Química Programa

Programa de Transición Intermedio

CB33GUI014INT-A20V1

Grupos funcionales oxigenados

Química

Ruta de aprendizaje

os
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bur hidr n uro
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For Pro po te r
Gru Es

Objetivos

- Conocer y comprender la formación de los grupos funcionales oxigenados.

- Nombrar los compuestos orgánicos según su grupo funcional oxigenado.

Contenidos

- Grupos funcionales oxigenados.

2 Cpech
 Guía

Información Relevante
PEMMITE PREDEUR CÓMO SE COMPORTAIÉ UNA MOLÉNLA FIENTE A DETERMINADOS
I. Grupos funcionales. REACTIVOS

En química orgánica, se llama grupos funcionales a ciertos átomos o grupos de átomos que
son responsables de las propiedades de la reactividad química de las moléculas. Así,
la presencia de estos grupos funcionales permite predecir como se comportará una molécula
frente a determinados reactivos.

Cada grupo funcional tiene una nomenclatura determinada, que en general agrega ciertas
terminaciones o sufijos a los nombres de los hidrocarburos de los cuales derivan, llamados
también hidrocarburos progenitores.

La siguiente tabla resume la prioridad creciente de los grupos funcionales oxigenados al

nombrar los compuestos orgánicos:

Familia Fórmula empírica Grupo funcional

–C=O
Ácidos Carboxílicos R – COOH
OH

–C=O
Ésteres R – COO –R' O

–C=O
Aldehído R – CHO
H

–C=O
Cetona R – CO – R'

Alcohol R – OH – OH

Éter R – O – R' R – O – R'

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Información Relevante

II. Reglas para nombrar los compuestos orgánicos con grupos funcionales:

1. Todos los compuestos se consideran derivados de un hidrocarburo progenitor. Se

selecciona la cadena principal, que es la más larga que contenga el grupo funcional.

2. Se numera la cadena, cuidando que el grupo funcional quede ubicado en los carbonos de
menos numeración. Todos los grupos funcionales tienen prioridad sobre los sustituyentes
alquilo e insaturaciones, excepto los haluros.

3. Si en un compuesto existe más de un grupo funcional, el grupo funcional principal de

acuerdo a las tablas de prioridades es el que define el tipo de compuesto. Las funciones
secundarias se nombran señalando la posición en la cadena.

III. Grupos funcionales oxigenados

1. Ácidos carboxílicos u ácidos orgánicos:

Fòrmula general
O

C
R OH
R-COOH, RCO2H

R = cadena de hidrocarburos alifáticos o aromáticos

Origen. Son compuestos orgánicos que provienen en general de la oxidación de un aldehído o

la oxidación enérgica de los alcoholes primários, en presencia de un agente oxidante como el
permanganato de potasio (KMnO4) o dicromato de potasio (K2Cr2O7).

En los seres vivos, este grupo funcional se encuentra presente en los ácidos grasos y
aminoácidos.

Nomenclatura. Se nombran anteponiendo la palabra ácido seguido del nombre del hidrocarburo
progenitor agregando la terminación ico.

En el entorno. Ejemplos: El ácido metanoico es el compuesto químico que inyectan las

hormigas y abejas al picar

HCOOH: Ácido fórmico o metanoico

4 Cpech
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Información Relevante

CH3 COOH: Ácido acético o etanoico

CH3 – CH2 – COOH: Ácido propanoico

2. Esteres:

Fòrmula general
O

C
R OR'
R-COO-R’, R-CO2-R’

Origen. Resultan de la reacción de un alcohol con ácido carboxílico u orgánico con eliminación de una
molécula de agua.

2
O

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Información Relevante

Nomenclatura. Para nombrar a los ésteres debemos tener en cuenta los dos grupos funcionales
de los cuales derivan: la parte que viene del ácido carboxílico tendrá la terminación ato y la que
se deriva del alcohol, la terminación ilo.

Siempre quedará: ato de ilo

CH3 – COO – CH3 ato de metilo.

CH3 – CH(CH3) – COO – CH2 – CH2 ato de etilo.

OCH3
Benzoato de Metilo

En el entorno los ésteres, se identifican fácilmente porque tienen un aroma agradable. Por
ejemplo, la esencia de la naranja (acetato de octilo), esencia de plátano (acetato de isopentenilo).

Acetato de isopentenilo
O

Acetato de octilo O
O

Los ésteres generan dos importantes reacciones:

A. Hidrolisis ácida: descomposición de un éster, generando un ácido y un alcohol.

Por ejemplo:

CH3COOCH3 + H2 3
COOH + CH3OH

6 Cpech
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Información Relevante

B. Hidrolisis básica o alcalina: también llamada saponificación (formación de jabones).

Por ejemplo:

CH3 COOCH3 3
COONa + CH3OH

3. Aldehídos

H O
Fòrmula general
C

R
R – CHO

Origen. Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de los alcoholes primarios,
es decir, por pérdida de los átomos de H.

Poseen en su estructura el grupo carbonilo (C=0), este grupo se encuentra en un carbono

primario.

Nomenclatura. Se nombran, reemplazando la terminación de los hidrocarburos progenitores

(o) por la terminación al.

Cpech 7
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Información Relevante

Por ejemplo:

CH3 - CH2 al
al
CH3 al
CH2 al

En el entorno, este grupo se encuentra presente en monosacáridos o azúcares simples que se

denominan aldosas, por ejemplo, la glucosa.

4. Cetona
O
Fòrmula general
C
R1 R2
R – CO – R'

Origen. Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de alcoholes secundarios.

Poseen en su estructura el grupo carbonilo (C=0), este grupo se encuentra en un carbono
secundario.

Nomenclatura. Se nombran de dos formas:

A. Se nombra el compuesto correspondiente, reemplazando la terminación o del alcano por

la terminación ona, especificando la posición del grupo carbonilo (C=O). En este caso, se
8 considera el átomo de carbono donde está incluido el oxígeno.
Cpech
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Información Relevante

Por ejemplo:

Este grupo se encuentra en monosacáridos llamados cetosas, por ejemplo, la fructosa.

B. Se nombran los radicales correspondientes, en orden alfabético, seguidos de la palabra

genérica cetona. En este caso, no se considera al átomo de carbono donde está incluido el
oxígeno.

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Información Relevante

5. Alcohol

Fòrmula general R – OH

R = cadena de hidrocarburos alifàticos o aromáticos

OH– = Grupo hidroxilo

Origen. Los compuestos que resultan de la sustitución de átomos de hidrogeno de los

hidrocarburos por grupo hidroxilo (OH), se unen por enlace covalente. Este grupo se encuentra
presente en los carbohidratos.

Los alcoholes, se clasifican en función del tipo de átomo de carbono al que se encuentra unido
el grupo hidróxilo en: primarios, secundarios y terciarios.

La siguiente tabla, muestra la estructura para los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Tipo de alcohol Estructura Ejemplo

R CH3
Primario H C OH H C OH
H H

R CH3
Secundario R C OH H3C CH2C OH
H H

R CH3
Terciario R C OH H 3C C OH
R CH3

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Información Relevante

Nomenclatura. Los alcoholes, se nombran cambiando la terminación O del hidrocarburo

progenitor por la terminación ol.

Por ejemplo:

Si en la molécula hay más de un grupo OH se utiliza la terminación diol, triol, etc. Indicando
con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes
como la glicerina “propanotriol”, la glucosa y otros hidratos de carbono.

CH2 CH CH2

OH OH OH

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Recuerda

Los alcoholes, también pueden ser nombrados, siguiendo las siguientes reglas:

1. Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como hidroxi, indicando el número

localizador correspondiente.

2. El nombre común de un alcohol se obtiene con la palabra alcohol y el nombre común del grupo
alquilo.

Por ejemplo:

CH3 CH CH3

OH
2-propanol
2-hidroxipropano
Alcohol isopropílico

12 Cpech
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Información Relevante

6. Éteres

Origen. Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos cadenas carbonadas
iguales o diferentes. Son compuestos orgánicos que provienen de la unión de dos moléculas
de alcohol con eliminación de una molécula de agua.

CH3 – CH2 – OH + CH3 – CH2 – OH 3

– CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

Nomenclatura. Se nombran sin numerar la cadena, tomando en cuenta el nombre de los

radicales. En general, se nombran los radicales en orden alfabético, seguido por la palabra éter.

Cpech 13
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Información Relevante

En biomoléculas, este grupo se encuentra presente en el enlace glucosídico, que se forma

entre monosacáridos o azucares simples para producir azúcares más complejos. Como lo
muestra la siguiente figura:

Sabías qué...

Existen otras formas de nombrar a los éteres, que son:

1. Los éteres alifáticos (cadenas abiertas) pueden nombrarse en nomenclatura IUPAC, de

acuerdo con el nombre del grupo alcoxi o alquiloxi. Para ello, se cambia la terminación del
alcano de cadena más corta por oxi.

Por ejemplo: H3C – O – CH2 – CH3 Metoxietano

El alcano de cadena más corta se deriva del metano, por lo tanto, se le cambia la terminación
ano por oxi (metoxi). Luego se nombra la otra cadena con el nombre del alcano progenitor.

2. Por último, anteponiendo la palabra éter seguida del nombre del radical alquilo de cadena
más larga y finalizando con el nombre del radical de cadena más corta al cual se le reemplaza
la terminación ano por ílico.

Por ejemplo: H3C – O – CH2 – CH3 éter etil metílico (nombre común)

H3C – CH2 – O – CH2CH3 Éter dietílico

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Estrategia de síntesis
Ácido carboxílico

Éster R-COOH

R-COO-R'

Aldehído

R-CHO

Grupos funcionales oxigenados

Cetona

R-CO-R' Alcohol

R-OH

Éter

R-O-R'

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Ejercicios

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
19 20
K Ca
39,1 40,0

16 Cpech
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A) CH3 – CH2 – OH
B) CH3 – CO – CH3
C) HOOC – CH2 – CH3
D) CH3 – CHOH – CH3
E) CH3 – COO – CH3

O O

C − CH3 C−H

I) CH3COCH3 II) III)

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo I y III

3. La fórmula correspondiente al aldehído denominado propanal es

A) CH3 – CH2 – CH2 – OH

B) CH3 – CH2 – OH
C) CH3 – CH2 – CH2 – CHO
D) CH3 – CH2 – CHO
E) CH3 – CH2 – COOH

4. La estructura orgánica presentada a continuación se denomina

OH C 2H 5 Br

CH3 – CH – CH – CH – CH2 – C – CH3

CH3 CH3

A) 6-bromo-4-etil-3,6-metil-2-heptanol.
B) 6-bromo-4-etil-3,6-dimetil-heptanol.
C) 2-bromo-4-etil-2,5-dimetil-heptanol.
D) 2-bromo-4-etil-2,5-dimetil-6-heptanol.
E) 6-bromo-4-etil-3,6-dimetil-2-heptanol.

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5. De la reacción química entre un ácido orgánico y un alcohol, en presencia de cantidades catalíticas

de ácido sulfúrico (H2SO4), se obtiene

A) otro ácido.
B) un éter.
C) un éster.
D) un aldehído.
E) una cetona.

6. Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no

del carbono al cual esté unido el grupo hidroxilo. Un alcohol primario es aquel en que el carbono
está unido a un solo carbono. Un alcohol secundario es aquel en que el carbono está unido a dos
carbonos y en uno terciario vemos que el carbono está unido a tres carbonos.
De los alcoholes presentados a continuación,

1 2 3

H 2C OH CH3 CH3

CH2 HC OH H 3C C OH

CH3 CH3 CH3

A) el alcohol 1 es primario.
B) el alcohol 2 es primario.
C) el alcohol 3 es secundario.
D) los alcoholes 1 y 2 son secundarios.
E) los alcoholes 2 y 3 son terciarios.

7. La estructura dada a continuación

CH3 – CH2 – – OH

se denomina

A) etilfenol.
B) metilfenol.
C) fenilmetano.
D) para-etilfenol.
E) feniletano.

18 Cpech
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A) 1,2,3-pentanotriol
B) 1,3-pentanodiol
C) 2,2-butanodiol
D) 2-metil-2-butanol
E) 3,3-dimetil-2-butanol

A) B)

O O

C) D)
O O

E) O

10. La glucosa es un hidrato de carbono que presenta la siguiente fórmula estructural:

CH2 – CH – CH – CH – CH – CHO

OH OH OH OH OH

A) un polialcohol.
B) un aldehído.
C) un polialcohol-aldehído.
D) un polialcohol-cetona.
E) una cetona.

Cpech 19
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O
A) Metanoato de 2,2-dimetilpentilo
B) Metanoato de 4,4-dimetilpentilo
C) 2,2-dimetilpentanoato de metilo
D) 3,3-dimetilbutanoato de metilo
E) 4,4-dimetilpentanoato de metilo

1 CH3-CO-CH2-CH3
2 CHO-CH2-CH3
3 CH3-COO-CH3
4 CH3-CH2-CO-CH2-CH3

A) Solo 1 y 2
B) Solo 1 y 4
C) Solo 2 y 3
D) Solo 3 y 4
E) Solo 1, 3 y 4

20 Cpech
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13. Los alcoholes pueden oxidarse con KMnO4 en medio ácido. Los alcoholes primarios se oxidan a
aldehídos y si la oxidación es muy fuerte, pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga
el mismo número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se
oxidan a una cetona con igual número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes
terciarios no se oxidan con KMnO4 acidulado.

Para reconocer el tipo de compuesto que se forma en la oxidación, se realizan las siguientes
pruebas:

Prueba de Tollens Prueba de Lucas Prueba de Prueba de

yodoformo yoduro-yodato
Se forma un espejo Se forma un Se forma un Se forma una
de plata cuando precipitado insoluble precipitado de color disolución morada
reacciona con un cuando reacciona con amarillo cuando cuando reacciona con
aldehído. un alcohol. reacciona con una un ácido carboxílico en
cetona. presencia de almidón.

En un laboratorio se tienen 3 tubos de ensayo en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes

diferentes. A los 3 tubos se les agrega KMnO4 acidulado y luego se procede a realizar las 4
pruebas en cada tubo, obteniéndose los siguientes resultados:

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Precipitado amarillo Disolución morada Espejo de plata

A) los 3 tubos contenían un alcohol primario.

10XSAGO Et
B)
C)
los 3 tubos contenían un alcohol secundario.
los 3 tubos contenían un alcohol terciario. 12x$33 000 $19990
.
Pie

D) los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario.

E) los tubos 1 y 3 contenían un alcohol secundario. 24 +
$27916 $669990 .

2) x
$55832 $ 669990
.

14. Algunas esencias naturales, como la de naranja, deben su aroma al grupo funcional

A) aldehído.
B) cetona.
C) éster.
D) éter.
E) ácido carboxílico.

Cpech 21
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15. La molécula orgánica dada a continuación

OH CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH - C - CH3
CH3
se denomina

A) 2,2-dimetilhexanol.
B) 5,5-dimetilhexanal.
C) 2,2-dimetil-3-hexanol.
D) 2,2-metil-3-hexanal.
E) 5,5-dimetil-4-hexanol.

A) Lineal
B) Angular
C) Trigonal plana
D) Tetraédrica
E) Piramidal trigonal

17. A continuación se muestra la estructura química del aminoácido alanina:

H
O
H 3C C C
OH
H 2N

A) 1-carboxi-3-aminopropano
B) 3-carboxi-2-pronamina
C) Ácido 2-propanamina
D) Ácido 2-aminopropanoico
E) Ácido 2-aminopropan-1-oico

18. La fórmula estructural del 1,2-etanodiol es

A) CH3 – CH2 – OH
B) HO – CH2 – CH2 – OH
C) CHO – CH2 – CHO
D) HO – CH2 – COOH
E) CH2 = CH – OH

22 Cpech
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19. La siguiente imagen muestra la estructura química de un triglicérido y las moléculas a partir de las
cuales se forma.
O
CH2 OH
O
CH2 OH
O
Glicerol OH
Ácidos grasos libres

O
C
H 2C O O

HC O C
O
H 2C O C
Triglicérido

Al respecto, se puede inferir que

A) el triglicérido contiene tres grupos éter.

C) el glicerol contiene 2 alcoholes secundarios y uno terciario.

E) el ácido graso insaturado que forma el triglicérido se denomina ácido octadecanoico.

A) CH3COOH
B) C6H5COCH3
C) CH2(OH)CH2CH3
D) CH3COOCH2CH3
E) CH3CH2OCH2CH3

Cpech 23
Química

21.

A) CH3 – CH2 – OH

B) CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – OH

C) HO – CH2 – CH2 – CH2 – OH

CH3
D) H3C – C – OH
CH3

E) CH3 – CH2 – CH – CH3

OH

22.

A) 2-etil-1-propanol
B) 2,2-dimetil-3-butanol
C) 2,3-pentanodiol
D) 2-metil-4-pentanol
E) 5-metilciclohexanol

23.

A) C 4H 8O
B) C4H8O2
C) C4H10O
D) C5H10O
E) C5H10O2

24 Cpech
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24. La siguiente estructura corresponde a un éster:

Para su preparación se requiere de

A) ácido butanoico y pentanol.

B) ácido butanoico y butanol.
C) ácido pentanoico y butanol.
D) ácido pentanoico y propanol.
E) ácido propanoico y pentanol.

A) C4H8O2
B) C4H11O2
C) C5H10O
D) C5H10O2
E) C6H12O2

Cpech 25
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Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad

1 Reconocimiento Fácil
2 Reconocimiento Fácil
3 Aplicación Fácil
4 Aplicación Media
5 Reconocimiento Media
6 Comprensión Media
7 Aplicación Media
8 Aplicación Difícil
9 Aplicación Media
10 Reconocimiento Media
11 Aplicación Difícil
12 Reconocimiento Media
13 ASE Media
14 Reconocimiento Media
15 Aplicación Media
16 ASE Difícil
17 Aplicación Media
18 Aplicación Fácil
19 ASE Difícil
20 Reconocimiento Fácil
21 Reconocimiento Media
22 ASE Difícil
23 Aplicación Difícil
24 Aplicación Difícil
25 Aplicación Media

26 Cpech
 Guía

Mis apuntes

Cpech 27
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Dirección Académica
Carolina Rojas Parraguez

Coordinación de Currículum y Evaluación

Karla Delgado Briones

Encargada de Ciencias Básicas

María Isabel Zuñiga Álvarez

Coordinación de Diseño y Diagramación

Elizabeth Rojas Alarcón

Equipo de Diseño y Diagramación

Cynthia Ahumada Pérez
Vania Muñoz Díaz
Tania Muñoz Romero

Corrección Idiomática
Alex Carreño Rozas

Imágenes
Banco Archivo Cpech

La Coordinación de Currículum y Evaluación ha puesto

su esfuerzo en obtener los permisos correspondientes
para utilizar las distintas obras con copyright que
aparecen en esta publicación. En caso de presentarse
alguna omisión o error, será enmendado en las siguientes
ediciones a través de las inclusiones o correcciones
necesarias.

Propiedad intelectual de Cpech.

Prohibida su reproducción total o parcial.