Qumica Orgnica III

(1521)
Unidad 4
Nomenclatura
de
Compuestos
Heterocclicos
Dr. Rafael Castillo Bocanegra
M en C Maria Alicia Hernndez Campos
M en C Israel Velzquez Martnez
COMPUESTOS
ORGNICOS
CCLICOS
COMPUESTOS
ORGNICOS
CCLICOS
COMPUESTOS CARBOC COMPUESTOS CARBOC CLICOS CLICOS: : solo contienen tomos de
carbono en sus anillos
COMPUESTOS HETEROC COMPUESTOS HETEROC CLICOS CLICOS: : contienen otros elementos
distintos del carbono (HETEROTOMOS) en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
segn el nmero de anillos
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
segn el nmero de anillos
MONOC MONOC CLICOS CLICOS
POLIC POLIC CLICOS CLICOS
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
segn su estructura
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
segn su estructura
AROM AROM TICOS TICOS
ALIC ALIC CLICOS CLICOS
MONOCCLICOS BICCLICOS
ALICCLICOS AROMTICO
ALICCLICO
AROMTICO
O
THF
O
Oxirano
N
Piridina
N
Quinolina
N
C H
3
Tropano
COMPUESTOS HETEROC COMPUESTOS HETEROC CLICOS CLICOS
Nomenclatura Sistemtica de Heterociclos
NOMBRES
De Reemplazo:
Segn el
hidrocarburo
cclico anlogo
IUPAC.
Nomenclature of Organic
Chemistry, Secciones A-H,
Pergamon Press, Oxford, 1979
Hbridos: Triviales y
Sistemticos
(Hanztsch-Widman)
Triviales
Nomenclatura Sistemtica de Heterociclos
1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que
aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se
construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y
Widman para sistemas mononucleares o se construye el
nombre para sistemas fusionados siguiendo las
indicaciones que se presentan a continuacin.
2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y
semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son
importantes porque stos se utilizan como base para
construir otros nombres de compuestos policclicos.
Nombres triviales de sistemas anulares comunes
Nombres triviales o comunes que se basaban en el
origen, propiedad fsica o biolgica; o preferencia del
descubridor.
No contienen informacin estructural til
Reconocidos por la IUPAC.
CH
3
N
O
OH
N
H
Picolina Furfurol Pirrol
picatus aceite de salvado rojo encendido
alquitranado
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos
N
H
S
N
H
N
N
N
N
N
N
N
N
O
N
H
O S N
H
N
N
H
N
Pirrol
a
Furano Tiofeno Pirazol
a
Imidazol
a
Pirrol-3-il Tien-2-il Imidazol-2-il
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina Pirano
b
a
Se muestra el tautmero 1H.
b
Tautmero 2H.
N
H
NH
N
N
N
N
H
N
N
1
2
1
3
6
7
9
1
2
N
N
H
1
3
2
N
N
Indol
a
Isoindol
b
Purina
c
a
Se muestra el tautmero 1H.
b
Tautmero 2H.
c
Tautmero 9H
Indolil 2-Quinolil
Quinolina Isoquinolina Bencimidazol
a
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos
f
Nombres triviales de heterocclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.
N
H
S
N
H
1
9
S
N
H
1
5
10
N
1
5
Carbazol
c
2-Fenotiazinil Fenotiazina
e
Quinolizina
d
N
H
N
H
N
H
N
H
O
N
H
O
1
4
Pirrolidina
f
Piperidina
f
Piperazina
f
Morfolina
f
Cromano
f
c
Tautmero 9H.
d
Tautmero 4H.
e
Tautmero 10H.
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos
O
N N
N
N
N
H
Furazano Indazol
a
Indazolina
Quinazolina Pteridina
a
Se muestra el tautmero 1H
N
N
N
N
N
N
N
N
N
Fenazina Fenantridina
1
4
1
3
5
8
1
5
10
1
5
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos
Nomenclatura Sistemtica (Hantzsch-Widman)
para Sistemas mononucleares
Para compuestos monocclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando
un prefijo y sufijo apropiado a determinada raz segn las reglas siguientes:
Prefijo: denota la naturaleza del heterotomo.
raz: Tamao del anillo.
Sufijo: Especifca el grado de insaturacin.
Prefijo-Raz-Sufijo
O, S, N, Se, Si, Te, B, etc
Tamao del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..
Saturado o Insaturado
a) La naturaleza del heterotomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o
aza para oxgeno, azufre o nitrgeno respectivamente.
b) La multiplicidad del mismo heterotomo se designa mediante un prefijo
adicional como di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o ms heterotomos se nombran en el siguiente orden: O
> S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).
Tabla 2. Tabla de prefijos comunes
ELEMENTO
VALENCIA
PREFIJO
a
Oxgeno II Oxa
Azufre II Tia
Selenio II Selena
Teluro II Telura
Nitrgeno III Aza
Fsforo III Fosfa
Arsnico III Arsa
Silicio IV Sila
Germanio IV Germa
Boro III Bora
a
La a final se elimina cuando el prefijo va seguido
por una vocal
Tabla 3. Raz y sufijos para heterociclos monocclicos de tres a diez miembros.
Raz y terminacin (sufijo)
Tamao
anillo
a
Raz Anillo insaturado
b
Anillo saturado
3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina
4 -et- -ete -etano N: -etidina
5 -ol- -ol -olano N: -olidina
6 -in -ina P, As, B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano
7 -ep -epina -epano
8 -oc- -ocina -ocano
9 -on- -onina -onano
10 -ec- -ecina -ecano
d) El tamao del anillo se denota mediante la raz adecuada seleccionada de la
Tabla 3.
e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa
en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente
cuando no hay nitrgeno en el anillo heterocclico.
a
Para sistemas heterocclicos de ms de 10 tomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo.
b
Corresponde al nmero mximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos)
f) La numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor
prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores
posibles a los otros heterotomos o sustituyentes.
S
N
H
O NH
N
N
S
N
O
O
N N
N
S
N
O
O
5
1
2
3 4
Tiireno Aziridina 1,2-Oxazetidina 1,3-Dioxolano 1,3-Diazete
1,3-Tiazol 1,4-Dioxano 1,3,5-Triazina Azocina Tiepano
1
2
3
4
1
2
3
4
6
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
g) Cuando un sistema que tiene el mximo nmero de dobles enlaces todava
contiene un tomo saturado en el anillo, este se indica con un nmero que
indica su posicin y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede
elegir la numeracin, se asigna el nmero lo ms bajo posible a la posicin
indicada.
N
H
N
N
O
N
O N
N
N
S
N
N
S
N
S
S H
1
2 3
6
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
4
5
1
2
3
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
5 4
6
7
1H-Azirina 2H-Azirina
2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-Oxazina 3H-Azepina
6H-1-Tia-2,5-diazina 4H-1-Tia-2,5-diazina 2H,6H-1,5-Ditia-2-azina
6H-(1,2,5)-Tiadiazina
4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina
h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o ms sistemas de anillos ismeros
con el nmero mximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre
puede hacerse especfico indicando la posicin de uno o ms tomos de
hidrgeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un nmero seguido
por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos tomos de hidrgeno.
Dichos smbolos suelen preceder al nombre.
N
OCH
3
N
H
OCH
3
N
OCH
3
2-metoxi-3H-azepina 2-metoxi-1H-azepina 2-metoxi-4H-azepina
i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados.
Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s)
saturacin(es) mediante un localizador numrico; la multiplicidad mediante
un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
N
S
N
N
S
N H
N
S
N H
1,4-Dioxocina 2,3-dihidro-1,4-dioxocina 2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina
2H, 6H-1,5-dioxocina 3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina
6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina 2H-1,2,5-tiadiazina
y no 2H-1,3,6-tiadiazina
RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocclicos se
nombran por adicin de la terminacin ilo al nombre del compuesto (eliminando
la ltima vocal) e indicando la posicin del radical.
O
N
O
N
1
2
3 4
5
1
2
3 4
5
1,3-oxazol-2-il 1,3-oxazol
Tabla 4. Excepciones a la Regla
Heterociclo Radical
Furano Furil
Piridina Piridil
Piperidina Piperidil
Quinolina Quinolil
Isoquinolina Isoquinolil
Tiofeno Tienil
Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:
N
N
N
N
N N
N
N
H
O S
N
H
N
N
H
N
S
N
O
N
Piridina
(Azina)
Piridazina
(1,2-Diazina)
Pirimidina
(1,3-Diazina)
Pirazina
(1,4-Diazina)
Pirrol
(1H-Azol)
Furano Tiofeno
Imidazol
(1H-1,3-Diazol)
Pirazol
(1H-1,2-Diazol)
Isotiazol Isoxazol
O
S
N
CH
3 O
O
N
N
N
S
O
S
N
N
O NH
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman
B
H
Se
N
N
N
H
N
N
O
Tarea 1
1) 2) 3) 4)
5) 6) 7) 8)
9) 10) 11) 12)
Borirano Selenepina 1H-1,2,3-triazol 1,2,4-oxadiazol
Oxocano 3-metil-1,3-tiazepano 1,3-dioxolano 1,2,4-triazina
2H-tiete 1,2-oxatiolano 1,3-diazete 1,2-oxazetidina
N
H
N
H
N
N H
N H N H
B
N
N
O O
S
S
S
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman
13) 14) 15) 16)
17) 18) 19) 20)
21) 22) 23) 24)
Aziridina 1H-azirina 2H-azirina azetidina
1,2-dihidroazete azetidina borete 3,4-dihidro-1,2-diazete
Oxirano oxierno tiirano 2H-1,3-ditiol
NH
N
H
N
H
O
N
H
O
N
N
N
N
H
N
H
O
NH
O
O
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman
25) 26) 27) 28)
29) 30) 31) 32)
4H-1,2,3-triazol imidazolidina 1,3-oxazolidina 1,3-dioxolano
1,3-diazolidina
2,5-dihidro-1H-azepina 3,4-dihidro-2H-pirano
2,3-dihidro-1H-bencimidazol 3,4-dihidro-2H-1,4-oxazina
Dibuje una estructura para cada uno de los siguientes compuestos siguiendo las
reglas del Sistema de Hantzsch-Widman.
33)Borinina 34) 2,3-dihidro-1,2,3-oxadiazol 35) Fosfinano
36)1,2,3-oxaditiol 37) Borinano 38) 2,3-dihidro-1,4,2,5-dioxadiazina
39) Fosfinina 40) 7,8-dihidro-1,4,6-oxatiazocina
B
O
NH
N
H
P
H
O
S
S
B
H
NH
O
O
N
P
O
N
S
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
N
H
CH
2
CH
2
COOH
O
O H
N H
2
CN
O
2. 2-Furanacrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)-2-propenonitrilo.
1. Porfobilingeno.
cido 3-[5-(aminometil)-4-
(carboximetil)-1H-pirrol-3-
il]propanico.
Intermediario en la sntesis del
Heme.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-4,4-di-2-tienilbut-3-en-2-amina.
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-ilprop-2-
enil)amina.
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-buteno.
Teraputica: Narctico, analgsico.
3. Furaltadona.
5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-nitro-2-
furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona
5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2-
furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona.
5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-furilidenamino)-2-
oxazolidinona.
Teraputica: Antibacteriano.
N
O
O
2
N
N
O
O
N
O
S S
N
C H
3
CH
3
CH
3
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
N
N
O
N
N
O
O
CH
3
CH
3
C H
3
C H
3
C H
3
N
H
N
H
O O 6. Hidantoina.
Imidazolidin-2,4-diona.
Uso: Reactivo qumico.
5. Dimetilan.
1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1H-
pirazol-3-il carbamato de dimetilo.
1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-1H-
pirazol-3-il dimetilcarbamato.
Insecticida.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
NO
2
N
N
H
N
N
N
Cl
CH
3
CH
3
8. Cloropiramina.
N
1
-(4-clorobencil)-N
2
,N
2
-dimetil-N
1
-
piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N-[(4-clorofenil)metil)-N,N-dimetil-N-2-
piridil-1,2-etanodiamina.
N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil--
aminopiridina.
N,N-dimetil-N-(p-clorobencil)-N-(2-
piridil)etilendiamina.
Teraputica: antihistamnico.
7. Azomicina.
2-nitro-1H-imidazol.
Teraputica: antibacteriano.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
N
N
NH
2
O
O H
CH
3
N
N
N
Cl
C H
3
CH
3
C H
3
10. Crimidina.
2-cloro-N,N,6-trimetil-4-pirimidinamina.
2-cloro-N,N,6-trimetilpirimidin-4-amina.
2-cloro-4-(dimetilamino)-6-metilpirimidina.
Sustancia Rodenticida. Causa dao severo al
SNC, convulsiones fatales.
9. Bacimetrina.
(4-amino-2-metoxipirimidin-5-il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2-metoxipirimidina.
Teraputica: antibitico.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
N
H
N
C H
3
CH
3
N
N
N CH
3
C H
3
CH
3
12. Binedalina.
N
1
,N
1
,N
2
-trimetil-N
2
-(3-fenil-1H-indol-
1-il)etan-1,2-diamina.
N,N,N-trimetil-N-(3-fenil-1H-indol-1-il)-
1,2-etandiamina.
1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3-
fenilindol.
Teraputica: antidepresivo.
11. N,N-dimetiltriptamina.
2-(1H-indol-3-il)-N,N-
dimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,N-
dimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
Sustancia con propiedades
alucingenas.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
N
N
N
N
O
O
O
CH
3
C H
3
OH
N
N
N
H
N
Cl
14. 6-cloropurina.
6-cloro-7H-purina.
Actividad antineoplasica.
13. Acefilina.
cido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6-
tetrahidro-7H-purin-7-il)actico.
cido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-
dioxopurin-7-actico.
Carboximetilteofilina.
cido 7-teofilinactico.
Teraputica: diurtico, cardiotnico,
broncodilatador.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
N H
N
N
Cl
CH
3
CH
3
C H
3
N
S
N
C H
3
CH
3
CH
3
15. Cloroquina.
N
4
-(7-cloroquinolin-4-il)-N
1
,N
1
-
dietilpentan-1,4-diamina.
7-cloro-4-(4-dietilamino-1-
metilbutilamino)quinolina.
Teraputica: Antipaldico, antiamebiano,
supresor de Lupus Eritematoso.
16. Etopropazina.
N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-il)propan-2-amina.
N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-fenotiazin-10-
il)etil]amina.
N,N-dietil--metil-10H-fenotiazin-10-etanamina.
10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina.
10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina.
Teraputica: antiparkinsoniano, anticolinrgico.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
N
O
OH
N
NH
NH
O
O
O
O
Cl H
18. Clorhidrato de Diperodon.
Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-il)-1,2-
propanodiol bis(fenilcarbamato).
Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1-
piperidinenpropano-2,3-diol.
Teraputica: Anestsico (local).
17. cido 9-carbazolactico.
cido 9H-carbazol-9-ilactico.
Se utiliza en la deteccin de nitratos.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
N
N
OH
OH
N N
N
O
CH
3
C H
3
C H
3
20. Dietilcarbamazina.
N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-carboxamida.
1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina.
1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina.
Teraputica: antihelmntico (nematodos).
19. Dropropizina.
3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-1,2-diol
3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-propanodiol.
1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-fenilpiperazina.
Teraputica: antitusivo.
Buscar la estructura y dar un nombre IUPAC a cada uno de los siguientes
compuestos:
1. Trihexifenidilo
2. Petidina
3. Fentanilo
4. Bupivacana
5. Metilfenidato
6. Fenobarbital
7. Fluorouracilo
8. Trimetoprim
9. cido ascrbico
10. Carbamazepina
11. Imipramina
12. Aminofilina
13. Cafena
14. Pirimetamina
15. Mebendazol
16. Fenitona
17. Metronidazol
18. Benznidazol
19. Serotonina
20. Pindolol
Tarea 2
Tarea 2
2. Petidina.
4-fenil-1-metilpiperidino-4-carboxilato de etilo
Meperidina
Teraputica: analgsico que se emplea en
medicina en lugar de la morfina, para reducir los
dolores de parto. Aunque sus efectos son
similares a los de la herona, no son tan potentes
ni prolongados.
1. Trihexifenidilo.
Clorhidrato de 1-ciclohexil-1-fenil-3-piperidin-
1-ilpropan-1-ol
Teraputica: para tratar los sntomas de la
enfermedad de Parkinson y los temblores
causados por otros problemas de salud o por
medicamentos .
N
OH
Cl H
N
O
O
CH
3
CH
3
Tarea 2
4. Bupivacana
1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidino-2-
carboxamida
Teraputica: anestsico local.
3. Fentanilo
N-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4-
il]propanamida
Teraputica: Indicado en el control del dolor
oncolgico crnico y en el dolor intratable
que requiere analgesia con opiceos
N
N
O
CH
3
NH
N
O
C H
3
CH
3
CH
3
Tarea 2
6. Fenobarbital
5-etil-5-fenilpirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona
5-etil-5-fenil-(1H,3H,5H)pirimidin-2,4,6-triona
Teraputica: Somnfero que se usa para controlar la
epilepsia (crisis convulsivas) y como sedante para
aliviar la ansiedad. Tambin se usa para el
tratamiento a corto plazo del insomnio y para ayudar
a conciliar el sueo.
5. Metilfenidato
fenill(piperidin-2-il)acetato de metilo
2-fenil-2-(2-piperidil)acetato de metilo
Ritalin
Teraputica: Psicoestimulante. Tratamiento de
Trastorno por Dficit de Atencin con Hiperactividad
(ADDH).
N
H
O O
CH
3
NH
N
H
O
O
O
C H
3
Tarea 2
8. Trimetoprim
2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina
2,4-diamino-5-[(3,4,5.trimetoxifenil)metil]pirimidina
Teraputica: antibacteriano
7. Fluorouracilo
5-fluoropirimidin-2,4(1H,3H)-diona
5-Fluoro-(1H,3H)-pirimidin-2,4-diona
Teraputica: antineoplasico
NH
N
H
O
O
F
N
N
NH
2
NH
2
O
O
O
CH
3
CH
3
CH
3
Tarea 2
10. Carbamazepina
5H-Dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamida
Teraputica: analgesico, anticonvulsivante.
9. cido ascrbico
3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)furan-2(5H)ona
3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)-5H-furan-2-ona
Vitamina C
Teraputica: Vitamina esencial. antioxidante.
O
O
OH
O H
OH
OH
H
N
O
N H
2
Tarea 2
12. Aminofilina
1,3-dimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
1,3-dimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
Teraputica: broncodilatador
11. Imipramina
3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-N,N-
dimetilpropan-1-amina
5-[(3-dimetilamino)propil]-10,11-dihidro-5H-
dibenzo[b,f]azepina
Tofranil
Teraputica: Antidepresivo tricclico. Inhibidor de la
recaptacin de noradrenalina y serotonina.
N
N
CH
3
CH
3
N
N
N
N
H
O
O
CH
3
C H
3
Tarea 2
14. Pirimetamina
2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina
Teraputica: antimalarico
13. Cafena
1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
1,3,7-trimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
Teraputica: Estimulante del SNC
N
N
N
N
O
O
CH
3
C H
3
CH
3
N
N
NH
2
NH
2
Cl
C H
3
Tarea 2
16. Fenitoina
5,5-difenilimidazolidin-2,4-diona
Teraputica: anticonvulsivante
15. Mebendazol
(5-benzoil-1H-bencimidazol-2-il)carbamato
de metilo
5-benzoil-1H-2-bencimidazolcarbamato de
metilo
Teraputica: antihelmntico
N
N
H
NH
O
O
O
CH
3
N H
NH
O
O
Tarea 2
18. Benznidazol
N-bencil-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-il)acetamida
N-(fenilmetil)-2-(2-nitro-1H-1-imidazolil)acetamida
Teraputica: Tratamiento de Enf. de Chagas.
17. Metronidazol
2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il)etanol
2-(2-metil-5-nitro-1H-1-imidazolil)etanol
1-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-1H-imidazol
Teraputica: antiprotozoario
N
O
2
N
N
CH
3
OH
NO
2
N
N
NH
O
Tarea 2
20. Pindolol
1-(1H-indol-4-iloxi)-3-(isopropilamino)propan-2-ol
Teraputica: antihipertensivo, antiarrtmico,
tratamiento de glaucoma y angina de pecho
19. Serotonina
3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
3-(aminoetil)-5-hidroxi-1H-indol
Teraputica: neurotransmisor
N
H
NH
2
O H
N
H
O NH
OH
CH
3
C H
3
Los sistemas policclicos se nombran segn las siguientes reglas:
a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le aade
como prefijo el nombre del anillo unido a l. Por ejemplo:
Nomenclatura de Sistemas Anulares Fusionados
N
O
N
O
N
S
1
2
3
4
5
6
7
+
Benzotiazol Benzoxazol Benceno Oxazol
N
N
H
NH
O
O
CH
3
Carbendazim.
1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de
metilo.
2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.
S
1
2
3
4
5
6
7
S
1
2
3
4
5
6
7
8 9
O
1
2
3
4
5
6
7
1-benzotiofeno nafto[2,3-b]tiofeno 2-benzofurano
Benzo[b]tiofeno isobenzofurano
b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre
que sea posible, de la lista de nombres triviales reconocidos. Se selecciona el
componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej., indol mejor que
pirrol si est presente un fragmento de indol en el sistema policclico). Cuando
un componente monocclico no tiene un nombre trivial reconocido, se utiliza su
nombre sistemtico, que se deduce de las tablas anteriores.
NH
1
2
3
4
5
6
7
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
2
3
4
5
6
7
8
2H-Isoindol Isoquinolina Quinolina
c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o ms heteroanillos
presentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrgeno con respecto al
anillo que contenga oxgeno (y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar
compuestos policclicos cuando se encuentra presente un heterotomo de
oxgeno, se le concede el nmero menor segn la regla g).
N
N
O
O
1
2
3
4
5
6
7
8
Difuropirazina
Difuro[2,3-b:2,3-e]pirazina
d) El segundo componente se aade como prefijo al nombre del componente
base. Dicho prefijo se deduce remplazando la a final del nombre sistemtico
anular por o. As, pirazina se convierte en pirazino, etc. Hay algunas
excepciones, que se indican en la Tabla 5.
Heterociclo Nombre como prefijo
Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinilina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno
Tabla 5. Prefijos no estndar en nombres de fusin.
e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocclico de mayor tamao que tenga
nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina,
y no naftopiridina.
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Benzoquinolina
f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se designan
como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numera
como 1, 2, 3, etc. La cara a representa la comprendida entre los tomos 1 y
2; b entre los tomos 2 y 3, etc.
g) Los tomos que forman el sistema anular del segundo componente se
numeran de forma normal.
h) Indicar la fusin de los anillos:
1. Para sistemas heterocclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la fusin
se representa con una letra minscula cursiva encerrada entre corchetes, la
cual representar la cara de la parte heterocclica a la que se ha fusionado la
parte hidrocarbonada.
N
a
b
c
d e
f
g
h i
j
N
benzo[g]quinolina
N a
b
c
d e
f
g
h i
j
1
2
3
4 5
6
7
8
+
N
1H-nafto[1,8-fg]quinolina
2. Para sistemas heterocclicos, la fusin se indica entre corchetes, con la letra
minscula cursiva y nmeros apropiados, mencionando primero, los nmeros
del anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente
base.
FUSION
[Nmero del primer tomo del anillo fusionado,Nmero del segundo
tomo del anillo fusionado-Cara del Componente Base]
N
N
N
N
N
H
+
1
2
3
a
b
c
Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol
i) Si una posicin de la fusin esta ocupada por un heterotomo, el nombre de
los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heterotomo.
N
N
O N
N
H
N
O
1
2
3
4
5
a
b
c
e
d
Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol
N
N
N
N
H
N
1
2
3
4
5
N
N
a
b
c
d
e
f
+
Imidazo[1,5-b]piridazina imidazol piridazina
j) Nombrar el Sistema fusionado como:
Prefijo[fusin]componente base
O
1
2
3 4
5
N
N
a
b
c
d
e
f
O
1'
2'
3' 4'
5'
+
+
N
N
O
O
2
3
b
e
2'
3'
N
N
O
O
2
3
b
e
2'
3'
k) Hay que observar que una estructura ismera debera nombrarse como
sigue; la numeracin individual del anillo fundamental y de los anillos
subsidiarios seguir el mismo orden a travs de los puntos de unin, como si
se mezclasen.
Difuro[2,3-b:3,2-e]pirazina Difuro[2,3-b:2,3-e]pirazina
l) Al enumerar la periferia de un compuesto policclico, la estructura se debe
orientar primeramente siguiendo ciertas reglas:
1. El mayor nmero de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.
Orientacin correcta Orientacin incorrecta
Numeracin del Compuesto Heterocclico
2. De los dems anillos, la mayora debe encontrarse hacia arriba y a la derecha
del eje horizontal.
Orientacin correcta Orientacin incorrecta
3. La numeracin comienza por el anillo superior situado a la derecha y contina
en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los
anillos.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
4. Cuando los dems factores son iguales, la orientacin de los anillos debe ser
tal que el heterotomo tenga el menor nmero posible.
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Orientacin correcta Orientacin incorrecta
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
N
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Isoquinolina pteridina Fenantridina
Esquema para reducir el Componente Base de un
Sistema Anular Fusionado
1.Hay un solo componente que contiene nitrgeno?
S: elija ste componente como base.
En un Sistema policclico, elija el componente nitrogenado ms grande que posea
un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina).
NO: Pase al punto 2.
O
N
N
Componente base Pirrol Componente Base: Quinolina
pirano[2,3-c]pirrol Benzo[h]quinolina
y no Pirido[3,4-a]naftaleno
2. Est ausente el nitrgeno de todos los anillos?
S: elija el anillo que contenga el heterotomo que aparezca ms arriba en la tabla
del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heterotomo, pase a 3).
O
S
Componente base Furano
tieno[3,2-b]furano y no Furo[2,3-b]tiofeno
3. Hay ms de dos anillos presentes?
S: elija el componente que contenga el mayor nmero de anillos.
NO: Pase al punto 4.
N
N
N
N
H
N
N
Componente base Quinolina Componente Base Carbazol
pirazino[2,3-b]quinolina 7H-pirazino[2,3-c]carbazol
y no quino[3,2-b]pirazina y no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina
4. Son de distinto tamao los dos anillos?
S: elija el anillo ms grande.
NO: Pase al punto 5.
N
O
O
O
Componente base Azepina Componente base Pirano
[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina 2H-furo[3,2-b]pirano
y no azepino[2,1-b][1,3]oxazol y no 2H-pirano[3,2-b]furano
5. Contienen los anillos distinto nmero de heterotomos?
S: elija el que contenga ms heterotomos.
NO: Pase al punto 6.
N
H
N
O
N
O
N
Componente base Isoxazol Componente base Oxazina
4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol 5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazina
y no isoxazolo[4,5-b]pirrol y no o-oxazino[4,5-b]piridina
6. Existen diferencias entre los nmeros de cada clase de heterotomo en los
dos anillos?
S: elija el anillo con el mayor nmero de tomos que aparezcan ms arriba en la
tabla del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 7.
N
N
H
N
O N
N
H
S
N
Componente base Oxazol Componente base Tiazol
1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol 4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol
y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol
7. Si los dos componentes son del mismo tamao y contienen el mismo
nmero y tipo de heterotomos, elija como componente base el anillo en el
que los heterotomos tengan los nmeros ms bajos antes de la fusin.
N
N N
N
N
N
N
N
Componente base Pirazol Componente base Piridazina
imidazo[4,5-c]pirazol pirazino[2,3-d]piridazina
Una forma alternativa de nomenclatura sistemtica se basa en el reemplazo de
uno o ms tomos de carbono en un carbociclo, por heterotomos. El sistema
anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los
heterotomos presentes se indican como prefijos.
N
N
N
Si
H
Azabenceno 1,3-diazabenceno Silabenceno
Nomenclatura de Reemplazamiento.
O
S
S
P
N
O
Oxaciclopentano 1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno 1-aza-4-fosfabenceno
7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno