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TECNOLGICO NACIONAL DE MXICO.
INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLN.

43 ANIVERSARIO.
Ingeniera Qumica. Laboratorio de Qumica Orgnica II. Equipo 4-B.
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II.
REPORTE DE PRCTICA:
Prctica 4.- Sntesis del Naranja de Metilo.
EQUIPO 4-B:
Domnguez Moreno scar Aurelio.
Lara Pascacio Javier.
Rodrguez Martnez Irvin de Jess.
Minatitln, Veracruz; viernes 30-Octubre-2015.

43 ANIVERSARIO.
NOMBRE DE LA PRCTICA.
Prctica 4. Sntesis del Naranja de Metilo (Un colorante Diazico).
OBJETIVOS DE LA PRCTICA.
Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico.
Analizar y comprender la aplicacin de la reaccin de copulacin en la obtencin de colorantes azoicos.
Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de sntesis.
MARCO TEORCO.
Los compuestos que presentan nitrgeno en su estructura son denominadas como aminas, las cuales
presentan la estructura general: R-NHx, las cuales pueden ser primarias (un solo enlace C-N), secundarias
(dos enlaces C-N), terciarias (tres enlaces C-N) y cuaternarias (cuatro enlaces C-N, un hidrogeno con carga
positiva). Las aminas son compuestos derivados del amoniaco en donde un grupo alquilo sustituye a uno de
los hidrgenos del amoniaco.
Ilustracin 1. Estructura general de aminas.
Los compuestos azoicos, diazoicos y azoxicompuestos son considerados como compuestos derivados de las
aminas en donde presentan tomos de nitrgeno unidos entre s y estos se encuentran unidos a un grupo
alquilo.
a) Azocompuestos.
Compuestos azoicos presentan el grupo R1-N=N-R2 en donde R1 y R2 son radicales orgnicos unidos
directamente al tomo de nitrgeno, estos radicales pueden contener un grupo azoico.
Ilustracin 2. Azobenceno.
b) Diazocompuestos.
Los compuestos diazoicos presentan el grupo azo (-N=N-, N=N-) en su estructura y se agrupan en:
Sales diazonio: Presentan la estructura (R-N=N)+X-, donde X- es un ion anin, estos compuestos son
inicos.
43 ANIVERSARIO.
Diazocompuestos: Presentan la estructura R-N=N, estos compuestos tienen un grupo alquilo unido al
grupo azo. Los compuestos diazoicos principalmente se obtienen a partir de aminas primarias y cido
nitroso.
Ilustracin 3. Diazometano (CH2N2).
Diazoaminas: Presentan la estructura:

/R2
R1-N=N-N
\R3
Donde R1 y R2 son radicales orgnicos y R3 puede ser un radical alquilo o un hidrogeno, en estos compuestos
diazoicos, un diazocompuesto se une a una amina (primaria o secundaria).
Ilustracin 4. Diazoaminobenceno.
c) Azoxicompuestos.
Los compuestos azxicos presentan la estructura R1-N2O-R2, donde R1 y R2 son generalmente radicales
arlicos.
Ilustracin 5. Azoxibenceno.
Los compuestos azoicos, diazoicos y azxicos son obtenidos principalmente del tratamiento de compuestos
aromticos con compuestos cidos.
43 ANIVERSARIO.
Colorantes.
Los colorantes o pigmentos son ampliamente usados en la industria, principalmente los colorantes se obtienen
a partir de:
Anilina (C6H5NH2): Compuesto obtenido del nitrobenceno tratado con Fe y HCl, utilizando Cu como
catalizador; la anilina reacciona con grupos cidos y precipitndolos con sales de calcio o bario, resultando
un pigmento orgnico. Las anilinas son base de la qumica de los colorantes/pigmentos azoicos.
Diazotacin y Copulacin: Se obtienen colorantes azoicos a partir del tratamiento de una amina
aromtica primaria con nitrito de sodio (NaNO2) en un medio cido (HCl o H2SO4) produciendo una sal
diazonio, dicha reaccin de diazotacin son muy exotrmicas y los productos pueden ser inestables por lo
que es necesario producir la sal de diazonio a temperaturas bajas (0C a 5C); posteriormente se hace
reaccionar la sal diazonio con otro compuesto (principalmente aromtico), mediante una sustitucin
electroflica aromtica, para producir el colorante azoico.
Naranja de Metilo.
El naranja de metilo es un colorante diazico obtenido a travs de una serie de reacciones donde la primera
de ellas es la diazotacin del cido sulfanlico para convertirlo en una sal de diazonio que posteriormente
reacciona mediante una sustitucin electroflica aromtica (copulacin) con la dimetilanilina produciendo el
colorante diazoico , que en este caso el naranja de metilo.
Ilustracin 6. Reacciones para la Sntesis del Naranja de Metilo.
El naranja de metilo es un colorante muy utilizado en el laboratorio por lo que su sntesis es muy importante
para poder producir un pigmento orgnico ampliamente utilizado en laboratorio, principalmente en qumica
analtica (indicadores de pH).
Los colorantes azoicos son ampliamente utilizados en la industria (principalmente en la industria textil) por lo
que son muy demandados y su obtencin es econmica a partir de reacciones de copulacin entre sales de
diazonio y anilinas, en donde la tonalidad del colorante azoico depende del tipo de sal diazonio que se utilice y
las condiciones en la reaccin.
43 ANIVERSARIO.
PRELABORATORIO.
1. DIAGRAMA DE BLOQUES DE LA TCNICA.
DISOLVER:
0.41 gr de cido sulfanlico y 0.16 gr de Na2CO3 en 8.3
ml de agua.
Enfriar la
solucin a 0
C con 13 gr de
AGREGAR: hielo.
0.16 gr de NaNO2 disuelto en 2 ml d agua.
Adicionar
LENTAMENTE.
ADICIONAR:
Solucin de 0.3 ml de HCl en 2 ml de agua.
DISOLVER:
0.16 ml de dimetilanilina en una solucin de 0.41 ml
de HCl en 1.3 ml de agua.
Enfriar con
hielo.
VERTER:
La solucin de dimetilanilina, HCl y agua en el cido
sulfanlico y agitar continuamente.
Se comienza
con la
copulacin, la
CONVERTIR ELCOLORANTE EN UNA SAL SDICA: solucin se
Adicionar 3.3 ml de solucin de hidrxido de sodio al torna roja.
10%.
La solucin
esta
dbilmente
AADIR:
AADIR:
2.6
2.6gr
grde
deNaCl
NaClyycalentar
calentarhasta
hastacasi
casielelpunto
puntode
de
ebullicin.
ebullicin.
43 ANIVERSARIO.
AADIR:
2.6 gr de NaCl y calentar hasta casi el punto de
ebullicin.
RECOLECCIN DEL NARANJA DE METILO:

Los cristales obtenidos se recolectan en un embudo
Buchner, se enjuagan en metanol y se ponen a secar al
aire.
Posteriormente se pesa la cantidad de naranja de
metilo obtenido.
2. PELIGROSIDAD Y MEDIDAS DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.
2.1 CIDO SULFANLICO (C6H7NO3S).

RIESGOS GENERALES.
Compuesto ligeramente corrosivo para ojos y piel.
Compuesto en polvo, el cual puede provocar nubes de polvos.
CLASIFICACIN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.
Reactividad: 0, Estable.
Riesgo: Especfico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Puede provocar irritacin en la boca, garganta,
Ingestin:
faringe, esfago y estmago.
Inhalacin: Puede irritar las vas respiratorias.
Puede irritar la piel (exposicin moderada al polvo) o
Contacto cutneo:
quemaduras en la piel (exposicin aguda al polvo).
Contacto con ojos: Puede irritar los ojos y provocar quemaduras.
PRIMEROS AUXILIOS.
Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar
Ingestin:
vmito, asistencia del SME.
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio mdico de
Inhalacin:
emergencia.
Quitar prendas contaminadas, lavar el rea afectada
Contacto cutneo:
con abundante agua.
Enjuagar con abundante agua los ojos, asistencia del
Contacto con ojos:
SME.
EQUIPO DE PROTECCIN PERSONAL.
Guantes de proteccin (para sustancias qumicas).
Gafas de seguridad (googles).
Mascarilla contra polvos (formacin de grandes cantidades de polvos).
43 ANIVERSARIO.
2.2 CARBONATO DE SODIO (Na2CO3).

Polvo o grnulos de color blanco e inodoros.
RIESGOS GENERALES.
Es una solucin alcana cuando se disuelve en agua.
Reacciona violentamente con los cidos.
Corrosivo con aluminio y zinc.
Las vas de exposicin son la ingestin y la inhalacin.
RIESGOS A LA SALUD.
Es ligeramente toxico, pero en grandes cantidades
puede provocar afecciones en el sistema
Ingestin:
gastrointestinal causando dolor abdominal, vmito,
diarrea y colapso.
Puede irritar las vas respiratorias, en grandes
Inhalacin: cantidades puede provocar tos y dificultad
respiratoria.
Provoca enrojecimiento (contacto leve), en caso de
Contacto cutneo: exposicin severa puede causar irritacin y aparicin
de mpulas.
Puede irritacin, dolor, enrojecimiento y visin
Contacto con ojos:
borrosa.
PRIMEROS AUXILIOS.
Enjuagar boca, dar de beber grandes cantidades de
Ingestin:
agua, NO provocar vmito, asistencia del SME.
Inhalacin:
emergencia.
Contacto cutneo:
con abundante agua.
Contacto con ojos:
SME.
Guantes de proteccin (para sustancias qumicas).
Mascarilla contra polvos (formacin de grandes cantidades de polvos).
43 ANIVERSARIO.
2.3 NITRITO DE SODIO (NaNO2).

Grnulo cristalino de apariencia blanca o amarillenta, inodoro.
RIESGOS GENERALES.
Es una sustancia txica.
Es un oxidante fuerte.
Incompatible con acetanilida, polvos metlicos, sales de amonio, urea, cianuros, por mencionar algunas
incompatibilidades.
Riesgo a la Salud: 3, Muy Peligroso.
Reactividad: 1, Inestable por calentamiento.
RIESGOS A LA SALUD.
Txico. Provoca irritacin en boca, garganta, esfago
Ingestin:
y estmago. Dosis letal de 1 a 2 gr.
Txico. Provoca irritacin en las vas respiratorias y
Inhalacin: en case de inhalacin de grandes cantidades puede
provocar envenenamiento sistemtico.
Provoca enrojecimiento, irritacin y dolor en la piel.
Contacto cutneo: Grandes cantidades y exposicin severa puede
desencadenar envenenamiento sistemtico.
Contacto con ojos: Provoca enrojecimiento, irritacin y dolor.
PRIMEROS AUXILIOS.
Enjuagar boca, dar de beber grandes cantidades de
Ingestin:
agua, provocar vmito, asistencia del SME.
Inhalacin:
emergencia.
Contacto cutneo:
con abundante agua.
Contacto con ojos:
SME.
Ropa adecuada para la manipulacin (bata).
Gafas de seguridad.
Proteccin respiratoria NO necesaria si se cuenta con un buen sistema de ventilacin y las cantidades
manipuladas son pequeas, en caso contrario proporcionar mascarilla para vapores orgnicos.
43 ANIVERSARIO.
2.4 DIMETILANILINA (C8H11N).

Lquido aceitoso Amarillo, de aroma caracterstico.
RIESGOS GENERALES.
Lquido combustible, produce humos txicos.
Puede formar mezclas explosivas (vapor-aire) por encima de 62 C.
Inflamabilidad: 2, Inflamable a temperatura entre 37C a 93C.
Reactividad: 0, Estable
RIESGOS A LA SALUD.
Provoca dolor abdominal, piel azulada, dolor de
Ingestin:
cabeza vmitos.
Provoca dolor abdominal, piel azulada, dolor de
Inhalacin:
cabeza vmitos, dificultad respiratoria, vrtigo.
Provoca enrojecimiento, este puede ser absorbido
Contacto cutneo: por la piel causando efectos similares a inhalacin e
ingestin.
Contacto con ojos: Provoca enrojecimiento y dolor.
PRIMEROS AUXILIOS.
Enjuagar boca, dar de una papilla de carbn activado
Ingestin:
y agua, asistencia del SME.
Inhalacin: Aire limpio y fresco, proporcionar SME.
Contacto cutneo:
con abundante agua, asistencia del SME.
Contacto con ojos:
SME.
Ropa adecuada para la manipulacin (bata).
Gafas de seguridad.
Proteccin respiratoria contra vapores orgnicos, en caso de presencia de grandes cantidades de vapor.
43 ANIVERSARIO.
2.5 HIDRXIDO DE SODIO (NaOH).
RIESGOS GENERALES.
Sustancia corrosiva.
Reacciona violentamente con agua.
Evitar calor, llamas y humedad.
Inflamabilidad: 0, NO inflamable.
Riesgo a la Salud: 3, Muy Peligroso.
Reactividad: 1, Reacciona por calentamiento.
Riesgo: Especfico: W, NO usar agua.
RIESGOS A LA SALUD.
Produce severas quemaduras y lesiones en boca,
Ingestin:
garganta, esfago y estmago.
Irritante severo, los daos por inhalacin varan
Inhalacin: segn las concentraciones y pueden ser irritacin
severa a graves daos en el tracto respiratorio.
Contacto cutneo: Irritacin y severas quemaduras.
Irritacin con dolor, enrojecimiento y lagrimeo
Contacto con ojos:
constante.
PRIMEROS AUXILIOS.
Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar
Ingestin:
vmito, asistencia del SME.
Inhalacin:
emergencia.
Contacto cutneo: con abundante agua y jabn por lo menos durante 15
minutos.
Enjuagar con abundante agua los ojos, por lo menos
Contacto con ojos:
durante 15 minutos, asistencia del SME.
Guantes de proteccin.
Respirador con filtro (grandes cantidades de polvos/neblina).
INFORMACIN IMPORTANTE.
MUY CORROSIVO!!!
43 ANIVERSARIO.
2.6 ALCOHOL ETLICO (CH3CH2OH).
RIESGOS GENERALES.
Lquido inflamable.
Lquido que se evapora muy rpido (voltil).
Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, cido ntrico, cido sulfrico, nitrato de plata, nitrato de
mercurio, perclorato de manganeso, cromatos y perxidos.
Inflamabilidad: 3, Inflamable a temperaturas entre 25C y 37C.
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.
Riesgo: Especfico: N/A.
RIESGOS A LA SALUD.
En grandes cantidades puede provocar sensacin de
Ingestin:
quemadura, dolor de cabeza, somnolencia.
En altas concentraciones puede provocar
Inhalacin: somnolencia, dolor de cabeza, irritacin en el tracto
respiratorio.
Contacto cutneo: Puede provocar resequedad.
Contacto con ojos: Irritacin, enrojecimiento, sensacin de quemadura.
PRIMEROS AUXILIOS.
Enjuagar boca, dar de beber agua, provocar vmito,
Ingestin: NO ingerir emticos, carbn mineral o leche;
asistencia del SME.
Inhalacin:
emergencia.
minutos.
Contacto con ojos:
Respirador con filtro (grandes concentraciones de vapores).
43 ANIVERSARIO.
2.7 NARANJA DE METILO (C14H14N3NaO3S).

Sustancia slida en polvo de color amarillo a naranja, inodoro.
RIESGOS GENERALES.
Sustancia nociva.
Irritante leve.
Incompatible con oxidantes fuertes.
Inflamabilidad: 3, Inflamable a temperaturas entre 25C y 37C.
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.
Riesgo: Especfico: N/A.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestin: Nocivo. Irritacin, nuseas y diarrea.
Inhalacin: Nocivo. Irritacin en mucosas y tracto respiratorio.
Contacto cutneo: Puede provocar Irritacin, enrojecimiento y dolor.
Contacto con ojos: Puede provocar Irritacin, enrojecimiento y dolor.
PRIMEROS AUXILIOS.
Enjuagar boca, dar de beber agua, provocar vmito,
Ingestin:
asistencia del SME.
Inhalacin:
emergencia.
minutos.
Contacto con ojos:
Respirador con filtro para polvos (en caso de grandes concentraciones de polvo).
Bata de laboratorio (ropa especfica).
43 ANIVERSARIO.
3. CLCULOS TERICOS.
Ilustracin 7. Reacciones para la sntesis del Naranja de metilo.
Diazoacin del cido sulfanlico.

Peso molecular de la sal de diazonio del cido
Peso molecular del cido Sulfanlico (P.M.)
sulfanlico (P.M.)
C6 12 x 6 = 72 gr/mol Cl 35.453 x 1 =35.453 gr/mol
H7 1 x 7 = 7 gr/mol C6 12 x 6 = 72 gr/mol
O3 16 x 3 = 48 gr/mol H5 1 x 5 = 5 gr/mol
N14 x 1 = 14 gr/mol N2 14 x 2 = 28 gr/mol
S32.064 x 1 = 32.064 gr/mol O3 16 x 3 =48 gr/mol
PM = 173.064 gr/mol S 32.064 x 1= 32.064 gr/mol
PM = 220.517 gr/mol
1 mol de cido sulfanlico 1 mol de sal de diazonio de cido sulfanlico.
173.064 gr de cido 220.517 gr de sal
0.41 gr de cido X gr de sal
X = (0.41 gr) (220.517 gr) / 173.064 gr

X = 90.411 gr.gr / 173.064 gr
X = 0.5224 gr
Con 0.41 gr de cido sulfanlico se obtienen aproximadamente 0.52 gr de sal de diazonio del cido sulfanlico.
Copulacin entre la sal de diazonio y la N, N-Dimetilanilina para producir el naranja de metilo.
Peso molecular del Naranja de Metilo (P.M.)

C14 12 x 14 = 168 gr/mol
H14 1 x 14 = 14 gr/mol
N3 14 x 3 = 42 gr/mol
Na 23 x 1 = 23 gr/mol
O3 16 x 3 = 48 gr/mol
S 32.064 x 1= 32.064 gr/mol
PM = 327.064 gr/mol
43 ANIVERSARIO.
2 moles de sal de diazonio de cido sulfanlico 1 mol de Naranja de metilo

2 (220.517) gr de sal 327.064 gr de naranja de metilo
441.034 gr de sal 327.064 de naranja de metilo
0.52 gr de sal X gr de naranja de metilo
X = (0.52 gr) (327.064 gr) / 441.034 gr

X = 170.073 gr.gr / 441.034 gr
X = 0.3856 gr
Despus de haber calculado los gramos para cada parte de la sntesis del naranja de metilo se obtiene que de
0.41 gr de cido sulfanlico se producen aproximadamente 0.38 gr de naranja de metilo (lo anterior se tiene
de la copulacin de 0.52 gr de sal de diazonio, resultantes de la Diazoacin de 0.41 gr de cido sulfanlico,
con la N, N-Dimetilanilina).
MATERIAL Y REACTIVOS.
Material. Reactivos.
1 Bomba de vaco.
1 Termmetro de -10 a 260C. cido sulfanlico (0.41 gr).
2 Vasos de precipitados de 50 ml. Na2CO3 (0.16 gr).
1 Mechero bunsen. NaNO2 (0.16 gr).
1 Agitador. Dimetilanilina (0.26 ml).
1 Vasos de precipitados de 100 ml. NaCl (2.5 gr).
1 Probeta de 10 ml. NaOH 10% (3.3 ml).
1 Bao Mara. Alcohol etlico (0.5 ml).
4 Pipetas graduadas de 1 ml. Papel tornasol rojo.
1 Piseta. Agua destilada.
1 Tela de alambre con asbesto. Hielo (cantidad necesaria).
1 Tripi.
OBSERVACIONES.
Acudimos a la sala de balanzas

para pesar los reactivos
necesarios, en general para
preparar las soluciones usamos:
cido sulfanlico, Na2CO3, NaNO2,
dimetilanilina, NaCl, NaOH al 10%,
alcohol etlico, agua destilada y
hielo.
43 ANIVERSARIO.
Ahora bien, en la primera solucin se

mezcl 0.41 gr de cido sulfnico +
0.16 gr de Carbonato de Sodio
(Na2CO3) + 8.3 ml de agua destilada.
Lo que hicimos despus fue enfriarla
con 13 gr de hielo, y el color amarillo
que obtuvo fue por verter en ella la
solucin 2.
En la solucin 2 se mezclaron 0.16 gr de

Nitrito de Sodio (NaNO2) + 2 ml de agua
destilada, la solucin result ser incolora
y no presentaba algn aroma en
particular; mientras que para la solucin 3
se requiri de mezclar 0.3 ml de cido
clorhdrico concentrado (HCl) en 2 ml de
agua fra, que previamente se verti den
el vaso de 50 ml especfico para la sol. 3.
43 ANIVERSARIO.
Disuelvan 0.26 ml de dimetilanilina en 0.41 ml de HCl concentrado diluidos con 1.3 ml de agua. Enfre esta
solucin con hielo y virtala sobre el cido sulfanlico diazotado, agitando continuamente. Que se
observa?
Las soluciones eran incoloras, lo cual, al agregarse una a otra toma un color amarillo y cambi a una tonalidad
anaranjada (Agregar Sol. 4).
Para preparar la solucin 4 se

necesitaron 0.41 ml de HCl + 1.3 ml
de agua destilada y en esta solucin
que se form se disolvi 0.26 ml de
dimetilanilina. Apreciamos que la
solucin se torn de un color caf.
Esta solucin tuvo que ser enfriada
con hielo.
Ahora bien, lo que hicimos despus

fue verter cada solucin; de la 2 a la
4, en ese orden a la mezcla 1. La
mezcla 2 se agreg simplemente
vaciando su contenido al vaso de la
solucin 1, la 3 fue de manera lenta,
con una pipeta Pasteur gota a gota y
la 4 fue simplemente vaciar de uno a
otro.
43 ANIVERSARIO.
En la solucin cida tiene lugar en

cierta extensin la copulacin y el
colorante comunica un color rojo a
la solucin. Por lo tanto se
complet el proceso de copulacin
y al mismo tiempo, convertimos tal
y como dice la prctica el
colorante en una sal sdica de
color amarillo-anaranjado por
adicin de unos 3.3 ml de solucin
de NaOH al 10%.
En este momento la solucin estar dbilmente alcalina frente al tornasol.

Se mide el pH con papel tornasol y ocurre un vire en el cual pasa de rosa a color azul suave indicando que la
solucin se encontraba ligeramente alcalina (bsica).
Para llegar hasta este punto, primero

que nada, agregamos 2.6 gr de NaCl,
calentamos la solucin en la parrilla, casi
hasta el punto de ebullicin, a algunos
equipos se les form el precipitado en
ese momento, pero en nuestro caso fue
hasta el momento que pusimos esa
misma solucin a enfriar en el bao
Mara que contena hielo; formando as
una capa de ligera de precipitado color
naranja.
43 ANIVERSARIO.
Posteriormente se filtr a vaco (bomba

de vaco y embudo Buchner) utilizando
papel filtro, el cual tena un peso de 0.45
gr, en donde qued atrapado el naranja
de metilo obtenido de la sntesis;
finalmente se dej secar el papel filtro en
una estufa.
El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen en un embudo Buchner, se
prensan bien, se enjuagan con un poco de etanol y se extiende sobre un papel para que se sequen al aire. No
intenten determinar el punto de fusin del colorante porque se descompone antes de fundir.
A la semana, acudimos al laboratorio

para pesar el papel filtro, el cual
contena el naranja de metilo obtenido,
el valor de en balanza fue de 0.48 gr,
de lo cual 0.45 gr correspondan al
papel filtro quedando 0.03 gr de
Naranja de Metilo, siendo un
rendimiento muy pobre.
43 ANIVERSARIO.
RESULTADOS.
Mediante la reaccin de copulacin entre el cido sulfanlico diazoado y la dimetilanilina, todo en presencia de
catalizadores, nos produjo 0.03 gr de Naranja de Metilo.
0.38 gr de naranja de metilo 100%

0.03 gr de naranja de metilo X%
X% = (0.03 gr)*(100%) / 0.38 gr
X% = 7.89%.
El rendimiento obtenido fue de 7.89%, est pobre produccin de naranja de metilo posiblemente fue originada
por las condiciones en las que se trabaj (posiblemente a causa de preparar las soluciones con cantidades
relativamente inferiores a las establecidas en la tcnica), las cuales comprometieron la reaccin y
consecuentemente propicio un bajo rendimiento.
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS.
1. Definicin de Copulacin y ejemplos de reacciones de copulacin.
La palabra copulacin se define, en trminos coloquiales y comunes, como la unin entre dos partes, en el
mbito de la qumica la copulacin es la unin, mediante enlaces, de dos especies qumicas para formar un
compuesto ms complejo. El trmino de Reaccin de Copulacin es la interaccin entre una sal de diazonio
y un compuesto aromtico para formar un compuesto diazoico (colorante), principalmente esta unin entre las
dos especies, la sal y el aromtico, se lleva a cabo mediante sustitucin electroflica aromtica en donde el
compuesto aromtico es el dador de electrones (considerado de cierta manera un nuclefilo), el cual se une a
un electrfilo (compuesto deficiente de electrones) generando un anillo aromtico protonado que
posteriormente elimina un protn (principalmente un hidrogeno), gracias al ataque de una base (ion
halogenuro), produciendo un compuesto neutro.
Las reacciones de copulacin son ampliamente utilizadas principalmente para la sntesis de colorantes
diazoicos donde se hace copular una sal diazonio con anilina o fenol produciendo un colorante diazoico.
A continuacin se muestran algunos ejemplos de reacciones de copulacin:
Ilustracin 8. Reaccin de Copulacin 1.

43 ANIVERSARIO.
Ilustracin 9.Reaccin de Copulacin 2.
Ilustracin 10. Reaccin de Copulacin 3.
2. Qu medios son los que favorecen la copulacin y cmo funciona?

Los reacciones de copulacin se realizan a temperatura ambiente, en ellas se hace reaccionar en medios
cidos o bsicos dependiendo del tipo de compuesto aromtico utilizado para la copulacin; en el caso de
utilizar anilina el medio debe ser ligeramente cido para llevarse a cabo la reaccin de sustitucin electroflica
aromtica (copulacin), en el caso de utilizar fenoles es necesario utilizar un medio bsico para poder llevarse
a cabo la reaccin de copulacin.
Los medios dependern del tipo de compuesto aromtico utilizado para la reaccin, en este tipo de reacciones
la copulacin puede ser completada en la misma reaccin entre el electrfilo y el aromtico pero en ocasiones
se tiene que terminar de completar agregando una agente cido o bsico (dependiendo el tipo de medio en
que se realiz la copulacin).
Para la sntesis del naranja de metilo se hizo copular la sal diazonio del cido sulfanlico con dimetilanilina,
completando la copulacin con la adicin de una solucin de hidrxido de sodio.
43 ANIVERSARIO.
3. Qu son los Azocompuestos y frmula estructural del naranja de metilo?

Los Azocompuestos son compuestos orgnicos que presentan en su estructura el grupo azo (-N=N-) unido a
radicales alquilo, pueden se radicales alquilo iguales o distintos. Principalmente los Azocompuestos son
derivados de algunas aminas por tratamiento con cido nitroso, produciendo: sales (R-N=N+X-),
diazocompuestos (R-N=N), azocompuestos (R1-N=N-R2) o azoxicompuestos (R1-N2O-R2).
El naranja de metilo es un azocompuesto ya que presenta N=N- en su estructura, que a continuacin se

muestra:
Ilustracin 11. Estructura del Naranja de Metilo.
4. Describir el mecanismo de reaccin empleado para la sntesis del naranja de metilo.

La sntesis de obtencin del naranja de metilo se realiz mediante la diazotacin del cido sulfanlico
convirtindolo en una sal de diazonio y posteriormente se hizo reaccionar dicha sal con dimetilanilina en
medio cido para llevarse a cabo una reaccin de copulacin que produjera el naranja de metilo.
Diazotacin del cido Sulfanlico.
En este paso se hace reaccionar el cido sulfanlico con carbonato de sodio produciendo una amina aromtica
y desprendimiento de dixido de carbono y agua.
Posteriormente se hace reaccionar dicha amina con nitrito (NaNO2) de sodio y cido clorhdrico (HCl) para
formar la sal de diazonio.
En esta reaccin el nitrgeno del NaNO2 (dejando libre los 2 tomos de oxgeno y el tomo de sodio) se
enlaza con el nitrgeno de la amina, el cual deja libre a los dos tomos de hidrogeno que estaban unidos al l;
tambin durante esta misma reaccin el HCl se disocia en protn H+ y ion Cl-, los cuales se enlazan con los
tomos de sodio, oxgeno e hidrogeno produciendo 2 molculas de cloruro de sodio (NaCl) y dos molculas
de agua (H2O).
Esta reaccin es parte de la diazotacin del cido sulfanlico, convirtindose en una sal de diazonio lista para
reaccionar por copulacin con la dimetilanilina, la cual es una amina aromtica dadora de electrones.
43 ANIVERSARIO.
Reaccin de Copulacin: Sal de diazonio con dimetilanilina en medio cido.
La dimetilanilina se protona con HCl, necesario un medio cido para copular la dimetilanilina con la sal de
diazonio, en donde el nitrgeno benclico de la anilina se encuentra con carga positiva; posteriormente el
nitrgeno con dos electrones libre se enlaza con la dimetilanilina protonada dejando con carga positiva el
hidrogeno benclico de la dimetilanilina, para completar la formacin del colorante la adicin de hidrxido de
sodio (NaOH) permite desprotonar el compuesto haciendo que un tomo de sodio se enlace inicamente con
la parte negativa del compuesto (-O3S) permitiendo as equilibrar la carga en el compuesto eliminando un
enlace entre los nitrgeno, mientras el otro tomo de sodio quita el cloro del HCl unido al compuesto formando
NaCl y finalmente los hidrxido (OH) desprotonan el compuesto retirando dos tomos de hidrogeno para la
formacin de 2 molculas de agua.
Finalmente con la desprotonacin del compuesto se obtiene el naranja de metilo neutro ms NaCl y agua.
43 ANIVERSARIO.
CONCLUSIONES.
Domnguez Moreno scar Aurelio.

En esta prctica se realiz la obtencin del naranja de metilo, a partir de un grupo amino que hacindolo
reaccionar con cido mineral se formara una sal de diazonio en frio, se logr sintetizar el naranja de metilo,
mediante el procedimiento anterior as haciendo algunos pasos ms, el naranja de metilo es un colorante
azoico utilizado mucho en el laboratorio.
Este proceso se lleva a cabo gracias a la reaccin de copulacin, se puede decir que se logr lo esperado que
es sintetizar el naranja, el rendimiento que tuvimos no fue del todo bueno, no llegamos a realizar un producto
con rendimiento al 100 % pero con lo que logramos pudimos comprender este mtodo y la aplicacin de la
reaccin para la obtencin de este tipo de colorantes.
Lara Pascacio Javier.

En esta prctica nmero 4 pudimos cumplir los objetivos que est postulaba al principio, llevamos a cabo la
sntesis de naranja de metilo, el cual es un colorante azoico, que se trata de un grupo de colorantes que
tienen un grupo azo (-N=N-) en su estructura molecular. En nuestro caso obtuvimos muy poco de naranja de
metilo, siendo este de 0.03 gr, quiero decir que el rendimiento no fue el esperado dando a entender que fue
bajo. Con esto aprendemos a que podemos variar tiempos de reaccin, o bien cuidar algunas otras
variables experimentales como: temperatura, concentracin de sustancias, cantidad de reactivos, etc.
Rodrguez Martnez Irvin de Jess.

La sntesis del naranja de metilo fue una prctica en donde se conoci el mtodo de obtencin de colorantes
azoicos mediante reacciones de copulacin (sustitucin electroflica aromtica) entre una sal de diazonio y
anilina (amina), para realizar la reaccin fue necesario obtener la sal de diazonio a partir del tratamiento de
cido sulfanlico con NaCO3, NaNO2 y HCl. Este tipo de reacciones son muy prcticas y econmicas para
obtener colorantes azoicos, los cuales son ampliamente utilizados en las industrias como la textil, alimentaria,
entro otras. Esta prctica me permiti conocer ms a fondo la importancia de la qumica orgnica, la cual
permite obtener compuestos a partir del tratamiento, en condiciones adecuadas, de otros grupos funcionales;
en este caso la obtencin del naranja de metilo a partir de cido sulfanlico fue un claro ejemplo de la
importancia de las reacciones de la qumica orgnica y tambin la importancia de realizarlas en las
condiciones adecuadas permitiendo que se lleve a cabo la reaccin.
Esta vez nuestro rendimiento fue muy bajo ni siquiera el 10% de lo esperado por lo que es necesario realizar
las prcticas en las mejores condiciones y con las cantidades marcadas en la tcnica para tener ptimos
rendimientos.
43 ANIVERSARIO.
BIBLIOGRAFA.
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http://es.m.wikipedia.org/wiki/Acoplamiento_diazoico.
Libros:
Klages, F. (2006). III. COMPUESTOS DE UNA CADENA NO SATURADA DE TOMOS DE NITROGENO.
En Tratado de Qumica Orgnica. Tomo I (2 parte). Qumica Orgnica Sistemtica (683-688). Barcelona,
Espaa, Editorial Revert, S.A.

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TECNOLGICO NACIONAL DE MXICO.

INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLN.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II.

Minatitln, Veracruz; viernes 30-Octubre-2015.

Ilustracin 1. Estructura general de aminas.

Ilustracin 3. Diazometano (CH2N2).

Diazoaminas: Presentan la estructura:

Ilustracin 6. Reacciones para la Sntesis del Naranja de Metilo.

RECOLECCIN DEL NARANJA DE METILO:

2. PELIGROSIDAD Y MEDIDAS DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.

2.1 CIDO SULFANLICO (C6H7NO3S).

2.2 CARBONATO DE SODIO (Na2CO3).

2.3 NITRITO DE SODIO (NaNO2).

2.4 DIMETILANILINA (C8H11N).

2.5 HIDRXIDO DE SODIO (NaOH).

2.6 ALCOHOL ETLICO (CH3CH2OH).

2.7 NARANJA DE METILO (C14H14N3NaO3S).

Ilustracin 7. Reacciones para la sntesis del Naranja de metilo.

Diazoacin del cido sulfanlico.

X = (0.41 gr) (220.517 gr) / 173.064 gr

Copulacin entre la sal de diazonio y la N, N-Dimetilanilina para producir el naranja de metilo.

Peso molecular del Naranja de Metilo (P.M.)

2 moles de sal de diazonio de cido sulfanlico 1 mol de Naranja de metilo

X = (0.52 gr) (327.064 gr) / 441.034 gr

Acudimos a la sala de balanzas

Ahora bien, en la primera solucin se

En la solucin 2 se mezclaron 0.16 gr de

Para preparar la solucin 4 se

Ahora bien, lo que hicimos despus

En la solucin cida tiene lugar en

En este momento la solucin estar dbilmente alcalina frente al tornasol.

Para llegar hasta este punto, primero

Posteriormente se filtr a vaco (bomba

A la semana, acudimos al laboratorio

0.38 gr de naranja de metilo 100%

A continuacin se muestran algunos ejemplos de reacciones de copulacin:

Ilustracin 8. Reaccin de Copulacin 1.

Ilustracin 9.Reaccin de Copulacin 2.

Ilustracin 10. Reaccin de Copulacin 3.

2. Qu medios son los que favorecen la copulacin y cmo funciona?

3. Qu son los Azocompuestos y frmula estructural del naranja de metilo?

El naranja de metilo es un azocompuesto ya que presenta N=N- en su estructura, que a continuacin se

Ilustracin 11. Estructura del Naranja de Metilo.

4. Describir el mecanismo de reaccin empleado para la sntesis del naranja de metilo.

Diazotacin del cido Sulfanlico.

Reaccin de Copulacin: Sal de diazonio con dimetilanilina en medio cido.

Domnguez Moreno scar Aurelio.

Lara Pascacio Javier.

Rodrguez Martnez Irvin de Jess.

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