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INSTITUTO EMPRESARIAL GABRIELA MISTRAL DE FLORIDABLANCA

ÁREA DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL - QUÍMICA


PERIODO 2 GUÍA 1: INTRODUCCIÓN QUÍMICA ORGÁNICA

NOMBRE: _______________________________________ GRADO: UNDÉCIMO _______

QUIMICA ORGÁNICA

Antes de 1828 los científicos creían que los seres 4. Residuos vegetales y animales: fermentación. Se
vivos tenían una fuerza vital necesaria para sintetizar obtienen alcoholes, ácido acético, acetona
compuestos orgánicos. 5. Síntesis orgánica: obtención de compuestos a
En un principio la materia se dividía en materia inerte partir de otros procesos químicos
y materia viva. Por tal, apareció un corriente vitalismo CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS
(los componentes orgánicos solo podían existir y ORGÁNICOS
sintetizarse por los seres vivos (John Jacob ⬧ El carbono forma enlace covalente
Berzelius) ⬧ Presentan puntos de fusión y ebullición bajos
Friedrich Wohler derrumbó el vitalismo al sintetizar ⬧ Reacciones lentas
urea, se sintetizaron enzimas. ⬧ Son combustibles (petróleo)
En las primeras décadas del siglo XX surge la ⬧ Lo forman C, H, O, N, S y P
bioquímica, encargada del estudio de los
compuestos y procesos de tipo orgánico. 1944, DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
Watson y Crick descubren la estructura INORGÁNICOS Y ORGÁNICOS
tridimensional del ADN.
Hoy por hoy estamos en un amplio horizonte de PROPIEDAD
COMPUESTOS CONPUESTOS
posibilidades de manipulaciones genéticas y INORGÁNICOS ORGÁNICOS
bioquímicas Tipo de Molecular
Iónico
compuesto Covalente
IMPORTANCIA Unidad
Iónico Molécula
❖ Los compuestos derivados de la combinación del Estructural
C con otros elementos son la materia prima con Punto fusión Altos Bajos
la cual se ha construida la vida en el planeta Punto ebullición Altos Bajos
❖ Posibilidad de extraer, purificar y modificar una Solubilidad en
Solubles Insolubles
serie de compuestos orgánicos ha dado auge al agua
desarrollo industrial. Ejemplo: papel, telas, Solubilidad
Insoluble Soluble
orgánica
combustibles, drogas (penicilina) vitaminas
Velocidad de
artificialmente: plásticos, detergentes, pesticidas, Alta Baja
reacción
colorantes, fibras (dacrón, nailon, orlón), drogas Conductores
(cortisonas, antibióticos). del calor y la Buenos Malos
electricidad
ELEMENTOS CONSTITUYENTES DE LOS Enlaces Iónicos Covalentes
COMPUESTOS ORGÁNICOS Metales y no
Elementos No metales
metales
Materia orgánica viva: tiene una proporción relativa Compuestos
de elementos entre C, H, O, N, S menor cantidad Ca, orgánicos
P, Fe, Mg (oligoelementos). Alcanos,
Los elementos presentes en los seres vivos se Óxidos, alquenos, inos
Compuestos
Hidróxidos, Alcoholes
llaman bioelementos y los cinco más abundantes formados
Ácidos, sales Aldehídos
son: C, H, O, N, S (bioelementos primarios, Cetonas
elementos biogenésicos u organogenos); Ácidos
indispensables en la síntesis de las moléculas que carboxilos
conforman los seres vivos.
H → 11.9% agua, hidrocarburos, almidones,
azúcares, alcoholes, grasas proteínas ÁTOMO DE CARBONO
O → 50% naturaleza presente, respiración animal y ❖ Principal característica es su capacidad de formar
vegetal (hemoglobina) enlaces estables con otros átomos de C por tal la
N → proteínas, ácidos nucleicos existencia de compuestos de cadenas largas de
S → Petróleo, materia orgánica C a los que se le unen otros bioelementos
❖ Sus enlaces son covalentes
FUENTE DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ❖ Es tetravalente 4 e-v
❖ Series concatenadas, C unidas entre sí
1. Carbono: principal fuente de materia orgánica ❖ Uno de los más abundantes en la naturaleza;
2. Petróleo: primera fuente de los compuestos corteza terrestre: carbonatos de Ca y Mg
3. Organismos: animales y vegetales; se obtienen atmósfera: CO, CO2
vitaminas, hormonas, carbohidratos y alcaloides ❖ Carbono →latín carbón (carbón de leña)
❖ Tiene forma tetraédrica
En la naturaleza se encuentra en dos formas: 3. HIBRIDACION DIGONAL O SP (TRIPLE)
Se presenta cuando se mezcla los orbitales 2s con
2px formando dos orbitales híbridos de la forma sp
Diamante → latín adamo invencible, quedando libre los orbitales 2py y 2pz que dan origen
muy dura. 10 escala Mohs al triple enlace. Angulo 180oC
Forma geométrica de la molécula: lineal
Alotrópica
Cristalina Grafito → griego (graphein: escribir) 1S2
blando, untuoso, negro brillante, SP1 SP1 2Py1 2Pz1
conduce la corriente eléctrica, fabricar
electrodos
H–CC–H

Natural →Hulla, antracita, lignito, turba H H H H H


Amorfo
Artificial →Coque, carbón animal y CH3– C – C = C – C  C – C – C = C – H
vegetal
H H SP H SP2 SP2

C → Z = 6 1s2 2s22p2 SP3 SP3 SP2 SP3

Grupo IVA, periodo 2, bloque p, No metal Los orbitales moleculares híbridos al unirse originan
nuevas clases de enlaces.
Estado
Fundamental 1S22s2 2px1 2py1 2pZ0 TIPOS DE ENLACE

Estado 1. Enlace sigma (σ): enlace sencillo entre varias


Excitado 1S2 2s1 2px1 2py1 2Pz1 clases de orbitales

HIBRIDACIÓN SP3 – SP3


El carbono debido a su configuración electrónica a su SP3 – SP2
pequeño radio atómico y a las fuerzas de enlace SP3 – SP
carbono – carbono, tiene la propiedad de formar
SP2 – SP2 SIGMA σ
enlaces consigo mismo.
Hibridación: Proceso por el cual se unen orbitales SP2 – SP
atómicos para formar nuevos orbitales moleculares, SP – SP
llamados orbitales híbridos. S–S

Orbital S →1O 2. Enlace Pi (): se da cuando quedan libres orbitales


Orbital P → Px, Py, Pz. de la forma py y pz y forman dobles o triples enlaces.
Pz – Pz: doble =
Py – Py Triple
Pz – Pz Triple ≡
TIPOS O CLASES DE HIBRIDACIÓN
sp3 → tetragonal (enlace sencillo) Hibridación SP3→ todos son enlaces σ
sp2 → trigonal (enlace doble) SP2→ 1 enlaces σ
sp → digonal (enlace triple) 1 enlaces 
SP → 1 enlace σ
1. HIBRIDACIÓN TETRAGONAL O SP 3 2 enlaces 
(SENCILLO)
Se da cuando se mezclan o solapan los orbitales 2s
con 2px, 2py, 2pz formando 4 orbitales híbridos CADENAS CARBONADAS
idénticos de la forma sp3 con igual energía. Secuencia concatenada de átomos de C unidos entre
Propio de la formación de enlaces sencillos entre sí.
átomos de C. Su ángulo de enlace 109°28’ formando
un tetraedro. Clases de cadenas carbonadas
1. Esqueleto → muestra la forma como se unen los átomos
2. HIBRIDACION TRIGONAL O SP2 (DOBLE) entre sí.
Se presenta cuando se mezclan los orbitales 2s con
H H H H
2px y 2py formando 3 orbitales híbridos de la forma
sp2, quedando libre el orbital 2pz, que dan origen al H–C–C–C–C– H
doble enlace.
Angulo: 120°C propio de enlaces dobles H H H H
▪ Cuaternario: 1 átomo de C se une a 4 átomos C
H H H O
CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3
H–C=C–CC–C–C
CH3
H H
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
2. Condensada → agrupa los átomos iguales (H)en una
cadena carbonada CH3 CH3

CH3 – CH2 – CH2-CH3 SERIES HOMÓLOGAS


O Formada por un grupo de compuesto de la misma
función química. Solo se diferencia por tener un
CH2 = CH – C  C – CH2 – CH grupo metil más o menos.

Estas a su vez se dividen en: Alcano


a. Lineal o Normal: cuando en una cadena carbonada los CH4
átomos de carbono máximo se enlazan entre dos. CH3 – CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH2– CH2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 – CH2 CH2 – CH2 – CH3
Alqueno
b. Ramificada: cuando a un átomo de carbón se unen 3 o
CH2 = CH2
4 átomos de C.
CH2 = CH – CH3
CH3 Cl CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – C – CH – CH – CH2 – CH – CH3
Alquino
CH3 CH2 CH  CH
CH  C – CH3
CH3 CH  C – CH2 – CH3
c. Cíclica: Cuando los átomos de carbón cierran la cadena CH  C – CH2 – CH2 – CH3
formando un ciclo.
Alcohol
CH2 CH3 – OH
CH3 – CH2 – OH
CH2 – CH2 = CH3 – CH2 – CH2 –OH
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH2 ─OH

CH2 – CH2 Aldehídos


= CO-H
CH2 – CH2 CH3-CO-H
CH3-CH2-CO-H
CLASES DE CARBONO CH3─CH2─CH2─CO─H
▪ Primario:1 átomo de C sólo se une a un átomo C
▪ Secundario: 1 átomo de C se une a dos átomos C
▪ Terciario: 1 átomo de C se une a 3 átomos C

TALLER

1. Hacer la línea del tiempo del origen y evolución de la química orgánica.


2. ¿Culés son los elementos químicos que constituyen los compuestos orgánicos (nombre y símbolo) y las fuentes de los
compuestos orgánicos? Explicar
3. Indica las diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
4. Del átomo de C, decir: Z (#atómico), estructuración electrónica (completa), electronegatividad, propiedades físicas y
químicas.
5. Hacer un cuadro resumen diferencial entre las tres clases de hibridación: tetragonal, trigonal y digonal, tener en cuenta
todos los aspectos trabajados.
6. Explique qué es un enlace sigma, de ejemplos; qué es un enlace pi y de ejemplos.
7. ¿Qué es una serie homóloga? Escribir un ejemplo.
8. Explique la relación que tiene la química orgánica con el combustible fósil o petróleo.
9. Consultar a nivel general usos de compuestos orgánicos en: Industria, medicina, biotecnología y cotidianidad.

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