QUÍMICA

ORGANOMETÁLICA
Presentado por:
Laura Daniela Torres Roa
Juan Camilo Torres Rodríguez
Yudy Camila Triana Quintero

Presentado a:
Jhon Alex González Amaya

Química Inorgánica
Programa de Química Farmacéutica
Facultad de Ciencias
Tercer Semestre
Grupo 9
Universidad El Bosque
2021-2
 ¿Qué es la química organometálica?
Campo de estudio de la
química.

Quimica, ciencia y arte de la

materia [IMAGEN] (2011)
Wikiwand [IMAGEN]
(2021) Síntesis
Reactividad
Enlace metal-
carbono.
Férnandez Izquierdo (2002) Muy interesante
[IMAGEN], (2021)
 Compuestos organometálicos
Átomos de carbono forman
enlaces covalentes con un
átomo metálico.
Química.es (2021)

Se considera un grupo
Significados [IMAGEN]
distinto a compuestos
(2021) orgánicos como inorgánicos.
Química.es (2021)

Estos compuestos son bastante utilizados

Wikipedia [IMAGEN] al momento de la investigación para
(2021) fármacos.
Contreras Rafael, et al.
(2012)
 ÓXIDO DE CACODILO
Dato curioso: Se considera Óxido bis(dimetilarsina)
el primer compuesto
organometálico.
Una de las
excepciones

Wikipedia [IMAGEN]
(2021)
176 183 186 190
0 7 0 9
Louis Cadet Robert Bunsen Antonie Béchamp Paul Ehrlich

Strohfeldt,K.A.
(2015)
“Licor fumante de Cadet” Todocoleccion Historiadelamedicina
[IMAGEN] [IMAGEN] (2021)
 Arsfenamina

También conocida como Salvarsán fue uno de los

medicamentos organometálicos más conocidos.
Contreras Rafael, et al. (2012)

Wikipedia [IMAGEN]
(2021)

Este medicamento fue una gran

Encolombia [IMAGEN] (2021)
revelación ya que no provocaba daños
“Bala Mágica” a los tejidos.
 Arsfenamina

Se utilizó como tratamiento de la sífilis

Contreras en un
Rafael, et al.
(2012)
principio.

Sinc [IMAGEN] (2014)

Hospital clínica [IMAGEN]

(2021) Se utilizó hasta el final de la segunda
guerra mundial hasta que se pudo
producir penicilina en grandes
cantidades.
Medicina, historia y sociedad [IMAGEN]
(2020)
 Sal de zeize
Este compuesto organometálico tiene una
geometría cuadrada plana. Kripkit

Wikipedia [IMAGEN]
(2021)

lanubeartistica [IMAGEN] Primer compuesto organometálico que

(2021)
contiene un aglutinante. Kripkit
 Sal de zeize

Esta sal podría ser un compuesto prometedor al

momento de combatir el cáncer. Chemical and engineering
news (2015)

Muy interesante
[IMAGEN] (2019)

Puede ser un reemplazo al cisplatino al

momento de combatir algunas enzimas
Wikipedia [IMAGEN] (2021) que provocan el cáncer. Chemical and engineering
news (2015)
 Ferroceno Wikipedia [IMAGEN] (2

-Miembro del bloque d de los metales.

-Pertenece al grupo 8 y al periodo 4 de la

tabla periódica de elementos.

-Es el cuarto elemento más abundante en la

corteza terrestre.

Datos curiosos
Características
-Fue descubierto en 1951.
-El precio de 100 gramos está
alrededor de los 44 USD. -Es un polvo cristalino naranja.

- Es uno de los metalocenos mejor -Peso molecular: 186,04 g/mol

Es un Metaloceno estudiados.
-Densidad: 2,69 g/cm3 a 25 °C

-Punto de fusión: 174 °C

Compuesto sándwich -Punto de ebullición: 249 °C

 Datos curiosos: No es un
Regla de los 18 electrones compuesto especialmente tóxico.
Puede administrarse por vía oral,
inyectarse o inhalarse
Strohfeldt,K.A.
(2015)

Strohfeldt,K.A.
(2015)
El centro de Fe(0) está coordinado por dos El centro de Fe(2) pierde dos electrones.
ligandos 𝜂5-Cp.

Cada ligando Cp contribuye con cinco Cada ligando Cp- gana un electrón y contribuye
electrones. con seis electrones Ecotoxsan [IMAGEN] (20

Datos curiosos: Hasta 1 g/kg

no produce toxicidad aguda ni
Sintesís
la muerte.

Strohfeldt,K.A. Strohfeldt,K.A.
 Actividad Anticancerígena
Aplicaciones Agente antimalárico

Malaria

GacetaMedica. [IMAGEN] Strohfeldt,K.A. (2015)

(2021)
Cáncer de mama Hidroxiferrocifen Ferroquina
Herrera, C. (2016) MuyInteresante. [IMAGEN] (2017)

Biosensores Actividad Antitumoral

Medir el nivel de glucosa Diabetes

Par redox Ferroceno/Ferrocino

MedicoPlus. [IMAGEN] (2021)

Moreno, B. (2019)
Moreno, B. (2019)
 Dicloruro de Titanoceno
-Miembro del bloque d de los
metales.

-Pertenece al grupo 4 de la tabla

periódica de elementos.

-Es resistente a la corrosión y tiene

una notable biocompatibilidad.

Es un Metaloceno

El estado de oxidación
Compuesto sándwich más estable es el
Ti(IV).
Strohfeldt,K.A.
 -Se sintetizó por primera vez en 1954.
Características -Es un sólido cristalino rojo en su forma pura.

-Peso molecular: 248,96 g/mol

-Densidad: 1,6 g/cm3 a 25 °C

-Punto de fusión: 260 - 280 °C

Dato curioso: USD 195 /Kg

ChemWhat. (s. f.)

El centro de Ti(IV) está coordinado por dos ligandos 𝜂5-Cp y dos ligandos
de cloro.

Cada ligando Cp- contribuye con seis electrones mientras que cada ligando
Cl- contribuye con dos electrones.

Preparación

Strohfeldt,K.A. (2015)
 Aplicaciones
Actividad Anticancerígena Interviene en reacciones de sustitución de
haluros

El titanio se acumula cerca de las zonas ricas en

fósforo, lo que indica que tiene lugar una
interacción titanio-ADN.

Los grupos Cp- impiden estéricamente la

reticulación del ADN. Reactivo de Tebbe Reactivo de
Petasis

Convierte ésteres y Conversión de ésteres

lactonas en éteres en viniléteres.
enólicos y amidas en
enaminas.

Células cancerígenas
Transferrina
Chopra, H..(2021)
Strohfeldt,K.A. (2015)
 Dicloruro de
Vanadonoceno
-Miembro del bloque d de los metales.

-Pertenece al grupo 5 de la tabla periódica

de elementos.

-Se encuentra principalmente en su estado

iónico unido a las proteínas.

Dato curioso: Amavadin

Características
-Es un polvo cristalino verde oscuro en su forma
Sus estados de oxidación pura.
biológicamente activos son
+IV y +V. -Peso molecular: 252,03 g/mol

-Densidad: 1,7 g/cm3

Strohfeldt,K.A.
(2015) -Punto de fusión: 182 - 194 °C

Chemical Book. (s.f.)

Dato curioso: El precio de un gramo está entre los 61-83 USD.
Chemical Book. (s.f.)

Perfil de reactividad: A menudo reacciona con el agua para generar gases tóxicos o
inflamables.

El centro de V (IV) está coordinado por dos ligandos 𝜂5-Cp y dos ligandos
de cloro.

El dicloruro de vanadoceno es un complejo de 17 electrones que contiene

un electrón no apareado y, por tanto, es paramagnético.

Se ha encontrado su aplicación como

catalizador para reacciones de
polimerización.
Strohfeldt,K.A. (2015)
 Aplicaciones
Actividad Anticancerígena Tratamiento de Diabetes Mellitus

Interactúa con los grupos fosfato de los nucleótidos del ADN a través BMOV Actúa como un inhibidor competitivo
de puentes de hidrógeno, provocando la apoptosis de las células y reversible de la enzima tirosina
cancerígenas. fosfatasa .

Actividad citotóxica de dicloruros de

vanadoceno sustituidos contra el cáncer
testicular.

Strohfeldt,K.A. (2015) Honzíček, J., & Vinklarek, J. (201

Características
Familia de compuestos
organometálicos, su
fórmula general es R-Mg-
X.
Como solvente se debe
utilizar el éter dietílico o
el tetrahidrofurano.
Reactivos de Grignard
R: representa un grupo alquilo, arilo,
vinilo, etc.
X: representa un halógeno (yodo,bromo o
cloro).
Nucleófilo
Excepciones: Hidrocarburos, éteres y
Dato curioso: Es sensible a
aminas terciarias.
la humedad y al oxígeno.
Seyferth, D. (2009)
 Aplicaciones
Bolívar, G. (2020)
1. Aldehídos= Alcohol secundario

2.Cetona= Alcohol terciario

3.Dióxido de carbono= Ácido carboxílico

Dato curioso: Usado
en la producción de
Tamoxifen.

Guzmán, E. C. (2009)
 REFERENCIAS
-Strohfeldt,K.A. (2015).Essentials of inorganic chemistry:For students of pharmacy, pharmaceutical sciences and medicinal
chemistry. John Wiley & Sons.

-Chopra, H. [Harish Chopra]. (2021, 11 junio). Organotitanium Reagents (Titanocene Dichloride) | Prepare for GATE, JAM, NET
[Vídeo]. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=gVXZwPYmsSA

-ChemWhat. (s. f.). Dicloruro de titanoceno CAS #: 1271–19-8. Recuperado 15 de noviembre de 2021, de
https://www.chemwhat.es/dicloruro-de-titanoceno-cas-1271-19-8/

-Honzíček, J., & Vinklarek, J. (2015). Bioinorganic chemistry of vanadocene dichloride. Inorganica Chimica Acta, 437, 87-94.

-Chemical Book. (s. f.). Vanadinocene Dichloride. Recuperado 15 de noviembre de 2021, de

https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB8763194.htm

-Seyferth, D. (2009, 4 febrero). The Grignard Reagents. Massachusetts Institute of Technology. Recuperado 15 de
noviembre de 2021, de https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/om900088z

-Bolívar, G. (29 de junio de 2020). Reactivo de Grignard: preparación, aplicaciones, ejemplos. Lifeder. Recuperado 15 de
noviembre de 2021, de https://www.lifeder.com/reactivo-de-grignard/.
-Guzmán, E. C. (2009). El ferroceno y su importancia en el desarrollo de la Química Organometálica moderna. In Anales
de la Real Sociedad Española de Química (No. 2, pp. 95-102). Real Sociedad Española de Química.

-Izquierdo Angel (2002), Química Organometálica de Alto Nivel, Academia de Ciencias de la Región de Murcia,
recuperado de: https://www.um.es/acc/quimica-organometalica-de-alto-nivel/

-Química.es (2021), Compuestos organometálicos recuperado de:

https://www.quimica.es/enciclopedia/Compuesto_organomet%C3%A1lico.html

-Contretas Rafael, et al (2012) Una nueva generación de fármacos a base de compuestos organometálicos, Ciencia N° 20,
recuperado de: https://produccioncientificaluz.org/index.php/ciencia/article/view/10065/10052
-Fresquet José (2020), historia del tratamiento de la sífilis, Medicina, historia y sociedad, recuperado de:
https://historiadelamedicina.wordpress.com/tag/salvarsan/

-Kripkit, sal de zeize, Seguridad receptibilidad y notas, Recuperado de: https://kripkit.com/sal-de-zeise/

-Ritter Stephen (2015), Zeise’s Salt Could Be A Cancer Fighter, chemical al engineering news, recuperado de:
https://cen.acs.org/articles/93/i6/Zeises-Salt-Cancer-Fighter.html
-Herrera. C. (2016). Síntesis verde de nuevos compuestos tripodadales. Recuperado 15 de noviembre de 2021, de
https://repositorioinstitucional.buap.mx/bitstream/handle/20.500.12371/1045/743616T.pdf?sequence=1

-Moreno, B. (2019). Derivados del ferroceno como agentes antitumorales. Recuperado 15 de noviembre de 2021, de
https://idus.us.es/bitstream/handle/11441/91604/S%C3%81NCHEZ%20MORENO%2C%20B%C3%81RBARA.pdf?sequen
ce=1&isAllowed=y
GRACIAS POR SU
ATENCIÓN