Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
BARRANQUILLA
2000
2
NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE
LAS PRACTICAS DE LABORATORIO
1. Llegue a tiempo al laboratorio. Las prácticas están normalmente programadas para ocupar
todo el tiempo asignado.
2. Leer cuidadosamente las guías antes de cada período de trabajo y nunca llegue al
laboratorio sin estar enterado de lo que va a hacer. Consulte al instructor o profesor
siempre que tenga dudas.
10. No se retire del laboratorio sin motivo justificado. El profesor puede dejarlo fuera del salón
el resto de la experiencia.
11. Confíe en su trabajo e informe siempre los resultados obtenidos por usted. No copie
resultados de sus compañeros u otros grupos, pues ellos pueden estar equivocados.
12. Utilice siempre la bata para realizar las prácticas. La bata lo protege a usted y a su ropa de
muchos accidentes.
13. Presente su informe cuándo se le indique, nunca después sin justa causa.
14. Los desechos sólidos que no sean reactivos ni estén contaminados deben ser arrojados a
los recipientes destinados para ello. Los solventes y reactivos son eliminados de acuerdo
con las instrucciones del profesor. No los vierta a los sumideros sin autorización.
15. Al emplear pipetas o goteros no los intercambie de recipiente o frasco donde se suministre
el reactivo pues se contaminan las sustancias, daña la experiencia y el resto del reactivo.
Los reactivos usados nunca deben volverse a vaciar en los frascos.
16. En caso de accidente (quemadura, contacto del reactivo con la piel u ojos, heridas, etc.)
avise inmediatamente al profesor o al monitor. En las guías se indica cuando debe
aumentar sus precauciones; sin embargo, como norma general, trabaje siempre con
extrema cautela.
3
17. Nunca destruya los rótulos de los frascos. Al concluir la práctica revise las llaves del agua y
del gas.
18. Nunca pruebe una sustancia del laboratorio sin autorización del profesor. Para oler una
sustancia, ventile sus vapores hacia su nariz. No debe llevarse las manos impregnadas de
sustancias químicas a los ojos, boca o nariz. No utilice los implementos de laboratorio para
beber en ellos.
20. Nunca caliente solventes inflamables (éteres, cetonas, hidrocarburos...) aún en pequeñas
cantidades con una llama cerca, amenos que el solvente esté en un recipiente unido a un
condensador. No transfiera inflamables de un recipiente a otro cerca de una llama.
24. Al transferir o manejar materiales que desprendan vapores nocivos , trabaje en un a vitrina
con succión. Algunos de estos materiales son: Tricloruro de fósforo, bromo, ácido
clorosulfónico, cloruro de benceno sulfonilo, ácido nítrico fumante, cloruro de acetilo, ácido
clorhídrico y sulfúrico concentrados.
25. Para diluir ácido sulfúrico, este debe agregarse muy lentamente al agua, pero nunca el
agua al ácido.
EN CASO DE ACCIDENTES.
Los accidentes más comunes en el laboratorio son cortaduras leves y quemaduras. En caso de
cortadura se aplica un antiséptico y un vendaje. Sin embargo si hay sangrado fuerte acudir al
auxilio médico. Recordar que tanto el material de vidrio como metálico caliente tiene la
misma apariencia del material frío.
En caso de fuego el estudiante ante todo debe retirarse del peligro y en ningún caso hacer
esfuerzo precipitado para extinguir las llamas. Solamente después de que la seguridad
personal esté ha salvo, debe considerarse la manera de apagar el fuego.
Puesto que en unos pocos segundos de demora pueden resultar lesiones serias toda persona
debe de evitar entrar en pánico y pensar con anticipación lo que haría en caso de que tal
emergencia se le presentara a el o a su vecino.
Lo más importante es lavar los ojos con abundante agua fresca. Tan pronto como se halla
lavado la parte exterior, debe abrirse con los dedos (preferiblemente por un compañero) e
irrigarlos con abundante agua. Consultar al médico tan pronto sea posible, cualquier demora
4
puede ser peligrosa.
Cada estudiante debe localizar la llave del agua más cercana al puesto de trabajo, la ducha
lava ojos y la ducha para fuego.
Cuando los reactivos corrosivos caen sobre la piel, el tratamiento general consiste en restregar
la parte afectada inmediatamente con agua y jabón (preferente con jabón de tierra).
a) Seriedad.. Actitud que debemos guardar tanto dentro de nuestro grupo de trabajo como en
la relación con otros grupos bien sea para consultar, corregir, ampliar o emitir opiniones.
b) Interés. Disposición de ánimo que debe conservarse en todo trabajo científico. El interés
nos lleva a indagar, a ampliar conocimientos y, sobre todo, a salvar cualquier obstáculo que
pueda presentarse.
c) Orden. El cual ha de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos como en las
diferentes actividades que ello implique: en el manejo de aparatos de uso común, en la
exposición de opiniones y en las discusiones que deben efectuarse a media voz. El orden
permite concentrarse exclusivamente en el tema de la clase.
d) Colaboración. Actitud indispensable, que debemos convertir en hábito, tanto para el trabajo
en grupo como para cualquier otra actividad.
1. Para su utilización hay que ceñirse estrictamente tanto a las explicaciones del profesor
como a las indicaciones de la guía. Si tiene dudas, no lo utilice, consulte al profesor.
2. Debe recordarse que todos son aparatos técnicos, sensibles, costosos y de difícil
consecución pues, en su mayoría, no se producen en el país. Por lo tanto, todo cuidado que
tengamos con ellos redundará en nuestro propio beneficio, en bien de la institución y de
los futuros estudiantes.
5
PRESENTACIÓN
PRIMERA PARTE
PRÁCTICA 1
TEMPERATURA DE EBULLICIÓN
INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
PARTE EXPERIMENTAL
1. Punto de ebullición del agua a presión atmosférica y a presión reducida por el método del
micro-reflujo.
Se toma un capilar cerrado y se sumerge con la parte cerrada hacia arriba en un tubo de
ensayo que contenga una pequeña cantidad de la muestra líquida, aproximadamente 2 mL.
El tubo de ensayo se calienta en un baño de aceite. Inicialmente se observará el
desprendimiento de burbujas de aire atrapado dentro del capilar. El calentamiento debe
realizarse a una velocidad aproximada de uno a dos grados por minuto hasta cuando el
burbujeo sea constante, en este momento se detiene el calentamiento y se registra la
temperatura. Cuando dejan de salir las burbujas del tubo capilar y el liquido ascienda por
este se lee nuevamente la temperatura, en este momento la presión de vapor dentro y
fuera del capilar es igual a la presión atmosférica.. La temperatura que se lea en el
termómetro será el punto de ebullición aproximado.
9
Acetona 56
Ciclohexano 81.4
Cloroformo 61
Metanol 65
Etanol 78
PREGUNTAS
3. ¿Se pueden comparar directamente los puntos de ebullición medidos en Barranquilla con
los puntos de ebullición normales reportados en la literatura?
SUBLIMACIÓN
Existen sólidos cuya presión de vapor alcanza el valor de 1 atm antes de llegar a su punto de
fusión, es decir, por debajo de la temperatura en la que la presión de vapor de la sustancia
sólida es igual a la de su transformación al estado líquido. Para tales sólidos, en la curva
presión de vapor-temperatura (A-X en la figura 1) la presión de 760 mm corresponde a una
temperatura inferior a Tx, o dicho de otra manera, la presión de vapor Px, correspondiente al
punto de fusión, Tx es superior a 760 mm.
Px X
Líquido
Presión de
vapor 760 S
A Sólido
Ts Tx
Temperatura
Figura 1. Presión de vapor para una sustancia pura contra la temperatura.
Cuando un sólido de este tipo se calienta a la presión de una atmósfera, tan pronto como se
alcanza la presión de vapor de 760 mm, el sólido pasa directamente desde el estado sólido a
la fase de vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasará directamente a la fase sólida.
Este proceso recibe el nombre de sublimación. La sublimación es usualmente muy fácil para
aquellos materiales que no posean interacciones intermoleculares fuertes. La principal
desventaja de la técnica de sublimación es que no es un proceso muy selectivo.
La sublimación se puede efectuar, tanto a presión atmosférica como a presión reducida. Para
estos fines se han ideado varios montajes, uno de los más sencillo es el utilizado en esta
práctica. Se purificará por sublimación el alcanfor o naftaleno contaminado. El alcanfor y el
naftaleno son sustancias orgánicas baratas que pueden obtenerse comercialmente. El alcanfor
también es producto de oxidación de muchos recursos naturales.
TEMPERATURA DE FUSIÓN
El punto de fusión es una constante física muy utilizada en la identificación de compuestos
orgánicos sólidos. El punto de fusión se define como la temperatura a la cual un sólido pasa al
estado líquido. En las sustancias puras el paso del estado sólido a líquido se lleva a cabo a
una temperatura constante, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de
presión pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado
muy a menudo para establecer el criterio de pureza en un compuesto sólido.
Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas
intermoleculares que están presentes. Un aspecto muy importante en el análisis de la
temperatura de fusión de compuestos orgánicos es la estructura, por ejemplo la simetría de la
molécula es un factor importante, ya que entre más simétricas sea las moléculas, estas se
acomodan mejor en la red cristalina haciendo la sustancia más compacta y por lo tanto un
punto de fusión más alto.
OBJETIVOS
11
• Purificar alcanfor o naftaleno de una muestra impura mediante sublimación.
• Identificar algunos montajes empleados en la sublimación de compuestos orgánicos.
• Determinar el punto de fusión de sustancias puras.
• Desarrollar habilidad y destreza en el manejo de equipos para determinar puntos de
fusión.
• Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de fusión.
MATERIALES
a) Sublimación:
EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Tubo de ensayo.
1 Equipo de calentamiento. 1 Tapón horadado.
1 Beaker pequeño. 1 Manguera
1 Vidrio de reloj. 1 Balanza.
1 Baño de arena, aceite o de agua. REACTIVOS
1 Erlenmeyer con desprendimiento lateral. Glicerina o vaselina. Hielo.
1 Espátula. Alcanfor o naftaleno contaminado.
b) Puntos de fusión:
1 Mortero con su mango. 1 Mechero y manguera.
2 Tubos capilares. 1 Termómetro (hasta 300º C).
1 Beaker pequeño. 2 Banda de caucho o hilo.
1 Malla metálica. 1 Espátula.
1 Trípode o aro metálico con soporte. 1 Vidrio de reloj.
REACTIVOS
Glicerina o aceite mineral. Muestras problema (Ver tabla).
MONTAJES Y APARATOS
PROCEDIMIENTOS
12
a) Sublimación:
Primer método: A presión ambiente.
1. Se colocan 0.200 g de una mezcla de naftaleno contaminado en una beaker limpio y seco
previamente pesado y se cubre con un vidrio de reloj conteniendo agua sobre éste. Se coloca el
beaker en un baño de arena o de agua calentando cuidadosamente.
1. Otro montaje se arma empleando un dedo frío, el cual consiste en un erlenmeyer donde se
coloca la sustancia a sublimar. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce por
la boca del erlenmeyer, sujetándolo con un tapón horadado. Se conecta una manguera al
desprendimiento lateral y se hace succión para establecer el vacío. Se calienta en baño de
arena, agua o aceite.
b) puntos de fusión:
1. Preparación de la muestra:
La técnica más sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequeña cantidad de la
sustancia previamente reducida a polvo fino, colocarla sobre una espátula y apretar suavemente
el extremo abierto del capilar contra ella. Generalmente basta la fricción entre el vidrio y la
muestra para coger con el extremo del tubo capilar en espesor de 1 mm de muestra. Luego se
lleva la muestra hasta el fondo del capilar (extremo cerrado). Existen varios métodos que el
instructor explicará.
Punto de Punto de
Sustancia Sustancia
fusión fusión
Acetanilida 114 Ácido glutárico 98
Urea 133 α-naftol 95
Naftaleno 80,3 Ácido bencílico 151
Ácido benzoico 122 Ácido adípico 153
Ácido salicílico 158,3
13
PREGUNTAS
2. ¿Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el punto de
fusión del hielo como también el punto de ebullición del agua mientras que la sal y el
azúcar elevan el punto de ebullición y rebajan el punto de fusión.
INTRODUCCIÓN
Desde el punto de vista estructural, entre mayor sea la similitud de las sustancias (soluto y solvente)
para formar fuerzas intermoleculares, mayor será la probabilidad de una interacción efectiva para
producir una mezcla homogénea. La solubilidad es un parámetro que depende de la temperatura y
en general aumenta al incrementarse la temperatura. En esta propiedad se basa el procedimiento
de recristalización para purificar sólidos.
OBJETIVOS
• Observar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en varios solventes y correlacionar este
parámetro con la estructura de las sustancias utilizadas.
• Purificar un sólido por recristalización utilizando el criterio de buena solubilidad en caliente y poca
solubilidad en frío.
• Desarrollar habilidad y destreza en el empleo de la filtración a gravedad, filtración al vacío y la
selección del solvente adecuado para la cristalización.
• Estudiar las bases físicas conceptuales de la cristalización como método de purificación de
compuestos orgánicos.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS
1 Embudo de caña corta o sin caña Acetanilida o ácido benzoico impuros
6 Tubos de ensayo y gradilla. Agua destida
1 Equipo para filtración al vacío, pequeña Carbón activo
escala. Acetanilida
1 Vidrio de reloj. Ácido benzoico
1 Equipo para punto de fusión. Urea
- Papel de filtro Glucosa
1 Capilar cerrado en un extremo. Aceite cristal o glicerina
1 Equipo de calentamiento. 1-butanol
1 Baño de hielo. Etanol
Balanza. Hexano.
Bomba para filtración al vacío
PROCEDIMIENTOS
15
1. En cada uno de 6 tubos de ensayo colocar 1 mL de agua fría. Al primer tubo agregar una
pizca (lo que tome en la punta de una espátula) de acetanilida, al segundo una pizca de
urea, al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de ácido benzoico, al quinto 5
gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. observar los resultados y anotar en
cada caso si hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad
completa se colocan en un baño de agua caliente. Observar y anotar los resultados
cualitativos. Repetir todo este procedimiento con otro u otros solventes que el instructor
indique.
PREGUNTAS
INTRODUCCIÓN
Co So
Kd = =
Ca Sa
En la extracción con solventes, hacer varias extracciones sucesivas con pequeños volúmenes
es más eficiente que hacer una sola extracción con un volumen grande de solvente.
Algunos de los solventes orgánicos más utilizados en extracción son: éter, benceno, éter de
petróleo, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono. El uso de un solvente depende
de la solubilidad del material a extraer en el solvente y de la facilidad con que el solvente se
puede remover del soluto. El solvente de extracción más usado por su poderosa acción
disolvente sobre la mayoría de los compuestos orgánicos y su bajo punto de ebullición es el
éter etílico, pero su gran inflamabilidad y su extrema volatilidad constituyen un serio problema
por el peligro de incendio al evaporarlo.
OBJETIVOS
•
• Estudiar la técnica de extracción con solventes.
• Diferenciar entre extracción simple y extracción múltiple. y comparar su eficiencia.
• Aplicar la extracción para separar pigmentos vegetales.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS.
2 Beaker de 100 mL 1 Embudo de separación de 125 mL y su tapa
1 Aro y su nuez 4 Erlenmeyer de 50 o 100 mL y sus corchos o
tapones
1 Probeta de 50 mL 2 Erlenmeyer de 125 mL
1 Beaker de 250 mL 1 Embudo
Papel de filtro
REACTIVOS.
Cristal violeta Cloroformo
Éter de petróleo Metanol
Ácido clorhídrico concentrado Nitrito de sodio
17
Ácido sulfúrico (1:4).
PROCEDIMIENTOS
INTRODUCCIÓN
La destilación es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos
estables en su punto de ebullición. La técnica puede adaptarse también para materiales
inestables en la cercanías de sus puntos de ebullición y esta modificación (destilación al vacío)
se trabajará más adelante. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no
volátiles. Para estos fines se utiliza el aparato de destilación representado en la figura.
Cuando se calienta una sustancia líquida y se dejan condensar sus vapores en un recipiente
distinto del que se emplea para el calentamiento, se está llevando a cabo una destilación
(debe distinguirse del proceso de sublimación). Cuando se destila una sustancia pura, se
efectúa una destilación simple. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el
líquido en un recipiente (balón o matraz de destilación) hasta que se vaporiza; el vapor pasa a
un refrigerante donde se convierte de nuevo en líquido y se recoge luego en un recipiente
colector.
Con frecuencia se considera la destilación simple como aquélla que no requiere una columna
de fraccionamiento o aquella en la que se separa un material esencialmente puro, ya sea de
un componente no volátil o de otro muy minoritario. Ninguna de estas definiciones es
exactamente cierta. Si el proceso de destilación implica la separación de una sustancia de
otra, independientemente de la diferencia entre sus puntos de ebullición o de sus presiones de
vapor, corresponde a una destilación fraccionada. Tanto para una destilación fraccionada
como para una destilación simple puede emplearse un aparato de destilación simple, es decir,
un aparato sin columna de fraccionamiento. Independientemente del aparato, una destilación
simple sólo puede llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura.
OBJETIVOS
• Capacitar al estudiante en el manejo de la técnica de destilación simple.
• Establecer los principios teóricos en los cuales se basan estas técnicas con el fin de que el
estudiante pueda aplicar las variables específicas en la resolución de problemas.
• Separar el componente principal de una bebida alcohólica o de otro tipo de sustancia que el
instructor disponga.
MATERIALES
IMPLEMENTOS Y EQUIPOS
PROCEDIMIENTOS
Arme el equipo como se muestra en la figura 1, teniendo en cuenta que la dirección del flujo
de agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba. Explique brevemente la razón por
la cual se debe tener la precaución anterior. Coloque de 50 a 100 mL de muestra alcohólica a
destilar y 2 o 30 piedras de ebullición en un balón de destilación. Antes de iniciar el
calentamiento verifique con el instructor el sistema montado por usted. Ajuste el calor de tal
manera que el destilado caiga a una gota por segundo. Reciba el destilado en la probeta y
registre la temperatura a la cual se destila la primera gota y anote el tiempo que se necesito
para que esto ocurriera. Mida los tiempos necesarios para recoger volúmenes de destilado
como usted desee (ejemplo 5, 10, 15, 20, etc). Cuando termine desmonte el equipo. Con los
datos obtenidos haga un gráfico de volumen de destilado contra tiempo de destilación
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
• Durante la destilación, el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente
a la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de desprendimiento lateral
(ver figura 1), de tal forma que el bulbo sea bañado por el vapor que asciende.
• La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin interrupciones, manteniéndose
continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro.
• Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero cuando se destilan
muchos líquidos orgánicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de
corcho debidamente ajustados o implementos con boca esmeriladas.
• No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la boca del
balón.
• Si el líquido en ebullición se llegase a pasar al condensador, deberá suspenderse el
calentamiento, lavar todos los implementos y volver a empezar el procedimiento.
PREGUNTAS
21
3. ¿Por qué no se evapora de repente todo el líquido del matraz de destilación cuando se
alcanza el punto de ebullición?
4. ¿Por qué no se debe llenar un balón de destilación mucho más de la mitad de su capacidad?
8. Cítense dos razones que justifiquen el que el agua fría en un refrigerante se haga circular
en sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior y no en sentido contrario.
22
PRÁCTICA 6
DESTILACIÓN FRACCIONADA
INTRODUCCIÓN
En general, si los puntos de ebullición de dos líquidos difieren en menos de unos 70ºC,
resultará insuficiente un aparato de destilación simple para separarlos. Por lo general, el
empleo de una columna de destilación facilitará la destilación. No obstante, si los puntos de
ebullición de los dos componentes difieren en menos de unos 10ºC, sólo se podrán separar
mediante el empleo de un equipo especial.
OBJETIVOS
• Determinar el porcentaje de un componente líquido en una muestra comercial.
• Establecer comparaciones entre la destilación sencilla y la destilación fraccionada.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1Equipo de calentamiento. 1 Probeta graduada de 5 o 10 mL
2Pinzas 1 Pipeta volumétrica de 2 mL
2Nueces dobles 1 Columna de fraccionamiento
1Balón de fondo redondo de 250 mL 2 Soportes metálicos
1Termómetro de -10ºC a 150ºC 4 Tubos de ensayo grandes
3Tapones de caucho o corchos 1 Gradilla
1Probeta graduada de 25 mL 2 Mangueras
REACTIVOS Y SUSTANCIAS
Ron blanco, 150 mL.
PROCEDIMIENTOS
Primera destilación:
1. Monte el aparato correspondiente a la destilación fraccionada (ver figura 1).
2. Coloque 100 mL de la mezcla (bebida alcohólica) en el balón de destilación. Añada 2 o 3
trocitos de reguladores de ebullición.
3. Ajuste el flujo de agua que entra al condensador de tal manera que haya una corriente
lenta hasta la parte superior del mismo.
4. Caliente la mezcla cuidadosamente con una llama pequeña de mechero para que el líquido
destile lentamente.
5. Recoja de 30 a 40 mL de destilado en una probeta graduada, previamente pesada. Pésela
de nuevo con el destilado.
23
PREGUNTAS
INTRODUCCIÓN
La cromatografía de capa delgada (CCD) es uno de los métodos más ampliamente utilizados
para separar, identificar y, en algunos casos hacer el seguimiento de una reacción química. En
principio del CCD es sencilla. se produce una capa uniforme de absorbente sólido adecuado
(fase estacionaria) sostenida sobre una placa de aluminio o vidrio. Se coloca con un capilar en
el origen de la placa una mancha de solución de compuesto orgánico o mezcla en estudio, se
deja que un solvente adecuado (eluyente o fase móvil) ascienda por la capa del absorbente
por capilaridad. El compuesto o compuestos separados se localizan en la placa directamente
en el caso de compuestos coloreados, con la ayuda de un indicador, o con luz ultravioleta
cuando la fase estacionaria tiene el indicador ultravioleta (químicamente inerte) el cual
produce fluorescencia al irradiarse con luz UV de onda corta (254 nm) u onda larga (366 nm)
dependiendo el tipo de indicador utilizado.
Los compuestos ascienden por la capa de absorbente a diferentes velocidades con relación al
eluyente, realizándose de esta forma la separación de los compuestos de la mezcla. A veces
es posible identificar los componentes midiendo la velocidad relativa de cada uno con relación
a aquella del frente del solvente. Esta movilidad relativa se conoce como el valor del Rf del
compuesto y se define por:
La cromatografía de columna (CC) es otro de los métodos más efectivos utilizados para la
separación de compuestos, especialmente cuando otros métodos de separación más comunes
han resultado poco efectivos. En esta técnica cromatográfica las mezclas se resuelven
pasando una fase líquida móvil (eluyente) a través de la fase estacionaria sólida empacada en
una columna de vidrio. En la CC clásica el sistema más empleado es el de adsorción; como las
fuerzas de atracción son diferentes para los distintos compuestos, estos fluyen de arriba hacia
abajo con velocidades diferentes, los menos atraídos fluyen primero.
OBJETIVOS
Aplicar la CCD y la CC como técnicas de separación de una mezcla de componentes.
Comparar la eficiencia y aplicación de la CCD y CC como ejemplos de los métodos
cromatográficos.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS Y SUSTANCIAS
1 Gotero fenacetina pura
1 Lápiz o pedazo de manguera cafeína pura
2 Vidrios de reloj ácido acetil salicílico
2 placas par CCD Alúmina
2 Beakers de 20 mL Etanol
1 Gradilla Indicador de fluoresencia HF254
4 tubos de ensayo pequeños solución sulfocrómica
Iodo
Disolver 2.5 g de K2Cr2O7 En 50 mL de ácido sulfúrico al 40 %
26
PROCEDIMIENTOS
Se prepara una placa de vidrio de 10 por 20 cm con Sìlica gel HF 254. Se pesan las mismas
cantidades, se dejan al aire 2 horas y se activan a 120°C durante 60 minutos. La placa se
debe marcar. Se toman dos tabletas o un equivalente de 1.0 g del medicamento por examinar
y se pulverizan en un mortero. El polvo se transfiere a un tubo de ensayo y se adicionan 5 mL
de metanol. Se agita fuertemente y se deja reposar hasta que el excipiente se sedimente. Se
preparan soluciones patrón de cafeína, fenacetina, y ácido acetil salicílico en metanol a una
concentración de 10 mg/mL. Se aplican sobre la placa (ya sea en forma de punto concentrado
o en forma de línea ) las soluciones patrón en una placa en las columnas 2, 3, 4 y solución
problema en las columnas 1 y 5 de la misma placa. Se dejan secar las manchas. Se sumerge
en una cubeta con el eluente y se deja desarrollar hasta la línea límite de recorrido (10 cm), se
saca la placa y se deja secar al aire.
Se ilumina la placa con luz ultravioleta (Precaución: no se debe observar la luz ultravioleta
directamente, puede dañar los ojos), se marcan las manchas y se determina el Rf de cada una
por comparación. Se deben identificar los componentes del problema. Después se revela con
vapores de yodo ( hay que colocar la placa en una cámara que contenga algunos cristales de
yodo en el fondo. A continuación, se saca la placa y se pulveriza sobre ella la solución
27
sulfocrómica. Se calienta hasta que se observen las manchas. Comparar los Rf obtenidos con
los teóricos:
Rf cafeína 0.16
Rf fenacetina 0.45
Rf ácido acetil salicílico 0.76
PREGUNTAS
1. ¡Cuáles son algunos criterios que deben tenerse en cuenta en la elección de absorbente en
una separación cromatográfica determinada?
2. ¿En qué consiste la cromatografía de CCD preparativa?
3. Usted tiene un compuesto impuro y quisiera saber cuántas sustancias están contaminando
su compuesto. Explique cómo lo haría utilizando cromatografía de capa delgada o de
papel.
4. Entregue un dibujo que presente los resultados obtenidos, los Rf experimentales, los
compuestos encontrados en el medicamento y un breve comentario sobre los reveladores
utilizados.
5. Investigue el nombre que reciben los reveladores de yodo y ácido sulfocrómico. Porque?
28
PRÁCTICA 8
REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su estructura solo contienen
carbono e hidrógeno. De acuerdo a las características estructurales los hidrocarburos se
pueden clasificar en alifáticos y aromáticos (Estos últimos se estudiaran en una práctica
posterior). Los hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen
en saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma
(σ)y se denominan alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma
y pi (π) y se denominan alquenos si tienen un enlace π y alquinos dos enlaces π. Los
hidrocarburos insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones
de adición ya sea por radicales libres o por grupos o átomos polares. Los compuestos
saturados presentan reacciones generales de sustitución por radicales libres.
Br Br
C C + KMnO4 C C + MnO2
diluido en agua
OH OH
C C + H2SO4 H C C O-SO3H
Otras pruebas de mucho valor en la caracterización de compuestos orgánicos son las pruebas
de solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede deducir información útil con respecto
ala estructura de un compuesto. Por ejemplo si un compuesto es soluble en agua no puede
ser un hidrocarburo ya que todos ellos tienen carácter no polar y son insolubles en solventes
polares. Si un hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en ácido sulfúrico concentrado
29
puede tratarse de un alqueno. Estos son solubles en ácido sulfúrico concentrado ya que por
adición electrofílica de H2SO4 se forma un sulfato de alquilo el cual puede asociarse con el
exceso de ácido sulfúrico disolviéndose en el.
OBJETIVOS.
MATERIALES
PARTE EXPERIMENTAL.
1. Prueba de solubilidad:
En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque un mililitro de agua, y agregue 2-3 gotas
de ciclohexano al primero, igual cantidad de ciclohexeno al segundo e igual cantidad de
alcohol al tercero. Agite y observe si hay solubilidad. Repetir este procedimiento con
tetracloruro de carbono. Para el ácido sulfúrico remítase al numeral 4 de la parte
experimental. Nota si un compuesto es soluble en agua no debe de ensayarse la
solubilidad en el ácido sulfúrico. Anotar los datos y observaciones en la tabla de datos..
Hidrocarburo
insaturado
Compuesto No
hidrocarburo
Otro compuesto
PREGUNTAS:
1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo,
permanganato de potasio y ácido sulfúrico
2. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo en
tetracloruro al 2-buteno
INTRODUCCIÓN
Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos
compuestos también se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie,
HC≡ CH (Etino en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede
dar lugar a reacciones de adición. El enlace -C≡ C- puede adicionar dos moles de un reactivo;
eligiendo convenientemente las condiciones de reacción suele ser posible que la adición se
detenga en la fase de doble enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en
forma de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los
acetilenos mono sustituídos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter
ácido, el acetileno está situado entre el amoníaco y el agua.
Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio metálico, con los reactivos de
Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados.
La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace
entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de
una moléculas que ya lo contiene.
El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado
puro no tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6ºC; el mal olor
característico del acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por
calentamiento, se descompone en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:
OBJETIVOS
• Preparar acetileno a partir del carburo de calcio y agua.
• Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos químicos de éste, como representante
de la función alquino.
32
MATERIALES
PRECAUCIONES
• Adicione el agua de bromo en la campana de extracción.
• Tenga cuidado con el manejo de las bases y los ácidos.
RIESGOS
Los acetiluros metálicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe o
calentamiento. Para evitar accidentes es necesario después de cada experimento destruir
estas sustancias con HCl diluido.
PROCEDIMIENTOS
1. Se arma el montaje de la figura 1. En el balón se coloca una
pequeña cantidad de carburo de calcio 5 gramos y se tapa con
un tapó que lleva un embudo de adición, lleno con agua. Al
tubo lateral del matraz se conecta una manguera la cual a su
vez va a un vaso de 400 mL con agua y equipado con un tubo de
ensayo invertido y lleno de agua dispuesto para la recolección
del gas por desplazamiento del agua.
3. Inflamabilidad:
Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destápelo e inmediatamente acerque un
fósforo prendido a la boca del tubo. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el
acetileno combustiendo en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color
carácter de la llama. Nota, realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera
del laboratorio ya que el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas
o chispas.
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica. ¿cuál sería su comportamiento? Explique con ecuaciones.
3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
explique este proceso.
4. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a
través de un ión halonio similar al ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos.
este mecanismo explica la observación que los triples enlaces sean mucho menos
reactivos frente al cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique
este comportamiento.
5. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuación (-20ºC, en CCl4):
HC≡ CCH2CH=CH2 + Br2
6. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con ácido sulfúrico
y sulfato mercúrico.
7. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas, cómo el acetileno y el etileno se comportan de
distinta forma que el metano frente a: a) el ácido sulfúrico concentrado; b) el bromo y c) el
permanganato acuoso. ¿Qué característica estructural es responsable en el etileno y
acetileno de su reactividad?
8. Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno
respecto del metano y etileno frente a: a) sodio metálico; b) cloruro cuproso amoniacal, y
c) nitrato de plata amoniacal. ¿Qué característica estructural del acetileno es responsable
de su reactividad frente a estos reactivos?
9. ¿Cuál es más ácido, el acetileno o el benceno? ¿Cuál es más básico, el etano o el etileno?
¿El etano o el acetileno? Cítense algunos hechos experimentales que confirmen las
respuestas.
34
PRÁCTICA 10
INTRODUCCIÓN
Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del benceno a que además de poseer
enlaces π no presentan fácilmente reacciones de adición ya que sus tres enlaces dobles se
encuentran en resonancia, confiriéndole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos
aromáticos reaccionan mediante mecanismos de sustitución electrofílica.
HNO 3/H2SO 4
NO 2 nitración
Cl 2/FeCl 3
+ Cl halogenación
R-X/AlCl 3 alquilación de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl O
3 acilación de
C-R
Friedel-Crafts
Cuando se ha llevado acabo una primera sustitución en el anillo aromático, este sustituyente
actúa como orientador de una nueva sustitución sobre el anillo aromático. Existen tres
posibles isómeros para un anillo bencénico di sustituido:
E E E E
E
E
Orto Meta Para
Dentro de ciertos límites es posible obtener el isómero deseado con buen rendimiento.
Cuando el anillo aromático se encuentra sustituido, la velocidad de reacción y el producto
correspondiente a la segunda sustitución electrofílica va a depender de la naturaleza
estructural del primer sustituyente.
35
Los grupos que presentan un efecto global de electrón dadores activan el anillo y lo hacen
mas reactivo con respecto a la sustitución electrofílica, y orientan a posiciones orto y para.
Los grupos desactivadores orientan a posiciones meta a excepción de los halógenos.
OBJETIVOS
MATERIALES
PROCEDIMIENTOS
Enfríe la acetanilida a 5°C. Retírela del baño de hielo y añada gota a gota la mezcla nitrante,
agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de 20°C. Luego deje en
reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para completar la reacción.
PREGUNTAS
1 Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromáticos con Br2 /CCl4
2 Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno y del
fenol con relación al benceno.
4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo
–NHCOCH3
5 Los fenoles son generalmente mucho menos ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos
(pKa 5), pero el ácido pícrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan ácido como el ácido
trifluoracético. Explique esta característica.