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QUÍMICA ORGÁNICA

OBJETIVO: Conocer los principios de la química orgánica y

reconocer la importancia del elemento Carbono.

1
2
❖ La Química Orgánica o Química del Carbono es la rama de la
química en la que se estudia el carbono, sus compuestos y
reacciones. Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de
formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con
otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre y fósforo.
❖ Friedrich Wöhler es conocido como el “Padre" de la química
orgánica por su descubrimiento en 1828, de que la sustancia
inorgánica cianato de amonio podía convertirse en una sustancia
orgánica la Urea .

cianato de amonio

UREA…………

3
 ¿Qué hace tan
especial al carbono?
❖ Puede formar 4 enlaces covalentes con
muchos átomos diferentes, en especial, con
átomos de hidrógeno y átomos que están
cerca de él en la tabla periódica, como el
nitrógeno, oxígeno, azufre, fósforo y los
halógenos, siendo el compuesto METANO el
mas simple de todos.

4
Metano
❖También se enlaza con otros átomos de carbono
produciendo cadenas longitudinales de dos hasta
miles de átomos.

❖Puede constituir estructuras de cadena

ramificada o de anillos muy complejas, e incluso
estructuras moleculares parecidas a una jaula.

❖Todas estas estructuras se encuentran en la

Nanotúbulos
naturaleza y son conocidas como formas
ALOTRÓPICAS.

Nanoespumas

5
 Carbono (C)
Configuración electrónica
Z=6 1s2, 2s2, 2p2 ó 1s2, 2s2, 2px1, 2py1 , 2pz

Diagrama de orbital para el Carbono:

1
Sin embargo, se ha observado que
s el carbono en los compuestos
2 orgánicos tiene la capacidad de
s px py pz formar cuatro enlaces covalentes ,
capacidad conocida como
TETRAVALENCIA.

6
 TETRAVALENCIA DEL CARBONO

❖Para que el Carbono puede formar estos cuatro enlaces, el orbital 2s

capta energía y un electrón de ese orbital es promocionado al orbital 2p z ,
permitiendo así la formación posterior de los cuatro enlaces covalentes.

1
s

2
s px py pz
Estado normal Estado excitado

PERO…
7
Metano
 ❖Para dar explicación a ese fenómeno se establece la HIBRIDACIÓN DE
ORBITALES que corresponde a la mezcla o combinación del orbital 2s y
los orbitales 2p, de modo que al combinarse los orbitales resultan ser
idénticos entre si.

Metano

Según esto, el átomo de carbono posee tres tipos de HIBRIDACIÓN.

8
 Tipos de Hibridación
Hibridación sp3: Estado normal

❖ 4 orbitales sp3 iguales que forman 4

enlaces simples del tipo sigma “σ”
(frontales) con geometría tetraédrica.
Ej: El Metano.

Hibridación Estado excitado

4 orbitales hibridados sp3 Hibridación

9
Orbitales del carbono sin
hibridar
 Enlace Sigma
METANO ( CH4) “σ”

Enlace Sigma
“σ”

109,5º

10
 Hibridación sp2: Estado normal

❖ 3 orbitales sp2 iguales que

forman enlaces sigma “σ” + 1
orbital “pz” (sin hibridar) que
formará un enlace pi “π” (lateral),
obteniendo una geometría
triangular . Ej: El Eteno o Etileno.

Estado excitado
sp2
sp2
Hibridación

sp2
Hibridación

11
 Enlace “π”

ETENO o ETILENO
Enlace “σ”
(C2H4)

Enlace “σ”

Enlace “π”

sp2 sp2

sp2 sp2
Enlace “σ”
sp2

12
 Hibridación sp: Estado normal

❖ 2 orbitales  sp  iguales que

forman enlaces sigma “σ” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán enlaces pi “π”,
obteniéndose una geometría lineal.
Ej: El Etino o Acetileno.

Estado excitado

Hibridación

13
 Enlace π
Enlace σ

Enlace σ
Enlace π
ETINO o ACETILENO
(C2H2)

14
❖Los compuestos orgánicos que forman enlaces simples se conocen
como SATURADOS y los que forman enlaces dobles o triples como
INSATURADOS.

INSATURADO
SATURADO INSATURADO

❖Un compuesto saturado es estable , mientras que uno insaturado

es inestable.

15
HIDROCARBUROS

16
❖Los hidrocarburos son una familia de compuestos orgánicos que
contienen CARBONO e HIDROGENO . Son los compuestos orgánicos
más simples y pueden ser considerados como las sustancias
principales de las que se derivan todos los demás compuestos.

❖ Los hidrocarburos se clasifican de las siguiente forma:

17
 Hidrocarburos alifáticos o acíclicos
❖Los hidrocarburos alifáticos o acíclicos se caracterizan por
presentar cadenas abiertas que pueden ser saturadas o
insaturadas. Entre ellos encontramos: alcanos, alquenos y
alquinos.
Alcanos:
❖También conocidos como parafinas debido a su “pereza a
reaccionar”, es decir, no reaccionan fácilmente con otros
reactivos.
❖La composición de estos hidrocarburos responde a la fórmula
CnH2n +2
n = es el número de átomos de carbono de la molécula.

18
 HIDROCARBUROS SATURADOS O
ALCANOS

Nombre Metano Etano Propano

Fórmula CH4 CH3 − CH3 CH3 − CH2 − CH3

H H H H H H
| | | | | |
Fórmula
H C − H−C−C− H−C−C−C−
desarrollada
− | H H | | H | | |
H H H H H H

Modelo
molecular

19
 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL

Pre fi j o Nº de átomos de C
∙ Son aquellos que constan de un prefijo
Met − 1
que indica el número de átomos de
Et − 2
carbono, y de un sufijo que revela el
Prop − 3
tipo de hidrocarburo
But − 4
Pent − 5
Hex − 6
Hept − 7
Los sufijos empleados para los alcanos, Oct − 8
∙
alquenos y alquinos son respectivamente, Non − 9
− ano, − eno, e − ino Dec − 10
Undec − 11
Dodec − 12
Tridec − 13
Tetradec − 14
Eicos − 20
Triacont − 30
20
∙ Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
∙ Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H H H H H H H H
| | | | | | | |
H−C−C=C−C−C−H H − C − C − C − C ≡ C− H
| | | | | |
H H H H H H

CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ CH

21
∙ La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto

Metano
Eten
H o
CH4 ∙
∙
H C H
∙
∙

∙
∙

∙
∙ CH2 = CH2
H
H ∙ H
∙

∙∙
C ∙∙ ∙∙ C ∙
∙ H

∙∙
H

Etin
o

H ∙ ∙ C ∙∙ ∙∙ ∙∙ C ∙ ∙ H
CH ≡ CH 22
 CH4 CH3 − CH3 CH3 − CH2 − CH3

metan etan propano

o o

CH3 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − (CH2 )6 − CH3

butano octan
o
23
 HIDROCARBUROS CON DOBLES
ENLACES: ALQUENOS
∙ La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
∙ El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
∙ Se nombran sustituyendo la terminación − ano, por − eno
∙ Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
∙ Se utilizan las terminaciones − dieno, − trieno

4 3 2 1 2 3
CH3 − CH = CH2 1 − CH − CH = CH
CH 4 − CH = CH − CH
3 2 2 CH 3 2 3

propeno 1−buten 2−buten

o o
5 4 3 2 1 2 3 4 5 6 7
1 3 − CH = CH − CH = CH2
CH 8 2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3
CH
1,3 − 1,3,6 −
pentadieno octatrieno 24
 HIDROCARBUROS CON TRIPLES
ENLACES: ALQUINOS
∙ La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo − eno, por − ino

CH ≡ C − CH2 − CH3

CH ≡ CH
1−butino
1 2 3 4 5
etino 6
CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3

1,4−hexadiino
1 2 3 4 5 6

CH ≡ C − C ≡ C − C ≡ CH

1,3,5−hexatriino
25
 HIDROCARBUROS
CÍCLICOS

∙ También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo

ciclo− al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de
C

1
CH2 − CH2 CH
= 2
CH2 − CH2 5 CH2 CH

ciclobutan CH
o 4 3
CH

1,3−ciclopentadieno
CH =
CH2 CH CH2

CH2 − CH2

ciclohexen 26
o
 RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS

Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical

∙
alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por − ilo

CH3 − CH2 − CH2−

CH3 −
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 −
metil
propilo
o butil
o

CH3 − CH2 −

etil
o

27
 ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la más larga

Se nombran los radicales por orden alfabético anteponiendo el localizador correspondiente.

Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta
para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena
principal.

Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles

a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia
los dobles enlaces sobre los triples enlaces.

Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.

28
 HIDROCARBUROS DE CADENA
RAMIFICADA
Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales,
∙
y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión,
se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido

1 2 3 4 6 5 4 3 2
5 3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3
CH 1 3 − CH = CH − CH − CH = CH2
CH
| |
CH3 6 CH2 |
CH2
|
7 CH |
2
CH2
|
8 CH |
3
CH3
5−etil−3−metiloctano 3−propil−1,4−hexadieno

29
 HIDROCARBUROS
HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S

CH 3 − CH 2 − Cl Cloroetano Anestésico local. Su bajo punto de

ebullición hace que se evapore
rápidamente, enfriando las
F F
terminaciones nerviosas.
| | Los freones (nombre comercial) se
F − C − Cl Cl − C − Cl
| | usan como refrigerantes. No son
Cl Cl
inflamables ni tóxicos. Algunos se
diclorodifluormetano usan en extintores especiales
triclorofluormetano
(freón 12) contra el fuego
(freón 11)

Cl − Cl
Se usa ampliamente para repeler a
− p−diclorobenceno las polillas
Cl Pesticida persistente. Se utilizó
|
Cl − C − Cl DDT mucho como insecticida entre 1950
| y 1970. Su uso está actualmente
Cl − C − Cl
− | − limitado debido a su toxicidad y a
H que no es biodegradable

30
 LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O
ESTRUCTURALES

Se subdividen
en :

− Isómeros de cadena
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
Ejemplo: CH3− CH2− CH2 − CH3 y CH3− CH− CH3

−
CH2
− Isómeros de posición
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
por la posición que ocupa el grupo funcional
Ejemplo: CH3− CH2− CH2− CH2− OH y CH3− CH2− CHOH− CH3

− Isómeros de función
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes
Ejemplo: CH3− CH2− CH2− OH y CH3− O− CH2− CH3
31
 LOS
ESTEREOISÓMEROS
∙ Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados
de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :

- Enantiómeros Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse

- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo.
Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales,
los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS

Ejemplo CH3 CH3 (3 Imagen

) Objeto especular
: H C C H
(4
HO COOH HOOC OH )
(1 (2
) )
Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros
Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos
32
 CONCEPTO DE GRUPO
FUNCIONAL
∙ Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

∙ Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

∙ El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades

H H H H
| | | |
H−C−C− etan etano H−C−C−
H | | o
G.F l OH | |
H H
HC H H

.
HC = esqueleto
hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional 33
 PRINCIPALES GRUPOS
FUNCIONALES

GRUPO − O Alcohole
NOMBRE DE LA SERIE − ol
SUFIJ (CUANDO NO
PREF
hidrox
ES GRUPO PRINCIPAL)
FUNCIONAL HOMÓLOGA O IJO
− H− O s Éteres − i ox
R−
O éter i
Aldehidos −al formi
=

−C
−

H l
R
C=O Cetonas −ona oxo
R′

O
Ácidos carboxílicos −oico carbox
=

−C
−

OH i
O
−oato
Ésteres −
=

−C
de
−

OR
−N 2 R
-amina
Aminas amin
HO o
=

−C Amidas -amida carbamoi

−

N
H
2
l
34
GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida amido

Nitrilo nitrilo R–C≡N nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo

Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria)(terciaria)   “ R–NHR’ R–NR’R’’ …il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino C≡C …ino Ino (sufijo)

Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro

Haluro halógeno R–X X… X
35
Radical alquilo R– …il …il
 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON
GRUPOS FUNCIONALES
∙ El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional

∙ A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional
∙ Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter

5 4 3 2 1
CH3− CH− CH2− CO− CH3
4−metil−2−pentanon
CH3 a

∙ Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el

prefijo característico
O
CH3− CH− CH2− C = 3−hidroxi−butana
H l
OH 36
 ALCOHOL
ES
∙ Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
hidroxilo, − OH
∙ El grupo − OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que está unido
∙ Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos − OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

metano CH3 − CH2 − CH2OH 1−propano

CH3OH
l l
CH3 − CH2OH etano CH3 − CHOH − CH2OH 1,2−propanodio
l l

∙ OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

(O) O (O) O
R − CH2OH R− R−
C H C OH

∙ OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

(O)
R − CHOH − R R − CO − R
37
′ ′
 ÉTER
ES
∙ Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
∙ Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
unidos al − O −, seguidos de la palabra ÉTER

CH3 − O − CH3 CH3 − CH2 − O − CH3 CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3

dimetil etilmetil dietil
éter éter éter

∙ En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra

OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo

CH3 − CH2 − O − CH3

metoxietan 38
o
 ALDEHÍD
OS
∙ Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C= Aldehido ⇒ (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
O
∙ En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)
∙ Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
∙ No es necesario añadir un localizador para el carbonilo

O
−
C H CH3
O | O
aldehido
CH2 = CH − CH2− C CΗ3 − CΗ2 − CH − CH2− C
H H
O 3−
CH3 − C butenal 3−metilpentanal
H
etanal
39
 CETON
AS
∙ Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
−CO− , ligado a dos carbonos (no es terminal)
∙ En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que
procede, añadiendo la terminación −ONA, −DIONA, etc., e indicando la presencia
del grupo carbonilo (−CO−) asignando los localizadores más bajos posibles
∙ En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA

CH3 − CO − CH2 − CO − CH3 CH3 − CO − CH3

O 2,4 − pentanodiona
R− propanona
C R′ dimetil cetona
cetona CH3 − CO − CO − CH3
acetona
butanodiona
40
 ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
∙ Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
−COOH, ligado a un carbono terminal primario
∙ Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en −OICO. Será −DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales
∙ Se numeran a partir del grupo −COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes

CH3 − CH2 − CH2− COOH

CH3 − CH − COOH
O Ác. butanoico
− OH
C
AcidoOH HOOC − Ác. 2−hidroxipropanoico
carboxílico COOH Ác.
Ác. etanodioico láctico
41
 ÁCIDOS CARB OX ÍLICOS COMUNES
FÓRMULA NOMBRE Se encuentra
en
H − C OOH Ac. metanoico o Ortiga,
fórmico hormiga
CH3 − COOH Ac. etanoico o Vinagre
acético Mantequill
CH3 − (CH2)2− COOH Ac. butanoico o butíric
a ranci
o Raíza de
CH3 − CH2)3− C OOH Ac. pentanoico o valeriánic valerian
( la
o aCabra
CH3 − CH2)4− C OOH Ac. hexanoico o caproic
( o s
CH3 − CHOH − COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o Leche
láctico agria

42
 ÉSTERES Y
SALES
∙ Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
por un radical carbonado (ÉSTERES)
∙ Se nombran sustituyendo la terminación −ICO del ácido, por −ATO seguida del
nombre del radical alquílico R

O O O
R− C H− CH3 − C
O − R′ C OCH2CH2CH3 OCH3

Ésteres Metanoato de propilo Etanoato de

metilo

O CH3 − CH2 − CH2 − COONa

R− C Me
O −
n Butanoato de
Sales sodio
43
 AMINA
S
∙ Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

H
|
N R R R
| | |
H H N N N

H H H R′ R′ ′ R′
amoníac
o

CH3 − NH2 CH3 − NH − CH3

metilamin dimetilamin
44
a a
 AMID
AS
∙ Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo −OH de los
mismos, por el grupo −NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
∙ El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

O Un grupo − C = Dos grupos − C = O Tres grupos − C = O
− O
C NH2 unido al nitrógeno
− CO − NH2 − CO − NH − CH 2− − CO − N − CH 2−
amid
a
CH 2-

H − CONH2 CH3 − CONH2 CH3 − CO − NH − CO − CH3

metanamida o etanamida o Dietanamida

formamida acetamida o diacetamida 45
 ISOMER
ÍA
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma
fórmula molecular

Clasificació
n
Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función

a) Los estereoisómeros se subdividen en:

- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

46