Química Orgánica.

TEMA 1: Carbono e Hidrocarburos

1
2 OBJETIVOS DEL TEMA

 Describir investigaciones científicas clásicas o contemporáneas

relacionadas con el desarrollo de la Química Orgánica: › Wöhler ›
Kekulé › Le Bel › Pasteur.
 Distinguir las propiedades del carbono que permiten la formación de
una amplia gama de moléculas: › Tetravalencia del carbono ›
Hibridación sp3; sp2; sp › Ángulos, distancias y energía de enlace ›
Enlaces π y .
 Caracterizar los compuestos químicos orgánicos de acuerdo a los
grupos funcionales presentes en ellos, y sus aplicaciones tecnológicas.
› Hidrocarburos alifáticos › Hidrocarburos aromáticos › Grupos
funcionales › Propiedades físico-químicas de compuestos orgánicos.
3 OBJETIVO DE LA CLASE
 Describir los principales aportes de investigaciones
científicas a la formación de compuestos orgánicos.
 Distinguir las propiedades del carbono que permiten la
formación de compuestos.
 Historia
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 El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob

Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se
creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza
vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se
consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto
orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos.
 HISTORIA
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 La fuerza “vital” o “fuerza vegetativa” llevaría al famoso

químico Luis Pasteur a desafiar estas ideas, poniendo su
acento y modelo de estudio en el origen de algunas
enfermedades y en la fabricación del vino. Sus estudios muy
rigurosos e imaginativos desarrollados en la segunda mitad
del siglo XIX demostrarían que no existía esa “fuerza vital o
vegetativa”.
 La Química Orgánica o Química del Carbono es la rama de la
química en la que se estudia el carbono, sus compuestos y
6 reacciones. Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de
formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con
otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre y fósforo.
 Friedrich Wöhler es conocido como el “Padre" de la química
orgánica por su descubrimiento en 1828, de que la sustancia
inorgánica cianato de amonio podía convertirse en una sustancia
orgánica la Urea en el laboratorio .
 ¿Qué hace tan especial al
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carbono?
 Puede formar 4 enlaces covalentes con
muchos átomos diferentes, en especial,
con átomos de hidrógeno y átomos que
están cerca de él en la tabla periódica,
como el nitrógeno, oxígeno, azufre,
fósforo y los halógenos, siendo el
compuesto METANO el mas simple de
todos.

Metano
  También se enlaza con otros átomos de carbono
produciendo cadenas longitudinales de dos
8 hasta miles de átomos.

 Puede constituir estructuras de cadena

ramificada o de anillos muy complejas, e incluso
estructuras moleculares parecidas a una jaula. Nanotúbulos

 Todas estas estructuras se encuentran en la

naturaleza y son conocidas como formas
ALOTRÓPICAS.

Nanoespumas
 9
Carbono (C)
Configuración electrónica
Z=6 1s2, 2s2, 2p2 ó 1s2, 2s2, 2px1, 2py1 , 2pz

Diagrama de orbital para el Carbono:

1
Sin embargo, se ha observado que
s el carbono en los compuestos
2 orgánicos tiene la capacidad de
s px py pz formar cuatro enlaces covalentes ,
capacidad conocida como
TETRAVALENCIA.
 TETRAVALENCIA DEL CARBONO
10  Para que el Carbono pueda formar estos cuatro enlaces, el orbital
2s capta energía y un electrón de ese orbital es promocionado al
orbital 2pz , permitiendo así la formación posterior de los cuatro
enlaces covalentes.

1
s

2
s px py pz
Estado normal Estado excitado

Metano PERO…
  Para dar explicación a ese fenómeno se establece la
HIBRIDACIÓN DE ORBITALES que corresponde a la mezcla o
11 combinación del orbital 2s y los orbitales 2p, de modo que al
combinarse los orbitales resultan ser idénticos entre si.

Metano

Según esto, el átomo de carbono posee tres tipos de HIBRIDACION.

 Tipos de Hibridación
12 Hibridación sp3:
Estado normal

 4 orbitales sp3 iguales que forman 4

enlaces simples del tipo sigma “”
(frontales) con geometría tetraédrica.
Ej: El Metano.

Hibridación Estado excitado

4 orbitales hibridados sp3 Hibridación

Orbitales del carbono sin
hibridar
 Enlace Sigma
METANO ( CH4)
13 “σ”

Enlace Sigma
“σ”

109,5º
 14
Hibridación sp2: Estado normal

 3 orbitales sp2 iguales que

forman enlaces sigma “” + 1
orbital “pz” (sin hibridar) que
formará un enlace pi “” (lateral),
obteniendo una geometría
triangular . Ej: El Eteno o Etileno.

Estado excitado
sp2
sp2
Hibridación

sp2
Hibridación
ETENO o ETILENO
Enlace “π”
(C2H4)
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Enlace “σ”

Enlace “σ”

Enlace “π”

sp2 sp2

sp2 sp2
Enlace “σ”
sp2
 Hibridación sp:
16 Estado normal

 2 orbitales  sp  iguales que

forman enlaces sigma “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán enlaces pi “”,
obteniéndose una geometría lineal.
Ej: El Etino o Acetileno.

Estado excitado

Hibridación
 Enlace π
Enlace σ
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Enlace σ
Enlace π
ETINO o ACETILENO
(C2H2)
  Los compuestos orgánicos que forman enlaces simples se conocen
como SATURADOS y los que forman enlaces dobles o triples como
18 INSATURADOS.

INSATURADO
SATURADO INSATURADO

 Un compuesto saturado es estable , mientras que uno insaturado

es inestable.