- a
12.- c
18.- b
24.- a
2. c
8. a
3. a
9. b
2. c
8. b
3. b
9. a
Alcanos (I)
Hidrocarburos aromticos (I)
1. c
7. c
2. a
8. b
3. b
9. a
4. a
10. c
5. c
3. c
9. c
4. b
10. a
5. a
6. b
1. c
7. b
2. a
8. a
3. b
9. c
4. a
10. b
Radicales alquilo
1. a
7. a
2. b
8. b
6. c
2. c
8. c
3. a
9. b
4. c
10. b
5. b
6. a
3. a
9. a
4. c
10. b
5. b
6. b
3. a
9. a
4. a
10. b
5. c
6. b
3. c
9. a
4. c
10. c
5. a
6. b
3. b
9. a
4. c
10. c
5. a
6. c
Alcanos (II)
1. a
7. c
2. c
8. a
3. b
9. c
4. b
10. b
5. b
6. c
Alcoholes (I)
1. b
7. a
2. c
8. c
Alquenos (I)
1. b
7. c
2. c
8. a
3. b
9. c
4. c
10. b
5. b
6. a
Alcoholes (II)
1. c
7. b
2. b
8. c
2. a
8. b
3. c
9. c
4. a
10. c
5. b
6. a
2. a
8. b
Alquinos (I)
1. b
7. a
2. c
8. a
3. a
9. a
4. c
10. b
5. b
6. b
Fenoles (II)
1. a
7. b
2. c
8. b
- 105 -
teres (I)
1. a
7. b
2. b
8. c
Amidas (I)
3. c
9. a
4. b
10. a
5. a
6. b
teres (II)
1. b
7. b
2. c
8. c
2. a
8. b
3. a
9. b
4. c
10. a
5. b
6. a
2. a
8. b
3. b
9. a
4. c
10. c
5. c
6. c
2. b
8. b
3. c
9. c
4. a
10. c
5. b
6. a
2. a
8. b
3. b
9. c
4. c
10. a
5. a
6. c
2. c
8. c
3. b
9. a
4. b
10. a
5. c
6. c
2. c
8. b
3. c
9. a
4. b
10. b
5. b
6. c
2. a
8. b
3. b
9. a
4. c
10. c
5. a
6. c
3. c
9. c
4. a
10. a
5. c
6. b
3. a
9. c
4. a
10. c
5. b
6. c
steres (II)
1. c
7. a
2. b
8. b
2. b
8. c
3. a
9. b
4. a
10. c
5. c
6. a
1. b
7. a
2. c
8. c
3. c
9. b
4. b
10. a
5. a
6. b
1. b
7. c
2. c
8. b
3. a
9. c
4. a
10. c
5. b
6. a
1. a
7. b
2. c
8. a
3. b
9. c
4. b
10. a
5. a
6. c
1. b
7. a
2. c
8. b
3. a
9. c
4. a
10. c
5. b
6. c
1. c
7. a
2. b
8. c
4. b
10. b
5. b
6. c
4. a
10. c
5. c
6. c
3. a
9. a
Nitrocompuestos (II)
steres (I)
1. b
7. b
1. b
7. b
Nitrocompuestos (I)
6. b
Nitrilos (II)
5. a
Nitrilos (I)
Cetonas (II)
1. c
7. b
4. c
10. b
Aminas (II)
Cetonas (I)
1. c
7. a
3. c
9. c
Aminas (I)
Aldehdos (II)
1. b
7. c
2. a
8. a
Amidas (II)
Aldehdos (I)
1. b
7. a
1. b
7. b
1. c
7. a
2. b
8. b
3. a
9. b
- 106 -
BIBLIOGRAFA CONSULTADA
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SOLS Correa Hugo E. Nomenclatura Qumica, Ed. Mc Graw Hill, Mxico 1994.
CHANG Raymond Qumica, editorial Mc Graw Hill, Sexta edicin, Mxico 1999.
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CORTEZ Aranda Victor Hugo. Qumica4,Ed. Don Bosco, La Paz 2009.
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http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica
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http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
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