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Metabolismo Secundario de Plantas Y Rutas Metabolicas
Metabolismo Secundario de Plantas Y Rutas Metabolicas
INTRODUCCIN
grupos presentan una distribucin restringida en el reino vegetal, es decir, no todos los
metabolitos secundarios se encuentran en todos los grupos de plantas. Se sintetizan
en pequeas cantidades y no de forma generalizada, estando a menudo su produccin
restringida a un determinado gnero de plantas, a una familia, o incluso a algunas
especies.
Figura 1. Elementos bsicos del metabolismo primario y en relacin con el metabolismo secundario de
plantas.
La estructura qumica entre unos y otros a veces es muy parecida. Es el caso del
cido kaurenoico y la prolina, metabolitos primarios, mientras que los cidos abitico y
pipeclico, compuestos muy relacionados estructuralmente con ellos, son metabolitos
secundarios (Fig. 3).
Por otro lado, la distincin entre ambos tipos es difusa en ocasiones si tenemos
en cuenta que la biosntesis de muchos de ellos comparten numerosos intermediarios
que derivan de las mismas rutas metablicas. Por lo tanto, la diferenciacin entre
metabolitos primarios y secundarios puede no ser del todo adecuada.
Las principales rutas de biosntesis de metabolitos secundarios derivan del
metabolismo primario del carbono (Fig. 4).
Es importante destacar que tambin reciben la denominacin de productos
naturales y tienen un importante y significativo valor medicinal y econmico, derivado
ste ltimo de su uso en la industria cosmtica, alimentaria, farmacutica. Un gran
nmero de estos productos naturales, que ya se usaban en la medicina antigua como
remedios para combatir enfermedades, se utilizan en la actualidad como
medicamentos, resinas, gomas, potenciadores de sabor, aromas, colorantes, etc.
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Figura 3. Similitud en la estructura qumica de prolina y cido kaurenoico con los cidos abitico y
pipeclico, ambos productos secundarios.
cianognicos y
Alcaloides.
TERPENOS
Figura 4. Elementos del metabolismo del carbono en relacin con las rutas de sntesis de metabolitos
secundarios.
O
H3C C COOH
HC OH
Acetil-CoA(3x)
H2C OP
Piruvato
CLOROPLASTO
CITOPLASMA
Gliceraldehido-3-P
OH
H3C
H3C
CH2 CH2 OH
CH
OH HO
cido mevalnico
Metileritritol fosfato
CH3
CH3
CH2
(C5)C
PP
CH2
H3C
CH3
C
CH2
H2C
CH2
CH2
CH2
PP
PP
CH2
(C15)CH3
CH2
CH2
CH
C
CH2
CH2
CH
CH2
IPP
(C20)CH3
CH3
CH2
CH
Triterpenos (C30)
PP
CH3
C
Sesquiterpenos (C15)
2x
CH3
CH2
Monoterpenos (C10)
CH
IPP
CH
Isopreno (C5)
PP
PP
CH3
H2C
CH2
CH
CH3
H3C
CH3
(C10)
C
H 3C
CH2
CH
CH3
H3C
CH2 O
H2C
COOH
H 2C
OH
C
CH2
H3C C S CoA
H
C
C
CH2
CH2
CH
C
CH2
CH2
CH
Diterpenos (C20)
PP
2x
Tetraterpenos (C40)
Politerpenos
Figura 5. Sntesis de terpenos y su clasificacin segn las unidades de isopreno que contienen.
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Por otra parte, la resina de ciertas conferas contiene monoterpenos que actan
como insecticidas. Es el caso de los metabolitos pineno y piretrina (Fig. 7).
Pineno
H3C
Pineno
CH3
CH3
O
H3C
O
O
Piretrina
Piretrina I I
H3C
CH2
Figura 8. Estructura qumica de cido giberlico y del fitol que forma parte de la clorofila.
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CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
Escualeno
CH3
HO
HO
Estigmasterol
Sitosterol
CH3
CH3
CH3
CH3
Colesterol
HO
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Los limonoides tambin son triterpenos, las sustancias amargas de los ctricos
que actan como antiherbvoros. Un limonoide de los ms poderosos repelentes de
insectos es la azadiractina (Fig. 12) que se usa en la industria alimentaria y en
agronoma para el control de plagas.
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H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
caroteno
CH3
CH3
H3C
CH3
caroteno
-caroteno.
COMPUESTOS FENLICOS
Desde el punto de vista de la estructura qumica, son un grupo muy diverso que
comprende desde molculas sencillas como los cidos fenlicos hasta polmeros
complejos como los taninos y la lignina. En el grupo tambin se encuentran pigmentos
flavonoides Muchos de estos productos estn implicados en las interacciones plantaherbvoro.
Existen dos rutas bsicas implicadas en la biosntesis de compuestos fenlicos: la
ruta del cido siqumico y la ruta del cido malnico (Fig. 16).
mayora de los compuestos fenlicos derivan de la fenilalanina. Esta ruta est presente
en plantas, hongos y bacterias, pero no en animales. La fenilalanina y el triptfano se
encuentran entre los aminocidos esenciales para los animales que se incorporan en la
dieta. La tirosina no es esencial en el sentido de que los animales pueden sintetizarla
por hidroxilacin de fenilalanina.
Figura 17. Ruta del cido siqumco: desaminacin de fenilalanina y formacin de cidos cinmico y
cumrico, precursores de lignina, flaconas, isoflavonas y flavonoides.
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haciendo que cada lignina pueda ser nica. Tambin tiene funcin protectora dado
que su resistencia mecnica evita que las plantas sean alimento para animales y,
adems, su naturaleza qumica hace que sea difcil digerirla por los herbvoros.
Figura 22. Estructura qumica de los alcoholes cumarlico y coniferlico (R=H, alcohol cumarlico;
R=OCH3, alcohol coniferlico).
Entre los compuestos fenlicos tambin se encuentran los flavonoides (Fig. 23).
Su esqueleto carbonado contiene 15 carbonos ordenados en dos anillos aromticos
unidos por un puente de tres carbonos. Se clasifican en funcin del grado de oxidacin
del puente de tres carbonos, siendo los principales antocianinas (pigmentos),
flavonas, flavonoles e isoflavonas. Entre sus funciones se encuentra la defensa y la
pigmentacin.
En la ruta de biosntesis de flavonoides (Fig. 23), la primera etapa consiste en la
condensacin de 3 molculas de malonil-CoA con una molcula de p-cumaril-CoA. Esta
reaccin est catalizada por calcona sintasa y da lugar a naringerina calcona, precursor
de los flavonoles y antocianinas. La misma condensacin catalizada por la estilbeno
sintasa conduce a la formacin estilbenos implicados en mecanismos de defensa de
plantas frente a patgenos.
Las antocianinas son flavonoides pigmentados responsables de la mayora de los
colores de las flores y los frutos. Por ello son importantes en la polinizacin y en la
dispersin de semillas. Son glicsidos con un azcar en posicin 3. Cuando las
antocianinas carecen de azcar se denominan antocianidinas (Fig. 24).
El color de las antocianinas depende del nmero de grupos hidroxilo y metoxilo
en el anillo B y del pH de las vacuolas en las que se almacenan. Algunos ejemplos son
pelargonidina (rojo-naranja), cianidina (rojo prpura) y delfinidina (azul prpura) (Fig.
25).
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Figura 25. Pelargonidina, cianidina y delfinidina presentes en los gneros Geranium, Rosa y
Delphinium, respectivamente.
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GLICSIDOS
Los glicsidos son metabolitos vegetales de gran importancia. Su nombre hace
referencia al enlace glicosdico que se forma cuando una molcula de azcar se
condensa con otra que contiene un grupo hidroxilo. Existen tres grupos de glicsidos
de particular inters: saponinas, glicsidos cardiacos y glicsidos cianognicos. Una
cuarta familia, los glucosinolatos, se incluyen en este grupo debido a su estructura
similar a los glicsidos.
Las saponinas (Fig. 27) se encuentran como glicsidos esteroideos, glicsidos
esteroideos alcaloides o bien glicsidos triterpenos. Son por tanto triterpenoides o
esteroides que contienen una o ms molculas de azcar en su estructura. Se pueden
presentar como agliconas, es decir, sin el azcar (el terpeno sin el azcar, por
ejemplo), en cuyo caso se denominan sapogeninas. La adicin de un grupo hidroflico
(azcar) a un terpenoide hidrofbico da lugar a las propiedades surfactantes o
detergentes similares al jabn que presentan las saponinas.
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ALCALOIDES
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Clase de alcaloide
Ejemplos
Quinina
Quinolina
Isoquinolina
Papaverina
Morfina
Codena
Indol
Vindolina
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Vinblastina
Tropano
Atropina
Cocana
Lupanina
Citisina
Quinolizidina
Nicotina
Conina
Piperidina
Cafena
Purina
Senecionina
Pirrolizideno
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Planta
Ajmalina
Rauwolfia serpentina
Atropina
Cafena
Hyoscyamus niger
Coffea arabica
Uso
Antiarrtmico, inhibidor captura de
glucosa por la mitocondria del tejido
cardiaco
Anticolinrgico, antdoto del gas nervioso
Estimulante del sistema nervioso central
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Agente anticanceroso
Anestsico tpico, estimulante del
sistema nervioso central, bloqueante
adrenrgico, droga de abuso
Cocana
Erythroxylon coca
Codena
Papaver somniferum
Analgsico y antitusivo
Conina
Conium maculatum
Emetina
Uragoga ipecacuanha
Emtico
Morfina
Papaver somniferum
Nicotina
Nicotiana tabacum
Pilocarpina
Pilocarpus jaborandi
Quinina
Cinchona officinalis
Tratamiento de la malaria
Sanguinarina
Escopolamina
Eschscholzia californica
Hyoscyamus niger
Estricnina
Strychnos nux-vomica
Veneno
Vinblastina
Catharanthus roseus
Antineoplsico
Antibacteriano (dentfricos)
Narctico, sedante
BIBLIOGRAFA DE CONSULTA
RECURSOS ELECTRNICOS
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