D EGRAD A CIÓN D E

HIDROCA R BU R OS
AROMÁT ICOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
• Propiedades del benceno (enlaces simples y dobles), reacciones de sustitución.
• Derivados del benceno: sustitución de H por hidrocarburos alifáticos; unión de
anillos mediante radicales intermedios; condensación de anillos.
• Fuentes: destilación de la hulla, procesos petroquímicos.
• Usos: disolvente, síntesis química de plásticos y caucho, pinturas, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos, combustibles.
• Su uso indiscriminado e inadecuado manejo y disposición del petróleo ha
llevado a una acumulación produciendo contaminación y daños al ambiente.
• Tolueno, naftaleno, antraceno, fenantreno y dibenzotiofeno.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
• Métodos físicos (adsorción por carbono activado), químicos (extracción con
solventes, oxidación química) y biológicos (microorganismos aerobios y
anaerobios).
• Se emplea microorganismos presentes en los hidrocarburos o adición de
poblaciones foráneas.
• Uso de bacterias, por su versatilidad metabólica, plasticidad bioquímica, fácil
adaptación, tolerancia, rápida multiplicación. Acinetobacter y Pseudomonas.
• Acinetobacter: ideal para consorcios, producen un bioemulsificante.

Acinetobacter Pseudomona
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
DEGRADACIÓN
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
CONSIDERACIONES
• En la biodegradación de BTEX existe interacciones complejas. El tolueno aumenta
la degradación de benceno y xilenos; el xileno inhibe la degradación de benceno y
tolueno.
• En el agua los hidrocarburos tienden a formar laminas y crear emulsiones, esto
permite que los microorganismos tengan una mayor superficie de contacto,
facilitando el acceso a la misma. Pero en el agua los nutrientes están en bajas
concentraciones, por lo que se adiciona P y N para estimular su crecimiento.
• En el suelo el movimiento del hidrocarburo es vertical, el proceso de humificación
tiende a hacerlo más persistente y el factor limitante es la baja disponibilidad de
oxigeno.
*BTEX: benceno, tolueno, etilbenceno y xileno.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (HAPS)
• Fuentes:
- Naturales: incendios forestales, volcanes.
- Antropogénicas: combustibles fósiles, residuos y madera, vertidos de petróleo,
licuefacción del carbón, gasificación del petróleo.
- Presentes en el humo del tabaco y alimentos a la parrilla, ahumados y fritos.
• Los combustibles que forman PAHs son metano, otros hidrocarburos, hidratos de
carbono, ligninas, péptidos, etc. Sin embargo, los compuestos insaturados y las
estructuras cíclicas suelen favorecer la formación de las PAHs.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (HAPS)
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (HAPS)
• Los sistemas conjugados de orbitales π son responsables de su estabilidad.
• Sólidos a temperatura ambiente y su volatilidad es pequeña.
• Solubles en disolventes orgánicos (liposolubles) de acuerdo al peso molecular.
• Sufren fotooxidación, siendo ésta una forma para eliminarlos de la atmósfera.
• Reaccionan rápidamente con óxidos de nitrógeno o HNO3.
• Contaminantes de estudio prioritario por sus propiedades mutagénicas, tóxicas
y cancerígenas.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (HAPS)

• Las estructuras con 4 o más anillos son difíciles de degradar.
• En la degradación la tasa de consumo disminuye conforme aumentan
los anillos aromáticos, debido a que se incrementa la hidrofobicidad.
• El suelo tiene la capacidad de absorberlos, algunos son volatilizados en
la atmósfera, pero son los microorganismos los principales
degradadores
• En el suelo ciertos géneros de hongos como el Phanerochaetes
chrysosporium es un microorganismo prometedor debido a la
producción de lignasa con alto potencial de degradar compuestos
insolubles de alto peso molecular.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (HAPS)
Técnicas de compostaje Compost
• Favorece: Elevadas temperaturas (>50ºC), alta concentración de nutrientes,
suficiente oxígeno y un pH neutro.
• Incrementa la cinética enzimática, la cooxidación aumentada al igual que la
diversidad microbiológica.
• A temperaturas superiores a 61ºC las especies bacterianas decaen
drásticamente.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
BIODEGRADACIÓN AEROBIA
• Hongos, actinomicetos y bacterias con oxigenasas.
• Fases:
1. Activación del anillo por la acción de mono o dioxigenasa con la introducción
de dos OH, se produce un dihidrodiol y luego se oxida a catecol o
protocatecuate.
2. Ruptura del anillo activado, eliminación de los sustitutos. La rotura es
catalizada por una dioxigenasa y se denomina fisión orto entre C 1 y 2, o entre
C 2 y 3.
3. Catecol o protocatecuate se convierten a β-Cetoadipato y luego a productos
intermedios del ciclo de los ácidos tricarboxílicos.
Si se rompe en su posición para, se convierte en piruvato o acetaldehído y entran
directamente al ciclo de los ácidos tricarboxílicos.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
BIODEGRADACIÓN AEROBIA
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
BIODEGRADACIÓN ANAEROBIA
• Consorcios de bacterias fermentativas (acidogénicas y acetogénicas), sulfato
reductoras (BSR), desnitrificantes y metanogénicas.
• Fases: activación inicial y Vías: a) vía del fumarato y b) vía del Benzoil
CoA.
a) Vía del Fumarato
• Acción de la enzimabenzoil succinato sintetasa (Bss) para formar el
intermedio central con fumaratocomo radical.
• Degradación del naftaleno, son necesarias 3 reacciones de activación del
compuesto como carboxilación, una metilación y adición de fumarato.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
BIODEGRADACIÓN ANAEROBIA
b) Vía Benzoil CoA
Activación: carboxilación, metilación o hidroxilación. Los productos ncorporados al
material celular.
Metabolismo periférico: reducción del anillo aromático por la benzoil CoA reductasa,
produciendo benzoato CoA. El fluoroglucinol y el resorcinol también son formados.
Metabolismo central: reacción de β oxidación (produce acetil CoA o ácidos grasos
volátiles). El benzoato o Benzoil CoA es degradado por medio de dos vías:
i)Pimílica: produce ácidos grasos volátiles o acetil CoA y este entra al ciclo del ácido
cítrico. Vía utilizada por bacterias sintróficas.
ii) Adípica: acetato y al hidrógeno en productos metabólicos comunes como CO2, CH4
y H2S.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: DEGRADACIÓN
Parámetros indicadores de la metabolización de los hidrocarburos
- pH del medio disminuye.
- Incremento de la población microbiana que puede visualizarse al medir
la turbidez del medio.
- Disminución de la concentración de hidrocarburo que puede determinación
por métodos analíticos (cromatografía, absorción IR) o de
Immunoassay (kit enzimáticos).
- Evolución de la Demanda Bioquímica de Oxígeno.
 PETRÓLEO
• El petróleo es una mezcla de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos
insolubles en agua.
• Conocido como oro negro, petróleo crudo.
• Composición
Hidrocarburos cíclicos :
Hidrocarburos saturados derivados del
o parafinas. Se los Hidrocarburos etilénicos Hidrocarburos ciclopropano (C3H6) y
considera derivados del u olefinas. acetilénicos. del ciclohexano
metano (C6H12).

Compuestos
Compuestos sulfurados Hidrocarburos Compuestos
nitrogenados cíclicos
(tiofeno, etc.) bencénicos sulfurados (tiofeno
(piridina, etc)
• A nivel mundial el volumen de derrame anual de petróleo es de 1,7 a 8.8 toneladas .
• Independiente de la zona afectada por procesos biológicos y físicos los hidrocarburos
tienen como destino final los mares y océanos.
. Una de las consecuencias de la explotación de petróleo y de las actividades de
procesamiento es la generación de grandes cantidades de lodos aceitosos.
• El lodo aceitoso residual es una mezcla espesa, viscosa de sedimentos, agua, petróleo y
una alta concentración de hidrocarburos, se genera por la coalescencia de hidrocarburos
en partículas sólidas.
• Las dos principales fuentes de lodos de hidrocarburos son los tanques de
almacenamiento de petróleo y plantas de tratamiento de aguas residuales del
refinamiento.
• Los lodos de aceite resultantes del petróleos son susceptibles a la degradación de
manera natural por la acción de la microflora existente , este proceso reduce los
nutrientes y el nivel de oxígeno en el suelo que a su vez impide otros procesos
ambientales como la transformación o la mineralización.
• Los hidrocarburos con mayor número de carbonos tienden a flotar y están en
forma libre formando una capa impermeable que obstaculiza el paso de la luz
solar ,fuente necesaria para realizar el proceso fotosintético del fitoplancton y
de las microalgas generando, son el afectando de esta manera a los ecosistemas
acuáticos.
• Otro efecto de los hidrocarburos en la vida acuática es la adhesión de estas
partículas a las branquias de los peces, afectando su respiración.
• Los hidrocarburos del petróleo se dividen en categorías :
• -Los saturados: los alcanos como el hexano, el octano, el decano, el
hexadecano, los isoalcanos y los cicloalcanos como el ciclohexano.
• -Los aromáticos: benceno, tolueno, xileno y naftaleno agrupados bajo la apelación
BTEX y los poliaromáticos o PAHs.
• Las resinas: sólidos polares amorfos disueltos que contienen nitrógeno, azufre y
oxígeno.
• -Los asfaltenos: grandes moléculas polares coloidales sin disolver que son más
resistentes a la biodegradación.
• 70 -97% de los hidrocarburos del petróleo es degradable (la fracción de
hidrocarburos saturados y aromáticos) .
El orden de degradación de los los hidrocarburos es :
alcanos lineales > alcanos ramificados > aromáticos ligeros > alcanos
cíclicos > aromáticos pesados > compuestos polares.
 FACTORES QUE INFLUYEN EN LA
BIODEGRADACIÓN
• Para lodos residuales con grandes cantidades de hidrocarburos los
microorganismos deben ser capaces de sintetizar enzimas que catalicen la
reacción en la que estos contaminantes se degraden hasta una forma más
simple, con cadenas moleculares más bajas y a su vez, compuestos menos
tóxicos (CO2 y H2O), obteniendo los nutrientes y energía necesaria a para
su supervivencia en el proceso.
• Biotensoactivos : Agentes que mejoran la absorción eficaz de los
componentes de fangos de hidrocarburos, gracias a bacterias y
hongos. Agentes abultadores como el compost mejoran el metabolismo
de los contaminantes orgánicos proporcionando nutrientes adicionales
que constituyen una fuente de carbono adicional y ayudan a retener el
contenido de humedad que está presente.
• Concentración del hidrocarburo: Hidrocarburos con bajo peso molecular son
relativamente fáciles de biodegradar, hidrocarburos ramificados se degradan
más lentamente que los de cadena lineal.
• Generalmente, cuando aumenta el tamaño de la molécula, la tasa de
disminución de biodegradación, y compuestos monoaromáticos son más
rápidamente degradados que los compuestos de dos, tres, cuatro y cinco
anillos.
• Temperatura : Temperaturas bajas los hidrocarburos de petróleo tienden a
ser más viscosos y su solubilidad en agua se reduce en gran medida .
Afecta el crecimiento microbiano y su propagación, y bajo circunstancias
normales, las tasas de degradación disminuirán.
• Temperatura optima : 30 a 40°C.
• Oxígeno : Parámetro limitante de la velocidad en la biodegradación y el
catabolismo de hidrocarburos cíclicos y aromáticos realizado por bacterias y
hongos, debido a que los procesos de PAHs de desglose implican la
utilización por oxigenasas, para lo cual se requiere de oxígeno molecular.
• Nutrientes : El contenido de nitrógeno y fósforo estimulan la degradación
microbiana de hidrocarburos.
• Estructura del suelo: La estructura del suelo controla la transmisión de agua,
oxígeno y nutrientes a la zona de bioactividad.
• Partículas finas como arcilla y limo transmiten los nutrientes lentamente.
• Suelos permeables como arena y grava son más favorables para el
transporte de nutrientes y lograr una limpieza relativamente rápida.
BIBLIOGRAFÍA
• Acuña, M., Aurja, R. y Revah S. (1999). Congreso Nacional de Biotecnología y Bioingeniería. Recuperado
de: https://horizon.documentation.ird.fr/exl-doc/pleins_textes/pleins_textes_7/b_fdi_55-56/010021720.pdf
• Alvarado, C., Arocena, L. y Martínez, M. (2017). Biodegradación Aerobia De Fracciones De Hidrocarburos
Provenientes De La Actividad Petrolera En Un Suelo De La Región Patagonia Norte, Argentina. Rev. Int.
Contam. Ambie, 33 (2), pp. 247-257. Recuperado de: http://www.scielo.org.mx/pdf/rica/v33n2/0188-4999-
rica-33-02-00247.pdf
• Arboleda-Jacome, V. (2008). Biorremediación del suelo contaminado con hidrocarburos de la central
hidroeléctrica del campamento secoya mediante Landfarmig, B - Escuela Superior Politécnica de
Chimborazo. Recuperado de: http://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliotecaupssp/detail.action?
docID=3199944.
• Bracho, M., Díaz, L. y Soto, L. (2004). Degradación de hidrocarburos aromáticos por bacterias aisladas de
suelos contaminados con petróleo en el estado Zulia, Venezuela. Recuperado de:
http://www.produccioncientificaluz.org/index.php/boletin/article/viewFile/31/31
• Braibant-Wayens, C. (2004). Estudio del potencial de degradación de los hidrocarburos por Acinetobacter sp.
y Pseudomonas putida para su aplicación en la biorremediación de suelos contaminados. Instituto
Tecnológico De Costa Rica Escuela De Biología Ingeniería En Biotecnología. Recuperado de:
https://core.ac.uk/download/pdf/60987943.pdf
 BIBLIOGRAFÍA
• Builes, S. (2007). Biodegradación de aceites usados, El Cid Editor. Recuperado de:
http://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliotecaupssp/detail.action?docID=3173662.Mager-
• García-Cruz, N. y Aguirre-Macedo, M. (2014). Biodegradación de petróleo por bacterias: algunos casos
de estudio en el Golfo de México. Editors: A.V. Botello, J. Rendón von Osten, J. A. Benítez, G. Gold-
Bouchot, pp.651-662. Recuperado de:
https://www.researchgate.net/publication/273002971_Biodegradacion_de_petroleo_por_bacterias_algun
os_casos_de_estudio_en_el_Golfo_de_Mexico
• González-Piana, M. (2009). Biorremediación y tratamiento de efluentes, El Cid Editor | apuntes.
Recuperado de: http://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliotecaupssp/detail.action?docID=3180124.
• Laugeny-Díaz, M., et al. (2004). Biodegradación de hidrocarburos aromáticos policíclicos y
heterocíclicos por Pseudomonas spp.. Ciencia 12(4), 269-275, 2004, Red Universidad del Zulia.
Recuperado de: http://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliotecaupssp/detail.action?docID=3209332.
BIBLIOGRAFÍA
• Mastandrea, C., et al. (2005). Hidrocarburos aromáticos policíclicos. Riesgos para la salud y
marcadores biológicos, Scielo Argentina. Recuperado de:
http://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliotecaupssp/detail.action?docID=3161873.
• Meneses, R. (2014). Biorremediación De Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos Haps En
Microcosmos De Suelo A Campo Abierto. Recuperado de:
https://dspace.ups.edu.ec/bitstream/123456789/8974/1/UPS-CT005259.pdf
• Molina, A. (2012). Degradación Anaerobia De Compuestos Aromáticos Hidroxilados En Azoarcus
anaerobius Y Thauera aromatica AR-1. Recuperado de: https://hera.ugr.es/tesisugr/20759678.pdf
• Morlett-Chávez, J., Barrera-Saldaña, H., Flores-Samaniego, A., González-González, X. y
Balagurusamy, N . Expresión De Genes Catabólicos Durante La Biodegradación De Hidrocarburos
Aromáticos Bajo Condiciones Aerobias Y Anaerobias. Recuperado de:
http://www.posgradoeinvestigacion.uadec.mx/Documentos/AQM/AQM2/EXPRESI%C3%93N%20DE
%20GENES%20CATAB%C3%93LICOS%20DURANTE%20LA%20BIODEGRADACI%C3%93N
%20DE%20HIDROCARBUROS%20AROMATICOS%20BAJO%20CONDICIONES%20AEROBIAS
%20Y%20ANAEROBIAS..pdf
BIBLIOGRAFÍA
• Stellman, J., Osinsky, D. y Markkanen, P. (2012). Capítulo 104 Guía de productos químicos. Parte 7.
Propiedades de los hidrocarburos aromáticos En: enciclopedia de la OIT, D - INSHT (Instituto
Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo). Recuperado de:
http://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliotecaupssp/detail.action?docID=3204060.
• Villarreal-Morales, S., Balagurusamy, N., Rodríguez-Herrera, R., Aguilar-González, C. y Morlett-
Chávez, J. (2014). Biodegradación Anaerobia de Hidrocarburos Aromáticos Contaminantes del Medio
Ambiente y Alimentos. Revista Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila, 6 (11).
Recuperado de: http://www.posgradoeinvestigacion.uadec.mx/AQM/No.%2011/5.pdf
• Visitación-Figueroa, L. (2016). Degradación De Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos En Residuos
De Barrido De Calles Del Centro De Lima, Evaluación Del Riesgo Tóxico Y Eco toxicológico.
Recuperado de: http://repositorio.lamolina.edu.pe/bitstream/handle/UNALM/2773/T01-V5-T.pdf?
sequence=1&isAllowed=y
• Visitación-Figueroa, L, Rojas, F., Meza-Contrerasa,V. y Flores del Pino, L. (2016). Degradación De
Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos De Residuos De Barrido De Calles Usando Compost. Revista
de la Sociedad Química del Perú, 82 (2), pp. 162-174. Recuperado de:
https://www.redalyc.org/pdf/3719/371947510007.pdf
GRACIAS