Carbohidratos, Glúcidos

Ph.D. Ing. Amb. Lizardo Visitación

Figueroa
Carbohidratos
 Son compuestos aldehídos y cetonas
polihidroxiladas que comúnmente
llamamos azúcares.
Clasificación
Por su estructura
 Monosacáridos

 Disacáridos y oligosacáridos

 Polisacáridos

Por su capacidad reductora

 Reductores

 No reductores
Monosacáridos
 Son carbohidratos que no pueden ser
hidrolizados en otros azúcares más
pequeños. Pueden ser aldosas o
cetosas
 Aldosas y cetosas
O
OH
H

glucosa fructosa
H OH
O

HO H
HO H

H OH
H OH

H OH
H OH

OH
OH
 Clasificar
O O
H
OH O H
H

HO H H OH
O
HO H

HO H HO H
H OH
H OH

H OH HO H
H OH
H OH

H OH H OH

OH
OH

ribulosa arabinosa OH OH
galactosa
manosa
 Ejercicio
Asigne la configuración R o S a cada centro
de quiralidad de los siguientes azúcares
O

H OH

HO H

HO H

H OH

H OH

OH

OH

D - treosa D - xilosa
Azúcares D, L
El gliceraldehído es la aldosa más sencilla,
en la naturaleza sólo presenta un
enantiómero R en forma natural .Es
dextrorrotatorio D
O
HC
D - gliceraldehído
H C OH

H2C
OH
Azúcares D, L
Casi todos los monosacaridos
biosintetizados en la naturaleza tienen la
misma configuración estereoquímica R
que el D – gliceraldehído, en el carbono
más alejado del grupo carbonilo. Por esta
razón a estos carbohidratos se les
denomina azúcares D.
Azúcares D, L.
OH
O
O
O
H OH
H OH
HO H HO H
H OH
H OH H OH
H OH
H OH
H OH
OH
OH

D - Ribosa
OH

D - Glucosa D - Fructosa
Estructura de las D-aldosas
Estructura de las D-cetosas
 Configuración de aldosas
Los diastereomeros que difieren en la configuración de
sólo un carbono asimétrico son llamados epimeros
Por ejemplo, D-ribosa y D-arabinosa son epimeros en el
carbono C-2, D-idosa y D-talosa son epimeros C-3.
 Estructura cíclica de los monosacáridos

Los grupos aldehído y cetona presentan reacción rapida

con los alcoholes para formar hemiacetales

OH
O H+
C + R´OH
H
C
OR´
R H R
Formación del hemiacetal
Proyecciones de Haworth
OH
O
H OH H
H
H OH OH H OH
O H
HO
HO H O
H OH HO H
OH HO H
H OH H
OH
H OH H O H H OH
H
OH H
OH HO OH

H OH
D - Glucosa

Forma piranosa
 OH
H OH
O
H O H O
H HO OH
HO H OH OH OH HO H H
HO OH
HO H H OH H OH
O H
H H H
H OH OH OH
HO H OH
H OH H OH
H H
H O OH O
HO OH
OH H
OH OH HO H OH
HO H H
H H
H H

D-manosa D-manopiranosa
Proyecciones de Haworth

OH

O
HOH 2C OH CH 2OH O
HOH 2C
HO H OH
H OH H OH
H OH
O
CH2OH
CH3
OH H OH H
H OH

OH
Forma furanosa
D - Fructosa
 OH

H
O
OH H
H O H
H OH O
H HO H
H H H H
H OH HO OH OH
OH
HO OH
H OH OH OH

OH
 Anómeros de los monosacáridos

OH

H OH H
H
OH H
O
HO

H OH
OH
H OH
D-Glucosa
H
O
HO O
H HO H
HO H HO H
H OH
OH OH
H OH H

-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
 Reacciones de los monosacáridos
Reducción:
OH
OH
O
O
H OH H OH
H OH H H2C
H
H
H OH OH H O
H OH OH H H OH OH
O H
OH O HO H
O H HO
HO H
HO H HO OH OH HO
O HOH
HO H H
H OH
OH
NaBH4 HO OH
H
H HO H
H H OH H
HO HOH H OH
H2 O O OH H
H OH O H H
H HOH OH OH H H H
H OH OH
H
H
OH H
OH H H2C
OH HO OH
OH HO OH OH
H OH
H D - Glucosa
OH
D - Glucosa D – Glucitol
D - Sorbitol
 Reacciones de los monosacáridos
Reducción:

D – manosa D - manitol D - fructosa D - glucitol

 Reacciones de los monosacáridos

Oxidación de aldosas

O HO O

H OH H OH
Oxida HO H
HO H

H OH H OH

H OH
Br2 H OH
Fehling
OH Tollens OH

D - Glucosa Ácido D - Glucarico

 Reacciones de los monosacáridos HO O

H O

H OH

Oxidación de cetosas H OH
HO H

HO H oxi H OH
OH
OH
H OH
H OH
C OH
H
H OH
O C
OH

HO H tautomerismo HO H OH
HO O
H O

H OH H OH
HO H
HO H
H OH H OH
HO H
HO H
oxi
H OH
OH OH H OH

H OH
H OH

D - fructosa Enodiol
OH
OH
Oxidación

Tollens Fehling

Benedict
 Disacáridos
 Son azúcares formados por dos
unidades de monosacáridos
unidos mediante enlaces
glicosídicos

Maltosa Enlace glucosídico  - 1,4

 Disacáridos

Celobiosa
Enlace glucosídico  - 1,4
 Disacáridos
Lactosa

OH
HO
OH
H
O
H H O
HO H O H
HO H OH
OH
H H OH
H H
 - Galactopiranosa
 - Glucopiranosa

Enlace glicosídico  - 1,4

 Disacáridos

Sacarosa H OH
O
HO
HO H
H
H
Glucosa
H OH

O
HOH 2C O

Fructosa
H OH
CH2OH

OH H

Enlace glicosídico 1 , 2 
Formación del Enlace Glicosídico
 Enlace Glicosídico

-D-Glucopyranosyl  -D-glucopyranoside
[ -D-Glcp-(1,1)-  -D-Glcp]
(trivial name ,  -trehalose)
Enlace Glicosídico

-D-Fructofuranosyl -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranoside
(glucose preferred to fructose for citation as 'glycoside')
or -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranosyl  -D-fructofuranoside
(sequential method)
[-D-Galp-(1,6)--D-Glcp-(1,2)  -D-Fruf ]
(trivial name raffinose)
 Reacciones de disacáridos
Oxidación H
OH
OH
H
O
O HO
H
HO
H H
HO OH
HO H OH
H H
H H

OH O OH
OH O
O H H
H H
HO H H
HO H OH

OH OH
H O
H H

Maltosa OH
H
oxid
O
HO
H
HO H OH
H H

OH O OH
H H
HO H OH

OH
O
H
 Reacciones de disacáridos
Sacarosa

H OH

HO O
H
HO H H
H OH Oxid
O
No se oxida
HOH 2C O
H OH
CH2OH

OH H
 Polisacáridos
 Son carbohidratos formados por varias
unidades de monosacáridos, unidos
mediante enlaces glicosídicos
OH
H
OH
O H OH
O H H
HO H O OH
O H O H
HO H O H
OH H O
H H HO O
OH H
H H HO H
OH O
H H
OH
H H

Celulosa Enlace glucosídico  - 1,4

 Polisacáridos
OH
H
O
O H
HO H H
OH
H
OH
H O O
H OH
Almidón
HO H H H

OH O
H O H
HO H H
OH
H
OH
H O O
H H
HO H

Amilosa 20% H
OH
O
Insoluble en agua fria
 Polisacáridos
Almidón H
OH

O O
H
HO H H
OH
H
OH
O H O
O H
HO H H
CH2
H
OH
H O O
H OH
HO H H H

OH O
H O H
HO H H

OH
H O

Amilopectina 80%
Soluble en agua fria
Presenta ramificaciones  1,6 cada 25 unidades de glucosa
Polisacáridos
Glicogeno

100 000 unidades de glucosa

Polisacáridos

glucogeno
amilopectina
Polisacáridos

AMILOSA AMILOPECTINA

ALMIDÓN

CELULOSA
GLUCÓGENO
Polisacáridos
Polisacáridos complejos