BENCENO

ENERGÍA DE RESONANCIA
AROMATICIDAD: 4N+2
NAFTALENO
ANTRACENO FENANTRENO
EFECTO CANCERÍGENO DEL BENZOPIRENO
COMPUESTOS AROMÁTICOS NO BENCENICOS
ESTRUCTURAS DE RESONANCIA DEL IÓN CICLOPENTADIENILO
IÓN TROPILIO
 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

PIRIDINA
 FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO

DIAMANTE GRAFITO
 FULLERENO ( C60)

NANOTUBO DE CARBONO
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

Complejo sigma Benceno sustituido

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
HALOGENACIÓN
DIAGRAMA DE ENERGÍA DE LA HALOGENACIÓN
NITRACIÓN
SULFONACIÓN
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
MECANISMO DE ALQUILACIÓN
ALQUILACIÓN CON REAGRUPAMIENTO
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
MECANISMO DE ACILACIÓN
REDUCCIÓN DE CLEMMENSEN
BENCENO DISUSTITUIDO
EFECTO ORIENTADOR
 REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO

Isómeros de C6H4 Y (NO2) %

Y o- p- o+p- m-

-OH 50-55 45-50 100 residuos

-NHCOCH3 19 79 98 2
-CH3 60 36 96 4
-F 12 88 100 residuos
-Cl 30 70 100 residuos
-Br 38 62 100 residuos
-I 41 59 100 residuos
-N+ (CH3)3 0 0 0 100
-NO2 6,4 0,3 6,7 93,3
-CN residuos residuos 11,5 88,5
-SO3H 21 7 28 72
-COOH 19 1 20 80
-CHO residuos residuos 21 79
 Tolueno
Reacciones o- p- m-
Nitración 60 36 4
Sulfonación 32 62 6
Bromación 33 67 residuos

C6H4 Y (X) %
X Y o- p- m-

-NO2 -COOH; 30º, H2SO4 19 1 80

-COOH; 30º, no H2SO4 22,3 1,2 76,5

-COOH; -30º, no H2SO4 14,4 0,6 85

-Br -Br; FeCl3 13 85 2

-Br; AlCl3 8 62 30
 COMPARACIONES DE REACTIVIDAD

1 .- CONDICIONES IDÉNTICAS:

C 6H 6 + H2SO4 ( SO3 ) reacciona todo en 20 o 30 minutos

C6H5CH3 + H2SO4 (SO3) reacciona todo en 2 minutos

2 .- CONDICIONES DE REACCIÓN: Condiciones para igual tiempo

C6H6 + HNO3 60º

C6H5 NO2 + HNO3 90º

3 .- COMPETENCIA: Proporciones de productos de reacción

C6H6 + C6H5CH3 + HNO3 C6H5NO2 (1) + C6H4CH3(NO2) (25)

C6H6 + C6H5Cl + HNO3 C6H5NO2 (30) + C6H4Cl(NO2) (1)

EFECTOS DE ORIENTACIÓN Y ACTIVACIÓN DE LOS SUSTITUYENTES
GRUPOS ACTIVANTES ORIENTADORES orto y para
 GRUPOS DESACTIVANTES ORIENTADORES meta
Grupo Formas de resonancia Ejemplos
POLISUSTITUCIONES
RADICAL LIBRE BENCÍLICO
CARBOCATIÓN BENCÍLICO