QUINONAS

(BENZOQUINONAS- NAFTOQUINONAS- ANTRAQUINONAS)

PRESENTADO POR:
LINA FORERO
LUISA AVENDAÑO
CAROLINA CAMBEROS
JUAN CARLOS RODRIGUEZ
PATRICIA MOLINA
1
QUE SON LAS QUINONAS?

Es uno de los dos isómeros de la

ciclohexanodiona, son los productos de
oxidación de los difenoles en o y p .

9,10 DIOXOANTRACENO
• Su formula molecular es C6H4O2
• El anillo de las quinonas no es aromático
• Puede considerarse como un sistema
funcional llamado quinoide.
• Tienen un sistema cíclico de enlace
conjugado.
Geissman T. Principios de Quimica Organica, Segunda edición, Universidad de California 2
HISTORIA
Constituyen un grupo importante de pigmentos vegetales y animales,
un ejemplo de ello es Alizarina, antraquinona usada desde hace más de
2000 años para teñir telas.

Alizarina
Rubia tinctorum

Geissman T. Principios de Quimica Organica, Segunda edición, Universidad de California 3

HISTORIA

Friedrich woler Robert Koch y Fritzche

La quinona fue
demostró también que contribuyeron a
descubierta por
la quinona se producía completar
Woskresensky en
como resultado de la el conocimiento
la oxidación del ácido
oxidación de
quínico de la quinona.
la hidroquinona

Patai, Saul.- The chemistry of the quinonoid compounds, Londres, 1974. 4

BIOSINTESIS
RUTA DEL ACIDO
SHIKIMICO

ACETIL COA
FENILALANINA

RUTA DE
ACIDO CINAMICOS
POLIACETATOS

CUMARINAS
LIGNANOS QUINONAS
TANINOS
5
VIA MALONILCOA

6
ACIDO SHIKIMICO Y ACETILCOA

7
CLASES DE QUINONAS

8
CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES
Contienen un grupo metilo, hidroximetileno o carboxilo sobre el carbono 2

Contiene grupos hidroxilo en C4 y c5

Los carbohidratos ligados son principalmente glucosa, ramnosa y rutinosa

Raras veces se encuentran antraquinonas con otros elementos como los

halogenos 9
BENZOQUINONAS
Son pigmentos de color amarillo que con frecuencia se encuentran en los
hongos, los artrópodos y en las plantas superiores
Los 1,2 y 1,4 – dihidroxi compuestos aromáticos se oxidan rápidamente ,
dando las correspondientes quinonas.

Marcano D, Fitoquimica organica, Universidad Central de venezuela- 2002, pag 202 10

BENZOQUINONAS
• Se conoce como :
1,4-benzoquinona, p-benzoquinona, 1,4-ciclohexadiendiona,
simplemente como quinona.
• Interfiere con la respiración celular, es tóxica para las células de
la sangre y provoca leucemia.

• En animales se han observado daño en los riñones.

• La benzoquinona es el producto de reacción entre la
hidroquinona y el peróxido de hidrógeno. Esta reacción es muy
exotérmica.
Marcano D, Fitoquimica organica, Universidad Central de venezuela- 2002, pag 202 11
BENZOQUINONAS
• La benzoquinona es el producto de reacción entre la
hidroquinona y el peróxido de hidrógeno. Esta reacción es muy
exotérmica.

Marcano D, Fitoquimica organica, Universidad Central de venezuela- 2002, pag 202; omicrono.elespanol.com 12
 UBIQUINONA O COENZIMA Q10
• Es una 1,4-benzoquinona, donde la Q se refiere al grupo químico
quinona, y el 10 se refiere al número de subunidades del producto
químico isoprenilo.

Es clave para producir energía celular en las mitocondrias y también actúa

como antioxidante para repeler a los radicales libres tanto dentro como fuera
de las células. 13
NAFTOQUINONAS
Son pigmentos naturales que tienen como característica estructural poseer dos
grupos carbonilo en las posiciones 1 y 4, generalmente se encuentran en hongos,
bacterias y plantas.

14
EJEMPLOS DE NAFTOQUINONAS

VITAMINA K- FITOQUIMICA
15
 EJEMPLOS DE NAFTOQUINONAS
• Antiparasitarios • Pesticidas
Anticancerígenos

naftoquinonas del tipo 2-hidroxi-3-(2-metilbut-3-enil)-

benzo[b]nafto[2,3-d]furano-6,11- 1,4-naftoquinona
diona
• Antibacterianos

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ANTRAQUINONAS
• Pertenecen al grupo de los laxantes y
estimulantes
• El acido acético es considerado como su
precursor biogenético.
• La antrona se utiliza para la cuantificación
colorimétrica de los carbohidratos.
9,10-dioxoantraceno • actúan sobre las terminaciones nerviosas
Qinonas triciclicas del intestino, provocando un mayor
peristaltismo

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 NOMENCLATURA:
NOMBRE IUPAC: Se nombran los sustituyentes en orden y se termina en antraquinona

4,5- dihidroxi- 2- hidroximetilen- antraquinona 4,5,7 trihidroxi-3-carboxil-2-metilantraquinona

TIPOS DE COMPUESTOS ANTRACENICOS

ANTRONA

ANTRANOLES

OXANTRONA
19
Pruebas de identificación
Ensayo de Borntränger – Krauss:

20
Pruebas de identificación
Ensayo con Acetato de Magnesio alcohólico

21
Pruebas de identificación
Infrarrojo

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 FUENTES NATURALES

Hydnellum peckii Contiene Atromentina-

LOCK DE UGAZ, O.Investigación Fitoquímica. 2da. Edición. Fondo Editorial de PUCP 23

Usos y aplicaciones

• Tiene propiedades anticoagulantes similar

a la heparina.

• Tiene sabor amargo y picante.

• Tiene propiedades antibacterianas.

Atromentina , que es
una quinona.

LOCK DE UGAZ, O.Investigación Fitoquímica. 2da. Edición. Fondo Editorial de PUCP 24

Aloe vera

Aloe vera
Contiene Aloe -modina

Fonnegra R. Ministerio de la Protección Social. Vademecum Colombiano de plantas medicinales. Bogotá, Colombia 2007 pag 74 25
Composición

• VITAMINAS:
Betacaroteno; Vitamina B1; Vitamina B2; Ácido
Fólico; Vitamina C; Vitamina B3; Vitamina B6;
Vitamina E, Colina.
• MINERALES:
Calcio; Magnesio; Sodio; Cobre; Hierro;
Manganeso; Potasio; Cinc; Cromo; Germanio.
• AMINOÁCIDOS ESENCIALES:
Lisina; Treomina; Vailina; Metionina; Alanina;
Leucina; Isoleucina; Fenilalanina; Triptófano;
Cistina; Histidina; Arginina; Hydroxypolina;
Ácido Aspártico; Tirosina; Serina; Ácido
glutamínico; Prolina; Glicina; Glicocola.
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Composición
• ANTRAQUINONAS:
Aloína; Isobarbaloína; Barbaloína; Éster
de ácido Cinámico; Antraceno;
Crisofánico; Cinámico; Emodina de aloe;
Ácido aloético; Aceites etéreos.
• MONOSACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS:
Celulosa; Glucosa; Manosa; Galactosa;
Aldonentosa; Fructosa; Arabinosa;
Xilosa; Glucomanano; Acemanano.
• ENZIMAS:
Oxidasa; Catalasa; Lipasa; Alinasa;
Amilasa.
• OTRAS SUSTANCIAS:
Lignina; Saponinas; Esteroles.
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 USOS Y APLICACIONES
• ALOE- MODINA: Glicósido antraquinónico utilizado por sus propiedades
laxantes.

Anticancerigeno Antibacterino Antifungico

1, 3, 8 - trihidroxyantraquinona Hepatoprotector Antivirico

Fonnegra R. Ministerio de la Protección Social. Vademecum Colombiano de plantas medicinales. Bogotá, Colombia 2007 pag 74 28
Inhibidor del dolor Depurativo

antiinflamatorio
Regenerador celular

analgésico
antiséptico

desintoxicante
coagulante
cicatrizante
antiviral
bactericida
digestivo
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Drosera rotundifolia

Fonnegra R. Ministerio de la Protección Social. Vademecum Colombiano de plantas medicinales. Bogotá, Colombia 2007 pag 74 30
 En las hojas es
característica la
presencia de Posee un
largos pelos diámetro de
móviles
glandulosos de unos 3 a 5
hasta 5 mm cm

Descripción
Drosera botanica
rotundifolia Las hojas de esta
especie se En invierno, D.
encuentran rotundifolia
ordenadas en produce
forma un hibernáculo
de roseta basal

Fonnegra R. Ministerio de la Protección Social. Vademecum Colombiano de plantas medicinales. Bogotá, Colombia
2007 pag 74
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COMPOSICIÓN
• Xilosa, manosa, mucigalos 4%
• Vitamina C
• Flavonoides:hiperósido, quercetina, camferol,
quercetol, miricetina, carotenoides.
• Taninos 1,5%
• Quinonas: plumbagina o plumbagona (2-
metil-5-hidroxi-1,4-naftoquinona) 1%, 1,4-
naftoquinona 7- metiljuglona. 1-2%
• Ácidos orgánicos: Acido butírico, elágico,
fórmico, gálico, cítrico.

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USOS

Acción Anti inflama-

bactericida torio

Antiespas-
modico

Expectorante

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 ARTÍCULO CIENTÍFICO

Hernández-Medel, María del Rosario; Solís-Fuentes, Julio Alberto; Méndez-

Ventura, Lilia Mireya
Antraquinonas de Picramnia polyantha
Revista Cubana de Química, vol. 28, núm. 3, septiembre-diciembre, 2016, pp.
805-817
Universidad de Oriente Santiago de Cuba, Cuba

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 INTRODUCCIÓN
Picramnia
polyantha
(Picramniaceae)

Distribución características
Localización

Honduras hasta Pétalos rojizos y

Guerrero (México) hojas ovaladas
Puebla y Oaxaca, se Inflorescencia
Arbusto de terminal
considera característica de aprox. 3 m de
Villa Alta y de las montañas paniculada
alto
de Chinantla
Ramas delgadas

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 Picramnia
polyantha
(Picramniaceae)

estudio químico
Estudio fitoquímico antraquinonico

aloe-emodina (1,8- extractos de éter etílico

crisofanol (1,8-
dihidroxi-3- Dihidroxi-3- y metanol de tallo y
metilantracen-9,10- (hidroximetil)- hoja de P. polyantha
diona) antracen-9,10-diona)
emodina (1,3,8- Β-sitosterol y
trihidroxi-6- umbeliferona (7-
metilantracen-9,10- hidroxicromen-2- ona
diona)
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 METODOLOGÍA
• Obtención y preparación de la muestra: P. polyantha fue
recolectada en Oaxaca, México, se obtuvieron 286 g de
hoja seca y 389 g de tallo seco. Ambos materiales se
picaron finamente para ser extraídos con disolventes
orgánicos.

• Purificación de disolventes: Los disolventes utilizados

[hexano, éter etílico (EE), cloruro de metileno (CH2Cl2),
cloroformo (CHCl3), acetato de etilo (AE), acetona y
metanol (MeOH)] se purificaron mediante destilación
utilizando columnas de rectificación.

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METODOLOGÍA
• Obtención de los extractos:La recuperación de los disolventes, por medio de un
rotaevaporador, produjo 2,9 g de extracto de éter etílico (EEEPpT) y 31,7 g de
extracto metanólíco (EMPpT), ambos de tallo; mientras que de hoja se obtuvo
11,78 g (EMPpH).
• Cromatografía en capa delgada: Los agentes cromogénicos que se manejaron
fueron: luz ultravioleta de onda larga (365 nm) y de onda corta (254 nm), CoCl2 al
2 % en H2SO4 al 10 % y KOH al 5 % alcohólico.
• Cromatografía en columna
• Espectroscopia de RMN

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METODOLOGÍA
• El bioensayo de la toxicidad se realizó empleando larvas
de Artemia salina.
Por separado, se pesaron 4 mg de cada uno de los
extractos y se diluyeron en 4 mL con el disolvente
adecuado.
A cada vial se le agregó 1 mL de solución salina y 10 larvas,
ajustándose el volumen a 5 mL con solución salina y se
dejó incubar por 24 h.

39
METODOLOGÍA
• Purificación de los extractos.
Extracto de éter etílico: mezclas de elución de hexano, obteniendo tres
concentrados A, B y C. El componente mayoritario de la fracción A fue purificado
nuevamente, correspondió al compuesto conocido como ácido crisofánico o
crisofanol.
De la fracción B se purifico y se obtuvo emodina y la antraquinona aloe-emodina, El
componente mayoritario de la fracción C fue recristalizado de hexano-acetona,
obteniéndose umbeliferona.

Extracto de metanol de tallo y hojas: como fase móvil mezclas de CHCl₃-MeOH

40
RESULTADOS Y DISCUSIÓN

41
42
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
• De los extractos de P. polyantha se lograron aislar compuestos ya reportados en
otras especies de Picramnia como crisofanol, emodina, aloe-emodina,
umbeliferona, - sitosterol y su glucósido como su derivado tetraacetilado,
metabolitos que fueron comparados con muestras auténticas por espectroscopia
de RMN¹H y cromatografía comparativa con muestras auténticas.

• También se aislaron de los extractos metanólicos, por primera vez de esta

especie, la mezcla de glucósidos 1 y 8 de crisofanol, glucósido de emodina y la
mezcla de las 10-hidroxialoinas A y B. La dilucidación estructural de estos
compuestos se realizó en base a los datos espectrales de RMN obtenidos de cada
compuesto, además de la comparación de los datos reportados en la literatura
para estos metabolitos secundarios aislados de otras fuentes vegetales.
43
RESULTADOS Y DISCUSIÓN

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RESULTADOS Y DISCUSIÓN

• se puede suponer que los extractos poseen metabolitos secundarios con posibles
propiedades farmacológicas semejantes a otras especies de Picramnia.
45
CONCLUSIONES
De los extractos de tallo y hoja de Picramnia polyantha se aislaron los
compuestos conocidos como crisofanol, emodina, aloe-emodina,
umbeliferona, B-sitosterol y su glucósido además de glucósido de
emodina,

Se logró la elucidación de las estructuras de las mezclas de glucósidos

de crisofanol y de las oxantronas diastereoméricas conocidas como 10-
hidroxialoínas A y B, metabolitos no aislados con anterioridad de
Picramnia

En relación con la bioevaluación de los extractos metanolicos de P. polyantha,

tanto de tallo como de hoja, la toxicidad significativa mostrada por los mismos
permite deducir la presencia de compuestos citotóxicos, lo que impulsa a
continuar con las investigaciones sobre esta especie.
46
GRACIAS….

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