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Nomenclatura de Hidrocarburos Aromticos

MONOSUSTITUIDOS
1. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra
"-benceno

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

DISUSTITUIDOS
Cuando encontramos dos radicales, se usan los siguientes prefijos:

Los sustituyentes estn en dos


carbonos seguidos.

Hay un carbono sin


Los sustituyentes
sustituyente, entre los que estn en posiciones
tienen un sustituyente.
encontradas,.

Posiciones

1,2

2,3

3,4

4,5

Posiciones

5,6 6,1

1,3

2,5

3,5

EJEMPLOS

Posiciones

5,1

1,4

2,5

3,6

I.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

II.

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)

III.

1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

Ortocloro nitrobenceno

Para-diclorobenceno

diclorobenceno

Meta-

POLI SUSTITUIDOS
En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias
opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
EJERCICIOS

benceno

cl
or
o
b
e
nc

nitrobenceno

eno
metilbenceno

1,2-dimetilbenceno

1,3,5trimetilbenceno

2-etil-1,4-dimetilbenceno

1,2-dietil-3metilbenceno

Meta dimetilbenceno

o-dietilbenceno

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

o-dietilbenceno

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos


Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos,
insolubles en agua y menos densos que sta.
Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en
las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico:
a) Halogenacin
El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:
Luz U.V.

+ 3 Cl2
benceno

hexaclorociclohexano

b) Nitracin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin
del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):
SO4H2

+ NO3H
benceno

+ H2O
nitrobenceno

c) Sulfonacin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la
accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:
+ SO4H2

+ H2O

benceno

cido bencenosulfnico

d) Reacciones de Friedel-Crafts
Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada alquilacin;
o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen,
respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de
acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por
ejemplo:
Cl3Al

+ CH3CH2Cl

+ ClH
cloroetano

etilbenceno

Cl3Al

+ CH3COCl

+ ClH
cloruro de acetilo

metilfenilcetona

Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos aromticos,


mientras que la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el mtodo de Friedel-Crafts
muy utilizado para la sntesis de estos compuestos.