QF47

Oxidación selectiva de (R)- y (S)-limoneno con

MoCl2O2Terpi/TiO2-NT y O2
Henry Martinez, Edgar A. Páez-Mozo y Fernando Martínez O.
Centro de Investigaciones en Catálisis-CICAT, Universidad Industrial de Santander, Piedecuesta, Colombia.
*
henry.martinez1@correo.uis.edu.co

FOTOCATÁLISIS

INTRODUCCIÓN QUÍMICA
VERDE
OXIDACIÓN
SELECTIVA
Mo

MATERIAS PRIMAS
RENOVABLES

EXPERIMENTAL
O O
O
MoCl2O2Terpi/TiO2-NT + +
Esquema 1. Preparación del sistema MoCl2O2Terpi/TiO2-NT. O2/l= 360 nm
O

(1) (2) (3) (4)

Esquema 2. Conformaciones trans-trans- y cis-cis- de Esquema 3. Oxidación selectiva de limoneno bajo

la terpiridina libre y acomplejada y sus respectivos condiciones ambientalmente amigables.
efectos NOESY.

a)

Flujo de gas COLECTOR DOBLE

BOMBA b)
Mangueras para TRAMPA FRÍA DE VACÍO

conectar a la línea

Figura 1. Sistema de reacción Schlenk. Figura 7. Conversión y selectividad en la oxidación

de (R)- y (S)-limoneno con el sistema
Figura 2. Sistema de Foto-Oxidación. MoCl2O2Terpi/TiO2-NT, radiación y O2.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
c)

Esquema 4. Diastereoselectividad observada en la

Figura 6. Espectro RMN 13C del ligando terpi-sililada,
foto-epoxidación de (R)- y (S)-limoneno con el
MoCl2O2terpi-sililada y RMN CP-MAS 13
C
sistema MoCl2O2Terpi/TiO2-NT.
MoCl2O2terpi/TiO2-NT.

Figura 4. Espectros IR de la terpi, terpi-sililada,

MoCl2O2terpi-sililada y MoCl2O2terpi/TiO2-NT.
CONCLUSIONES

El complejo MoCl2O2(2,2’:6’,2’’-terpiridina-4’-carboxilato) anclado en

los nanotubos de TiO2 permite la foto-epoxidación del (R)- y (S)-
limoneno selectiva. La diastereoselectividad observada sugiere que
el centro quiral del limoneno induce el producto mayoritario
obtenido.

AGRADECIMIENTOS REFERENCIAS

1. Wei y col., Coord. Chem. Rev., 385 (2019)

A la Universidad de Industrial Santander por el 1–19.
Figura 3. Espectros 1H RMN de a) terpiridína, apoyo financiero (proyecto DIEF 1868) y 2. Elsbernd y col., J. Inorg. Nucl. Chem., 34
b) terpiridína sililada y c) complejo de Mo COLCIENCIAS (Fondo Apoyo a Doctorados (1972) 771–774.
con ligando terpiridínico sililado. Nacionales 647). 3. Martínez y col. Micropor. Mesopor. Mat.,
Figura 5. Espectro NOESY del ligando terpiridina, y
el complejo MoCl2O2terpi-sililada. 265 (2018) 202-210.