Reactividad[editar]

La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica que sigue dos caminos
alternativos:

Electroflica (por ataque de un electrfilo)

De radicales libres (por ataque de un radical libre o tomo libre)

Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por

reactivos electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de
electrones se debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del
benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms
frecuencia son:

Cloro.

Bromo.

cido ntrico.

cido sulfrico concentrado y caliente.

Halogenacin[editar]
El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del
benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y
algn catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de
Lewis, que polariza al halgeno para que se produzca la reaccin. En el caso
del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.2

Sulfonacin[editar]
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico
concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre cidos sulfnicos. El electrfilo que

reacciona puede ser HSO3+ o SO3.3 Es la nica reaccin reversible de las que
estamos considerando.4
C6H6 + H2SO4H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O

Nitracin[editar]
El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico,
denominada mezcla sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de
sulfrico), produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico
protona al cido ntrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO 2+)
que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4)
C6H5NO2(Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efecta haciendo
reaccionar el benceno con cido ntrico y usando como catalizador cido
sulfrico, mezcla que se conoce como sulfontrica, generndose el in
nitronio NO2+, que acta como agente electroflico a una temperatura
entre 50 a 60 C, producindose en este proceso el nitro benceno y agua

Combustin[editar]
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad
caracterstica de la mayora de los compuestos aromticos y que se debe
a su alto contenido en carbono.
C6H6 +15/2O2 6CO2 + 3H2O

Hidrogenacin[editar]
El ncleo Bencnico, bajo catlisis, fija seis tomos de hidrgeno,
formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena
cerrada.

Sntesis de Friedel y Crafts (Alquilacin)[editar]

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de
cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando
homlogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 (tolueno) + HCl
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion +CH3 es semejante al
realizado por el ion Cl+ en la cloracin.

Sntesis de WurtzFitting[editar]

Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los

homlogos del benceno pueden prepararse calentando una
solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con
sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de FriedelCrafts, de
que se conoce la estructura del producto y puede introducirse
fcilmente cadenas largas normales.
Derivados del benceno. Influencia orientadora de los
elementos que sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del
benceno del tipo C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del
carcter electrnico del grupo X, que ya est presente en el ncleo.
Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta
disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de
sustitucin en cada una de las tres posiciones.
Hay unas reglas de orientacin:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores)

orientan la sustitucin a las posiciones orto y para. En esta
clase pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen,
OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la

sustitucin a la posicin meta. En esta clase pueden incluirse:
N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados

disustituidos que fue establecido por Krner. Frecuentemente es
llamado mtodo 2,3,1 de Krner. Se basa en el principio de que la
introduccin de un tercer sustituyente en un
compuesto para proporciona un producto trisustituido, en el
ismero orto dos y en el meta tres. Krner aplic este principio para
establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros. Nitr
cada uno de ellos y examin el nmero de productos nitrados. El
ismero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que

dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el

compuesto meta.

Alquilbencenos[editar]
Los hidrocarburos como el tolueno, etilbenceno, etc., tienen
carcter aliftico y aromtico. El benceno es no polar, lo mismo que
el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de estos
compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeo momento
dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el
ncleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los alquilbencenos
experimentan la cloracin y bromacin, ya sea en el ncleo o en la
cadena lateral, segn sean las condiciones de la reaccin. Para
denominar las posiciones relativas del benceno, vase Patrones de
sustitucin en hidrocarburos aromticos.

Toxicidad[editar]
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte,
mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y
aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar
altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del
estmago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en ltimo
extremo, la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la
sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y
puede causar una disminucin en el nmero dehemates, lo que
conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede
producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario,
aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por
inmunodepresin.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de
bebidas alcohlicas.5
Algunos estudios[cita requerida] sobre una muestra de mujeres que
respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han

revelado que presentaron menstruacionesirregulares, as como

disminucin en el tamao de sus ovarios. No se sabe si la
exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios
estudios en animales han descrito bajo peso de nacimiento y
problemas en la formacin de huesos.
El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados
Unidos (DHHS) ha determinado que el benceno es un
reconocido carcingeno en seres humanos y otros mamferos
lactantes. La exposicin de larga duracin a altos niveles de
benceno en el aire puede producir leucemia as como cncer de
colon.
En el organismo, el benceno es transformado en productos
llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la
orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con
celeridad despus de la exposicin y el resultado del anlisis no
indica a que concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que
los metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras
fuentes.