UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CAMPECHE

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICO BIOLOGICAS

QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO

HETEROCICLICA
“VIDEO DE AROMATICIDAD”

DOCENTE: CAHUICH HUCHIM IVON Y

ALUMNO: UC NARVAEZ FERNANDO O
 AROMATICIDAD

 EL FENOMENO DE LA AROMATICIDAD ES UNO DE

LOS FENOMENOS ESENCIALES EN LA QUIMICA

 SI LA HIBRIDACION sp3 CONDUCE A LA

ESTEREOQUIMICA , LA HIBRIDACION sp2 PERMITE
CONSTRUIR MOLECULAS PLANAS QUE PUEDEN
DAR LUGAR DE LA AROMATICIDAD
 LA AROMATICIDAD SE DEFINE COMO LA
DISPOSICION ESTRUCTURAL RELACIONADA CON
UNA ALTA ESTABILIDAD Y CON REACTIVIDAD Y
PROPIEDADES DEFINIDAS

 EL COMPUESTO AROMATICO PATRON ES EL

BENCENO.

 EL BENCENO TIENE UNAS DETERMINADAS

PROPIEDADES QUIMICAS, TERMODINAMICAS Y
ESPECTRALES Y CUALQUIER OTRA MOLECULA
QUE POSEA ESAS PROPIEDADES SERA LLAMADO
AROMATICA
PARA QUE UN COMPUESTO SEA AROMATICO Y POR TANTO POSEA UNA ELEVADA
ESTABILIDAD TERMODINAMICA Y UNA REACTIVIDAD QUIMICA DIFERENTE A LA DE
LOS ALQUENOS Y POLIENOS CONJUGADOS, DEBEN CUMPLIR LO SIGUIENTE.

 DEBE SER PLANA:  DEBE SER CICLICA

 DEBE CONTENER 4N+2 ELECTRONES EN
EL SISTEMA PI
DE ACUERDO CON ELLA, LAS ESPECIES QUÍMICAS
AROMÁTICAS SOLO PODRÁN CONTENER: 6, 10, 14,
18, 22, ... ELECTRONES PI.
 TODOS LOS ÁTOMOS DEL ANILLO DEBEN
ESTAR CONJUGADOS
ESTO QUIERE DECIR QUE CADA ÁTOMO DEL
ANILLO DEBE PODER PARTICIPAR DE LA
RESONANCIA DEL CONJUNTO. PARA ELLO CADA
ÁTOMO DEL ANILLO DEBERÍA DISPONER DE UN
ORBITAL P.
LOS ÁTOMOS CON HIBRIDACIÓN SP3 NO PUEDEN
CONJUGARSE, POR ELLO, SU PRESENCIA EN EL
ANILLO DESTRUYE LA AROMATICIDAD
 TEORIA DE
RESONANCIA
 UN ENLACE C=C ES MÁS CORTO QUE UN ENLACE C-C, PERO EN EL CASO DEL BENCENO, C6H6 TODOS LOS ENLACES CARBONO-CARBONO
POSEEN LA MISMA LONGITUD DE ENLACE, QUE ES INTERMEDIA ENTRE LA LONGITUD DE UN ENLACE SIMPLE Y ENLACE DOBLE.
 SI NO APLICAMOS EL CONCEPTO DE RESONANCIA, LOS ENLACES SIMPLES C-H Y C-C, (FORMADOS POR COMPARTICIÓN DE UN PAR DE
ELECTRONES ENTRE UN ÁTOMO DE CARBONO Y OTRO DE HIDRÓGENO, O ENTRE DOS ÁTOMOS DE CARBONO VECINOS) SON LLAMADOS
ENLACES Σ. EN CAMBIO, LOS DOBLES ENLACES C=C CONSISTEN DE UN ENLACE SIGMA Y DE UN ENLACE PI, DONDE LOS ENLACES PI SE
FORMAN POR SUPERPOSICIÓN LATERAL DE ORBITALES ATÓMICOS PZ DE LOS DOS ÁTOMOS DE C QUE FORMAN EL DOBLE ENLACE
 SI APLICAMOS EL CONCEPTO DE RESONANCIA (VER EL DIAGRAMA DE LA DERECHA), NO PODREMOS DIFERENCIAR LOS ENLACES C-C Y
C=C, PUES EN REALIDAD LOS SEIS ENLACES EN EL ANILLO HEXAGONAL BENCÉNICO SON IGUALES E INTERMEDIOS ENTRE UN SENCILLO Y
UN DOBLE. UNA MEJOR EXPLICACIÓN DE ESE ENLACE INTERMEDIO CONSISTE EN LA SUMA DE UN ENLACE Σ ENTRE CADA DOS ÁTOMOS DE
C VECINOS, MÁS UN ENLACE Π CIRCULAR EN DONDE LA DENSIDAD ELECTRÓNICA SE ENCUENTRA DISTRIBUIDA UNIFORMEMENTE A
TRAVÉS DEL ANILLO HEXAGONAL TANTO POR ENCIMA COMO POR DEBAJO DE ÉL, POR SUPERPOSICIÓN LATERAL DE LOS 6 ORBITALES
ATÓMICOS PZ Y LA CONSIGUIENTE FORMACIÓN DE UN ORBITAL MOLECULAR QUE CUBRE TODA LA MOLÉCULA. ESTE MODELO REPRESENTA
MÁS APROPIADAMENTE LA DENSIDAD ELECTRÓNICA DENTRO DEL ANILLO AROMÁTICO.
 AUNQUE LOS MISMOS SE ENCUENTRAN POR FUERA DEL PLANO AUN ASÍ PUEDEN INTERACTUAR LIBREMENTE ENTRE ELLOS Y DE ESTA
FORMA SE PRODUCE DESLOCALIZACIÓN ELECTRÓNICA. DE ESTA MANERA, PODEMOS NOTAR QUE NO EXISTEN LA CANTIDAD DE
ELECTRONES SUFICIENTES PARA QUE SE FORMEN ENLACES DOBLES EN TODOS LOS ENLACES, PERO LA DESLOCALIZACIÓN ELECTRÓNICA
PROPORCIONA ELECTRONES "EXTRA" QUE FORTALECEN IGUALMENTE TODOS LOS ENLACES DANDO LUGAR A LA SIMETRÍA Π DEL ORBITAL
MOLECULAR.
 TEORÍA DE ORBITAS
MOLECULARES
 DE ACUERDO CON LA TEORÍA DE LOS ORBITALES MOLECULARES, LOS ENLACES
COVALENTES DE LAS MOLÉCULAS SE FORMAN POR SOLAPAMIENTO DE ORBITALES
ATÓMICOS, DE MANERA QUE LOS NUEVOS ORBITALES MOLECULARES PERTENECEN A
LA MOLÉCULA ENTERA Y NO A UN SOLO ÁTOMO. DURANTE LA FORMACIÓN DE UN
ENLACE, LOS ORBITALES ATÓMICOS SE ACERCAN Y COMIENZAN A SOLAPARSE,
LIBERANDO ENERGÍA A MEDIDA QUE EL ELECTRÓN DE CADA ÁTOMO ES ATRAÍDO
SIMULTÁNEAMENTE POR LA CARGA POSITIVA DEL NÚCLEO DE LOS DOS ÁTOMOS.
CUANTO MAYOR SEA EL SOLAPAMIENTO, MAYOR SERÁ EL DESPRENDIMIENTO DE
ENERGÍA Y, POR LO TANTO, MENOR SERÁ LA ENERGÍA DEL ORBITAL MOLECULAR. SI EL
PROCESO DE APROXIMACIÓN DE LOS ÁTOMOS CONTINÚA, LOS NÚCLEOS ATÓMICOS
PUEDEN LLEGAR A REPELERSE MUTUAMENTE, LO QUE HACE QUE LA ENERGÍA DEL
SISTEMA AUMENTE. ESTO SIGNIFICA QUE LA MÁXIMA ESTABILIDAD (MÍNIMA ENERGÍA) SE
ALCANZA CUANDO LOS NÚCLEOS SE ENCUENTRAN A UNA DISTANCIA DETERMINADA
QUE SE CONOCE COMO LONGITUD DE ENLACE
 SEGÚN LA TEORÍA DE LOS ORBITALES MOLECULARES, EL NÚMERO DE ORBITALES MOLECULARES ES
IGUAL AL NÚMERO DE ORBITALES ATÓMICOS QUE SE SOLAPAN. EL ORBITAL MOLECULAR DE MENOR
ENERGÍA SE FORMA CUANDO SE SOLAPAN DOS ORBITALES ATÓMICOS QUE ESTÁN EN FASE. ESTE
ORBITAL CONTIENE A LOS DOS ELECTRONES Y MANTIENE A LOS DOS ÁTOMOS UNIDOS, POR LO QUE
SE DENOMINA ORBITAL MOLECULAR ENLAZANTE. SIN EMBARGO, SE FORMA OTRO ORBITAL
MOLECULAR, QUE POSEE UNA ENERGÍA MAYOR QUE LA SUMA DE LAS ENERGÍAS DE LOS DOS
ORBITALES ATÓMICOS SEPARADOS. ESTE ORBITAL MOLECULAR SE DENOMINA ANTIENLAZANTE Y ES
DESTRUCTIVO, ES DECIR, SI LOS ELECTRONES SE ENCONTRARAN EN ESTE ORBITAL, LOS DOS
ÁTOMOS SE REPELERÍAN.3​EL ORBITAL ANTIENLAZANTE, CORRESPONDE EN LA TEORÍA DE LEWIS AL
ORBITAL OCUPADO POR AQUELLOS ELECTRONES QUE NO SE COMPARTEN (LLAMADOS "PARES NO
ENLAZANTES" EN DICHA TEORÍA). POR EJEMPLO, EN EL CASO DE LA MOLÉCULA DE OXÍGENO,
EXISTEN DOS PARES ENLAZANTES Y CUATRO PARES NO ENLAZANTES. LOS PARES ENLAZANTES
OCUPAN LOS ORBITALES SIGMA GERADE Y PI UNGERADE (EN EL NIVEL 2 DE ENERGÍA), LOS CUALES
SON ORBITALES ENLAZANTES, Y LOS PARES NO ENLAZANTES OCUPAN LOS ORBITALES 2S (QUE NO
SE COMPARTEN) Y LOS ORBITALES PI GERADE, DADO QUE TIENEN MENOR ENERGÍA (SON MÁS
ESTABLES) QUE LOS SIGMA GERADE.
 REGLA DE  LOS SISTEMAS
AROMATICOS COMUNES
HÛCKEL TIENEN 2,6 o 10
ELECTRONES pi CUANDO N=
APROXIMADAMENTE EN 1931, ERICH HUCKEL DESARROLLO UN 0,1 O 2.
METODO SENSILLO PARA DETERMINAR CUALES DE LOS  LOS SISTEMAS
COMPUESTOS SON AROMATICOS Y CUALES SON ANTIAROMATICOS
ANTIAROMATICOS. DEBERIAN TENER 4,8 O 12
 ELECTRONES pi, CUANDO
PARA QUE UN COMPUESTO SE CONSIDERE AROMATICO O
N= 1,2 O 3.
ANTIAROMATICO, DEBE TENER UN ANILLO CONTINUO DE
ORBITALES p TRASLAPADOS Y ES USUAL QUE SU
CONFORMACION SEA PLANA
UNA VEZ QUE SE CUMPLAN ESOS CRITERIOS, SE APLICA LA REGLA
DE HUCKEL
SI EL NUMERO DE ELECTRONES pi EN EL SISTEMA CICLICO ES:
 (4N+2) ES AROMATICO
 (4N) ES ANTIAROMATICO

N= ES UN ENTERO,
NORMALMENTE 0,1,2 O 3
EJEMPLO

4N+2= 6
4N= 6-2
4N= 4 AROMATICO
N= 4/4
N= 1

4N+2= 4
N= 1/2

ANTIAROMATICO

4N= 4
N= 1
 CRITERIOS DE AROMATICIDAD

 Geometría plana
 Longitudes de enlace constantes
 Efecto corriente de anillo en resonancia magnética nuclear
 Espectroscopia ultravioleta
 Espectroscopia Infrarroja
 Energía de resonancia por métodos termoquímicos
 Energía de resonancia por métodos mecanocuánticos
CONCLUSION

CONCLUIMOS CON QUE LOS COMPUESTOS PARA SER NOMBRADOS COMO

AROMATICOS TIENE QUE CUMPLIR CUATRO REGLAS IMPORTANTES
 SER PLANA
 CICLICA
 DEBE ESTAR CONJUGADO
 REGLA DE HUCKEL
Y SI EN DADO CASO ESTAS NO CUMPLEN CON LAS REGLAS SIGUIENTES SON
NOMBRADAS ANTIAROMATICAS O EN ALGUNOS CASOS NO AROMATICAS, DE
IGUALMANERA CADA UNA DE LAS TEORIAS TANTO DE RESONACIA Y LA
MOLECULAR TIENEN PUNTOS LOS CUALES DEBEN CUMPLIR PARA
NOMBRARLAS A O ANTIAROMATICAS.