TEMA 10

COMPUESTOS FENOLICOS:
FENOLES SENCILLOS Y CIDOS FENOLES
GENERALIDADES
-Definicin
-Clasificacin
FENOLES SENCILLOS
-Estructura qumica
-Caractersticas fsico-qumicas
-Propiedades farmacolgicas
-Drogas con fenoles simples
CIDOS FENOLES
-Estructura qumica
-Caractersticas fsico-qumicas
-Propiedades farmacolgicas
-Drogas con cidos fenoles
PRINCIPALES RUTAS DEL METABOLISMO SECUNDARIO
CICLO DE KREBBS
CO2
isopreno
escualeno
Monoterpenos
Iridoides
Sesqiterpenos
Diterpenos
Triterpenos
Esteroides
MONOSACRIDOS
POLISACRIDOS
n CO2 + n H2O (CH2O)n+n O2
LUZ
GLUCOLISIS
A. SIKMICO
A. CINMICO
Fenoles
Lignanos
Cumarinas
Taninos*
Flavonoides*
Antocianos*
Ac PIRVICO
AA aromticos
ALCALOIDES
Proteinas
Derivados
Azufrados ACETIL Co A
AA alifticos
Poliacetatos
A. MEVALNICO
Antraquinonas
Lpidos A. grasos
COMPUESTOS FENLICOS:
VIA ACIDO SHIKMICO
fenoles
Cumarinas y Lignanos
VA DEL ACETATO
Antraquinonas
Derivados antracnicos
A. shikmico
Flavonoides
Antocianos
Taninos
MIXTA
fenoles
Fenoles simples
cidos fenoles
Derivados del a. benzoico
Derivados del a. cinmico
A. shikmico
FENOLES SIMPLES
Principales caractersticas:
Suelen estar en forma de hetersidos: se hidrolizan con facilidad (inestables)
Solubles en agua y disolventes polares
Detectables en CCF con: Tricloruro de Fe y P-nitro-anilina diazotada.
Propiedades farmacolgicas:
Antimicrobianos
Antispticos
Antioxidantes
Poco frecuentes en la naturaleza:
Ericceas, Rosceas, etc
Distribucin
Principios activos:
Hetersidos fenlicos
-ARBUTSIDO
-METIL-ARBUTSIDO (6-10%)
Taninos glicos (cido glico)
Flavonoides (quercetina)
Triterpenos : A. urslico
Composicin qumica
GAYUBA
(Drogas con fenoles simples)
Arctostaphylos uva-ursi (L.) ERICACEAS
HOJAS
Propiedades farmacolgicas y empleos
-HOJA:
Accin diurtica y astringente
Desinfectante vas urinarias
FITOTERAPIA:
Trastornos urinarios benignos
TOXICIDAD:
-nauseas y vmitos en nios y personas sensibles
CONTRAINDICACIONES:
-embarazadas y lactancia
PRECAUCIONES:
-Tratamientos inferiores a una semana , y menos de 5 veces al ao
GAYUBA
-HIDROQUINONA: inhibe sntesis de melanina
INDUSTRIA FARMACETICA
Hiperpigmentaciones:
Cicatrices
Cloasma
Manchas de la edad
Manchas solares
Concentraciones no superiores a 1,5-2%
En Espaa: prohibido su uso en cosmticos (despigmentacin)
Evitar uso prolongado
Evitar exposiciones al sol
Control de calidad de la droga
Deteccin cromatogrfica en el Extracto
metanlico: Hidroquinona, arbutsido y cido
glico
La droga desecada: 8% de derivados
hidroquinnicos ( arbutsido anhidro)
DROGAS CON DERIVADOS DE
CIDOS FENOLES
cidos fenoles: compuestos orgnicos con un radical carboxlico y un grupo
hidroxilo fenlico
cido benzoico C6-C1
cido cinmico C6-C3
A.Saliclico.
A.Glico
A. Cafeico
A. P-cumrico
EXTRACCIN
Extraccin con mezclas hidroalcohlicas
Hidrlisis posterior para obtencin de geninas
Las geninas se extraen con eter etlico
CARACTERIZACIN
Separacin por tcnicas cromatogrficas (CCF, HPLC CC)
Deteccin: Cl
3
Fe
Vainillina sulfrica
P-nitroanilina diazotada + carbonato sdico
PROPIEDADES FARMACOLGICAS
Antimicrobianos(antispticos y desinfectantes)
Anti-inflamatorio- analgsico l
Antioxidante
Colertica
OTRAS APLICACIONES en la industria:
Explosivos (fenol y resorcinol)
Tintes (acido glico)
Revelado fotogrfico (catecol, pirogalol)
CIDOS FENOLES
COMPOSICIN QUMICA Y PRINCIPIOS ACTIVOS
P.A.
cidos fenoles:
-ACIDO CAFEICO (1%)
-ACIDO CLOROGNICO (5 cafeil-qunico)
-CINARINA (1,5 dicafeil- qunico)
-FLAVONOIDES (1%): hetersidos del
luteina y apigenina
-LACTONAS SESQUITERPNICAS
(amargo)
Otros cidos (alcoholes) en menor
cantidad:
mlico
succnico
lctico
fumrico
ctrico
*La composicin del extracto acuoso es variable segn sea el proceso extractivo
ALCACHOFA
Cynara scolymus
(ASTERACEAS)
HOJA
ACCIN FARMACOLGICA Y EMPLEOS
Usada y reconocida como: COLERTICA (estimulante de la secrecin biliar)
Experimental:
Cinarina:
-estimula la secrecin biliar en ratas
-In vitro: protector de hapatocitos de rata
Diferentes extractos:
-reduccin de niveles de colesterol en ratas
-accin antioxidante (cultivos de hepatocitos)
-reduccin de niveles de colesterol y triglicridos plasmticos en humanos
Uso en fitoterapia y farmacoterapia:
Numerosas especialidades (tinturas, extractos , nebulizadores, cpsulas)
-Colertico
-Dispepsias no ulcerosas
-Irritaciones intestinales
A. fenoles: actividad reguladora de la coleresis
No aconsejable el uso:
-obstruccin va biliares
-alrgicos a Asterceas
EF en el mercado:
-CYNARO BYLINA
-MENABYL COMPLEX
-NICOHEPATOCIN
ENSAYOS Y CONTROL DE CALIDAD
Anlisis macro y micromorfolgico de las hojas
Deteccin de flavonoides
Tintura alcohlica: 60% de derivados cafeicos
PRINCIPIOS ACTIVOS Y COMPOSICIN QUMICA
Aceite esencial: (1-2%)
-Alcanfor
-Cineol
-Borneol
-Alfa-pineno
-Canfeno
Compuestos fenlicos:
FLAVONOIDES (luteina, diosmetol)
ACIDOS FENOLES:
-cafeico
-clorognico
-rosmarnico (3%) (todos derivados del ac. Cinmico)
Compuestos terpnicos:
-diterpenos tricclicos: A. carnoslico y carnosol
-triterpenos:a. urslico, oleanlico y amirinas
Rosmarinus officinalis (LAMIACEAS)
SUMIDAD FLORIDA
ACCIN FARMACOLGICA Y EMPEOS
va oral
Propiedades colerticas, antiespasmdicas y diurticas
Uso tpico
cicatrizante y antisptico
EXPERIMENTAL:
In vitro:
Extracto acuoso: protector en cultivos de hepatocitos
Aceite esencial: antibacteriano y antifngico
A. Rosmarnico: anti-inflamatorios (en edema plantar por carragenina) en ratas
A. Rosmarnico y diterpenos difenlicos: ANTIOXIDANTE. Superior a los
sintticos (industrias crnicas y charcuteras)
FITOTERAPIA:
En Alemania y Francia: trastornos digestivos leves: flatulencias, digestiones lentas
Diurtico
En Espaa: mas usado por va externa:
Catarros, obstruccin nasal, antirreumtico (alcohol de romero)
En industria agroalimentaria: conservante
ENSAYOS DE IDENTIFICACIN
CARACTERES macro y micromorfolgicos:
Pelos tectores glandulosos y pluricelulares ramificados
Contenido en ACEITE ESENCIAL: 15ml/Kg (Framacopea)
Los constituyentes mayoritarios (en cromatografa): CINEOL y BORNEOL
COMPOSICIN QUMICA
Alcaloides pirrolizidnicos (muy poca cantidad)
Compuestos poliacetilnicos
Partes areas y races:
Compuestos fenlicos:
CAFEICO y derivados:
-A.CLOROGNICO
-CINARINA
-A. ACHICRICO
-EQUINACSIDO: glucsido del acido cafeico
FLAVONOIDES: en poca cantidad
Aceite esencial (1,25%)
POLISACRIDOS
HETEROXILANO
RAMNOGALACTANO
EQUINCEA
Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purprea) (ASTERCEAS)
ACCIN FARMACOLGICA Y EMPLEOS
Utilizada en FITOTERAPIA: INMUNOESTIMULANTE
muy valorada e Amrica
cada vez ms en Europa
EXPERIMENTAL:
incrementa la fagocitosis
favorece la liberacin de TNF-alfa y de interferones (macrfagos y linfocitos)
efecto anti-inflamatorio: atribuido a los polisacridos: inhibicin de enzima hialuronidasa
(impide divisin de grmenes)
accin antiviral y antibacteriana: atribuida al equinacsido
Epitelizante y cicatrizante: estimula la proliferacin de fibroblastos
Los Indios americanos:
Heridas
Picaduras de serpiente
Desinfectante
Aftas
Antes de la aparicin de los antibiticos:
Sfilis y gonorrea
Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purprea) (ASTERCEAS)
Se recomienda su uso en:
Profilaxis y soporte de tratamiento en:
-afecciones del tracto genitourinario y va biliares
-heridas y lceras de difcil cicatrizacin
-afecciones dermatolgicas inflamatorias
-afecciones orofarngeas. Gripes resfriados
Efectos adversos:
Carece de efectos secundarios graves
Deben evitarse tratamientos de mas de 8 semanas (alcaloides: hepatotoxicidad)
Extracto : GOTAS, INYECTABLES, CPSULAS , POMADAS
Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purprea) (ASTERCEAS)
ENSAYOS DE IDENTIFICACIN
Aduteracin posible :
Examen micromorfolgico
CLAR o CCF del extracto MeOH:
-Equinacsido
-Cinarina
-Achicoria
Parthenium integrifolium:
CCF: ausencia de ac achicrico y presencia
de steres diterpnicos
COMPOSICIN QUMICA
Compuestos fenlicos:
-Glucsidos fenlicos: (del alcohol saliclico): SALICSIDO: precursor del A. SALICLICO
-cidos fenoles (1-11%): derivados del a. saliclico (benzoico).
-SALICORTINA: muy termolbiles: salicsido
Accin farmacolgica y empleos
Propiedades analgsicas, antipirticas y anti-inflamatorias : cido saliclico y derivados
Uso tradicional:
-estados febriles
-estados gripales
-analgsico en cefaleas, dolores dentales, articulaciones
Fitoterapia:
-antirreumtico (asociada a otras drogas antirreumticas)
-procesos gripales (antipirtico, antiinflamatorio, analgsico)
Formas de uso: Decoccin, extracto fluidos, polvo encapsulado (de la corteza)
* CONTRAINDICADO EN PACIENTES HIPERSENSIBLES A LOS SALICILATOS
SAUCE
Salix alba (SALICCEAS)
CORTEZA