Nomenclatura de

Compuestos Alcanos
Orgánicos
 Nomenclatura de alcanos

Prefijos según la cantidad de carbonos de la cadena sustituyentes

• Esta tabla tiene el error de que termina cada prefijo con a, cuando debe
terminar en la consonante anterior, ya que en caso de ser un alqueno no se
escribe etaeno sino eteno, así que serán
Met, et, prop, but, pent, etc…
Reglas de nomenclatura
• Identificación de la cadena principal.
La cadena principal será aquella secuencia de carbonos consecutiva e
ininterrumpida mas larga posible, en caso de haber varias opciones
de la misma longitud elegiremos aquella con mayor cantidad de
sustituyentes

Esta opción nos da una cadena

de 17 carbonos con 5
sustituyentes sencillos
 Numeración de la cadena principal

El carbono 1 siempre será el carbono terminal de la cadena principal mas cercano a un sustituyente, en caso de
empate buscar por cahn ingold prelog un punto de discrepancia

En caso de que ambos extremos estén a la misma distancia de un sustituyente, buscar a lo largo de la cadena el
extremo que este mas cercano al siguiente sustituyente
Ejemplo:

En caso de tener sustituyentes en la misma posición se recurre a la jerarquía de Cahn Ingold Prelog para seleccionar el
extremo correcto
Sustituyentes

• Los sustituyentes se indican poniendo primero los números en

donde están localizados los sustituyentes (agrupados por tipo) y
luego, separado con un guion el nombre del sustituyente, que, en
caso de ser mas de 1 deberá estar precedido por el prefijo de
cantidad y con la terminación -il
Empezamos con los metil, tenemos en 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9 y 10, son 8, así que su prefijo será octa
Con respecto al etil solo tenemos 1 así que el prefijo es innecesario.

Se ordenan alfabéticamente: etil va primero que metil así que quedaría:

4-etil-2,3,5,6,7,8,9,10-octametil

A continuación, sin espacios, comas o guiones se coloca el nombre de la cadena principal, y como se trata de
alcanos al prefijo por numero de carbonos se le colocará la terminación –ano.
4-etil-2,3,5,6,7,8,9,10-octametilundecano

SIEMPRE ENTRE NUMEROS Y NUMEROS SE ESCRIBEN COMAS, ENTRE NUMEROS Y LETRAS SE ESCRIBEN
GUIONES Y ENTRE LETRAS Y LETRAS NO VA NADA, NI SIQUIERA ESPACIOS.
Ejercicios

Metil-3,6
Butil-5
Etil-8,9,11

5-butil-8,9,11-trietil-3,6-dimetiltetradecano
Actividad de clase:

Indica el nombre de la siguiente estructura:

Etil-4, 8
Butil-5
Pentil-11,12
Propil-14
Metil-17

5-butil-4,8-dietil-17-metil-11,12-dipentil-14-propileicosano
8, 13-dibutil-9-etil-16-isopropil-2,3,7,17-tetrametilnonadecano
10-butil-7-hexil-4,5,16-trimetil-13-propileicosano
5-isobutil-6,8-dimetildodecano
Del nombre a la estructura Cadena principal
sustituyentes
13,14-dibutil-3,6,7,11,19-pentaetil-2,4,8,9,10,18,20-heptametil-5,12-dipropildocosano

a) Buscar el ultimo “il”, eso

marca el limite entre lo
sustituyentes y la cadena
principal
b) Escribimos la cadena principal
de forma lineal y la
numeramos de izquierda a
derecha
c) Escribimos los sustituyentes
empezando en este caso del
dibutil al dipropil en los
lugares donde se indican
Actividad en clase
• Escribe la estructura del 5-butil-7,9-dietil-10, 11, 12-trimetil-6-pentil-
4,8-dipropilpentadecano
 Sustituyentes complejos

Neopentil
Isopentil

secbutil
Isobutil Terbutil
Isopropil
Sustituyentes complejos sin nombre propio
• Algunos sustituyentes no son tan comunes por lo que le asignamos nombre de
acuerdo a su estructura, esto es como si nombraramos pequeñas “cadenas
principales de sustituyente” que inician pegadas a la cadena principal y que a
su vez tienen sustituyentes, tanto el sustituyente principal como los
secundarios terminan en il y los sustituyentes secundarios se expresan entre
paréntesis.

Cadena principal
Sustituyente principal
Sustituyentes secundarios

6-(2,3-dimetil)butilundecano
 Etil-3
Metil-4,11,12
Ejemplo Terbutil-7
Propil-8
10-(4-etil-2,5-dimetil)hexil
Hexil-13
14-(2,4-dimetil)hexil
15-(2,3-dimetil)butil
Isopropil-18

Sustituyentes simples van

primero que los sustituyentes
complejos
El orden alfabético de los
sustituyentes compuestos se
tomará de acuerdo a la inicial del
“sustituyente principal”, en caso
de empate recurrir a la inicial del
primer sustituyente secundario
(también en orden alfabético)

15-(2,3-dimetil)butil-3-etil-13-hexil-10-(4-etil-2,5-dimetil)hexil-14-(2,4-dimetil)hexil-18-isopropil-4,11,12-trimetil-8-propil-7-terbutilheneicosano
 17-(1-etil)butil-4-etil-9-(3-etil-2-(1,2-dimetil)propil)hexil-3,19,20-trimetil-6-secbutildocosano

Metil-3,19,20
Etil-4
6-secbutil
9-(3-etil-2-(1,2-dimetil)propil)hexil
17-(1-etil)butil
Actividad de clase

13,16-dibutil-17-etil-30-isopropil-4,5,10-trimetil-21-pentil-26-(1,3-dietil-2-metil)pentil-29-propil-7-secbutiltritriacontano
Cicloalcanos
• Son compuestos de carbonos sp3 formando ciclos y su formula general es CnH2n
• Pueden presentar isomería cis-trans así que hay que estar pendientes para nombrarlos
correctamente
• La cadena principal será aquella que le dé a sus sustituyentes el menor localizador posible
• No podemos dejar seguir la numeración hacia dentro o fuera de un ciclo,(si es lineal, es líneal
y si es cíclica no se puede salir del ciclo)

1-(2-hexil)(1-cis)ciclopropilheptano
Para considerar a existencia en ciclos de isomería cis-trans es necesario que haya al menos un sustituyente en
cada uno de dos carbonos contiguos
Reglas de nomenclatura de cicloalcanos
• La cadena mas larga es la principal
• Si hay empate (por longitud) entre ciclo y lineal gana ciclo
• La numeración de la cadena principal se hace según el “método de la brecha”, para
asegurar que los sustituyentes tengan el menor localizador posible
• Los sustituyentes cíclicos se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal y
girando hacia donde haya mas sustituyentes
• Se pone el prefijo “ciclo” al inicio del nombre tanto para sustituyentes como para la
cadena principal (los que sean cíclicos)
• No se debe “atravesar” el ciclo con la numeración
1-(3-butil)ciclopentil-7-(1-butil)ciclopropilheptano
1-(1-(4-(2-metil)(1-cis)ciclobutil)decil)ciclohexil
* Cuando no tenemos
hidrógenos en al menos uno de
los carbonos con rigidez en eje
internuclear ya no es cis y trans
sino Z y E de Zusammen (junto) y
Entgegen (de lados opuestos)

4-ciclohexil-5,11-dimetil-7-(1-(2-ciclohexil-3-isopropil)(trans, trans, cis)ciclopropil)metil-10-neopentilpentadecano

 a) Encontrar el espacio mas extenso sin
Regla de “la brecha” sustituyentes
b) Considerar nuestros puntos de análisis a y b
como ambos extremos de la brecha
c) Analizar las posiciones de los sustituyentes
desde ambos puntos de inicio y girando en
sentido contrario a la brecha
d) Se elige como carbono uno el punto de análisis
que nos dé una secuencia de localizadores de
los sustituyentes menor, comparando cada
uno de ellos, en ocasiones nos ayuda sumarlos
y elegimos el menor resultado como carbono
1
3,7-dietil-1,2,4,4,5-pentametil(cis,cis)ciclodecano
Ejemplo 2
1,1,4,5,10-pentametil(cis)ciclotetradecano
3-ciclohexil-2-(3-etil-2-isopropil)(cis,cis)ciclohexil-4-etilheptano
Alquenos (reglas de nomenclatura)

• Fórmula general para alquenos monosustituidos (de un solo doble

enlace) CnH2n, por cada doble enlace adicional se perderán 2
hidrógenos
• Presentan isomería geométrica, así que debemos estar pendientes
de ella para nombrarlos correctamente
• La cadena principal ya no será la mas larga, sino la que tenga la
mayor cantidad de dobles enlaces, en caso de empate usaremos
longitud como segundo criterio y cantidad de sustituyentes como
tercer criterio de desempate y cahn-ingold-prelog como cuarto
criterio
 • La numeración de la cadena principal se inicia
en el carbono terminal mas cerca a un doble
enlace, en caso de empate EN TODA LA
CADENA recurrimos a la proximidad con los
sustituyentes y en ultima instancia a la
longitud de sustituyentes
• Los sustituyentes con doble enlace deben
indicar que lo tienen mediante el prefijo -en a
la mitad de su nombre, entre el prefijo de
cantidad de carbonos y la terminación il (##-
enil)
• Nombraremos a la cadena principal de la
misma forma, colocando entre el prefijo de
cantidad de carbonos y la terminación
adecuada a los alquenos –eno los
localizadores de los dobles enlaces que tenga
y un prefijo de cantidad

6-(1-et-1-enil)(trans)hex-3-enil(trans)dodec-1,3,7,10-tetraeno
8-(7-ciclohex-3-enil-5-isobutil-1,2-dimetil)hept-2-enilciclodec-1,4-dieno
# de dobles enlaces > # de Carbonos > # de sustituyentes

11-ciclohex-2-enil-4-ciclopentil-14-etil-12-(trans)hept-4-enil-8-(4-ciclopent-3-enil)(Z)hept-3-enil-18-metil(trans, Z,Z)nonadec-2,7,14-trieno
Jerarquía de reactividad-nomenclatura de grupos funcionales

La reactividad es creciente a medida que se sube en la tabla y su importancia

también

La columna sufijo indica la terminación que tendrá la cadena principal que

contenga el grupo funcional mas importante

La columna siguiente es como se nombran cuando son sustituyentes

La expresión “alqu” debe sustituirse por el prefijo de acuerdo al numero de

carbonos, ejemplo, alquenil- en la forma sustituyente de los alquenos se
entiende como etenil, propenil, butenil, etc.
Alquinos
• Su fórmula general para alquinos monoinsaturados es C nH2n-2, por cada
triple enlace adicional se deberán eliminar 4 hidrógenos de la fórmula
• La cadena principal será aquella con mayor cantidad de triples enlaces
y para “desempatar” la longitud y la cantidad de sustituyentes.
• En caso de coexistir con dobles enlaces se considerará alqueno, no
alquino, ya que el alqueno se considera mas importante que el alquino
aunque no hay que perder de vista que los alquinos son mas reactivos
que los alquenos.
• La terminación de los alquinos es –ino y la de los sustituyentes que
contienen triple enlace es -inil
14-butil-10-but-1-inil-11-prop-2-inilnonadec-4,12-diino

10-but-1-inil
11-prop-2-inil
14-butil

*para ordenar alfabéticamente butil y

but-1-inil ignoramos el numero 1 y
consideramos que dice butinil, como l va
antes que n se nombra primero el butil
5-ciclohex-2-inil-6-(5-etil-6-isopropil)ciclohex-3-inil-4-etilhept-2-ino
13-etil-10-isobutil-5-metilciclotetradec-1,3,6-triino
MEZCLA DE DOBLE Y TRIPLE ENLACE
El doble enlace le gana al triple enlace, las
prioridades son:
Doble enlace>triple enlace>tamaño de
cadena>numero de sustituyentes

Para numerar la cadena se recurre a la

misma guía de prioridades eligiendo el
carbono terminal mas cercano al doble
enlace y desempatando con triple y con
sustituyentes si fuera necesario.

12-prop-2-enil-7-prop-1-inilnonadec-2,9-diin-4,15-dieno
Para nombrar la cadena principal ponemos el prefijo
correspondiente al numero de carbonos, luego los localizadores
de los triples enlaces y el sufijo #in seguido de los localizadores
de los dobles enlaces y la terminación #eno

12-prop-2-enil-7-prop-1-inil(trans)nonadec-2,9-diin-4,15-dieno
3-etil-10,10-dimetil-7-pent-3-enil-18-propilciclooctadec-4,12,15-triin-1,8-dieno
1-(9-(5-(5-but-2-enil)ciclohex-3-enil)pent-2-inil)ciclodec-2-enilbut-1,3-dieno
3-but-2-inil-2,9-dietil-8-(1-ciclopent-2-enil)metil-11-propilciclotetradec-5,13-diin-1,3,7,11-tetraeno