Isomera 1/4

QUMICA

QUMICA DEL CARBONO

Isomera

El concepto de Isomera es muy utilizado en Qumica Orgnica y se fundamenta en las diferentes formas en que se pueden
unir entre s los mismos tomos para formar distintas molculas. Una frmula inorgnica corresponde unvocamente a un
solo compuesto. En cambio, en qumica orgnica no suele suceder esto, sino que una misma frmula molecular, incluso
sencilla, puede corresponder a ms de un compuesto. A estos compuestos se les denomina Ismeros.

Isomera: Concepto de Isomera. Principales tipos de isomera: Estructural y

espacial o estereoisomera.
La Isomera es un concepto derivado de la manera de representar las molculas. Se dice que dos
compuestos son Ismeros cuando, siendo diferentes responden a la misma frmula molecular. Esto se
debe a que los mismos tomos estn reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos
molculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades fsicas y/o qumicas. Es decir, los
Ismeros son compuestos que tienen igual frmula molecular, pero distinta frmula estructural.
La isomera puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar mediante frmulas planas, mientras
que para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que muchas molculas son tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos bsicos de isomera: Estructural (o plana) y Estereoisomera
(o espacial).

Tipos de Isomera
Isomera

Estructural

De cadena

De posicin

Estereoisomera

De funcin

Geomtrica

La Isomera Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo

nmero de tomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes
en uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes
en la ordenacin y/o unin de los tomos en las molculas. Estas
diferencias en la estructura del esqueleto carbonado permite que se
puedan clasificar en:

Isomera de Cadena: los ismeros de cadena poseen el

mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es
diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las
uniones entre los C que forman la cadena son diferentes.
Esto es posible a partir de cuatro tomos de carbono.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano

CH3 CH CH2 CH3

metilbutano

ptica

Isomera:
Fenmeno por el cual dos o ms
sustancias diferentes presentan la
misma frmula molecular.
Isomera de Cadena:
La presentan sustancias que
difieren nicamente en la
disposicin de los tomos de
carbono en el esqueleto
carbonado.
Isomera de Posicin:
Sustancias que difieren
nicamente en la situacin de su
grupo funcional.
Isomera de Funcin:
La presentan sustancias con
distinto grupo funcional

Autora: M Jos Morcillo Ortega

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA

Isomera 2/4

QUMICA

QUMICA DEL CARBONO

Isomera

Isomera de Posicin: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado
en diferente posicin dentro de la cadena carbonada.

CH3 CH2 CH2OH

1-propanol

CH3 CHOH CH3

2-propanol

Isomera de Funcin: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma frmula molecular
presentan distintos grupos funcionales.

CH3 CH2OH
etanol

CH3 O CH3
ter metlico

La Estereoisomera la presentan aquellas sustancias

que, con la misma estructura, tienen diferente
distribucin espacial de sus tomos. Es decir, los
estereoismeros poseen los mismos tomos, las
mismas cadenas y los mismos grupos funcionales,
pero difieren en alguna de sus orientaciones
espaciales. Se pueden considerar dos tipos
principales de estereoisomera: la geomtrica y la
ptica.

Isomera Geomtrica:
Deriva de las posibles ordenaciones diferentes de los
sustituyentes cuando dos tomos de C estn unidos por
enlaces que no pueden girar. Es tpica de los alquenos.
Isomera ptica:
La presentan sustancias que difieren nicamente en el
distinto comportamiento frente a la luz polarizada.

Isomera Geomtrica: es caracterstica de aquellas

sustancias que presentan un doble enlace carbonocarbono, y es debida a que no es posible la libre rotacin
alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso
que los sustituyentes unidos a cada uno de los tomos
de carbono implicados en el doble enlace sean distintos.
Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma
cis y la trans. En la primera, los sustituyentes iguales de
los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace
se encuentran situados en una misma regin del espacio
con respecto al plano que contiene el doble enlace , es
decir, se denomina cis, al ismero que tiene los grupos
iguales en el mismo lado del doble enlace. En la
segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en
distinta regin del espacio, es decir, trans es el ismero
que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a
cada lado del doble enlace.

Cl

Cl
C

Cl
C

Cl
H
H
H
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
Imagen Qumica 2 bachillerato. Ed. Anaya

Autora: M Jos Morcillo Ortega

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA

Isomera 3/4

QUMICA

QUMICA DEL CARBONO

Isomera

Isomera ptica: ismeros que poseen idnticas propiedades tanto fsicas como qumicas,
diferencindose nicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Un ismero
desva el plano de polarizacin de la luz hacia la derecha (ismero dextro o (+)) y el otro hacia la
izquierda (ismero levo o (-)). Se da en molculas con tomos de carbono asimtricos, es decir,
unidos a cuatro sustituyentes distintos. Los compuestos orgnicos que poseen este tipo de isomera
se caracterizan por presentarse en dos formas ismeras que son, una respecto a la otra, como un
objeto y su imagen reproducida en un espejo, como se puede apreciar en la fotografa.

CH3

CH3
H

OH

COOH

HO

COOH

cido 2-hidroxipropanoico

Imagen procedente del Libro de Qumica 2 Bachillerato, Ed.Bruo

Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar

tomo. Ver ficha: tomo: estructura
Compuesto. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades
Enlace qumico: Unin entre diferentes tomos debido a las fuerzas generadas por el intercambio o comparticin de electrones
externos de los tomos que se unen. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades.
Frmula estructura. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representacin
Frmula molecular. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representacin y ficha Molculas y otras posibilidades
Grupo funcional. Ver ficha: Principales Funciones Orgnicas
Molculas: Agrupacin de tomos, constituyendo las partculas ms pequeas de una sustancia con las propiedades qumicas
especficas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un nmero de tomos finito dando lugar a unidades
discretas con composicin constante. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades

Autora: M Jos Morcillo Ortega

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA

Isomera 4/4

QUMICA

QUMICA DEL CARBONO

Isomera

Ejemplo
Qu tipo de isomera existe en cada una de las siguientes parejas de compuestos? a) Pentanal
y 2-pentanona; b) 2-Pentanona y 3-pentanona; c) 1-Butanol y etoxietano; d) Etilamina y
dimetilamina; e) cido butanoico y cido metilpropanoico.
Solucin:
a) Pentanal y 2-pentanona: Ismeros de funcin. Estos dos compuestos tienen la misma frmula
molecular : C5H10O, pero presentan distintos grupos funcionales, el primero es un aldehdo, mientras
que el segundo es una cetona, por lo que son ismeros de funcin.
b) 2-Pentanona y 3-pentanona: Ismeros de posicin. La frmula molecular de estos compuestos es:
C5H10O y los dos presentan el mismo grupo funcional, cetona, pero en distinta posicin, el primero en el
carbono de la posicin 2 y el segundo en el carbono 3, por lo que son ismeros de posicin.
c) 1-Butanol y etoxietano: Ismeros de funcin. La frmula molecular de estos compuestos es: C4H10O.
Sin embargo, el primero es un alcohol, mientras que el segundo es un ter, por lo que son ismeros de
funcin, al tener distinto grupo funcional.
d) Etilamina y dimetilamina: Ismeros de posicin. Estos dos compuestos son dos aminas de frmula
molecular: C2H7N, pero el grupo amino se encuentra en distinta posicin, siendo el primer compuesto
una amina primaria y el segundo una amina secundaria, por lo que son ismeros de posicin.
e) cido butanoico y cido metilpropanoico: Ismeros de cadena. Son dos cidos de frmula molecular:
C4H8O2, que difieren en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado. As el
primer compuesto tiene una cadena carbonada lineal y el segundo con ramificacin, por lo que son
ismeros de cadena.

Ejercicio de autoevaluacin
Escribir las frmulas semidesarrolladas de los ismeros de posicin del compuesto con frmula
molecular: C5H11OH.
Solucin:
CH3CH2CH2CH2CH2OH (1-pentanol)
CH3CH2CH2CHOHCH3 (2-pentanol)
CH3CH2CHOHCH2CH3 (3-pentanol)

Autora: M Jos Morcillo Ortega

UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA