Un compuesto A (C

8
H
12
), pticamente activo, por hidrogenacin con Pd/C produce el
4-metilheptano. La hidrogenacin del compuesto A con el catalizador de Lindlar da lugar a
la formacin del compuesto B (C
8
H
14
), pticamente inactivo. La ozonolisis de B origina 1
mol de metilpropanodial y 2 moles de acetaldehdo.






Con estos datos, y sabiendo que la configuracin del compuesto A es (S), proponga y
nombre (siguiendo las normas de la IUPAC e indicando la estereoqumica cuando sea
necesario) las estructuras de A y B.


PAUTA
A

B


PUNTAJE:

Cada estructura vale 2 puntos y cada nomenclatura 1 punto. Ms el punto base
4-metilheptano
H
O
H
O
H
O
2 + 1 B
(C
8
H
14
)
A
(C
8
H
12
)
H
2
Lindlar
H
2
Pd/C
O
3
(2Z,5Z)-4-metil-2,5-heptadieno
(2Z,5Z)-4-metilhepta-2,5-dieno
(S,Z)-4-metilhept-2-en-5-ino
(S,Z)-4-metil-2-hepten-5-ino